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Patents

  1. Advanced Patent Search
Publication numberWO2007048473 A1
Publication typeApplication
Application numberPCT/EP2006/009125
Publication dateMay 3, 2007
Filing dateSep 20, 2006
Priority dateOct 28, 2005
Also published asDE102005052139A1
Publication numberPCT/2006/9125, PCT/EP/2006/009125, PCT/EP/2006/09125, PCT/EP/6/009125, PCT/EP/6/09125, PCT/EP2006/009125, PCT/EP2006/09125, PCT/EP2006009125, PCT/EP200609125, PCT/EP6/009125, PCT/EP6/09125, PCT/EP6009125, PCT/EP609125, WO 2007/048473 A1, WO 2007048473 A1, WO 2007048473A1, WO-A1-2007048473, WO2007/048473A1, WO2007048473 A1, WO2007048473A1
InventorsKai Böge, Hans Dolhaine, Helmut Hoepfl, Astrid Kleen, Mustafa Akram, Wolfgang Wolff
ApplicantHenkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Export CitationBiBTeX, EndNote, RefMan
External Links: Patentscope, Espacenet
Hair colouring and/or lightening method with improved efficiency achieved by uv light
WO 2007048473 A1
Abstract
The invention relates to a method for treating keratin fibres, in particular human hair. According to said method, a hair colouring and/or lightening agent is applied to the hair and the hair thus treated is subsequently irradiated with UV radiation in the wavelength range of 200 to 600 nm for 1 to 60 minutes. Said method leads to reduced exposure times and to an improved colouring and/or lightening of the treated hair.
Claims  translated from German  (OCR text may contain errors)
Patentansprüche claims
1. Verfahren zur Behandlung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, dadurch gekennzeichnet, daß ein Mittel zum Farben und/oder Aufhellen von Haaren auf die Haare aufgebracht und das behandelte Haar im Anschluß an das Aufbringen des Mittels 1 bis 60 Minuten lang mit UV-Strahlung im Wellenlängenbereich 200 bis 600 nm bestrahlt wird. 1. Process for treating keratin fibers, in particular human hair, characterized in that a means for color and / or lightening of hair is applied to the hair and the treated hair following the application of the agent is 1 to 60 minutes with UV radiation is irradiated in the wavelength range 200 to 600 nm.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß das behandelte Haar im Anschluß an das Aufbringen des Mittels 1 bis 60 Minuten, vorzugsweise 2 bis 50 Minuten, besonders bevorzugt 5 bis 40 Minuten und insbesondere 10 bis 30 Minuten lang mit einer UV-Strahlung UV-A (400-320 nm) und/oder UV-B f320-280 nm) und/oder UV-C (280-200 nm) bestrahlt wird. 2. The method according to claim 1, characterized in that the treated hair following the application of the agent is 1 to 60 minutes, preferably 2 to 50 minutes, particularly preferably 5 to 40 minutes and in particular 10 to 30 minutes with an ultraviolet radiation UV-A (400-320 nm) and / or UV-B f320-280 nm) and / or UV-C (280-200 nm) is irradiated.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Haaren nach der Bestrahlung aus dem Haar ausgespült wird. 3. The method according to any one of claims 1 or 2, characterized in that the agent for dyeing and / or lightening of hair after irradiation is rinsed from the hair.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Haaren als Oxidationshaarfärbemittel formuliert ist, das bezogen auf sein Gewicht 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Oxidationsfarbstoffvorprodukt(e) enthält 4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the agent for dyeing and / or lightening of hair is formulated as an oxidation hair dye, based on its weight 0.01 to 15 wt .-%, preferably 0.05 to the containing 10 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 7.5 wt .-% and in particular 0.2 to 5 wt .-% of one or more oxidation dye precursor (s)
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxidationshaarfärbemittel als Oxidationsfarbstoffvorprodukt mindestens eine Entwicklerkomponente enthält, die vorzugsweise ausgewählt ist aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, , N,N-Bis-(2- hydroxyethyl)amino-p-phenylendiamin, 1 ,3-Bis-[(2-hydroxyethyl-4 ' -aminophenyl)amino]- propan-2-ol, 1 ,10-Bis-(2',5'- diaminophenyl)-1 ,4,7,10-tetraoxadecan, 4-Aminophenol, 4- Amino- 3-methylphenol, Bis-(5- amino-2-hydroxyphenyl)methan, 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidin, 2- Hydroxy-4,5,6- triaminopyrimidin, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol. 5. The method according to claim 4, characterized in that the oxidation hair dye containing at least one developer component as an oxidation dye precursor, which is preferably selected from p-phenylenediamine, p-toluenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) amino-p-phenylenediamine , 1, 3-bis - [(2-hydroxyethyl-4 '-aminophenyl) amino] - propan-2-ol, 1, 10-bis (2', 5'-diaminophenyl) -1, 4,7,10 -tetraoxadecan, 4-aminophenol, 4-amino 3-methyl phenol, bis (5-amino-2-hydroxyphenyl) methane, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 4,5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) -pyrazole.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxidationshaarfärbemittel als Oxidationsfarbstoffvorprodukt mindestens eine Kupplerkomponente enthält, die vorzugsweise ausgewählt ist aus Resorcin, 2-Methylresorcin, 5-Methyl-resorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 4-Chlorresorcin, Resorcinmonomethylether, 5- Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 5-(2-Hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3- Amino-4- chlor-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 3-Amino-2,4-Dichlorphenol, 2,4- Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4-(2 ' -hydroxyethyl)amino-anisol, 1 ,3-Bis-(2,4- diaminophenoxy)propan, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 1-Naphthol, 2-Methyl-1- naphthol, 1 ,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, 2,6-Bis-[(2'-hydroxyethyl)amino]-toluol, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 6- 6. The method according to any one of claims 4 or 5, characterized in that the oxidation hair dye as oxidation dye precursor contains at least one coupler component, which is preferably selected from resorcinol, 2-methylresorcinol, 5-methyl-resorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 4-chlororesorcinol , resorcinol monomethyl ether, 5-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 5- (2-hydroxyethyl) amino-2-methylphenol, 3-amino-4-chloro-2-methylphenol, 3-amino-2-chloro-6- methylphenol, 3-amino-2,4-dichlorophenol, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2-amino-4- (2 'hydroxyethyl) -amino-anisole, 1, 3-bis- (2,4- diaminophenoxy) propane, 2 amino-3-hydroxypyridine, 2-methylamino-3-amino-6-methoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine, 1-naphthol, 2-methyl -1- naphthol, 1, 5-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene, 1-phenyl-3-methylpyrazol-5-one, 2,6-bis - [(2'-hydroxyethyl) amino] -toluene, 4-hydroxyindole , 6-hydroxyindole, 6-
Hydroxybenzomorpholin. Hydroxybenzomorpholine.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Haaren bezogen auf sein Gewicht 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 12,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 10 Gew.-% einer oder mehrerer reaktive Carbonylverbindung(en) enthält. 7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the agent for dyeing and / or lightening of hair based on its weight 0.01 to 20 wt .-%, preferably 0.05 to 15 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 12.5 wt .-% and in particular 0.2 to 10 wt .-% of one or more reactive carbonyl compound (s) contains.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Haaren bezogen auf sein Gewicht 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 12,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 10 Gew.-% einer oder mehrerer CH-acider Verbindung(en) enthält. 8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the agent for dyeing and / or lightening of hair based on its weight 0.01 to 20 wt .-%, preferably 0.05 to 15 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 12.5 wt .-% and in particular 0.2 to 10 wt .-% of one or more CH-acidic compound (s) contains.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Haaren mindestens einen direktziehenden Farbstoff aus der Gruppe der kationischen (basischen) Farbstoffe, vorzugsweise Basic Blue 6, CI -No. 9. The method according to one of claims 1 to 8, characterized in that the agent for dyeing and / or lightening of hair at least one direct dye from the group of cationic (basic) dyes, preferably Basic Blue 6, CI -No. 51 ,175; 51, 175; Basic Blue 7, Cl-No. Basic Blue 7, CI-No. 42,595; 42.595; Basic Blue 9, Cl-No. Basic Blue 9, CI-No. 52,015; 52.015; Basic Blue 26, Cl-No. Basic Blue 26, Cl-No. 44,045; 44.045; Basic Blue 41 , Cl-No. Basic Blue 41, Cl-No. 11 ,154; 11, 154; Basic Blue 99, Cl-No. Basic Blue 99, Cl-No. 56,059; 56.059; Basic Brown 4, Cl-No. Basic Brown 4, Cl-No. 21 ,010; 21, 010; Basic Brown 16, Cl-No. Basic Brown 16, CI-No. 12,250; 12,250; Basic Brown 17, Cl-No. Basic Brown 17, CI-No. 12,251 ; 12.251; Basic Green 1 , Cl-No. Basic Green 1, Cl-No. 42,040; 42.040; Basic Orange 31 ; Basic Orange 31; Basic Red 2, Cl-No. Basic Red 2, CI-No. 50,240; 50.240; Basic Red 22, Cl-No. Basic Red 22, Cl-No. 11 ,055; 11, 055; Basic Red 46; Basic Red 46; Basic Red 51 ; Basic Red 51; Basic Red 76, Cl-No. Basic Red 76, Cl-No. 12,245; 12,245; Basic Violet 1 , Cl-No. Basic Violet 1, CI-No. 42,535; 42.535; Basic Violet 2; Basic Violet 2; Basic Violet 3, Cl-No. Basic Violet 3, Cl-No. 42,555; 42.555; Basic Violet 10, Cl-No. Basic Violet 10, CI-No. 45,170; 45,170; Basic Violet 14, Cl- No. Basic Violet 14, Cl No. 42,510; 42.510; Basic Yellow 57, Cl-No. Basic Yellow 57, Cl-No. 12,719; 12,719; Basic Yellow 87 und/oder der anionischen (sauren) Farbstoffe, und/oder der nichtionischen Farbstoffe, vorzugsweise Acid Black 1 , Cl- No. Basic Yellow 87 and / or of anionic (acidic) dyes, and / or nonionic dyes, preferably Acid Black 1, Cl- No. 20,470; 20,470; Acid Black 52; Acid Black 52; Acid Blue 7; Acid Blue 7; Acid Blue 9, Cl-No. Acid Blue 9, CI-No. 42,090; 42.090; Acid Blue 74, Cl-No. Acid Blue 74, Cl-No. 73,015, Acid Red 18, Cl-No. 73.015, Acid Red 18, Cl-No. 16,255; 16.255; Acid Red 23; Acid Red 23; Acid Red 27, Cl-No. Acid Red 27, Cl-No. 16,185; 16.185; Acid Red 33; Acid Red 33; Acid Red 52; Acid Red 52; Acid Red 87, Cl-No. Acid Red 87, Cl-No. 45,380; 45,380; Acid Red 92, Cl-No. Acid Red 92, Cl-No. 45,410; 45,410; Acid Orange 3; Acid Orange 3; Acid Orange 7; Acid Orange 7; Acid Violet 43, Cl-No. Acid Violet 43, CI-No. 60,730; 60.730; Acid Yellow 1 , Cl-No. Acid Yellow 1, Cl-No. 10,316; 10,316; Acid Yellow 10; Acid Yellow 10; Acid Yellow 23, Cl-No. Acid Yellow 23, Cl-No. 19,140; 19,140; Acid Yellow 3, Cl-No. Acid Yellow 3, Cl-No. 47,005; 47.005; Acid Yellow 36; Acid Yellow 36; D& C Brown No. D & C Brown No. 1 , Cl-No. 1, Cl-No. 20,170 (Acid Orange 24); 20.170 (Acid Orange 24); D&C Green No. D & C Green No. 5, Cl-No. 5, Cl-No. 61 ,570 (Acid Green G); 61, 570 (Acid Green G); D&C Orange No. D & C Orange No. 4, Cl-No. 4, Cl-No. 15,510 (Acid Orange II); 15,510 (Acid Orange II); D&C Orange No. D & C Orange No. 10, CI-No. 10, CI-No. 45,425 : 1 (Solvent Red 73); 45,425: 1 (Solvent Red 73); D&C Orange No. D & C Orange No. 11 , Cl-No. 11, Cl-No. 45,425 (Acid Red 95); 45,425 (Acid Red 95); D&C Red No. D & C Red No. 21 , Cl- No. 21, No. Cl- 45,380 : 2 (Solvent Red 43); 45,380: 2 (Solvent Red 43); D&C Red No. D & C Red No. 27, Cl-No. 27, Cl-No. 45,410 : 1 (Solvent Red 48); 45,410: 1 (Solvent Red 48); D&C Red No. D & C Red No. 33, Cl-No. 33, Cl-No. 17,200 (Acid Red 2A, Acid Red B); 17,200 (Acid Red 2A, Acid Red B); D&C Yellow No. D & C Yellow No. 7, CI-No. 7, CI-No. 45,350 : 1 (Solvent Yellow 94); 45.350: 1 (Solvent Yellow 94); D&C Yellow No. D & C Yellow No. 8, Cl-No. 8, Cl-No. 45,350 (Acid Yellow 73); 45.350 (Acid Yellow 73); FD& C Red No. FD & C Red No. 4, Cl-No. 4, Cl-No. 14,700 (Food Red 4); 14,700 (Food Red 4); FD&C Yellow No. FD & C Yellow No. 6, Cl-No. 6, Cl-No. 15,985 (Food Yellow 3); 15,985 (Food Yellow 3); Food Green 3; Food Green 3; Pigment Red 57-1 ; Pigment Red 57-1; Disperse Black 9; Disperse Black 9; Disperse Blue 1 ; Disperse Blue 1; Disperse Blue 3; Disperse Blue 3; Disperse Violet 1 ; Disperse Violet 1; Disperse Violet 4; Disperse Violet 4; HC Orange 1 ; HC Orange 1; HC Red 1 ; HC Red 1; HC Red 3; HC Red 3; HC Red 13; HC Red 13; HC Yellow 2; HC Yellow 2; HC Yellow 4; HC Yellow 4; Na-Pikramat; Na Pikramat; 1 ,4-Bis-(2 ' -hydroxyethyl)amino- 2-nitro-p-phenylendiamin; 1, 4-bis (2 'hydroxyethyl) amino-2-nitro-p-phenylenediamine; HC Yellow 5; HC Yellow 5; HC Blue 2; HC Blue 2; HC Blue 12; HC Blue 12; 4-Amino-3-nitrophenol; 4-amino-3-nitrophenol; HC Yellow 6; HC Yellow 6; HC Yellow 12; HC Yellow 12; 2-Nitro-1- (2 ' hydroxyethyl)amino-4-methylbenzol; 2-Nitro-1- (2 'hydroxyethyl) amino-4-methyl benzene; 2-Nitro-4-amino-diphenylamin-2 -carbonsäure; 2-nitro-4-amino-diphenylamine-2-carboxylic acid; 2- Amino-6-chlor-4-nitrophenol; 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol; HC Red BN; HC Red BN; 6-Nitro-1 ,2,3,4-tetranitrochinoxalin; 6-nitro-1, 2,3,4-tetranitrochinoxalin; o-Nitro-p- phenylendiamin; o-nitro-p-phenylenediamine; p-Nitro-m-phenylendiamin; p-nitro-m-phenylenediamine; HC Red B 54; HC Red B 54; HC Red 10; HC Red 10; HC Red 11 ; HC Red 11; HC Red 13; HC Red 13; 2-(2 ' -Hydroxyethyl)amino-1-hydroxy-4,6-dinitrobenzol; 2- (2 '-hydroxyethyl) amino-1-hydroxy-4,6-dinitrobenzene; 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure; 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid; 2-Chlor-6-ethylamino-4-nitrophenol; 2-chloro-6-ethylamino-4-nitrophenol; 2-Hydroxy-1 ,4-napthochinon; 2-hydroxy-1, 4-naphthoquinone; 1-Propen-(4-amino-2- nitrophenyl)amin; 1-propene (4-amino-2-nitrophenyl) amine; lsatin; isatin; N-methylylisatin; N-methylylisatin; HC Violet 1 ; HC Violet 1; HC Violet 2; HC Violet 2; 4-Nitrophenyl- aminoethylharnstoff in Mengen von 0,01 bis 25 Gew.%, vorzugsweise von 0,5 bis 10 Gew.%, insbesondere von 1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalt. 4-nitrophenyl aminoethylharnstoff in amounts of from 0.01 to 25 wt.%, Preferably from 0.5 to 10 wt.%, In particular from 1 to 5 wt .-%, each based on the total composition, contains.
Description  translated from German  (OCR text may contain errors)

HAARFÄRBE- UND/ODER -AUFHELLVERFAHREN MIT VERBESSERTER WIRKSAMKEIT DURCH UV LICHT Hair coloring AND / OR -AUFHELLVERFAHREN WITH IMPROVED EFFICIENCY BY UV LIGHT

Die kosmetische Behandlung von Haut und Haaren ist ein wichtiger Bestandteil der menschlichen Körperpflege. The cosmetic treatment of the skin and hair is an important part of human body care. So wird menschliches Haar heute in vielfältiger Weise mit haarkosmetischen Zubereitungen behandelt. So human hair is nowadays treated in diverse ways with hair cosmetic preparations. Dazu gehören etwa die Reinigung der Haare mit Shampoos, die Pflege und Regeneration mit Spülungen und Kuren sowie das Bleichen, Färben und Verformen der Haare mit Färbemitteln, Tönungsmitteln, Wellmitteln und Stylingpräparaten. These include the cleaning of hair with shampoos, care and regeneration with rinses and treatments, as well as bleaching, coloring and shaping of hair with coloring and tinting formulations, wave formulations and styling preparations. Dabei spielen Mittel zur Veränderung oder Nuancierung der Farbe des Kopfhaares eine herausragende Rolle. It means playing a prominent role for changing or shading the color of the hair. Sieht man von den Blondiermitteln, die eine oxidative Aufhellung der Haare durch Abbau der natürlichen Haarfarbstoffe bewirken, ab, so sind im Bereich der Haarfärbung im wesentlichen drei Typen von Haarfärbemitteln von Bedeutung: Disregarding the bleaching compositions that cause oxidative lightening of the hair loss of the natural hair dyes, from, so are in the field of hair dyeing essentially three types of hair dyes of importance:

Für dauerhafte, intensive Färbungen mit entsprechenden Echtheitseigenschaften werden sogenannte Oxidationsfärbemittel verwendet. For permanent, intensive colors with corresponding fastness properties, so-called oxidation are used. Solche Färbemittel enthalten üblicherweise Oxidationsfarbstoffvorprodukte, sogenannte Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten. Colorants normally contain oxidation dye precursors, so-called developer components and coupler components. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff untereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die eigentlichen Farbstoffe aus. The developer components form under the influence of oxidizing agents or atmospheric oxygen with one another or by coupling with one or more coupler components from the actual dyes. Die Oxidationsfärbemittel zeichnen sich durch hervorragende, lang anhaltende Färbeergebnisse aus. The oxidation colorants are characterized by excellent, long-lasting coloring results. Für natürlich wirkende Färbungen muß aber üblicherweise eine Mischung aus einer größeren Zahl von Oxidationsfarbstoffvorprodukten eingesetzt werden; For natural-looking colorations but usually a mixture must be used from a large number of oxidation dye precursors; in vielen Fällen werden weiterhin direktziehende Farbstoffe zur Nuancierung verwendet. in many cases, direct dyes for shading still be used. Weisen die im Verlauf der Farbausbildung gebildeten bzw. direkt eingesetzten Farbstoffe deutlich unterschiedliche Echtheiten (z. B. UV-Stabilität, Schweißechtheit, Waschechtheit etc.) auf, so kann es mit der Zeit zu einer erkennbaren und daher unerwünschten Farbverschiebung kommen. Wise formed in the course of color formation or directly employed dyes distinctly different fastnesses (eg. As UV stability, perspiration fastness, wash fastness, etc.), so it can with time become a recognizable and therefore undesired color shift come. Dieses Phänomen tritt verstärkt auf, wenn die Frisur Haare oder Haarzonen unterschiedlichen Schädigungsgrades aufweist. This phenomenon tends to occur when the hair style hair or hair zones having different degrees of damage. Ein Beispiel dafür sind lange Haare, bei denen die lange Zeit allen möglichen Umwelteinflüssen ausgesetzten Haarspitzen in der Regel deutlich stärker geschädigt sind als die relativ frisch nachgewachsenen Haarzonen. One example is long hair in which the long time all possible environmental influences exposed hair tips are damaged considerably more usually than the relatively freshly grown hair zones.

Für temporäre Färbungen werden üblicherweise Färbe- oder Tönungsmittel verwendet, die als färbende Komponente sogenannte Direktzieher enthalten. For temporary colorations, usually colorants or tints are used which contain as coloring component Direct Dyes. Hierbei handelt es sich um Farbstoffmoleküle, die direkt auf das Haar aufziehen und keinen oxidativen Prozeß zur Ausbildung der Farbe benötigen. These are dye molecules which attach directly to the hair and require no oxidative process to develop the color. Zu diesen Farbstoffen gehört beispielsweise das bereits aus dem Altertum zur Färbung von Körper und Haaren bekannte Henna. These dyes include, for example, the already from the ancient times for coloring the body and hair, henna. Diese Färbungen sind gegen Shampoonieren in der Regel deutlich empfindlicher als die oxidativen Färbungen, so daß dann sehr viel schneller eine vielfach unerwünschte Nuancenverschiebung oder gar eine sichtbare "Entfärbung" eintritt. These dyes are significantly more sensitive than the oxidative colorations to shampooing usually so very much more quickly an often undesired nuance shift or even a visible "decoloration" arises. Schließlich hat in jüngster Zeit ein neuartiges Farbeverfahren große Beachtung gefunden. Finally, in recent times, has received considerable attention a new color process. Bei diesem Verfahren werden Vorstufen des natürlichen Haarfarbstoffes Melanin auf das Haar aufgebracht; In this method, the natural hair dye precursors of melanin applied to the hair; diese bilden dann im Rahmen oxidativer Prozesse im Haar naturanaloge Farbstoffe aus. these then form the course of oxidative processes within the hair naturally analogous dyes. In solchen Verfahren wird beispielsweise 5,6-Dihydroxyindolin als Farbstoffvorprodukt eingesetzt. In such processes, for example, 5,6-Dihydroxyindolin is used as dye. Bei, insbesondere mehrfacher, Anwendung von Mitteln mit 5,6-Dihydroxyindolin ist es möglich, Menschen mit ergrauten Haaren die natürliche Haarfarbe wiederzugeben. When, in particular repeated application of funds with 5,6-Dihydroxyindolin it is possible, people with gray hair to restore the natural hair color. Die Ausfärbung kann dabei mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel erfolgen, so daß auf keine weiteren Oxidationsmittel zurückgegriffen werden muß. The dyeing can be carried out with atmospheric oxygen as the sole oxidizing agent, so that has to rely on any additional oxidant. Bei Personen mit ursprünglich mittelblondem bis braunem Haar kann das Indolin als alleinige Farbstoffvorstufe eingesetzt werden. For people with originally mid-blonde to brown hair, the indoline can be used as the sole dye precursor. Für die Anwendung bei Personen mit ursprünglich roter und insbesondere dunkler bis schwarzer Haarfarbe können dagegen befriedigende Ergebnisse häufig nur durch Mitverwendung weiterer Farbstoffkomponenten, insbesondere spezieller Oxidationsfarbstoffvorprodukte, erzielt werden. For use in people with originally red and in particular dark to black hair color contrast, satisfactory results can often be achieved only by use of further dye components, in particular special oxidation dye precursors.

Bei einer Anwendung von Oxidationsmitteln wird das eigentliche Färbemittel üblicherweise unmittelbar vor der Anwendung durch Mischung der Zubereitung des Oxidationsmittels mit der Zubereitung, enthaltend die Farbstoffvorprodukte, hergestellt. In one application of oxidizing agents, the actual coloring agent is usually prepared immediately before use by mixing the preparation of the oxidizing agent with the preparation comprising the dye precursors. Als Oxidationsmittel finden dabei überwiegend wäßrige Wasserstoffperoxidlösungen Verwendung. As oxidizing agents there are mainly aqueous solutions of hydrogen peroxide use.

Bei der Haarfärbung - insbesondere bei der Haarfärbung durch die Heimanwendung - treten mehrere Probleme auf. When coloring hair - especially in the hair dye through the Home Use - several problems arise. Ein Problem liegt dabei in der Einwirkungszeit der Mittel, die möglichst kurz sein soll, um möglichen Irritationen vorzubeugen und die Anwendung weniger zeitintensiv zu gestalten. One problem lies in the exposure time to the agent, which should be as short as possible to avoid possible confusion and to make the application less time consuming. Dabei soll das Färbeergebnis durch die verkürzte Einwirkzeit allerdings nicht beeinträchtigt werden. Here the coloring to the shortened reaction time, however, are not affected.

Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein Haarfärbe- und/oder -aufhellverfahren bereitzustellen, das sich vom Stand der Technik durch Vorteile hinsichtlich der Anwendung (Applikationszeit) und/oder der erzielten Effekte (Intensität und Brillanz der Ausfärbungen oder Aufhellungen) abhebt. The present invention had the object of providing a hair coloring and / or -aufhellverfahren that stands out from the prior art by advantages in terms of application (time of application) and / or the effects achieved (intensity and brilliance of the colorations or cloudy). Dabei sollten insbesondere Färbeeffekte verstärkt und/oder Behandlungsbzw. In this coloring effects should in particular amplified and / or Behandlungsbzw. Einwirkzeiten verkürzt werden. Reaction times are shortened.

Es wurde nun gefunden, daß es von Vorteil ist, Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Haaren auf die Haare aufzubringen und das so behandelte Haar vor dem Ausspülen des Mittels mit UV- Strahlung zu bestrahlen. It has now been found that it is advantageous to apply agent for dyeing and / or lightening of hair on the hair, and irradiating the thus-treated hair before rinsing out of the composition with UV radiation.

Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Behandlung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, bei dem ein Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Haaren auf die Haare aufgebracht und das behandelte Haar im Anschluß an das Aufbringen des Mittels 1 bis 60 Minuten lang mit UV-Strahlung im Wellenlängenbereich 200 bis 600 nm bestrahlt wird. A first object of the present invention is a method for treating keratin fibers, in particular human hair, which comprises applying an agent for dyeing and / or lightening of hair on the hair and the treated hair following the application of the agent is 1 to 60 minutes is irradiated with UV radiation in the wavelength range 200 to 600 nm. UV-Strahlung (Ultraviolette Strahlung) sind elektromagnetische Wellen der Wellenlänge von etwa 380 bis 10 nm oder einer Frequenz von ca. 790 THz bis 30 PHz. UV radiation (ultraviolet radiation) are electromagnetic waves of wavelength from about 380 to 10 nm or a frequency of about 790 THz to 30 PHz. Die Energie eines einzelnen Lichtquants liegt im Bereich von ca. 3,3 eV (380 nm) bis ca. 124 eV (10 nm). The energy of a single photon is in the range of about 3.3 eV (380 nm) to about 124 eV (10 nm).

Ultraviolettstrahlung ist nicht sichtbar. Ultraviolet radiation is not visible. Sie zählt jedoch zur Gruppe der optischen Wellenlängen, weshalb häufig der irreführende Begriff "UV-Licht" anzutreffen ist. However, it belongs to the group of optical wavelengths, so often the misleading term "UV light" is to be found. UV-Strahlung kann wie das Licht anderer Wellenlängen oder der Infrarot-Strahlung gebrochen, reflektiert, transmittiert, absorbiert und gebeugt werden. UV radiation can as the light of other wavelengths or infrared radiation refracted, reflected, transmitted, absorbed and diffracted.

Durch Fluoreszenz kann Ultraviolettstrahlung indirekt sichtbar gemacht werden. By fluorescent ultraviolet radiation can be made visible indirectly.

Unterhalb einer Wellenlänge von ca. 200 nm ist die Energie eines einzelnen ultravioletten Lichtquants ausreichend, Elektronen aus Atomen oder Molekülen zu lösen, dh diese zu ionisieren. Below a wavelength of about 200 nm, the energy of a single ultraviolet photon is sufficient to remove electrons from atoms or molecules, that is to ionize it. Wie auch Gamma- und Röntgenstrahlung bezeichnet man daher kurzwellige Ultraviolettstrahlung unterhalb ca. 200 nm als ionisierende Strahlung. As gamma and X-rays is referred to thus short-wave ultraviolet radiation below about 200 nm as ionizing radiation.

Im erfindungsgemäßen Verfahren wird ein Haarbehandlungsmittel auf das zu behandelnde Haar aufgebracht und anschließend mit UV-Licht bestrahlt. In the process of the invention, a hair treatment agent is applied to the hair to be treated, and then irradiated with UV light. Da der Kopf der Person, die behandelt wird, UV Licht ausgesetzt wird sind die üblichen Vorsichtsmaßnahmen im Umgang mit ultravioletter Strahlung zu beachten. As the head of the person being treated, UV light is exposed to are the usual precautions in dealing with ultraviolet radiation observed. Insbesondere sollte eine zu lange Dauer der Bestrahlung vermieden werden. In particular, a too long period of irradiation should be avoided. Hier sind erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt, bei denen das behandelte Haar im Anschluß an das Aufbringen des Mittels 1 bis 60 Minuten, vorzugsweise 2 bis 50 Minuten, besonders bevorzugt 5 bis 40 Minuten und insbesondere 10 bis 30 Minuten lang mit einer UV- Strahlung UV-A (400-320 nm) und/oder UV-B (320-280 nm) und/oder UV-C (280-200 nm) bestrahlt wird. Here, process of the invention are preferred in which the treated hair following the application of the agent is 1 to 60 minutes, preferably 2 to 50 minutes, particularly preferably 5 to 40 minutes and in particular 10 to 30 minutes with an ultraviolet radiation UV-A (400-320 nm) and / or UV-B (320-280 nm) and / or UV-C (280-200 nm) is irradiated.

Besonders bevorzugt ist im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens die Bestrahlung mit UV- A-Strahlung, da die kürzerwelligen Strahlungsarten insbesondere bei längerer Bestrahlungsdauer gesundheitliche Irritationen hervorrufen können. Particularly preferred within the scope of the inventive method is irradiation with UV-A radiation, as short wave radiations can cause physical irritation especially with prolonged exposure time. Insbesondere bevorzugt ist der Einsatz von UV- Strahlung mit Wellenlängen oberhalb von 350 nm, beispielsweise solche mit Wellenlängen von 365 nm, solche mit Wellenlängen von 370-375 nm, solche mit Wellenlängen von 380-385 nm, solche mit Wellenlängen von 390-395 nm oder solch mit einer Wellenlänge von 400 nm. It is particularly preferred to use UV radiation with wavelengths above 350 nm, for example, those having wavelengths of 365 nm, those with wavelengths of 370-375 nm, those with wavelengths of 380-385 nm, those with wavelengths of 390-395 nm or such having a wavelength of 400 nm.

Im Anschluß an die Bestrahlung kann das vor der Bestrahlung auf das Haar aufgebrachte Mittel aus dem Haar ausgespült werden. Following the irradiation which can be rinsed from the hair prior to irradiation on the hair applied agent. Erfindungsgemäß bevorzugte Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Haaren nach der Bestrahlung aus dem Haar ausgespült wird. According to the invention preferred processes are characterized in that the agent for dyeing and / or lightening of hair after irradiation is rinsed from the hair. Durch die erfindungsgemäße Vorgehensweise kann die Einwirkzeit von Haarfärbemitteln und/oder Aufhellmitteln (Blondiermitteln) bei gleichem Ergebnis gegenüber der herkömmlichen Anwendung deutlich verkürzt werden. By the procedure according to the invention, the exposure of hair dyes and / or brighteners (hair-bleaching) can be significantly shortened with the same result over the conventional application. Bei vergleichbaren Einwirkzeiten werden durch das erfindungsgemäße Verfahren deutlich verbesserte Leistungen erzielt, die sich unter anderem in brillanteren, intensiveren Ausfärbungen und/oder Aufhellungen manifestieren. With comparable exposure times significantly improved performance is achieved by the inventive method, which manifest themselves among others in brilliant, intense colorations and / or cloudy.

Im erfindungsgemäßen Verfahren wird ein Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Haaren eingesetzt. In the process of the invention an agent for dyeing and / or lightening of hair is used.

Konventionelle Haarfärbemittel bestehen in der Regel aus mindestens einer Entwickler- und mindestens einer Kupplersubstanz und enthalten ggf. noch direktziehende Farbstoffe als Nuanceure. Conventional hair dyes are generally of at least one developing and at least one coupler substance and contained possibly even direct dyes as shading agents. Kuppler- und Entwicklerkomponenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet. Coupler and developer components are also referred to as oxidation dye precursors.

Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt. The developer components primary aromatic amines are commonly used with another, in the para or ortho position free or substituted hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolone and 2,4,5,6-tetra and its derivatives.

Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Tetraamino- pyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)- ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazol-5-on, 4- Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2- Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triamino-4- hydroxypyrimidin. Special representatives are, for example, p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, 2,4,5,6-Tetraamino- pyrimidine, p-aminophenol, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (2,5 -Diaminophenyl) - ethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) -ethanol, 1-phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazol-5-one, 4-amino-3-methylphenol, 2-aminomethyl-4- aminophenol, 2-hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine and 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine.

Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone, m-Aminophenole und substituierte Pyridinderivate verwendet. The secondary intermediates m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones, m-aminophenols and substituted pyridine derivatives are generally used.

Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere α-Naphthol, 1 ,5-, 2,7- und 1 ,7- Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethyl- ether, m-Phenylendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-anisol (Lehmanns Blau), 1-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1 ,3-Bis-(2,4- diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2- Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 3-Amino-6-methoxy-2-methylamino-pyridin und 3,5-Diamino-2,6- dimethoxypyridin. Suitable coupler substances are in particular α-naphthol, 1, 5, 2,7 and 1, 7- dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, Resorcinmonomethyl- suitable ether, m-phenylenediamine, 2,4 -Diaminophenoxyethanol, 2-amino-4- (2-hydroxyethylamino) -anisole (Lehmann Blue), 1-phenyl-3-methyl-pyrazol-5-one, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1, 3-bis - (2,4-diaminophenoxy) -propane, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 3-amino-6-methoxy-2-methylamino pyridine and 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine.

Für temporäre Färbungen werden üblicherweise Färbe- oder Tönungsmittel verwendet, die als färbende Komponente sogenannte Direktzieher enthalten. For temporary colorations, usually colorants or tints are used which contain as coloring component Direct Dyes. Hierbei handelt es sich um Farbstoffmoleküle, die direkt auf das Haar aufziehen und keinen oxidativen Prozeß zur Ausbildung der Farbe benötigen. These are dye molecules which attach directly to the hair and require no oxidative process to develop the color. Zu diesen Farbstoffen gehört beispielsweise das bereits aus dem Altertum zur Färbung von Körper und Haaren bekannte Henna. These dyes include, for example, the already from the ancient times for coloring the body and hair, henna. Diese Färbungen sind gegen Shampoonieren in der Regel deutlich empfindlicher als die oxidativen Färbungen, so daß dann sehr viel schneller eine vielfach unerwünschte Nuancenverschiebung oder gar eine sichtbare "Entfärbung" eintritt. These dyes are significantly more sensitive than the oxidative colorations to shampooing usually so very much more quickly an often undesired nuance shift or even a visible "decoloration" arises.

Bezüglich weiterer üblicher Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Reihe "Dermatology", herausgeben von Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, Bd. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kap. With regard to further customary dye components, is made expressly to the series "Dermatology", edited by Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, Vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Cape. 7, Seiten 248 - 250 (Direktziehende Farbstoffe), und Kap. 7, pages 248-250 (Direct dyes), and chap. 8, Seiten 264 - 267 (Oxidationsfarbstoffe), sowie das "Europäische Inventar der Kosmetikrohstoffe", 1996, herausgegeben von der Europäischen Kommission, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband der deutschen Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel eV, Mannheim, Bezug genommen. , Reference is made 267 (oxidation dyes), and the "European Inventory of Cosmetic Raw Materials", 1996, published by the European Commission, available in diskette form eV by the Federation of German Industries and Trading Firms for pharmaceuticals, health products and personal care products, Mannheim - 8, pages 264 ,

Für temporäre Färbungen werden üblicherweise Färbe- oder Tönungsmittel verwendet, die als färbende Komponente sogenannte Direktzieher enthalten. For temporary colorations, usually colorants or tints are used which contain as coloring component Direct Dyes. Hierbei handelt es sich um Farbstoffmoleküle, die direkt auf das Haar aufziehen und keinen oxidativen Prozeß zur Ausbildung der Farbe benötigen. These are dye molecules which attach directly to the hair and require no oxidative process to develop the color. Zu diesen Farbstoffen gehört beispielsweise das bereits aus dem Altertum zur Färbung von Körper und Haaren bekannte Henna. These dyes include, for example, the already from the ancient times for coloring the body and hair, henna. Diese Färbungen sind gegen Shampoonieren in der Regel deutlich empfindlicher als die oxidativen Färbungen, so daß dann sehr viel schneller eine vielfach unerwünschte Nuancenverschiebung oder gar eine sichtbare "Entfärbung" eintritt. These dyes are significantly more sensitive than the oxidative colorations to shampooing usually so very much more quickly an often undesired nuance shift or even a visible "decoloration" arises.

Schließlich hat ein weiteres Färbeverfahren große Beachtung gefunden. Finally, another dyeing method has received considerable attention. Bei diesem Verfahren werden Vorstufen des natürlichen Haarfarbstoffes Melanin auf das Haar aufgebracht; In this method, the natural hair dye precursors of melanin applied to the hair; diese bilden dann im Rahmen oxidativer Prozesse im Haar naturanaloge Farbstoffe aus. these then form the course of oxidative processes within the hair naturally analogous dyes. Ein solches Verfahren verwendet beispielsweise 5,6-Dihydroxyindolin als Farbstoffvorprodukt. Such a process used, for example, 5,6-Dihydroxyindolin as dye. Bei, insbesondere mehrfacher, Anwendung von Mitteln mit 5,6-Dihydroxyindolin ist es möglich, Menschen mit ergrauten Haaren die natürliche Haarfarbe wiederzugeben. When, in particular repeated application of funds with 5,6-Dihydroxyindolin it is possible, people with gray hair to restore the natural hair color. Die Ausfärbung kann dabei mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel erfolgen, so daß auf keine weiteren Oxidationsmittel zurückgegriffen werden muß. The dyeing can be carried out with atmospheric oxygen as the sole oxidizing agent, so that has to rely on any additional oxidant. Bei Personen mit ursprünglich mittelblondem bis braunem Haar kann das Indolin als alleinige Farbstoffvorstufe eingesetzt werden. For people with originally mid-blonde to brown hair, the indoline can be used as the sole dye precursor. Für die Anwendung bei Personen mit ursprünglich roter und insbesondere dunkler bis schwarzer Haarfarbe können dagegen befriedigende Ergebnisse häufig nur durch Mitverwendung weiterer Farbstoffkomponenten, insbesondere spezieller Oxidationsfarbstoffvorprodukte, erzielt werden. For use in people with originally red and in particular dark to black hair color contrast, satisfactory results can often be achieved only by use of further dye components, in particular special oxidation dye precursors. Auch hier können dann Probleme hinsichtlich der Echtheit der Färbungen auftreten. Here, too, problems regarding the authenticity of the colorations may occur.

Eine weitere Möglichkeit keratinhaltige Fasern zu färben, bietet die Verwendung von Färbemitteln, die eine Kombination aus Komponente Another possibility keratin fibers to color, provides the use of colorants that a combination of component

A Verbindungen, die eine reaktive Carbonylgruppe enthalten mit Komponente B Verbindungen, ausgewählt aus (a) CH-aciden Verbindungen, (b) Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterozyklischen Verbindungen und aromatischen Hydroxyverbindungen, (c) Aminosäuren, (d) aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden enthalten. A compounds which contain a reactive carbonyl group with component B compounds selected from (a) CH-acidic compounds, (b) compounds with primary or secondary amino group or hydroxy group selected from primary or secondary aromatic amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds and aromatic hydroxy compounds, (c) amino acids, (d) contain from 2 to 9 amino acids, oligopeptides constructed. Die entsprechende Färbemethode wird im Folgenden Oxofärbung genannt. The corresponding dyeing method is hereinafter referred to as oxo coloring. Die resultierenden Färbungen besitzen teilweise Farbechtheiten auf der keratinhaltigen Faser, die mit denen der Oxidationsfärbung vergleichbar sind. The resulting dyeings have partially color fastnesses on the keratin-containing fibers, which are the oxidation coloring comparable to those. Das mit der schonenden Oxofärbung erzielbare Nuancenspektrum ist sehr breit und die erhaltene Färbung weist oftmals eine akzeptable Brillanz und Farbtiefe auf. The recoverable with the gentle oxo coloring nuances spectrum is very broad and the coloration obtained often has an acceptable brilliance and color depth. Die vorgenannten Komponenten A und B sind im allgemeinen selbst keine Farbstoffe, und eignen sich daher jede für sich genommen allein nicht zur Färbung keratinhaltiger Fasern. The aforementioned components A and B are generally not themselves dyes and are therefore each taken alone, not for coloring keratin-containing fibers. In Kombination bilden sie in einem nichtoxidativen Prozess Farbstoffe aus. In combination they form in a non-oxidative process of dyes. Unter Verbindungen der Komponente B können allerdings auch entsprechende Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Entwickler- und/oder Kupplertyp mit oder ohne Einsatz eines Oxidationsmittels Verwendung finden. Among the compounds of component B, however, can be used with or without the use of an oxidizing agent also corresponding oxidation dye precursors of the developer and / or coupler type. Somit läßt sich die Methode der Oxofärbung ohne weiteres mit dem oxidativen Färbesystem kombinieren. Thus, the method of oxo coloring can readily combine with the oxidative coloring system.

Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel enthalten mindestens ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwicklertyp und/gegebenenfalls mindestens ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Kupplertyp. Preferred agents contain at least one oxidation of the developer type and / optionally at least one oxidation dye precursor of the secondary intermediate type.

Hinsichtlich der in den erfindungsgemäßen Färbemitteln einsetzbaren weiteren Farbstoffvorprodukte unterliegt die vorliegende Erfindung keinerlei Einschränkungen. Regarding the usable in the inventive colorants further dye precursors, the present invention is subject to no restrictions. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können als weitere Farbstoffvorprodukte The colorant of the invention have the further dye precursors

Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Entwickler- und/oder Kuppler-Typ, und Oxidation dye precursors of the developer and / or coupler type, and

Vorstufen naturanaloger Farbstoffe, wie Indol- und Indolin-Derivate, sowie Mischungen von Vertretern dieser Gruppen enthalten. Precursors of natural dyes, such as indole and indoline derivatives, and mixtures of representatives of these groups.

Vor ihrer Anwendung auf menschliches Haar werden Haarfärbemittel mit Oxidationsfarbstoffvorprodukten mit verdünnter wäßriger Wasserstoffperoxid-Lösung vermischt. Before its application to human hair Hair dyes are mixed with oxidation dye precursors with dilute aqueous hydrogen peroxide solution. Die Einwirkungsdauer auf dem Haar zur Erzielung einer vollständigen Ausfärbung liegt zwischen etwa 30 und 40 Minuten. The exposure time on the hair to achieve complete coloration is between about 30 and 40 minutes. Es ist naheliegend, daß bei den Benutzern dieser Haarfarben ein Bedürfnis besteht, diese Einwirkungszeit zu verringern, was mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt. It is obvious that there is a need for the users of these hair colors to reduce this exposure time, which is achieved by the method according to the invention.

Erfindungsgemäße Verfahren, bei denen das Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Haaren als Oxidationshaarfärbemittel formuliert ist, das bezogen auf sein Gewicht 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Oxidationsfarbstoffvorprodukt(e) enthält, sind bevorzugt. The method according to the invention, in which the agent is formulated for dyeing and / or lightening of hair as oxidation hair, based on its weight 0.01 to 15 wt .-%, preferably 0.05 to 10 wt .-%, particularly preferably 0 that contains 1 to 7.5 wt .-% and in particular 0.2 to 5 wt .-% of one or more oxidation dye precursor (s) are preferred. In einer ersten bevorzugten Ausführungsform enthalt das Färbemittel mindestens eine Entwicklerkomponente. In a first preferred embodiment, the colorant contains at least one developer component. Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen, freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterozyklische Hydrazone, 4-Amino- pyrazolderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt. The developer components usually primary aromatic amines with a further, in the para or ortho position, free or substituted hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-amino-pyrazole derivatives are and 2,4,5,6-tetra and its derivatives.

Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente ein p-Phenylendiaminderivat oder eines seiner physiologisch verträglichen Salze einzusetzen. It may be preferable in the invention to use as the developer component is a p-phenylenediamine derivative or one of its physiologically tolerable salts. Besonders bevorzugt sind p- Phenylendiaminderivate der Formel (E1) Particularly preferably p-phenylenediamine derivatives of the formula (E1)

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wobei in which

G 1 steht für ein Wasserstoffatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 - Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 - bis C 4 J-AIkOXy-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen 4'-Aminophenylrest oder einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, der mit einer stickstoffhaltigen Gruppe, einem Phenyl- oder einem 4'-Aminophenylrest substituiert ist; G 2 steht für ein Wasserstoffatom, einen C r bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 - Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 - bis C 4 J-AIkOXy-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest oder einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, der mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituiert ist; G 1 represents a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 - monohydroxyalkyl, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl, a (C 1 - to C 4 J-AIkOXy- ( C 1 - to C 4) alkyl group, a 4'-aminophenyl or a C 1 - to C 4 alkyl which is substituted with a nitrogenous group, a phenyl or a 4'-aminophenyl; G 2 represents a hydrogen atom , a C r to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 - monohydroxyalkyl, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl, a (C 1 - to C 4 J-AIkOXy- (C 1 - to C 4) alkyl radical or a C 1 - to C 4 -alkyl radical, which is substituted with a nitrogenous group;

G 3 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie ein Chlor-, Brom-, lod- oder Fluoratom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 - Polyhydroxyalkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkoxyrest, einen C 1 - bis C 4 - Acetylaminoalkoxyrest, einen C 1 - bis C 4 - Mesylaminoalkoxyrest oder einen C 1 - bis C 4 - Carbamoylaminoalkoxyrest; G 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom such as a chlorine, bromine, iodine or fluorine atom, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, a C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 - polyhydroxyalkyl, a C 1 - to C 4 -Hydroxyalkoxyrest, a C 1 - to C 4 - Acetylaminoalkoxyrest, a C 1 - to C 4 - Mesylaminoalkoxyrest or a C 1 - to C 4 - Carbamoylaminoalkoxyrest;

G 4 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest oder wenn G 3 und G 4 in ortho-Stellung zueinander stehen, können sie gemeinsam eine verbrückende α,ω-Alkylendioxogruppe, wie beispielsweise eine Ethylendioxygruppe bilden. G 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 - to C 4 alkyl or if G 3 and G are in the ortho position 4 another, they can together form a bridging α, ω-alkylenedioxo such as an ethylenedioxy group.

Beispiele für die als Substituenten in den erfindungsgemäßen Verbindungen genannten C 1 - bis C 4 - Alkylreste sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Butyl. Examples of the substituents mentioned as substituents in the compounds according to the invention C 1 - to C 4 - alkyl radicals are the methyl, ethyl, propyl, isopropyl and butyl. Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylreste. Ethyl and methyl are preferred alkyl groups. Erfindungsgemäß bevorzugte C 1 - bis C 4 -Alkoxyreste sind beispielsweise eine Methoxy- oder eine Ethoxygruppe. According to preferred C 1 - to C 4 -alkoxy radicals are, for example, a methoxy or an ethoxy group. Weiterhin können als bevorzugte Beispiele für eine C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkylgruppe eine Hydroxymethyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 3-Hydroxypropyl- oder eine 4-Hydroxybutylgruppe genannt werden. In addition, preferred examples of a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl a hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, a 3-hydroxypropyl or a 4-hydroxybutyl are called. Eine 2-Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. A 2-hydroxyethyl group being especially preferred. Eine besonders bevorzugte C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylgruppe ist die 1 ,2-Dihydroxyethylgruppe. A particularly preferred C 2 - to C 4 -polyhydroxyalkyl group is the 1, 2-dihydroxyethyl. Beispiele für Halogenatome sind erfindungsgemäß F-, Cl- oder Br-Atome, Cl-Atome sind ganz besonders bevorzugt. Examples of halogen atoms in the present invention are F, Cl or Br atoms, Cl-atoms are especially preferred. Die weiteren verwendeten Begriffe leiten sich erfindungsgemäß von den hier gegebenen Definitionen ab. The other terms used are derived according to the invention from the definitions given here. Beispiele für stickstoffhaltige Gruppen der Formel (E1) sind insbesondere die Aminogruppen, C 1 - bis C 4 -Monoalkylaminogruppen, C 1 - bis C 4 - Dialkylaminogruppen, C 1 - bis C 4 -Trialkylammoniumgruppen, C 1 - bis C 4 - Monohydroxyalkylaminogruppen, Imidazolinium und Ammonium. Examples of nitrogen-containing groups of the formula (E1) are especially the amino groups, C 1 - to C 4 monoalkylamino groups, C 1 - to C 4 - dialkylamino, C 1 - to C 4 -Trialkylammoniumgruppen, C 1 - to C 4 - Monohydroxyalkylaminogruppen, imidazolinium and ammonium.

Besonders bevorzugte p-Phenylendiamine der Formel (E1) sind ausgewählt aus p- Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropy!-p-phenylendiamin, 4-Amino-3-methyl-(N,N-diethyl)-anilin, N,N-Bis-(ß-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis-(ß- hydroxyethyl)amino-2-methylanilin, 4-N,N-Bis-(ß-hydroxyethyl)amino-2-chloranilin, 2-(ß- Especially preferred p-phenylenediamines of formula (E1) are selected from p-phenylenediamine, p-toluylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-p-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-p-phenylenediamine, 2 , 6-diethyl-p-phenylenediamine, 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-diethyl-p-phenylenediamine, N, N-Dipropy! -p-phenylenediamine, 4-amino-3-methyl- (N, N-diethyl) aniline, N, N-bis (.beta.-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-N, N-bis (.beta.-hydroxyethyl) amino-2 -methylanilin, 4-N, N-bis (.beta.-hydroxyethyl) amino-2-chloroaniline, 2- (SS

Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(α,ß-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p- phenylendiamin, 2-lsopropyl-p-phenylendiamin, N-(ß-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2- Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl,ß- hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(ß,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p- phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-(ß-Hydroxyethyloxy)-p-phenylendiamin, 2-(ß- Acetylaminoethyloxy)-p-phenylendiamin, N-(ß-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und 5,8- Diaminobenzo-1 ,4-dioxan sowie ihren physiologisch verträglichen Salzen. Hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (α, ß-dihydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2-fluoro-p-phenylenediamine, 2-isopropyl-p-phenylenediamine, N- (beta-hydroxypropyl) -p-phenylenediamine, 2 - hydroxymethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-3-methyl-p-phenylenediamine, N, N- (ethyl, .beta.-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (ß, γ-dihydroxypropyl) -p-phenylenediamine , N- (4'-aminophenyl) -p-phenylenediamine, N-phenyl-p-phenylenediamine, 2- (beta-hydroxyethyloxy) -p-phenylenediamine, 2- (SS Acetylaminoethyloxy) -p-phenylenediamine, N- (ß methoxyethyl) -p-phenylenediamine and 5,8-diaminobenzo-1, 4-dioxane, and their physiologically tolerable salts.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugte p-Phenylendiaminderivate der Formel (E1) sind p- Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-(ß-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(α,ß-Dihydroxyethyl)- p-phenylendiamin und N,N-Bis-(ß-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin. According to the invention very particularly preferred p-phenylenediamine of formula (E1) are p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, 2- (.beta.-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (α, ß-dihydroxyethyl) - p-phenylenediamine and N, N bis (.beta.-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine.

Es kann erfindungsgemäß weiterhin bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente Verbindungen einzusetzen, die mindestens zwei aromatische Kerne enthalten, die mit Amino- und/oder Hydroxylgruppen substituiert sind. It may also be preferable in the invention to use compounds as the developer component, containing at least two aromatic nuclei which are substituted by amino and / or hydroxyl groups.

Unter den zweikernigen Entwicklerkomponenten, die in den Färbemitteln gemäß der Erfindung verwendet werden können, kann man insbesondere die Verbindungen nennen, die der folgenden Formel (E2) entsprechen, sowie ihre physiologisch verträglichen Salze: Among the binuclear developer component, which can be used in the colorants according to the invention can be mentioned in particular the compounds corresponding to the following formula (E2), and their physiologically tolerable salts:

Figure imgf000010_0001
wobei: in which:

Z 1 und Z 2 stehen unabhängig voneinander für einen Hydroxyl- oder NH 2 -ReSt, der gegebenenfalls durch einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, durch einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkylrest und/oder durch eine Verbrückung Y substituiert ist oder der gegebenenfalls Teil eines verbrückenden Ringsystems ist, die Verbrückung Y steht für eine Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise eine lineare oder verzweigte Alkylenkette oder einen Alkylenring, die von einer oder mehreren stickstoffhaltigen Gruppen und/oder einem oder mehreren Heteroatomen wie Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatomen unterbrochen oder beendet sein kann und eventuell durch einen oder mehrere Hydroxyl- oder C 1 - bis C 8 -Alkoxyreste substituiert sein kann, oder eine direkte Bindung, Z 1 and Z 2 independently of one another, are a hydroxyl or NH 2 radical which is optionally substituted by a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl substituted and / or by a bridge Y - to C 4 alkyl, by C 1 or which is optionally part of a bridging ring system, the bridge Y is an alkylene group having 1 to 14 carbon atoms, such as a linear or branched alkylene chain or an alkylene ring, which one or more nitrogenous groups and / or one or more hetero atoms such as oxygen , sulfur or nitrogen atoms may be interrupted or terminated, and possibly by one or more hydroxyl or C 1 - may be substituted to C 8 -alkoxy radicals, or a direct bond,

G 5 und G 6 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 - Polyhydroxyalkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Am inoalkylrest oder eine direkte Verbindung zur Verbrückung Y, G 5 and G 6 are independently a hydrogen or halogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl, C 2 - to C 4 - polyhydroxyalkyl, a C 1 - to C 4 -At inoalkylrest or a direct bond to the bridge Y,

G 7 , G 8 , G 9 , G 10 , G 11 und G 12 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine direkte Bindung zur Verbrückung Y oder einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, mit den Maßgaben, dass die Verbindungen der Formel (E2) nur eine Verbrückung Y pro Molekül enthalten und die Verbindungen der Formel (E2) mindestens eine Aminogruppe enthalten, die mindestens ein Wasserstoffatom trägt. G 7, G 8, G 9, G 10, G 11 and G 12 are independently a hydrogen atom, a direct bond to the bridge Y or a C 1 - to C 4 alkyl, with the provisos that the compounds of formula (E2) comprise only one bridge Y per molecule and the compounds of formula (E2) comprise at least one amino group which carries at least one hydrogen atom.

Die in Formel (E2) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert. The formula in substituents (E2) are defined according to the invention analogously to the above statements.

Bevorzugte zweikernige Entwicklerkomponenten der Formel (E2) sind insbesondere: N,N'-Bis-(ß- hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1 ,3-diamino-propan-2-ol, N,N'-Bis-(ß-hydroxyethyl)-N,N'- bis-(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis-(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis-(ß- hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis-(4-methyl-aminophenyl)- tetramethylendiamin, N,N'-Diethyl-N,N'-bis-(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, Bis-(2- hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1 ,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan-2-ol, N,N'-Bis-(4'- aminophenyl)-1 ,4-diazacycloheptan, N,N'-Bis-(2-hydroxy-5-aminobenzyl)-piperazin, N-(4'- Aminophenyl)-p-phenylendiamin und 1 ,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1 ,4,7,10-tetraoxadecan und ihre physiologisch verträglichen Salze. Preferred binuclear developer component of the formula (E2) are in particular: N, N'-bis (.beta.-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -1, 3-diamino-propan-2-ol, N, N'-bis (.beta.-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis - (.beta.-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (4-methyl-aminophenyl) - tetramethylenediamine, N, N'-diethyl-N, N ' bis (4'-amino-3'-methylphenyl) ethylenediamine, bis (2-hydroxy-5-aminophenyl) -methane, 1, 3-bis- (2,5-diaminophenoxy) -propan-2-ol , N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1, 4-diazacycloheptane, N, N'-bis- (2-hydroxy-5-aminobenzyl) piperazine, N- (4'-aminophenyl) -p -phenylenediamine and 1, 10-bis (2 ', 5'-diaminophenyl) -1, 4,7,10-tetraoxadecane and their physiologically tolerable salts.

Ganz besonders bevorzugte zweikernige Entwicklerkomponenten der Formel (E2) sind N,N'-Bis-(ß- hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1 ,3-diamino-propan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)- methan, 1 ,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan-2-ol, N,N'-Bis-(4'-aminophenyl)-1 ,4- diazacycloheptan und 1 ,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1 ,4,7,10-tetraoxadecan oder eines ihrer physiologisch verträglichen Salze. Very particularly preferred double bases of formula (E2) are N, N'-bis (.beta.-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -1, 3-diamino-propan-2-ol, bis- (2-hydroxy-5-aminophenyl) - methane, 1, 3-bis- (2,5-diaminophenoxy) -propan-2-ol, N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1, 4- diazacycloheptane and 1, 10-bis (2 ', 5'-diaminophenyl) -1, 4,7,10-tetraoxadecane or one of its physiologically tolerable salts.

Weiterhin kann es erfindungsgemäß bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente ein p- Aminophenolderivat oder eines seiner physiologisch verträglichen Salze einzusetzen. It may also be preferred in the invention to use as developer component a p-aminophenol derivative or one of its physiologically acceptable salts. Besonders bevorzugt sind p-Aminophenolderivate der Formel (E3) Particularly preferred are p-aminophenol of formula (E3)

Figure imgf000011_0001
wobei: in which:

G 13 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkoxy-(C r bis C 4 )-alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Aminoalkylrest, einen Hydroxy^Cr bis C 4 )-alkylaminorest, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkoxyrest, einen C 1 - bis C^HydroxyalkyKd-bis C 4 )-aminoalkylrest oder einen (Di-C 1 - bis C^AlkylaminoHCr bis C 4 )-alkylrest, und G 13 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl, C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl, a (C 1 - to C 4) - alkoxy (C r -C 4) alkyl, a C 1 - to C 4 aminoalkyl, a hydroxy ^ Cr alkylamino to C4), a C 1 - to C 4 -Hydroxyalkoxyrest, a C 1 - to C ^ HydroxyalkyKd-to C4) aminoalkyl or a (di-C 1 - to C ^ AlkylaminoHCr -C 4) alkyl, and

G 14 steht für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 - Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkoxy-(C r bis C 4 )-alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Aminoalkylrest oder einen C 1 - bis C 4 -Cyanoalkylrest, G 14 represents a hydrogen or halogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 - monohydroxyalkyl, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl, a (C 1 - to C 4) - alkoxy (C r -C 4) alkyl, a C 1 - to C 4 aminoalkyl or a C 1 - to C 4 -Cyanoalkylrest,

G 15 steht für Wasserstoff, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen Phenylrest oder einen Benzylrest, und G 15 is hydrogen, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl, C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl, a phenyl or a benzyl, and

G 16 steht für Wasserstoff oder ein Halogenatom. G 16 is hydrogen or a halogen atom.

Die in Formel (E3) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert. Used in formula (E3) substituents are used according to the invention defined analogously to the above statements.

Bevorzugte p-Aminophenole der Formel (E3) sind insbesondere p-Aminophenol, N-Methyl-p- aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 2-Hydroxymethylamino-4- aminophenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-(D-hydroxyethoxy)-phenol, 4-Amino-2- methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2- aminomethylphenol, 4-Amino-2-(ß-hydroxyethyl-aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(α,ß- dihydroxyethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluorphenol, 4-Amino-2-chlorphenol, 4-Amino-2,6-dichlorphenol, 4-Amino-2-(diethyl-aminomethyl)-phenol sowie ihre physiologisch verträglichen Salze. Preferred para-aminophenols of formula (E3) are in particular p-aminophenol, N-methyl-p-aminophenol, 4-amino-3-methyl-phenol, 4-amino-3-fluorophenol, 2-hydroxymethylamino-4-aminophenol, 4 amino-3-hydroxymethylphenol, 4-amino-2- (D-hydroxyethoxy) phenol, 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-amino -2- aminomethylphenol, 4-amino-2- (ß-hydroxyethyl-aminomethyl) phenol, 4-amino-2- (α, ß-dihydroxyethyl) phenol, 4-amino-2-fluorophenol, 4-amino-2 -chlorphenol, 4-amino-2,6-dichlorophenol, 4-amino-2- (diethylaminomethyl) -phenol, and physiologically compatible salts.

Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (E3) sind p-Aminophenol, 4-Amino-3- methylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(α,ß-dihydroxyethyl)-phenol und A- Amino-2-(diethyl-aminomethyl)-phenol. Very particularly preferred compounds of formula (E3) are p-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (α, ß-dihydroxyethyl) -phenol and A- amino 2- (diethyl-aminomethyl) phenol.

Ferner kann die Entwicklerkomponente ausgewählt sein aus o-Aminophenol und seinen Derivaten, wie beispielsweise 2-Amino-4-methylphenol, 2-Amino-5-methylphenol oder 2-Amino-4-chlorphenol. The developer component may be selected from o-aminophenol and its derivatives, such as 2-amino-4-methylphenol, 2-amino-5-methylphenol or 2-amino-4-chlorophenol.

Weiterhin kann die Entwicklerkomponente ausgewählt sein aus heterozyklischen Entwicklerkomponenten, wie beispielsweise den Pyridin-, Pyrimidin-, Pyrazol-, Pyrazol-Pyrimidin- Derivaten und ihren physiologisch verträglichen Salzen. Furthermore, the developer component can be selected from heterocyclic developer components, such as the pyridine, pyrimidine, pyrazole, pyrazole-pyrimidine derivatives and their physiologically acceptable salts.

Bevorzugte Pyridin-Derivate sind insbesondere die Verbindungen 2,5-Diamino-pyridin, 2-(4'- Methoxyphenyl)amino-3-amino-pyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2-(ß-Methoxyethyl)amino- 3-amino-6-methoxy-pyridin und 3,4-Diamino-pyridin. Preferred pyridine derivatives are in particular the compounds 2,5-diamino-pyridine, 2- (4'-Methoxyphenyl) amino-3-amino-pyridine, 2,3-diamino-6-methoxy-pyridine, 2- (beta-methoxyethyl ) amino 3-amino-6-methoxy-pyridine and 3,4-diaminopyridine.

Bevorzugte Pyrimidin-Derivate sind insbesondere 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6- triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4- Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triaminopyrimidin. Preferred pyrimidine derivatives are in particular 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2-dimethylamino-4,5,6- triaminopyrimidine, 2,4- dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine and 2,5,6-triaminopyrimidine.

Bevorzugte Pyrazol-Derivate sind insbesondere 4,5-Diamino-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(ß- hydroxyethyl)-pyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino- 1 ,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenylpyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3- phenylpyrazol, 4-Amino-1 ,3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-tert.-butyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-tert.-butyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino- 1-(ß-hydroxyethyl)-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3- (4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazol, 4,5-Diamino-3- hydroxymethyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazol, 4,5-Diamino-3- methyl-1-isopropylpyrazol, 4-Amino-5-(ß-aminoethyl)amino-1 ,3-dimethylpyrazol, 3,4,5- Preferred pyrazole derivatives are in particular 4,5-diamino-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-1- (ß-hydroxyethyl) pyrazole, 3,4-diaminopyrazole, 4,5-diamino-1- (4'- chlorobenzyl) pyrazole, 4,5-diamino-1, 3-dimethylpyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-phenylpyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3-phenylpyrazole, 4-amino-1 , 3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-tert. butyl-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1- (ß-hydroxyethyl) -3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3 - (4'-methoxyphenyl) pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1- isopropylpyrazol, 4,5-diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazol, 4-amino-5- (beta-aminoethyl) amino-1, 3-dimethylpyrazole, 3,4,5-

Triaminopyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazol und 3,5-Diamino-4-(ß-hydroxyethyl)amino-1-methylpyrazol. Triaminopyrazole, 1-methyl-3,4,5-triaminopyrazole, 3,5-diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazol and 3,5-diamino-4- (ß-hydroxyethyl) amino-1-methylpyrazole.

Bevorzugte Pyrazol-Pyrimidin-Derivate sind insbesondere die Derivate des Pyrazol-[1 ,5-a]- pyrimidin der folgenden Formel (E4) und dessen tautomeren Formen, sofern ein tautomeres Gleichgewicht besteht: Preferred pyrazole-pyrimidine derivatives are, in particular the derivatives of pyrazole [1, 5-a] - pyrimidine of the following formula (E4) and its tautomeric forms, provided a tautomeric equilibrium exists:

Figure imgf000013_0001
wobei in which

G 17 , G 18 , G 19 und G 20 unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen Aryl-Rest, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 - Polyhydroxyalkylrest einen (C 1 - bis C 4 J-AIkOXy-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen C 1 - bis C 4 - Aminoalkylrest, der gegebenenfalls durch ein Acetyl-Ureid- oder einen Sulfonyl-Rest geschützt sein kann, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkylam InO-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen Dι-[(C r bis C 4 )-alkyl]-(C 1 - bis C 4 )-amιnoalkylrest, wobei die Dialkyl-Reste gegebenenfalls einen Kohlenstoffzyklus oder einen Heterozyklus mit 5 oder 6 Kettengliedern bilden, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkyl- oder einen Di-(C 1 - bis C 4 )-[Hydroxyalkyl]-(Cr bis C 4 )-amιnoalkylrest, die X-Reste stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen C 1 - bis C 4 - Alkylrest, einen Aryl-Rest, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 - Polyhydroxyalkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Amιnoalkylrest, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkylamιno-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen Dι-[(C r bis C 4 )alkyl]- (C 1 - bis C 4 )-amιnoalkylrest, wobei die Dialkyl-Reste gegebenenfalls einen Kohlenstoffzyklus oder einen Heterozyklus mit 5 oder 6 Kettengliedern bilden, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkyl- oder einen Di-(C 1 - bis C 4 -hydroxyalkyl)amιnoalkylrest, einen Aminorest, einen C 1 - bis C 4 -Alkyl- oder Di-(C 1 - bis C 4 -hydroxyalkyl)amιnorest, ein Halogenatom, eine Carboxylsäuregruppe oder eine Sulfonsäuregruppe, i hat den Wert 0, 1 , 2 oder 3, p hat den Wert 0 oder 1 , q hat den Wert 0 oder 1 und n hat den Wert 0 oder 1 , mit der Maßgabe, dass die Summe aus p + q ungleich 0 ist, wenn p + q gleich 2 ist, n den Wert 0 hat, und die Gruppen NG 17 G 18 und NG 19 G 20 belegen die G 17, G 18, G 19 and G 20 are independently a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, an aryl radical, a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl, a C 2 - to C 4 - polyhydroxyalkyl a (C 1 - to C 4 J-AIkOXy- (C 1 - to C 4) alkyl, a C 1 - to C 4 - aminoalkyl, which may optionally be protected by an acetyl ureide or sulfonyl radical can, a (C 1 - to C 4) -Alkylam ino- (C 1 - to C 4) alkyl, a Dι - [(C r -C 4) alkyl] - (C 1 - to C 4) - amιnoalkylrest, the dialkyl radicals optionally form a carbon cycle or a heterocycle with 5 or 6 chain links, a C 1 - to C 4 hydroxyalkyl or a di- (C 1 - to C 4) - [hydroxyalkyl] - (Cr to C 4) -amιnoalkylrest, the X radicals are independently a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 - alkyl group, an aryl group, a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl, a C 2 - to C 4 - polyhydroxyalkyl, a C 1 - to C 4 -Amιnoalkylrest, a (C 1 - to C 4) -Alkylamιno- (C 1 - to C 4) alkyl, a Dι - [(C r -C 4) alkyl] - ( C 1 - to C 4) -amιnoalkylrest, the dialkyl radicals optionally form a carbon cycle or a heterocycle with 5 or 6 chain links, a C 1 - to C 4 hydroxyalkyl or a di- (C 1 - to C 4 - hydroxyalkyl) amιnoalkylrest, an amino radical, a C 1 - to C 4 -alkyl- or di- (C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl amιnorest), a halogen atom, a carboxylic acid group or a sulfonic acid group, i has the value 0, 1, 2 or 3, p has the value 0 or 1, q has the value 0 or 1 and n has the value 0 or 1, with the proviso that the sum of p + q is not 0 when p + q is equal to 2, n is 0, and the groups NG 17 G 18 and NG 19 G 20 occupy the

Positionen (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) oder (3,7), wenn p + q gleich 1 ist, n den Wert 1 hat, und die Gruppen NG 17 G 18 (oder NG 19 G 20 ) und die Positions (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) or (3,7) when p + q is equal to 1, n has the value 1, and the groups NG 17 G 18 (or 19 NG G 20) and the

Gruppe OH belegen die Positionen (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) oder (3,7), Group OH occupy the positions (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) or (3,7),

Die in Formel (E4) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausfuhrungen definiert Wenn das Pyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidin der obenstehenden Formel (E4) eine Hydroxygruppe an einer der Positionen 2, 5 oder 7 des Ringsystems enthält, besteht ein tautomeres Gleichgewicht, das zum Beispiel im folgenden Schema dargestellt wird: In formula (E4) substituents used are according to the invention defined analogously to the above VERSIONS When the pyrazole [1, 5-a] pyrimidine of the above formula (E4) contains a hydroxy group at any of positions 2, 5 or 7 of the ring system, a tautomeric equilibrium exists which is represented in the following scheme, for example:

Figure imgf000014_0001

Unter den Pyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidinen der obenstehenden Formel (E4) kann man insbesondere nennen: Among the pyrazole- [1, 5-a] pyrimidines of the above formula (E4) can be cited in particular:

Pyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin; Pyrazol [1, 5-a] pyrimidine-3,7-diamine;

2,5-Dimethyl-pyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin; 2,5-dimethyl-pyrazol [1, 5-a] pyrimidine-3,7-diamine;

Pyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin; Pyrazol [1, 5-a] pyrimidine-3,5-diamine;

2,7-Dimethyl-pyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin; 2,7-dimethyl-pyrazol [1, 5-a] pyrimidine-3,5-diamine;

3-Aminopyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ol; 3-aminopyrazole [1, 5-a] pyrimidin-7-ol;

3-Aminopyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidin-5-ol; 3-aminopyrazole [1, 5-a] pyrimidin-5-ol;

2-(3-Aminopyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol; 2- (3-aminopyrazole [1, 5-a] pyrimidin-7-ylamino) -ethanol;

2-(7-Aminopyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol; 2- (7-aminopyrazole [1, 5-a] pyrimidin-3-ylamino) -ethanol;

2-[(3-Aminopyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol; 2 - [(3-aminopyrazole [1, 5-a] pyrimidin-7-yl) - (2-hydroxy-ethyl) -amino] -ethanol;

2-[(7-Aminopyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol; 2 - [(7-aminopyrazole [1, 5-a] pyrimidin-3-yl) - (2-hydroxy-ethyl) -amino] -ethanol;

5,6-Dimethylpyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin; 5,6-Dimethylpyrazol- [1, 5-a] pyrimidine-3,7-diamine;

2,6-Dimethylpyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin; 2,6-Dimethylpyrazol- [1, 5-a] pyrimidine-3,7-diamine;

3-Amino-7-dimethylamino-2,5-dimethylpyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidin; 3-Amino-7-dimethylamino-2,5-dimethylpyrazol- [1, 5-a] pyrimidine; sowie ihre physiologisch vertraglichen Salze und ihre tautomeren Formen, wenn ein tautomers Gleichgewicht vorhanden ist. and their physiologically tolerable salts and their tautomeric forms if a tautomeric equilibrium is present.

Die Pyrazol-[1 ,5-a]-pyrimidine der obenstehenden Formel (E4) können wie in der Literatur beschrieben durch Zyklisierung ausgehend von einem Aminopyrazol oder von Hydrazin hergestellt werden. The pyrazole- [1, 5-a] pyrimidines of the above formula (E4) can be prepared from hydrazine as described in the literature by cyclization starting from an aminopyrazole or.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt, bei denen das Oxidationshaarfärbemittel als Oxidationsfarbstoffvorprodukt mindestens eine In summary method of the invention are preferred in which the oxidation hair dye as oxidation dye precursor, at least one

Entwicklerkomponente enthält, die vorzugsweise ausgewählt ist aus p-Phenylendiamin, p- Toluylendiamin, , N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)amino-p-phenylendiamin, 1 ,3-Bis-[(2-hydroxyethyl-4 ' - aminophenyl)amino]-propan-2-ol, 1 ,10-Bis-(2',5'- diaminophenyl)-1 ,4,7,10-tetraoxadecan, 4- Aminophenol, 4- Amino-3-methylphenol, Bis-(5- amino-2-hydroxyphenyl)methan, 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6- triaminopyrimidin, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol. Contains developer component is preferably selected from p-phenylenediamine, p-toluenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) amino-p-phenylenediamine, 1, 3-bis - [(2-hydroxyethyl-4 '- aminophenyl ) amino] -propan-2-ol, 1, 10-bis (2 ', 5'-diaminophenyl) -1, 4,7,10-tetraoxadecane, 4- aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, bis (5- amino-2-hydroxyphenyl) methane, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 4,5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) -pyrazole.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Färbemittel mindestens eine Kupplerkomponente. In a further preferred embodiment, the colorants used in the process according to the invention contain at least one coupler component.

Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenolderivate verwendet. The secondary intermediates m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenol are used as a rule. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere 1-Naphthol, 1 ,5-, 2,7- und 1 ,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2- methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl- 3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1 ,3-Bis-(2',4'-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlor- resorcin, 4-Chlor-resorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Methyl- resorcin, 5-Methylresorcin und 2-Methyl-4-chlor-5-aminophenol. Suitable coupler substances are, in particular, 1-naphthol, 1, 5, 2,7 and 1, 7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resorcinol, m-phenylenediamine, 1-phenyl-3 methyl-5-pyrazolone, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1, 3-bis (2 ', 4'-diaminophenoxy) propane, 2-chloro resorcin, 4-chloro-resorcinol, 2-chloro -6-methyl-3-aminophenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-methyl resorcinol, 5-methylresorcinol and 2-methyl-4-chloro-5-aminophenol.

Erfindungsgemäß bevorzugte Kupplerkomponenten sind m-Aminophenol und dessen Derivate wie beispielsweise 5-Amino-2-methylphenol, N- According to preferred secondary intermediates are m-aminophenol and its derivatives such as 5-amino-2-methyl phenol, N-

Cyclopentyl-3-aminophenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2-Hydroxy-4- aminophenoxyethanol, 2,6-Dimethyl-3-aminophenol, 3-Trifluoroacetylamino-2-chlor-6- methylphenol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methylphenol, 5-(2'- Cyclopentyl-3-aminophenol, 3-amino-2-chloro-6-methylphenol, 2-hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 2,6-dimethyl-3-aminophenol, 3-trifluoroacetylamino-2-chloro-6-methyl-phenol, 5- amino-4-chloro-2-methylphenol, 5-amino-4-methoxy-2-methylphenol, 5- (2'-

Hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3-(Diethylamino)-phenol, N-Cyclopentyl-3-aminophenol, Hydroxyethyl) amino-2-methylphenol, 3- (diethylamino) phenol, N-cyclopentyl-3-aminophenol,

1 ,3-Dihydroxy-5-(methylamino)-benzol, 3-Ethylamino-4-methylphenol und 2,4-Dichlor-3- aminophenol, o-Aminophenol und dessen Derivate, m-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 2,4-Diaminophenoxyethanol, 1 ,3- 1, 3-dihydroxy-5- (methylamino) benzene, 3-ethylamino-4-methylphenol and 2,4-dichloro-3-aminophenol, o-aminophenol and its derivatives, m-diaminobenzene and its derivatives such as 2,4 -Diaminophenoxyethanol, 1, 3-

Bis-(2',4'-diaminophenoxy)-propan, 1-Methoxy-2-amino-4-(2'-hydroxyethylamino)benzol, 1 ,3- Bis (2 ', 4'-diaminophenoxy) -propane, 1-methoxy-2-amino-4- (2'-hydroxyethylamino) benzene, 1, 3-

Bis-(2',4'-diaminophenyl)-propan, 2,6-Bis-(2'-hydroxyethylamino)-1-methylbenzol und 1-Amino- Bis (2 ', 4'-diaminophenyl) propane, 2,6-bis (2'-hydroxyethylamino) -1-methylbenzene and 1-amino

3-bis-(2'-hydroxyethyl)aminobenzol, o-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 3,4-Diaminobenzoesäure und 2,3- 3-bis (2'-hydroxyethyl) aminobenzene, o-diaminobenzene and its derivatives such as 3,4-diamino benzoic acid and 2,3-

Diamino-1-methylbenzol, Diamino-1-methylbenzene,

Di- beziehungsweise Trihydroxybenzolderivate wie beispielsweise Resorcin, Di- or trihydroxybenzene such as resorcinol,

Resorcinmonomethylether, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2- Resorcinol monomethyl ether, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2-

Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, Pyrogallol und 1 ,2,4-Trihydroxybenzol, Chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, pyrogallol and 1, 2,4-trihydroxybenzene,

Pyridinderivate wie beispielsweise 2,6-Dihydroxypyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Amino-5- chlor-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4- dimethylpyridin, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2,3-Diamino-6- methoxypyridin und 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, Pyridine derivatives such as 2,6-dihydroxypyridine, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-amino-5-chloro-3-hydroxypyridine, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3,4 - dimethylpyridine, 2,6-dihydroxy-4-methylpyridine, 2,6-diaminopyridine, 2,3-diamino-6-methoxypyridine and 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine,

Naphthalinderivate wie beispielsweise 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 2-Hydroxymethyl-1- naphthol, 2-Hydroxyethyl-1-naphthol, 1 ,5-Dihydroxynaphthalin, 1 ,6-Dihydroxynaphthalin, 1 ,7- Dihydroxynaphthalin, 1 ,8-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin und 2,3- Naphthalene derivatives such as 1-naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 2-hydroxymethyl-1-naphthol, 2-hydroxyethyl-1-naphthol, 1, 5-dihydroxynaphthalene, 1, 6-dihydroxynaphthalene, 1, 7-dihydroxynaphthalene, 1 , 8-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene and 2,3-

Dihydroxynaphthalin, dihydroxynaphthalene,

Morpholinderivate wie beispielsweise 6-Hydroxybenzomorpholin und 6-Amino-benzomorpholin, Morpholine such as 6-hydroxybenzomorpholine and 6-amino-benzomorpholine,

Chinoxalinderivate wie beispielsweise 6-Methyl-1 ,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, Quinoxaline derivatives such as 6-1 Methyl, 2,3,4-tetrahydro,

Pyrazolderivate wie beispielsweise 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, Pyrazole derivatives such as 1-phenyl-3-methylpyrazol-5-one,

Indolderivate wie beispielsweise 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol und 7-Hydroxyindol, Indole derivatives such as 4-hydroxyindole, 6-hydroxyindole and 7-hydroxyindole,

Pyrimidinderivate, wie beispielsweise 4,6-Diaminopyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, Pyrimidine derivatives such as 4,6-diaminopyrimidine, 4-amino-2,6-dihydroxypyrimidine,

2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,6-Trihydroxypyrimidin, 2-Amino-4-methylpyrimidin, 2- 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine, 2,4,6-Trihydroxypyrimidin, 2-amino-4-methylpyrimidine, 2-

Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin und 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidin, oder Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine and 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine, or

Methylendioxybenzolderivate wie beispielsweise 1-Hydroxy-3,4-methylendioxybenzol, 1- Methylenedioxybenzene such as 1-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzene, 1-

Amino-3,4-methylendioxybenzol und 1-(2'-Hydroxyethyl)amino-3,4-methylendioxybenzol. Amino-3,4-methylenedioxybenzene and 1- (2'-hydroxyethyl) amino-3,4-methylenedioxybenzene.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Kupplerkomponenten sind 1-Naphthol, 1 ,5-, 2,7- und 1 ,7- Dihydroxynaphthalin, 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, Resorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin und 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin. According to the invention particularly preferred secondary intermediates are 1-naphthol, 1, 5-, 2,7- and 1, 7-dihydroxynaphthalene, 3-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, resorcinol, 4-chlororesorcinol , 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol and 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine.

Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt, bei denen das Oxidationshaarfärbemittel als Oxidationsfarbstoffvorprodukt mindestens eine Kupplerkomponente enthält, die vorzugsweise ausgewählt ist aus Resorcin, 2-Methylresorcin, 5-Methyl-resorcin, 2,5- Dimethylresorcin, 4-Chlorresorcin, Resorcinmonomethylether, 5-Aminophenol, 5-Amino-2- methylphenol, 5-(2-Hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3- Amino-4-chlor-2-methylphenol, 3- Amino-2-chlor-6-methylphenol, 3-Amino-2,4-Dichlorphenol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino- 4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisol, 1 ,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)propan, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 3,5-Diamino-2,6- dimethoxypyridin, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1 ,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7- Dihydroxynaphthalin, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, 2,6-Bis-[(2 ' -hydroxyethyl)amino]-toluol, 4- Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 6-Hydroxybenzomorpholin. In summary method of the invention are preferred in which the oxidation hair dye containing at least one coupler component as oxidation dye precursor, which is preferably selected from resorcinol, 2-methylresorcinol, 5-methyl-resorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 4-chlororesorcinol, resorcinol monomethyl ether, 5-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 5- (2-hydroxyethyl) amino-2-methylphenol, 3-amino-4-chloro-2-methylphenol, 3-amino-2-chloro-6-methylphenol, 3-amino-2 , 4-dichlorophenol, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2-amino-4- (2'-hydroxyethyl) amino-anisole, 1, 3-bis- (2,4-diaminophenoxy) propane, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-methylamino-3-amino-6-methoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine, 1-naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 1, 5-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene, 1-phenyl-3-methylpyrazol-5-one, 2,6-bis - [(2 'hydroxyethyl) amino] -toluene, 4-hydroxyindole, 6-hydroxyindole, 6- hydroxybenzomorpholine.

Als Vorstufen naturanaloger Farbstoffe werden bevorzugt solche Indole und Indoline eingesetzt, die mindestens eine Hydroxy- oder Aminogruppe, bevorzugt als Substituent am Sechsring, aufweisen. The precursors of nature-analogous dyes those indoles and indolines are preferably used, which, preferably as a substituent on the six ring, having at least one hydroxyl or amino group. Diese Gruppen können weitere Substituenten tragen, z. B. in Form einer Veretherung oder Veresterung der Hydroxygruppe oder eine Alkylierung der Aminogruppe. These groups can carry further substituents, eg., In the form of an etherification or esterification of the hydroxy group or an alkylation of the amino group. In einer zweiten bevorzugten Ausführungsform enthalten die Färbemittel mindestens ein Indol- und/oder Indolinderivat. In a second preferred embodiment, the colorants contain at least one indole and / or indoline derivative.

Besonders gut als Vorstufen naturanaloger Haarfarbstoffe geeignet sind Derivate des 5,6- Dihydroxyindolins der Formel (lila), Particularly suitable precursors of nature-analogous hair dyes are derivatives of 5,6-dihydroxyindoline of formula (IIIa),

Figure imgf000017_0001
in der unabhängig voneinander in independently

R 1 steht für Wasserstoff, eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe oder eine dC^Hydroxy-alkylgruppe, R 1 represents hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group or a hydroxy-dC ^ alkyl group,

R 2 steht für Wasserstoff oder eine -COOH-Gruppe, wobei die -COOH-Gruppe auch als Salz mit einem physiologisch verträglichen Kation vorliegen kann, R 2 is hydrogen or a -COOH group, where the -COOH group may also be present as salt with a physiologically compatible cation,

R 3 steht für Wasserstoff oder eine C r C 4 -Alkylgruppe, R 3 stands for hydrogen or a C r C 4 alkyl group,

R 4 steht für Wasserstoff, eine dC-Alkylgruppe oder eine Gruppe -CO-R 6 , in der R 6 steht für eine Ci-C 4 -Alkylgruppe, und R 4 is hydrogen, a DC alkyl group or a group -CO-R 6 in which R 6 represents a Ci-C 4 alkyl group, and

R 5 steht für eine der unter R 4 genannten Gruppen, sowie physiologisch verträgliche Salze dieser Verbindungen mit einer organischen oder anorganischen Säure. R 5 represents one of the groups mentioned under R 4, and physiologically compatible salts of these compounds with an organic or inorganic acid.

Besonders bevorzugte Derivate des Indolins sind das 5,6-Dihydroxyindolin, N-Methyl-5,6- dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, Particularly preferred derivatives of indoline are 5,6-dihydroxyindoline, N-methyl-5,6-dihydroxyindoline, N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline,

N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin, 5,6-Dihydroxyindolin-2-carbonsäure sowie das 6-Hydroxyindolin, das 6-Aminoindolin und das 4-Aminoindolin. N-butyl-5,6-dihydroxyindoline, 5,6-Dihydroxyindolin-2-carboxylic acid and the 6-hydroxyindoline, the 6-aminoindoline and 4-aminoindoline.

Besonders hervorzuheben sind innerhalb dieser Gruppe N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl- 5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin und insbesondere das 5,6-Dihydroxyindolin. Particularly to be emphasized within this group are N-methyl-5,6-dihydroxyindoline, N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, N-butyl-5,6-dihydroxyindoline and especially the 5, 6-Dihydroxyindolin.

Als Vorstufen naturanaloger Haarfarbstoffe hervorragend geeignet sind weiterhin Derivate des 5,6- Dihydroxyindols der Formel (Illb), The precursors of nature-analogous hair dyes excellently suitable are derivatives of 5,6-dihydroxyindole of formula (IIIb)

Figure imgf000017_0002

R 1 (Illb) in der unabhängig voneinander R 1 (IIIb) in the independently

R steht für Wasserstoff, eine Ci-C 4 -Alkylgruppe oder eine Ci-C 4 -Hydroxyalkylgruppe, R is hydrogen, a Ci-C4 alkyl group or a Ci-C4 hydroxyalkyl,

R 2 steht für Wasserstoff oder eine -COOH-Gruppe, wobei die -COOH-Gruppe auch als Salz mit einem physiologisch verträglichen Kation vorliegen kann, R 2 is hydrogen or a -COOH group, where the -COOH group may also be present as salt with a physiologically compatible cation,

R 3 steht für Wasserstoff oder eine dd-Alkylgruppe, R 4 steht für Wasserstoff, eine dC-Alkylgruppe oder eine Gruppe -CO-R 6 , in der R steht für eine CrC t -Alkylgruppe, und R 3 represents hydrogen or an alkyl group dd, R 4 is hydrogen, a DC alkyl group or a group -CO-R 6 in which R is a CrC t -alkyl group, and

R 5 steht für eine der unter R 4 genannten Gruppen, sowie physiologisch verträgliche Salze dieser Verbindungen mit einer organischen oder anorganischen Säure. R 5 represents one of the groups mentioned under R 4, and physiologically compatible salts of these compounds with an organic or inorganic acid.

Besonders bevorzugte Derivate des Indols sind 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol, 5,6- Dihydroxyindol-2-carbonsäure, 6-Hydroxyindol, 6-Aminoindol und 4-Aminoindol. Particularly preferred derivatives of indole are 5,6-dihydroxyindole, N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6- dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid, 6-hydroxyindole, 6-aminoindole and 4-aminoindole.

Innerhalb dieser Gruppe hervorzuheben sind N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6- dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol sowie insbesondere das 5,6-Dihydroxyindol. Within this group, N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6-dihydroxyindole, and in particular the 5,6 -Dihydroxyindol.

Die Indolin- und Indol-Derivate können in den im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzten Färbemitteln sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, z. B. der Hydrochloride, der Sulfate und Hydrobromide, eingesetzt werden. The indoline and indole derivatives can be used in the colorants used in the process according to the invention both as free bases and in the form of their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids, eg. As the hydrochloride, the sulfates and hydrobromides. Die Indol- oder Indolin-Derivate sind in diesen üblicherweise in Mengen von 0,05-10 Gew.-%, vorzugsweise 0,2-5 Gew.-% enthalten. The indole or indoline derivatives are present in these usually in amounts of 0.05-10 wt .-%, preferably 0.2-5 wt .-%.

In einer weiteren Ausführungsform kann es erfindungsgemäß bevorzugt sein, das Indolin- oder Indolderivat in Haarfärbemitteln in Kombination mit mindestens einer Aminosäure oder einem Oligopeptid einzusetzen. In another embodiment, it may be preferable in the invention to use the indoline or indole derivative in hair colorants in combination with at least one amino acid or an oligopeptide. Die Aminosäure ist vorteilhafterweise eine α-Aminosäure; The amino acid is advantageously an α-amino acid; ganz besonders bevorzugte α-Aminosäuren sind Arginin, Ornithin, Lysin, Serin und Histidin, insbesondere Arginin. very particularly preferred α-amino acids are arginine, ornithine, lysine, serine and histidine, in particular arginine.

Bevorzugte im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Mittel zum Färben von Haaren sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen Farbstoffvorläufer aus den Gruppen der aromatischen und heteroaromatischen Diamine, Aminophenole, Naphthole, Polyphenole CH- aciden Kupplerkomponenten und ihrer Derivate in Mengen von 0,01 bis 25 Gew.%, vorzugsweise von 0,5 bis 10 Gew.%, insbesondere von 1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Preferred in the invention process appropriations for dyeing hair are characterized in that it comprises at least one dye precursor from the groups of aromatic and heteroaromatic diamines, aminophenols, naphthols, polyphenols CH-acidic intermediates and their derivatives in quantities of 0.01 to 25th %, preferably from 0.5 to 10 wt.%, in particular from 1 to 5 wt .-%, each based on the total composition.

Neben den genannten Verbindungen können die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Färbemittel zur Nuancierung einen oder mehrere direktziehende Farbstoffe enthalten. Besides the above compounds, the colorants used in the novel process for shading can contain one or more direct dyes. Direktziehende Farbstoffe sind üblicherweise Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone oder Indophenole. Direct dyes are usually Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, azo dyes, anthraquinones or Indophenole. Bevorzugte direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1 , Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1 , Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1 , HC Red 3, HC Red 10, HC Red Preferred direct dyes are known under the International names or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red

11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, Pigment Red 57:1, HC Blue 2, HC Blue 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, Pigment Red 57: 1, HC Blue 2, HC Blue

12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1 , Disperse Violet 1 , Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1 , und Acid Black 52 bekannten Verbindungen sowie 1 ,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 1 ,4-Bis-(ß-hydroxyethyl)amino-2-nitrobenzol, 3- Nitro-4-(ß-hydroxyethyl)aminophenol, 2-(2'-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 1-(2'- Hydroxyethyl)amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-5-chlor-2- nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2'-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitrodiphe- nylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1 ,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1 ,4-naphthochinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzol. 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1 and Acid Black 52 known compounds, and 1, 4-Diamino -2-nitrobenzene, 2-amino-4-nitrophenol, 1, 4-bis- (ß-hydroxyethyl) amino-2-nitrobenzene, 3-nitro-4- (ß-hydroxyethyl) aminophenol, 2- (2'-hydroxyethyl ) amino-4,6-dinitrophenol, 1- (2'-hydroxyethyl) amino-4-methyl-2-nitrobenzene, 1-amino-4- (2'-hydroxyethyl) amino-5-chloro-2-nitrobenzene, 4 amino-3-nitrophenol, 1- (2'-ureidoethyl) amino-4-nitrobenzene, 4-amino-2-nitrodiphe- nylamin-2'-carboxylic acid, 6-nitro-1, 2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 2-hydroxy-1, 4-naphthoquinone, picramic acid and salts thereof, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid and 2-chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzene ,

Entsprechende erfindungsgemäße Verfahren, bei denen das Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Haaren bezogen auf sein Gewicht 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 12,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 10 Gew.-% einer oder mehrerer reaktive Carbonylverbindung(en) enthält, sind bevorzugt. Corresponding method according to the invention, in which the agent for dyeing and / or lightening of hair based on its weight 0.01 to 20 wt .-%, preferably 0.05 to 15 wt .-%, particularly preferably from 0.1 to 12.5 includes wt .-% and in particular 0.2 to 10 wt .-% of one or more reactive carbonyl compound (s) are preferred.

Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Haaren bezogen auf sein Gewicht 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 12,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 10 Gew.-% einer oder mehrerer CH-acider Verbindung(en) enthält. A method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the agent for dyeing and / or lightening of hair based on the weight of 0.01 to 20 wt .-%, preferably 0.05 to 15 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 12.5 wt .-% and in particular 0.2 to 10 wt .-% of one or more CH-acidic compound (s) contains.

Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Haaren mindestens einen direktziehenden Farbstoff aus der Gruppe der kationischen (basischen) Farbstoffe, vorzugsweise Basic Blue 6, CI -No. A method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the agent for dyeing and / or lightening of hair at least one direct dye from the group of cationic (basic) dyes, preferably Basic Blue 6, CI -No. 51 ,175; 51, 175; Basic Blue 7, Cl-No. Basic Blue 7, CI-No. 42,595; 42.595; Basic Blue 9, Cl-No. Basic Blue 9, CI-No. 52,015; 52.015; Basic Blue 26, Cl-No. Basic Blue 26, Cl-No. 44,045; 44.045; Basic Blue 41 , CI- No. Basic Blue 41, CI No. 11 ,154; 11, 154; Basic Blue 99, Cl-No. Basic Blue 99, Cl-No. 56,059; 56.059; Basic Brown 4, Cl-No. Basic Brown 4, Cl-No. 21 ,010; 21, 010; Basic Brown 16, Cl- No. Basic Brown 16, Cl No. 12,250; 12,250; Basic Brown 17, Cl-No. Basic Brown 17, CI-No. 12,251 ; 12.251; Basic Green 1 , Cl-No. Basic Green 1, Cl-No. 42,040; 42.040; Basic Orange 31 ; Basic Orange 31; Basic Red 2, Cl-No. Basic Red 2, CI-No. 50,240; 50.240; Basic Red 22, Cl-No. Basic Red 22, Cl-No. 11 ,055; 11, 055; Basic Red 46; Basic Red 46; Basic Red 51 ; Basic Red 51; Basic Red 76, Cl-No. Basic Red 76, Cl-No. 12,245; 12,245; Basic Violet 1 , Cl-No. Basic Violet 1, CI-No. 42,535; 42.535; Basic Violet 2; Basic Violet 2; Basic Violet 3, Cl-No. Basic Violet 3, Cl-No. 42,555; 42.555; Basic Violet 10, Cl-No. Basic Violet 10, CI-No. 45,170; 45,170; Basic Violet 14, Cl-No. Basic Violet 14, CI-No. 42,510; 42.510; Basic Yellow 57, Cl-No. Basic Yellow 57, Cl-No. 12,719; 12,719; Basic Yellow 87 und/oder der anionischen (sauren) Farbstoffe, und/oder der nichtionischen Farbstoffe, vorzugsweise Acid Black 1 , Cl-No. Basic Yellow 87 and / or of anionic (acidic) dyes, and / or nonionic dyes, preferably Acid Black 1, Cl-No. 20,470; 20,470; Acid Black 52; Acid Black 52; Acid Blue 7; Acid Blue 7; Acid Blue 9, Cl-No. Acid Blue 9, CI-No. 42,090; 42.090; Acid Blue 74, Cl-No. Acid Blue 74, Cl-No. 73,015, Acid Red 18, Cl-No. 73.015, Acid Red 18, Cl-No. 16,255; 16.255; Acid Red 23; Acid Red 23; Acid Red 27, Cl-No. Acid Red 27, Cl-No. 16,185; 16.185; Acid Red 33; Acid Red 33; Acid Red 52; Acid Red 52; Acid Red 87, Cl-No. Acid Red 87, Cl-No. 45,380; 45,380; Acid Red 92, Cl-No. Acid Red 92, Cl-No. 45,410; 45,410; Acid Orange 3; Acid Orange 3; Acid Orange 7; Acid Orange 7; Acid Violet 43, Cl-No. Acid Violet 43, CI-No. 60,730; 60.730; Acid Yellow 1 , Cl- No. Acid Yellow 1, Cl No. 10,316; 10,316; Acid Yellow 10; Acid Yellow 10; Acid Yellow 23, Cl-No. Acid Yellow 23, Cl-No. 19,140; 19,140; Acid Yellow 3, Cl-No. Acid Yellow 3, Cl-No. 47,005; 47.005; Acid Yellow 36; Acid Yellow 36; D& C Brown No. D & C Brown No. 1 , Cl-No. 1, Cl-No. 20,170 (Acid Orange 24); 20.170 (Acid Orange 24); D&C Green No. D & C Green No. 5, Cl-No. 5, Cl-No. 61 ,570 (Acid Green G); 61, 570 (Acid Green G); D&C Orange No. D & C Orange No. 4, Cl-No. 4, Cl-No. 15,510 (Acid Orange II); 15,510 (Acid Orange II); D&C Orange No. D & C Orange No. 10, CI-No. 10, CI-No. 45,425 : 1 (Solvent Red 73); 45,425: 1 (Solvent Red 73); D&C Orange No. D & C Orange No. 11 , Cl-No. 11, Cl-No. 45,425 (Acid Red 95); 45,425 (Acid Red 95); D&C Red No. D & C Red No. 21 , Cl-No. 21, Cl-No. 45,380 : 2 (Solvent Red 43); 45,380: 2 (Solvent Red 43); D&C Red No. D & C Red No. 27, Cl-No. 27, Cl-No. 45,410 : 1 (Solvent Red 48); 45,410: 1 (Solvent Red 48); D&C Red No. D & C Red No. 33, Cl-No. 33, Cl-No. 17,200 (Acid Red 2A, Acid Red B); 17,200 (Acid Red 2A, Acid Red B); D&C Yellow No. D & C Yellow No. 7, CI-No. 7, CI-No. 45,350 : 1 (Solvent Yellow 94); 45.350: 1 (Solvent Yellow 94); D&C Yellow No. D & C Yellow No. 8, Cl-No. 8, Cl-No. 45,350 (Acid Yellow 73); 45.350 (Acid Yellow 73); FD& C Red No. FD & C Red No. 4, Cl-No. 4, Cl-No. 14,700 (Food Red 4); 14,700 (Food Red 4); FD&C Yellow No. FD & C Yellow No. 6, Cl-No. 6, Cl-No. 15,985 (Food Yellow 3); 15,985 (Food Yellow 3); Food Green 3; Food Green 3; Pigment Red 57-1 ; Pigment Red 57-1; Disperse Black 9; Disperse Black 9; Disperse Blue 1 ; Disperse Blue 1; Disperse Blue 3; Disperse Blue 3; Disperse Violet 1 ; Disperse Violet 1; Disperse Violet 4; Disperse Violet 4; HC Orange 1 ; HC Orange 1; HC Red 1 ; HC Red 1; HC Red 3; HC Red 3; HC Red 13; HC Red 13; HC Yellow 2; HC Yellow 2; HC Yellow 4; HC Yellow 4; Na- Pikramat; Na Pikramat; 1 ,4-Bis-(2 ' -hydroxyethyl)amino- 2-nitro-p-phenylendiamin; 1, 4-bis (2 'hydroxyethyl) amino-2-nitro-p-phenylenediamine; HC Yellow 5; HC Yellow 5; HC Blue 2; HC Blue 2; HC Blue 12; HC Blue 12; 4-Amino-3-nitrophenol; 4-amino-3-nitrophenol; HC Yellow 6; HC Yellow 6; HC Yellow 12; HC Yellow 12; 2-Nitro-1-(2 ' hydroxyethyl)amino-4- methylbenzol; 2-Nitro-1- (2 'hydroxyethyl) amino-4-methyl benzene; 2-Nitro-4-amino-diphenylamin-2 -carbonsäure; 2-nitro-4-amino-diphenylamine-2-carboxylic acid; 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol; 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol; HC Red BN; HC Red BN; 6-Nitro-1 ,2,3,4-tetranitrochinoxalin; 6-nitro-1, 2,3,4-tetranitrochinoxalin; o-Nitro-p-phenylendiamin; o-nitro-p-phenylenediamine; p-Nitro-m-phenylendiamin; p-nitro-m-phenylenediamine; HC Red B 54; HC Red B 54; HC Red 10; HC Red 10; HC Red 11 ; HC Red 11; HC Red 13; HC Red 13; 2-(2 ' -Hydroxyethyl)amino-1-hydroxy-4,6- dinitrobenzol; 2- (2 '-hydroxyethyl) amino-1-hydroxy-4,6-dinitrobenzene; 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure; 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid; 2-Chlor-6-ethylamino-4-nitrophenol; 2-chloro-6-ethylamino-4-nitrophenol; 2-Hydroxy- 1 ,4-napthochinon; 2-hydroxy-1, 4-naphthoquinone; 1-Propen-(4-amino-2-nitrophenyl)amin; 1-propene (4-amino-2-nitrophenyl) amine; lsatin; isatin; N-methylylisatin; N-methylylisatin; HC Violet 1 ; HC Violet 1; HC Violet 2; HC Violet 2; 4-Nitrophenyl-aminoethylharnstoff in Mengen von 0,01 bis 25 Gew.%, vorzugsweise von 0,5 bis 10 Gew.%, insbesondere von 1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthält. . 4-Nitrophenyl-aminoethylharnstoff used in amounts of 0.01 to 25.%, Preferably from 0.5 to 10% by weight, in particular from 1 to 5 wt .-%, each based on the total composition, contains.

Ferner können die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Mittel zum Färben von Haaren einen kationischen direktziehenden Farbstoff enthalten. Furthermore, the means employed in the novel process for dyeing hair may contain a cationic direct dye. Besonders bevorzugt sind dabei Particular preference is given

(a) kationische Triphenylmethanfarbstoffe, wie beispielsweise Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 und Basic Violet 14, (A) cationic triphenylmethane dyes such as Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 and Basic Violet 14,

(b) aromatischen Systeme, die mit einer quaternären Stickstoffgruppe substituiert sind, wie beispielsweise Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 99, Basic Brown 16 und Basic Brown 17, sowie (B) aromatic systems which are substituted with a quaternary nitrogen group, such as Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 99, Basic Brown 16 and Basic Brown 17, and

(c) direktziehende Farbstoffe, die einen Heterozyklus enthalten, der mindestens ein quaternäres Stickstoffatom aufweist, wie sie beispielsweise in der EP- A2-998 908, auf die an dieser Stelle explizit Bezug genommen wird, in den Ansprüchen 6 bis 11 genannt werden. (C) direct dyes which contain a heterocycle which has at least one quaternary nitrogen atom, as they are called, for example, in EP-A2-998 908, referred to at this point explicit reference, in claims 6 to 11th

Bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe der Gruppe (c) sind insbesondere die folgenden Verbindungen: Preferred cationic direct dyes of group (c) are in particular the following compounds:

Figure imgf000021_0001

CH 3 SO 4 " CH 3 SO 4 "

Figure imgf000021_0002
er he

Figure imgf000021_0003
Figure imgf000022_0001

Die Verbindungen der Formeln (DZ1), (DZ3) und (DZ5), die auch unter den Bezeichnungen Basic Yellow 87, Basic Orange 31 und Basic Red 51 bekannt sind, sind ganz besonders bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe der Gruppe (c). The compounds of formulas (DZ1), (DZ3) and (DZ5) that 51 are also known under the names Basic Yellow 87, Basic Orange 31 and Basic Red, are very particularly preferred cationic direct dyes of group (c).

Die kationischen direktziehenden Farbstoffe, die unter dem Warenzeichen Arianor ® vertrieben werden, sind erfindungsgemäß ebenfalls ganz besonders bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe. The cationic direct dyes which are sold under the trademark Arianor® ®, invention likewise very particularly preferred cationic direct dyes.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Mittel gemäß dieser Ausführungsform enthalten die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel. The agent used in the invention according to this embodiment contain the dyes preferably in an amount of 0.01 to 20 wt .-%, based on the total colorant.

Weiterhin können die erfindungsgemäß eingesetzten Zubereitungen auch in der Natur vorkommende Farbstoffe wie sie beispielsweise in Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzem Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten sind, enthalten. Furthermore, the formulations used in the invention may also contain naturally occurring dyes such as for example, henna, henna neutral, henna black, camomile blossom, sandalwood, black tea, buckthorn bark, sage, logwood, madder root, catechu, cedar and alkanna contain. Es ist nicht erforderlich, dass die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. It is not necessary that the oxidation dye precursors or the direct dyes to be single compounds. Vielmehr können in den erfindungsgemäß eingesetzten Haarfarbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, zB toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen. Rather, in the hair dye used in the invention may be included due to the manufacturing processes for the individual dyes, in minor amounts of other components providing they do not adversely affect the coloring result or toxicological other reasons, for example, must be excluded.

In einer weiteren Ausführungsform enthält das erfindungsgemäß eingesetzte Mittel zum Färben von Haaren zusätzlich eine Kombination aus Komponente A Verbindungen, die eine reaktive Carbonylgruppe enthalten mit Komponente B Verbindungen, ausgewählt aus (a) CH-aciden Verbindungen, (b) Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterozyklischen Verbindungen und aromatischen Hydroxyverbindungen, (c) Aminosäuren, (d) aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden. In a further embodiment, the agent used in the invention for dyeing hair additionally contains a combination of component A compounds which contain a reactive carbonyl group with component B compounds selected from (a) CH-acidic compounds, (b) compounds with primary or secondary amino group or hydroxy group selected from primary or secondary aromatic amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds and aromatic hydroxy compounds, (c) amino acids, (d) constructed from 2 to 9 amino acids oligopeptides.

Erfindungsgemäß einsetzbare Verbindungen mit einer reaktiven Carbonylgruppe (im Folgenden auch reaktive Carbonylverbindungen oder Komponente A genannt) besitzen mindestens eine Carbonylgruppe als reaktive Gruppe, welche mit den Verbindungen der Komponente B unter Ausbildung einer beide Komponenten verknüpfenden chemischen Bindung reagiert. Applicable according to invention compounds with a reactive carbonyl (hereinafter also referred to reactive carbonyl or component A) have at least one carbonyl group as reactive group which reacts with the compounds of component B to form a two component linking chemical bonding. Ferner sind erfindungsgemäß auch solche Verbindungen als Komponente A umfaßt, in denen die reaktive Carbonylgruppe derart derivatisiert bzw. maskiert ist, daß die Reaktivität des Kohlenstoffatoms der derivatisierten bzw. maskierten Carbonylgruppe gegenüber der Komponente B stets vorhanden ist. Furthermore, such compounds are encompassed by the invention as component A, in which the reactive carbonyl is such derivatized or masked that the reactivity of the carbon atom of the derivatized or masked carbonyl group relative to the B component is always present. Diese Derivate sind bevorzugt Kondensationsverbindungen von reaktiven Carbonylverbindungen mit a) Aminen und deren Derivate unter Bildung von Iminen oder Oximen als Kondensationsverbindung b) von Alkoholen unter Bildung von Acetalen oder Ketalen als Kondensationsverbindung. These derivatives are preferably the condensation of reactive carbonyl compounds with a) amines and derivatives thereof with the formation of imines or oximes as condensation compound b) of alcohols under formation of acetals or ketals as condensation compound.

Die Komponente A wird bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus Acetophenon, Propiophenon, 2-Hydroxyacetophenon, 3-Hydroxyacetophenon, 4-Hydroxyacetophenon, 2- Hydroxypropiophenon, 3-Hydroxypropiophenon, 4-Hydroxypropiophenon, 2-Hydroxybutyrophenon, 3-Hydroxybutyrophenon, 4-Hydroxybutyrophenon, 2,4-Dihydroxyacetophenon, 2,5- Dihydroxyacetophenon, 2,6-Dihydroxyacetophenon, 2,3,4-Trihydroxyacetophenon, 3,4,5- Trihydroxyacetophenon, 2,4,6-Trihydroxyacetophenon, 2,4,6-Trimethoxyacetophenon, 3,4,5- Trimethoxyacetophenon, 3,4,5-Trimethoxy-acetophenon-diethylketal, 4-Hydroxy-3-methoxy- acetophenon, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyacetophenon, 4-Aminoacetophenon, 4- Component A is preferably selected from the group which is formed from acetophenone, propiophenone, 2-hydroxyacetophenone, 3-hydroxyacetophenone, 4-hydroxyacetophenone, 2-hydroxypropiophenone, 3-hydroxypropiophenone, 4-hydroxypropiophenone, 2-Hydroxybutyrophenon, 3-Hydroxybutyrophenon, 4-Hydroxybutyrophenon, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,5- dihydroxyacetophenone, 2,6-dihydroxyacetophenone, 2,3,4-trihydroxyacetophenone, 3,4,5 trihydroxyacetophenone, 2,4,6-trihydroxyacetophenone, 2.4, 6-trimethoxyacetophenone, 3,4,5-trimethoxyacetophenone, 3,4,5-trimethoxy-acetophenone diethyl ketal, acetophenone, 4-hydroxy-3-methoxy-, 3,5-dimethoxy-4-hydroxyacetophenone, 4-aminoacetophenone, 4-

Dimethylaminoacetophenon, 4-Morpholinoacetophenon, 4-Piperidinoacetophenon, 4- Imidazolinoacetophenon, 2-Hydroxy-5-brom-acetophenon, 4-Hydroxy-3-nitroacetophenon, Acetophenon-2-carbonsäure, Acetophenon-4-carbonsäure, Benzophenon, A- Dimethylaminoacetophenone, 4-Morpholinoacetophenon, 4-Piperidinoacetophenon, 4- Imidazolinoacetophenon, 2-hydroxy-5-bromo-acetophenone, 4-hydroxy-3-nitroacetophenone, acetophenone-2-carboxylic acid, acetophenone-4-carboxylic acid, benzophenone, A-

Hydroxybenzophenon, 2-Aminobenzophenon, 4,4'-Dihydroxybenzophenon, 2,4-Dihydroxy- benzophenon, 2,4,4'-Trihydroxybenzophenon, 2,3,4-Trihydroxybenzophenon, 2-Hydroxy-1- acetonaphthon, 1-Hydroxy-2-acetonaphthon, Chromon, Chromon-2-carbonsaure, Flavon, 3- Hydroxyflavon, 3,5,7-Trihydroxyflavon, 4',5,7-Trihydroxyflavon, 5,6,7-Trihydroxyflavon, Quercetin, 1-lπdanon, 9-Fluorenon, 3-Hydroxyfluorenon, Anthron, 1 ,8-Dihydroxyanthron, Vanillin, Coniferylaldehyd, 2-Methoxybenzaldehyd, 3-Methoxybenzaldehyd, A- Methoxybenzaldehyd, 2-Ethoxybenzaldehyd, 3-Ethoxybenzaldehyd, 4-Ethoxybenzaldehyd, A- Hydroxy-2,3-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6- dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2-methyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3-methyl-benzaldehyd, A- Hydroxy-2,3-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6-dimethyl- benzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-dimethyl-benzaldehyd, 3,5- Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 2,6-Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy- benzaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Ethoxy-4- hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyd, 2,3- Dimethoxybenzaldehyd, 2,4-Dimethoxybenzaldehyd, 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,6- Dimethoxybenzaldehyd, 3,4-Dimethoxybenzaldehyd, 3,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,3,4- Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,6- Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2,5,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2- Hydroxybenzaldehyd, 3-Hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd, 2,3-Dihydroxybenzaldehyd, 2,4-Dihydroxybenzaldehyd, 2,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,6-Dihydroxybenzaldehyd, 3,4- Dihydroxybenzaldehyd, 3,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,3,4-Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,5- Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,5- Trihydroxybenzaldehyd, 2,5,6-Trihydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyd, 4-Dime- thylaminobenzaldehyd, 4-Diethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, A- Diethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Pyrrolidinobenzaldehyd, 4-Morpholinobenzaldehyd, 2-Mor- pholinobenzaldehyd, 4-Piperidinobenzaldehyd, 2-Methoxy-1-naphthaldehyd, c 4-Methoxy-1- naphthaldehyd, 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dihydroxy-1-napthaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy- 1 -naphthaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-1 -naphthaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-1 -naphthaldehyd, 2,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 3, 4-Dimethoxy-1 -naphthaldehyd, 4-Hydroxy-1 -naphthaldehyd, A- Dimethylamino-1 -naphthaldehyd, 2-Methoxy-zimtaldehyd, 4-Methoxy-zimtaldehyd, 4-Hydroxy-3- methoxy-zimtaldehyd, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-zimtaldehyd, 4-Dimethylaminozimtaldehyd, 2- Dimethylaminobenzaldehyd, 2-Chlor-4-dimethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2- methylbenzaldehyd, 4-Diethylamino-zimtaldehyd, 4-Dibutylamino-benzaldehyd, 4-Diphenylamino- benzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methoxybenzaldehyd, 4-(1-lmidazolyl)-benzaldehyd, Piperonal, 2,3,6,7-Tetrahydro-1 H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-carboxaldehyd, 2,3,6,7-Tetrahydro-8-hydroxy- Hydroxybenzophenone, 2-aminobenzophenone, 4,4'-dihydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxy-benzophenone, 2,4,4'-trihydroxybenzophenone, 2,3,4-trihydroxybenzophenone, acetonaphthone 2-hydroxy-1-, 1-hydroxy 2-acetonaphthone, chromone, chromone-2-carboxylic acid, flavones, 3- hydroxyflavone, 3,5,7-trihydroxyflavone, 4 ', 5,7-trihydroxyflavone, 5,6,7-trihydroxyflavone, quercetin, 1-lπdanon, 9 -Fluorenon, 3-Hydroxyfluorenon, anthrone, 1, 8-Dihydroxyanthron, vanillin, coniferyl, 2-methoxybenzaldehyde, 3-methoxybenzaldehyde, A- methoxybenzaldehyde, 2-ethoxy benzaldehyde, 3-ethoxy benzaldehyde, 4-ethoxy benzaldehyde, A- hydroxy-2,3 dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,5-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,6-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2-methyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-3-methyl-benzaldehyde, A - hydroxy-2,3-dimethyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,6-dimethyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy -3,5-dimethyl-benzaldehyde, 3,5-diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 2,6-diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxy benzaldehyde, 2-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 4-ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyde, 4-ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyde, 2,3-dimethoxybenzaldehyde, 2 , 4-dimethoxybenzaldehyde, 2,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,6-dimethoxybenzaldehyde, 3,4-dimethoxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,3,4-trimethoxybenzaldehyde, 2,3,5-trimethoxybenzaldehyde, 2,3,6 -Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,6-trimethoxy, 2,4,5-trimethoxy, 2,5,6-trimethoxy, 2- hydroxybenzaldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 2,3-dihydroxy benzaldehyde, 2,4-dihydroxy benzaldehyde , 2,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,6-dihydroxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxybenzaldehyde, 3,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,5-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,6-trihydroxybenzaldehyde, 2 , 4,6-trihydroxybenzaldehyde, 2,4,5-trihydroxybenzaldehyde, 2,5,6-trihydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde, 4-dimethyl thylaminobenzaldehyd, 4-diethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, A - diethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, 4-Pyrrolidinobenzaldehyd, 4-morpholinobenzaldehyde, 2-mor- pholinobenzaldehyd, 4-Piperidinobenzaldehyd, 2-methoxy-1-naphthaldehyde, 4-methoxy-1- c naphthaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dihydroxy-1-napthaldehyd, 4-hydroxy-3-methoxy-1 -naphthaldehyd, 2-hydroxy-4-methoxy-1 -naphthaldehyd, 3-hydroxy-4-methoxy-1 -naphthaldehyd, 2,4- dimethoxy-1-naphthaldehyde, 3, 4-dimethoxy-1 -naphthaldehyd, 4-hydroxy-1 -naphthaldehyd, A- dimethylamino-1 -naphthaldehyd, 2-methoxy-cinnamaldehyde, 4-methoxy-cinnamaldehyde, 4-hydroxy-3- methoxy-cinnamaldehyde, 3,5-dimethoxy-4-hydroxy-cinnamaldehyde, 4-dimethylaminocinnamaldehyde, 2-dimethylaminobenzaldehyde, 2-chloro-4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methylbenzaldehyde, 4-diethylamino-cinnamaldehyde, 4-dibutylamino benzaldehyde, 4-diphenylamino benzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methoxybenzaldehyde, 4- (1-imidazolyl) benzaldehyde, piperonal, 2,3,6,7-tetrahydro-1 H, 5H-benzo [ij] quinolizin-9 carboxaldehyde, 2,3,6,7-tetrahydro-8-hydroxy-

1 H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-carboxaldehyd, N-Ethylcarbazol-3-aldehyd, 2-Formylmethylen-1 ,3,3- trimethylindolin (Fischers Aldehyd oder Tribasen Aldehyd), 2-lndolaldehyd, 3-lndolaldehyd, 1-Methylindol-3-aldehyd, 2-Methylindo!-3-aldehyd, 1-Acetylindol-3- aldehyd, 3-Acetylindol, 1-Methyl-3-acetylindol, 2-(1',3',3'-Trimethyl-2-indolinyliden)-acetaldehyd, 1- Methylpyrrol-2-aldehyd, 1-Methyl-2-acetylpyrrol, 4-Pyridinaldehyd, 2-Pyridinaldehyd, 3- Pyridinaldehyd, 4-Acetylpyridin, 2-Acetylpyridin, 3-Acetylpyridin, Pyridoxal, Chinolin-3-aldehyd, Chinolin-4-aldehyd, Antipyrin-4-aldehyd, Furfural, 5-Nitrofurfural, 2-Thenoyl-trifluor-aceton, Chromon-3-aldehyd, 3-(5'-Nitro-2'-furyl)-acrolein, 3-(2'-Furyl)-acrolein und lmidazol-2-aldehyd, 1 ,3-Diacetylbenzol, 1 ,4-Diacetylbenzol, 1 ,3,5-Triacetylbenzol, 2-Benzoyl-acetophenon, 2-(4'- Methoxybenzoyl)-acetophenon, 2-(2'-Furoyl)-acetophenon, 2-(2'-Pyridoyl)-acetophenon und 2-(3'- Pyridoyl)-acetophenon, 1 H, 5H-benzo [ij] quinolizine-9-carboxaldehyde, N-ethylcarbazole-3-aldehyde, 2-formylmethylene-1, 3,3-trimethylindoline (Fischers aldehyde or Tribasen aldehyde), 2-lndolaldehyd, 3-lndolaldehyd, 1-methylindole-3-aldehyde, 2-Methylindo! -3-aldehyde, aldehyde 1-acetylindole-3, 3-acetylindole, 1-methyl-3-acetylindole, 2- (1 ', 3', 3'-trimethyl -2-Indolinylidene) acetaldehyde, 1-methylpyrrole-2-aldehyde, 1-methyl-2-acetylpyrrole, 4-pyridinealdehyde, 2-pyridinealdehyde, 3-pyridinealdehyde, 4-acetylpyridine, 2-acetylpyridine, 3-acetylpyridine, pyridoxal, quinoline-3-aldehyde, quinoline-4-aldehyde, antipyrine-4-aldehyde, furfural, 5-Nitrofurfural, 2-thenoyl-trifluoro-acetone, chromone-3-aldehyde, 3- (5'-nitro-2'-furyl ) -acrolein, 3- (2'-furyl) -acrolein and imidazole-2-aldehyde, 1, 3-diacetylbenzene, 1, 4-diacetylbenzene, 1, 3,5-triacetylbenzene, 2-benzoyl-acetophenone, 2- ( 4'-methoxybenzoyl) acetophenone, 2- (2'-furoyl) acetophenone, 2- (2'-pyridoyl) acetophenone and 2- (3'-pyridoyl) acetophenone,

Benzylidenaceton, 4-Hydroxybenzylidenaceton, 2-Hydroxybenzylidenaceton, 4-Methoxybenzyli- denaceton, 4-Hydroxy-3-methoxybenzylidenaceton, 4-Dimethylaminobenzylidenaceton, 3,4-Me- thylendioxybenzylidenaceton, 4-Pyrrolidinobenzylidenaceton, 4-Piperidinobenzylidenaceton, 4-Mor- pholinobenzylidenaceton, 4-Diethylaminobenzylidenaceton, 3-Benzyliden-2,4-pentandion, 3-(4'- Hydroxybenzyliden)-2,4-pentandion, 3-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-2,4-pentandion, 2- Benzylidencyclohexanon, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-cyclohexanon, 2-(4'-Dimethylaminobenzy- liden)-cyclohexanon, 2-Benzyliden-1 ,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-1 ,3-cyclohexan- dion, 3-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-1 ,3-cyclohexandion, 2-Benzyliden-5,5-dimethyl-1 ,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-5,5-dimethyl-1 ,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxy-3-meth- oxybenzyliden)-5,5-dimethyl-1 ,3-cyclohexandion, 2-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-5,5-dimethyl-1 ,3- cyclohexandion, 2-Benzylidencyclopentanon, 2'-(4-Hydroxybenzyliden)-cyclopentanon, 2-(4'- Dimethylaminobenzyliden)-cyclopentanon, Benzylidene acetone, 4-Hydroxybenzylidenaceton, 2-Hydroxybenzylidenaceton, 4-Methoxybenzyli- denaceton, 4-hydroxy-3-methoxybenzylidenaceton, 4-Dimethylaminobenzylidenaceton, 3,4-methyl thylendioxybenzylidenaceton, 4-Pyrrolidinobenzylidenaceton, 4-Piperidinobenzylidenaceton, 4-mor- pholinobenzylidenaceton, 4-Diethylaminobenzylidenaceton, 3-benzylidene-2,4-pentanedione, 3- (4'-hydroxybenzylidene) -2,4-pentanedione, 3- (4'-dimethylaminobenzylidene) -2,4-pentanedione, 2- Benzylidencyclohexanon, 2- (4'-hydroxybenzylidene) cyclohexanone, 2- (4'-Dimethylaminobenzy- Liden) cyclohexanone, 2-benzylidene-1, 3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxybenzylidene) -1, 3-cyclohexane-dione, 3 - (4'-dimethylaminobenzylidene) -1, 3-cyclohexanedione, 2-benzylidene-5,5-dimethyl-1, 3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxybenzylidene) -5,5-dimethyl-1, 3-cyclohexanedione , 2- (4'-hydroxy-3-meth oxybenzyliden) -5,5-dimethyl-1, 3-cyclohexanedione, 2- (4'-dimethylaminobenzylidene) -5,5-dimethyl-1, 3-cyclohexanedione, 2 -Benzylidencyclopentanon, 2 '- (4-hydroxybenzylidene) cyclopentanone, 2- (4'-dimethylaminobenzylidene) cyclopentanone,

5-(4-Dimethylaminophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Diethylaminophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Meth- oxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(2,4-Dimethoxyphenyl)- penta-2,4-dienal, 5-(4-Piperidinophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Morpholinophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Pyrrolidinophenyl)penta-2,4-dienal, 5- (4-dimethylaminophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-diethylaminophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-meth oxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- ( 3,4-dimethoxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- (2,4-dimethoxyphenyl) - penta-2,4-dienal, 5- (4-piperidinophenyl) penta-2,4-dienal, 5- ( 4-morpholinophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-pyrrolidinophenyl) penta-2,4-dienal,

6-(4-Dimethylaminophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Diethylaminophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4- Methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(3,4-Dimethoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(2,4-Dimeth- oxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Piperidinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Morpholinophenyl)- hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Pyrrolidinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6- (4-dimethylaminophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-diethylaminophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-methoxyphenyl) hexa-3,5 -dien-2-one, 6- (3,4-dimethoxyphenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (2,4-dimethoxyethane oxyphenyl) hexa-3,5-dien-2-one , 6- (4-piperidinophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-morpholinophenyl) - hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-pyrrolidinophenyl) hexa-3 , 5-diene-2-one,

5-(4-Dimethylamino-1-naphthyl)penta-3,5-dienal, 2-Nitrobenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd, A- Nitrobenzaldehyd, 4-Methyl-3-nitrobenzaldehyd, 3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyd, 4-Hydroxy-3- nitrobenzaldehyd, 5-Hydroxy-2-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-5-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3- nitrobenzaldehyd, 2-Fluor-3-nitrobenzaldehyd, 3-Methoxy-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-3- nitrobenzaldehyd, 2-Chlor-6-nitrobenzaldehyd, 5-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-2- nitrobenzaldehyd, 2,4-Dinitrobenzaldehyd, 2,6-Dinitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-methoxy-5- nitrobenzaldehyd, 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzaldehyd, 6-Nitropiperonal, 2-Nitropiperonal, 5- Nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-Brom-3-nitrosalicylaldehyd, 3-Nitro-4-formyl- benzolsulfonsäure, 4-Nitro-1-naphthaldehyd, 2-Nitrozimtaldehyd, 3-Nitrozimtaldehyd, 4- Nitrozimtaldehyd, 9-Methyl-3-carbazolaldehyd, 9-Ethyl-3-carbazolaldehyd, 3-Acetylcarbazol, 3,6- Diacetyl-9-ethylcarbazol, S-Acetyl-θ-methylcarbazol, 1 ,4-Dimethyl-3-carbazolaldehyd, 1 ,4,9- Trimethyl-3-carbazolaldehyd, 5- (4-dimethylamino-1-naphthyl) penta-3,5-dienal, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, A- nitrobenzaldehyde, 4-methyl-3-nitrobenzaldehyde, 3-hydroxy-4-nitrobenzaldehyde, 4-hydroxy -3- nitrobenzaldehyde, 5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde, 2-fluoro-3-nitrobenzaldehyde, 3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-3 - nitrobenzaldehyde, 2-chloro-6-nitrobenzaldehyde, 5-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 2,4-dinitrobenzaldehyde, 2,6-dinitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyde , 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde, 6-Nitropiperonal, 2-Nitropiperonal, 5- nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-bromo-3-nitrosalicylaldehyde, 3-nitro-4-formyl- benzenesulfonic acid, 4-nitro -1-naphthaldehyde, 2-nitrocinnamaldehyde, 3-nitrocinnamaldehyde, 4-nitrocinnamaldehyde, 9-methyl-3-carbazolaldehyd, 9-ethyl-3-carbazolaldehyd, 3-Acetylcarbazol, 3,6-diacetyl-9-ethylcarbazole, S-acetyl -θ-methylcarbazole, 1, 4-dimethyl-3-carbazolaldehyd, 1, 4,9-trimethyl-3-carbazolaldehyd,

4-Formyl-1-methylpyridinium-, 2-Formyl-1-methylpyridinium-, 4-Formyl-1-ethylpyridinium-, 2- Formyl-1 -ethylpyridinium-, 4-Formyl-1 -benzylpyridinium-, 2-Formyl-1 -benzylpyridinium-, 4-Formyl- 1 ,2-dimethylpyridinium-, 4-Formyl-1 ,3-dimethylpyridinium-, 4-Formyl-1-methylchinolinium-, 2- Formyl-1-methylchinolinium-, 4-Acetyl-1-methylpyridinium-, 2-Acetyl-1-methylpyridinium-, 4-Acetyl- 1 -methylchinolinium-, 5-Formyl-1 -methylchinolinium-, 6-Formyl-1 -methylchinolinium-, 7-Formyl-1 - methylchinolinium-, 8-Formyl-i-methylchinolinium, 5-Formyl-i-ethylchinolinium-, 6-Formyl-1- ethylchinolinium-, 7-Formyl-i-ethylchinolinium-, 8-Formyl-i-ethylchinolinium, 5-Formyl-1- benzylchinolinium-, 6-Formyl-i-benzylchinolinium-, 7-Formyl-i-benzylchinolinium-, 8-Formyl-1- benzylchinolinium, 5-Formyl-i-allylchinolinium-, 6-Formyl-i-allylchinolinium-, 7-Formyl-1- allylchinolinium- und 8-Formyl-i-allylchinolinium-, 5-Acetyl-1 -methylchinolinium-, 6-Acetyl-1- methylchinolinium-, 7-Acetyl-1 -methylchinolinium-, 8-Acetyl-1-methylchinolinium, 5-Acetyl-1- ethylchinolinium-, 6-Acetyl-1-ethylchinolinium-, 7-Acetyl-1-ethylchinolinium-, 8-Acetyl-1- ethylchinolinium, 5-Acetyl-1-benzylchinolinium-, 6-Acetyl-1-benzylchinolinium-, 7-Acetyl-1- benzylchinolinium-, 8-Acetyl-1-benzylchinolinium, 5-Acetyl-1-allylchinolinium-, 6-Acetyl-1- allylchinolinium-, 7-Acetyl-1 -allylchinolinium- und δ-Acetyl-1-allylchinolinium, 9-Formyl-10-methyl- acridinium-, 4-(2'-Formylvinyl)-1-methylpyridinium-, 1 ,3-Dimethyl-2-(4'-formylphenyl)-benzimidazo- lium-, 1 ,3-Dimethyl-2-(4'-formylphenyl)-imidazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium- , 2-(4'-Acetylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3-methylbenzoxazolium-, 2-(5'- Formyl-2'-furyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(5'-Formyl-2'-furyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(5'- Formyl-2'-thienyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(3'-Formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'- Formyl-1-naphthyl)-3-methylbenzothiazolium-, 5-Chlor-2-(4'-formylphenyl)-3- methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3,5-dimethylbenzothiazo!ium-benzolsulfonat, -p- toluolsulfonat, -methansulfonat, -Perchlorat, -sulfat, -chlorid, -bromid, -iodid, -tetrachlorozinkat, - methylsulfat-, trifluormethansulfonat, -tetrafluoroborat, lsatin, 1-Methyl-isatin, 1-Allyl-isatin, 1-Hydroxymethyl-isatin, 5-Chlor-isatin, 5-Methoxy-isatin, 5- Nitroisatin, 6-Nitro-isatin, 5-Sulfo-isatin, 5-Carboxy-isatin, Chinisatin, 1-Methylchinisatin, sowie beliebigen Gemischen der voranstehenden Verbindungen. 4-formyl-1-methylpyridinium, 2-formyl-1-methylpyridinium, 4-formyl-1-ethylpyridinium-, 2-formyl-1 -ethylpyridinium-, 4-formyl-1 -benzylpyridinium-, 2-formyl-1 -benzylpyridinium-, 4-formyl-1, 2-dimethylpyridinium, 4-formyl-1, 3-dimethylpyridinium, 4-formyl-1-methylchinolinium-, 2-formyl-1-methylchinolinium-, 4-acetyl-1- methylpyridinium, 2-acetyl-1-methylpyridinium, 4-acetyl-1 -methylchinolinium-, 5-formyl-1 -methylchinolinium-, 6-formyl-1 -methylchinolinium-, 7-formyl-1 - methylchinolinium-, 8- formyl-i-methylquinolinium, 5-formyl-i-ethylchinolinium-, 6-formyl-1- ethylchinolinium-, 7-formyl-i-ethylchinolinium-, 8-formyl-i-ethylchinolinium, benzylchinolinium- 5-formyl-1, 6-formyl-i-benzylchinolinium-, 7-formyl-i-benzylchinolinium-, 8-formyl-1- benzylchinolinium, 5-formyl-i-allylchinolinium-, 6-formyl-i-allylchinolinium-, 7-formyl-1- allylchinolinium- and 8-formyl-i-allylchinolinium-, 5-acetyl-1 -methylchinolinium-, 6-acetyl-1- methylchinolinium-, 7-acetyl-1 -methylchinolinium-, 8-acetyl-1-methylquinolinium, 5-acetyl -1- ethylchinolinium-, 6-acetyl-1-ethylchinolinium-, 7-acetyl-1-ethylchinolinium-, 8-acetyl-1- ethylchinolinium, 5-acetyl-1-benzylchinolinium-, 6-acetyl-1-benzylchinolinium-, 7-acetyl-1- benzylchinolinium-, 8-acetyl-1-benzylchinolinium, 5-acetyl-1-allylchinolinium-, 6-acetyl-1- allylchinolinium-, 7-acetyl-1 -allylchinolinium- and δ-acetyl-1- allylchinolinium, 9-formyl-10-methyl-acridinium, 4- (2'-Formylvinyl) -1-methylpyridinium, 1, 3-dimethyl-2- (4'-formylphenyl) -benzimidazo- lium-, 1, 3 -dimethyl-2- (4'-formylphenyl) -imidazolium-, 2- (4'-formylphenyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (4'-acetylphenyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (4'-formylphenyl ) -3-methylbenzoxazolium-, 2- (5'-formyl-2'-furyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (5'-formyl-2'-furyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (5 ' - formyl-2'-thienyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (3'-formylphenyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (4'-formyl-1-naphthyl) -3-methylbenzothiazolium-, 5-chloro- 2- (4'-formylphenyl) -3- methylbenzothiazolium-, 2- (4'-formylphenyl) -3,5-ium dimethylbenzothiazo benzenesulfonate!, -p-toluene sulfonate, methane sulfonate, perchlorate, sulfate, chloride, bromide, iodide, -tetrachlorozinkat, - methylsulphate, trifluoromethanesulphonate, tetrafluoroborate, isatin, 1-methyl-isatin, 1-allyl isatin, 1-hydroxymethyl-isatin, 5-chloro-isatin, 5-methoxy-isatin, 5- nitroisatin, 6-nitro-isatin, 5-sulfo-isatin, 5-carboxy-isatin, Chinisatin, 1-Methylchinisatin, as well as any mixtures of the above compounds.

Als CH-acide werden im allgemeinen solche Verbindungen angesehen, die ein an ein aliphatisches Kohlenstoffatom gebundenes Wasserstoffatom tragen, wobei aufgrund von Elektronen-ziehenden Substituenten eine Aktivierung der entsprechenden Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung bewirkt wird. When CH-acidic compounds are generally regarded, wearing a bonded to an aliphatic carbon atom hydrogen atom, wherein due to electron-withdrawing substituents activate the corresponding carbon-hydrogen bond is effected. Unter CH-acide Verbindungen fallen erfindungsgemäß auch Enamine, die durch alkalische Behandlung von quaternierten N-Heterozyklen mit einer in Konjugation zum quartären Stickstoff stehenden CH-aciden Alkylgruppe entstehen. Under CH-acidic compounds of the invention also fall enamines resulting from alkaline treatment of quaternized N-heterocycles with a conjugated with the quaternary nitrogen standing CH-acidic alkyl group.

Die CH-aciden Verbindungen der Komponente B sind bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliumiodid, 1 ,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p- toluolsulfonat, 1 ,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-methansulfonat, 1 ,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin (Fischersche Base), 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsul- fonat, 2,3-Dimethyl-naphtho[1 ,2-d]thiazolium-p-toluolsulfonat, 3-Ethyl-2-methyl-naphtho[1 ,2- d]thiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1 ,4-Dimethylchinolinium-iodid, 1 ,2-Dimethylchinolinium-iodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1 ,3-Dimethylthiobarbitursäure, 1 ,3-Diethylthiobarbitursaure, 1 ,3-Diethylbarbitursäure, Oxindol, 3-lndoxylacetat, 2-Cumaranon, 5- Hydroxy-2-cumaranon, 6-Hydroxy-2-cumaranon, 3-Methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-on, lndan-1 ,2-dion, lndan-1 ,3-dion, lndan-1-on, Benzoylacetonitril, 3-Dicyanmethylenindan-1-on, 2-Amino-4-imino-1 ,3- thiazolin-hydrochlorid, 5,5-Dimethylcyclohexan-1 ,3-dion, 2H-1,4-Benzoxazin-4H-3-on, 3-Ethyl-2- methyl-benzoxazoliumiodid, 3-Ethyl-2-methyl-benzothiazoliumiodid, 1-Ethyl-4-methyl- chinoliniumiodid, i-Ethyl-2-methylchinoliniumiodid, 1 ,2,3-Trimethylchinoxaliniumiodid, 3-Ethyl-2- methyl-benzoxazolium-p-toluolsulfonat, 3-Ethyl-2-methyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, 1-Ethyl- 4-methyl-chinolinium-p-toluolsulfonat, i-Ethyl-2-methylchinolinium-p-toluolsulfonat, und 1 ,2,3- Trimethylchinoxalinium-p-toluolsulfonat. The CH-acidic compounds of component B are preferably selected from the group consisting of 1, 2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide, 1, 2,3,3-tetramethyl-3H-indolium p-toluenesulfonate, 1, 2,3,3-tetramethyl-3H-indolium methanesulfonate, 1, 3,3-trimethyl-2-methyleneindoline (Fischer's base), 2,3-dimethyl-benzothiazolium iodide, 2,3-dimethyl-benzothiazolium p-toluenesulfonic sulfonate, 2,3-dimethyl-naphtho [1, 2-d] thiazolium p-toluenesulphonate, 3-ethyl-2-methyl-naphtho [1, 2-d] thiazolium p-toluenesulphonate, rhodanine, rhodanine-3- acid, 1, 4-dimethylquinolinium iodide, 1, 2-dimethylquinolinium iodide, barbituric acid, thiobarbituric acid, 1, 3-Dimethylthiobarbitursäure, 1, 3-Diethylthiobarbitursaure, 1, 3-diethylbarbituric acid, oxindole, 3-lndoxylacetat, 2-coumaranone, 5-hydroxy-2-coumaranone, 6-hydroxy-2-coumaranone, 3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one, indan-1, 2-dione, indan-1, 3-dione, indan-1- one, benzoylacetonitrile, 3-dicyanomethylene-1-one, 2-amino-4-imino-1, 3- thiazoline hydrochloride, 5,5-dimethylcyclohexane-1, 3-dione, 2H-1,4-benzoxazin-4H- 3-one, 3-ethyl-2-methyl-benzoxazoliumiodid, 3-ethyl-2-methyl-benzothiazolium iodide, 1-ethyl-4-methyl chinoliniumiodid, i-ethyl-2-methylchinoliniumiodid, 1, 2,3-Trimethylchinoxaliniumiodid, 3-ethyl-2-methyl-benzoxazolium p-toluenesulfonate, 3-ethyl-2-methyl-benzothiazolium-p-toluenesulfonate, 1-ethyl-4-methyl-quinolinium-p-toluenesulphonate, i-ethyl-2-methylchinolinium- p-toluenesulfonate, and 1, 2,3- Trimethylchinoxalinium p-toluenesulfonate.

Zusätzlich können die erfindungsgemäß eingesetzten Mittel zum Färben von Haaren weitere Inhaltsstoffe enthalten. In addition, the means employed in this invention for dyeing hair may contain other ingredients. Ein Einsatz bestimmter Metallionen oder -komplexe kann beispielsweise bevorzugt sein, um intensive Färbungen zu erhalten. A use of certain metal ions or complexes can, for example, be preferred in order to obtain intense colorations. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die zusätzlich Cu-, Fe-, Mn-, Ru-Ionen oder Komplexe dieser Ionen enthalten. Here, inventive agents are preferred which additionally contain Cu, Fe, Mn, Ru ions or complexes of these ions.

Bevorzugte erfindungsgemäß eingesetzte Mittel zum Färben von Haaren enthalten 0,0001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 1 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels, mindestens einer Verbindung aus der Gruppe Kupferchlorid (CuCI 2 ), Kupfersulfat (CuSO 4 ), Eisen(ll)sulfat, Mangan(ll)sulfat, Mangan(ll)chlorid, Kobalt(ll)chlorid, Cersulfat, Cerchlorid, Vanadiumsulfat, Kaliumjodid, Natriumjodid, Lithiumchlorid, Kaliumdichromat, Magnesiumacetat, Calciumchlorid, Calciumnitrat, Bariumnitrat, Mangandioxid (MnO 2 ) und/oder Hydrochinon. Preferred agents according to the invention used for dyeing hair contain 0.0001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.001 to 1 wt .-%, based on the total composition, of at least one compound from the group copper chloride (CuCl 2), copper sulfate (CuSO4), iron (II) sulfate, manganese (II) sulfate, manganese (II) chloride, cobalt (II) chloride, cerium sulfate, cerium chloride, vanadium sulfate, potassium iodide, sodium iodide, lithium chloride, potassium, magnesium, calcium chloride, calcium nitrate, barium nitrate , manganese dioxide (MnO 2) and / or hydroquinone.

Als weiteren Bestandteil können die erfindungsgemäß eingesetzten Mittel zum Färben von Haaren mindestens eine Ammoniumverbindung aus der Gruppe Ammoniumchlorid, Ammoniumcarbonat, Ammoniumbicarbonat, Ammoniumsulfat und/oder Ammoniumcarbamat in einer Menge von 0,5 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels enthalten. As a further constituent the means used in the invention for dyeing hair, at least one ammonium compound selected from the group ammonium chloride, ammonium carbonate, ammonium bicarbonate, ammonium sulfate and / or ammonium carbamate, in an amount of 0.5 to 10, preferably 1 to 5 wt .-%, based on the total composition of the agent.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Mittel zum Färben von Haaren können weiterhin alle für solche Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. The agents used in this invention for dyeing hair may also contain any known for such preparations active ingredients, additives and auxiliaries. In vielen Fällen enthalten die Färbemittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In many cases, the colorants contain at least one surfactant, with both anionic and zwitterionic, ampholytic, nonionic and cationic surfactants are suitable. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen. In many cases it has proved advantageous to select the surfactants from anionic, zwitterionic or nonionic surfactants. Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäß eingesetzten Zubereitungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Suitable anionic surfactants in the inventively used preparations all suitable for use on the human body anionic surfactants. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslichmachende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. These are characterized by a water solubilizing anionic group such. As a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 10 to 22 carbon atoms. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. In addition, may be contained in the molecule glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe, lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen), Examples of suitable anionic surfactants, each in the form of sodium, potassium and ammonium salts and the mono-, di- and tri-alkanolammonium salts having 2 or 3 carbon atoms in the alkanol group, linear fatty acids having 10 to 22 carbon atoms (soaps )

Ethercarbonsäuren der Formel RO-(CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in der R eine lineare Ether carboxylic acids of formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in which R is a linear

Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist, is alkyl group having 10 to 22 carbon atoms and x = 0 or 1 to 16,

Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Acyl sarcosides having 10 to 18 carbon atoms in the acyl group,

Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Acyl taurides having 10 to 18 carbon atoms in the acyl group,

Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, Acyl isethionates having from 10 to 18 carbon atoms in the acyl group,

Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters containing 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and

Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen, lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, Sulfosuccinic esters having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups, linear alkane having 12 to 18 carbon atoms, linear alpha-olefin having 12 to 18 carbon atoms,

Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen, Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids having 12 to 18 carbon atoms,

Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel RO(CH 2 -CH 2 O) x -SO 3 H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist, Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO (CH 2 -CH 2 O), is a preferably linear alkyl group having 10 to 18 carbon atoms and x = -SO 3 H in which R x is 0 or 1 to 12,

Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030, sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß Mixtures of surface-active hydroxy sulfonates according to DE-A-37 25 030, sulfated Hydroxyalkylpolyethylen- and / or hydroxyalkylene propylene glycol ethers according

DE-A-37 23 354, DE-A-37 23 354,

Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen gemäß DE-A-39 26 344, Sulfonates of unsaturated fatty acids having 12 to 24 carbon atoms and 1 to 6 double bonds according to DE-A-39 26 344,

Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa Esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are addition products of approximately

2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen. represent 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms.

Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C 8 -C 22 - Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure. Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids having 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule, and especially salts of saturated and especially unsaturated C 8 -C 22 - carboxylic acids such as oleic acid, stearic acid, isostearic acid and palmitic acid , Nichtionogene Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Po- lyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe. Non-ionic surfactants contain as the hydrophilic group, for. Example, a polyol, a polyalkylene glycol ether, or a combination of polyol and polyglycol. Solche Verbindungen sind beispielsweise Such compounds are, for example,

Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Addition products of 2 to 30 mol ethylene oxide and / or 0 to 5 mol propylene oxide onto linear fatty alcohols containing 8 to 22 carbon atoms, onto fatty acids having 12 to 22 carbon atoms, and with

Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, Alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,

C 12 -C 22 -Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol C 12 -C 22 fatty acid mono- and diesters of adducts of 1 to 30 mol

Ethylenoxid an Glycerin, Ethylene oxide onto glycerol,

C 8 -C 22 -Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga sowie C8-C22 alkyl mono- and oligoglycosides and ethoxylated analogs thereof,

Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl. Adducts of 5 to 60 mol ethylene oxide onto castor oil and hydrogenated castor oil.

Bevorzugte nichtionische Tenside sind Alkylpolyglykoside der allgemeinen Formel R 1 O-(Z) x . Preferred nonionic surfactants are alkyl polyglycosides of the general formula R 1 O- (Z) x. Diese Verbindungen sind durch die folgenden Parameter gekennzeichnet. These compounds are characterized by the following parameters.

Der Alkylrest R 1 enthält 6 bis 22 Kohlenstoffatome und kann sowohl linear als auch verzweigt sein. The alkyl radical R 1 comprises 6 to 22 carbon atoms and may be either linear or branched. Bevorzugt sind primäre lineare und in 2-Stellung methylverzweigte aliphatische Reste. Primary linear and methyl-branched in position 2 are aliphatic radicals. Solche Alkylreste sind beispielsweise 1-Octyl, 1-Decyl, 1-Lauryl, 1-Myristyl, 1-Cetyl und 1-Stearyl. Such alkyl radicals are, for example, 1-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl, 1-cetyl, and 1-stearyl. Besonders bevorzugt sind 1-Octyl, 1-Decyl, 1-Lauryl, 1-Myristyl. Especially preferred are 1-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl. Bei Verwendung sogenannter "Oxo-Alkohole" als Ausgangsstoffe überwiegen Verbindungen mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. When using "oxo alcohols" as starting materials, compounds with an odd number of carbon atoms in the alkyl chain.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglykoside können beispielsweise nur einen bestimmten Alkylrest R 1 enthalten. The invention polyglycosides usable, for example, contain only one specific alkyl radical R. 1 Üblicherweise werden diese Verbindungen aber ausgehend von natürlichen Fetten und ölen oder Mineralölen hergestellt. Typically, these compounds are produced from natural fats and oils or mineral oils. In diesem Fall liegen als Alkylreste R Mischungen entsprechend den Ausgangsverbindungen bzw. entsprechend der jeweiligen Aufarbeitung dieser Verbindungen vor. In this case, the alkyl radicals R front mixtures corresponding to the starting compounds or corresponding to the particular work of these compounds.

Besonders bevorzugt sind solche Alkylpolyglykoside, bei denen R 1 im wesentlichen aus C 8 - und C 10 -Alkylgruppen, im wesentlichen aus C 12 - und Cu-Alkylgruppen, im wesentlichen aus C 8 - bis C 16 -Alkylgruppen oder im wesentlichen aus C 12 - bis C 16 -Alkylgruppen besteht. Particularly preferred alkyl polyglycosides are those in which R 1 consists essentially of C 8 - C 10 alkyl groups and consisting essentially of C 12 - and Cu alkyl groups essentially of C 8 - to C 16 -alkyl groups or consists essentially of C 12 - is to C16 alkyl groups.

Als Zuckerbaustein Z können beliebige Mono- oder Oligosaccharide eingesetzt werden. The sugar unit Z Any mono- or oligosaccharides can be used. Üblicherweise werden Zucker mit 5 bzw. 6 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Oligosaccharide eingesetzt. Usually, sugars with 5 or 6 carbon atoms and the corresponding oligosaccharides are used. Solche Zucker sind beispielsweise Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Sucrose. Such sugars are, for example, glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose. Bevorzugte Zuckerbausteine sind Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Sucrose; Preferred sugar units are glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose; Glucose ist besonders bevorzugt. Glucose is especially preferred. Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglykoside enthalten im Schnitt 1 ,1 bis 5 Zuckereinheiten. The invention polyglycosides usable included in section 1, 1 to 5 sugar units. Alkylpolyglykoside mit x-Werten von 1 ,1 bis 1 ,6 sind bevorzugt. Alkyl polyglycosides with x values of 1, 1 to 1, 6 are preferred. Ganz besonders bevorzugt sind Alkylglykoside, bei denen x 1 ,1 bis 1 ,4 beträgt. Most particularly preferred are alkyl glycosides in which x 1, 1 to 1, 4.

Die Alkylglykoside können neben ihrer Tensidwirkung auch dazu dienen, die Fixierung von Duftkomponenten auf dem Haar zu verbessern. The alkyl glycosides may Besides their surfactant also serve to improve the fixing of fragrance components on the hair. Der Fachmann wird also für den Fall, dass eine über die Dauer der Haarbehandlung hinausgehende Wirkung des Parfümöles auf dem Haar gewünscht wird, bevorzugt zu dieser Substanzklasse als weiterem Inhaltsstoff der erfindungsgemäßen Zubereitungen zurückgreifen. The skilled person will therefore in the event that the duration of the hair treatment beyond effect of the perfume oil is desired on the hair, preferably have recourse to this class of substances as a further ingredient of the preparations according to the invention.

Auch die alkoxylierten Homologen der genannten Alkylpolyglykoside können erfindungsgemäß eingesetzt werden. The alkoxylated homologs of the specified alkyl polyglycosides can also be used according to the invention. Diese Homologen können durchschnittlich bis zu 10 Ethylenoxid- und/oder Propylenoxideinheiten pro Alkylglykosideinheit enthalten. These homologs may contain on average up to 10 ethylene oxide and / or propylene oxide units per alkyl glycoside.

Weiterhin können, insbesondere als Co-Tenside, zwitterionische Tenside verwendet werden. Furthermore, in particular as co-surfactants, zwitterionic surfactants can be used. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktive Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO' ' '- oder -SO 3 ^-GrUpPe tragen. Zwitterionic surfactants are surface-active compounds which contain in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one -COO '' '- wearing 3 ^ group or -SO. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N- Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammonium-gly- cinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylami- nopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxy- ethylcarboxymethylglycinat. Particularly suitable zwitterionic surfactants are the betaines, such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example coconut alkyl dimethyl ammonium glycinate, N-acyl aminopropyl-N, N-dimethyl, for example, the Kokosacylami- nopropyl- dimethyl, and 2-alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl imidazolines containing 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group ethylcarboxymethylglycinat and the Kokosacylaminoethylhydroxy-. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI- Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. A preferred zwitterionic surfactant is known under the INCI name Cocamidopropyl Betaine fatty acid amide derivative.

Ebenfalls insbesondere als Co-Tenside geeignet sind ampholytische Tenside. Also particularly useful as co-surfactants are ampholytic surfactants. Unter ampholyti- schen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C 8 - C 18 -Alkyl- oder Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine - COOH- oder -SO 3 H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Under ampholytic surfactants are surface-active compounds which, apart from a C 8 - COOH or -SO3H group and are capable of forming inner salts - at least one free amino group and at least one C 18 alkyl or acyl group in the molecule are. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobutter- säuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkyl, N-alkyl propionic acids, N-Alkylaminobutter- acids, N-alkyliminodipropionic, N-hydroxyethyl-N-alkylamido, N-alkyltaurines N-alkylsarcosines, 2-alkylamino and alkyl aminoacetic acids containing around 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokos- alkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C 12 -i 8 -Acylsarcosin. Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12 -i 8 -acylsarcosine.

Erfindungsgemäß werden als kationische Tenside insbesondere solche vom Typ der quartären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine eingesetzt. According to the invention in particular those used as cationic surfactants of the quaternary ammonium compound, esterquat and amidoamine. Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltri- methylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid, sowie die unter den INCI-Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen. Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium and trialkyl such. As cetyltrimethylammonium, Stearyltri- methyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, lauryl, lauryldimethylbenzylammonium and tricetylmethylammonium chloride, as well as under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83 imidazolium compounds known. Die langen Alkylketten der oben genannten Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf. The long alkyl chains of the abovementioned surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms.

Bei Esterquats handelt es sich um bekannte Stoffe, die sowohl mindestens eine Esterfunktion als auch mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe als Strukturelement enthalten. Ester quats are known substances which contain both at least one ester function and at least one quaternary ammonium group as structural element. Bevorzugte Esterquats sind quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Triethanolamin, quaternierte Estersalze von Fettsauren mit Diethanolalkylaminen und quaternierten Estersalze von Fettsäuren mit 1 ,2- Dihydroxypropyldialkylaminen. Preferred esterquats are quaternized ester salts of fatty acids with triethanolamine, quaternized ester salts of fatty acids with diethanol alkylamines and quaternized ester salts of fatty acids with 1, 2-dihydroxypropyl. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Stepantex ® , Dehyquart ® und Armocare ® vertrieben. Such products are marketed for example under the trade name Stepantex® ®, ® and Dehyquart® Armocare® ®. Die Produkte Armocare ® VGH-70, ein N 1 N- Bis(2-Palmitoyloxyethyl)dimethylammoniumchlorid, sowie Dehyquart ® F-75 und Dehyquart ® AU-35 sind Beispiele für solche Esterquats. The products Armocare® ® VGH-70, an N 1 N-bis (2-palmitoyloxyethyl) dimethyl ammonium chloride, and Dehyquart® ® F-75 and Dehyquart® ® AU-35 are examples of such esterquats.

Die Alkylamidoamine werden üblicherweise durch Amidierung natürlicher oder synthetischer Fettsäuren und Fettsäureschnitte mit Dialkylaminoaminen hergestellt. The Alkylamidoamine are usually produced by amidation of natural or synthetic fatty acids and fatty acid cuts with dialkylaminoamines. Eine erfindungsgemäß besonders geeignete Verbindung aus dieser Substanzgruppe stellt das unter der Bezeichnung Tegoamid ® S 18 im Handel erhältliche Stearamidopropyl-dimethylamin dar. An inventively particularly suitable compound from this group of substances sold under the name Tegoamid ® S 18 commercial stearamidopropyl dimethylamine is.

Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar. Further inventively usable cationic surfactants are the quaternized protein hydrolysates.

Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trime- thylsilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxylamino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil ® -Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; di- quaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80). According to the invention also suitable are cationic silicone oils such as the commercially available products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethyl silyl amodimethicone), Dow Corning 929 Emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone which is also known as amodimethicone), SM -2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® -Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th Goldschmidt; di- quaternary polydimethylsiloxanes, quaternium-80.).

Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat ® 100 dar, gemäß INCI-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride". An example of a suitable cationic surfactant quaternary sugar derivative is the commercial product GLUCQUAT ® 100 is, according to INCI nomenclature a 'Lauryl Methyl Gluceth-10 hydroxypropyl Dimonium Chloride. "

Bei den als Tensid eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. When used as surfactant compounds with alkyl groups may be single compounds. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so dass man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhalt. However, it is generally preferred to proceed in the production of these substances from native vegetable or animal raw materials so that mixtures of substances obtained with different, depending on the raw alkyl chain lengths.

Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. The surfactants representing addition products of ethylene and / or propylene oxide with fatty alcohols or derivatives of these addition products, both products with a "normal" homolog distribution and products can be used with a narrow homolog distribution. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Under "normal" homolog distribution are mixtures of homologs which are obtained as catalysts in the reaction of fatty alcohol and alkylene oxide using alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder - alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Narrowed homolog distributions are obtained on the other hand, if for example, hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, hydroxides or - alcoholates are used as catalysts. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein. The use of products with a narrow homolog distribution may be preferred.

Ferner können die erfindungsgemäß eingesetzten Mittel zum Färben von Haaren weitere Wirk-, Further, the means employed in this invention for dyeing hair more active,

Hilfs- und Zusatzstoffe, wie beispielsweise nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane, kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallyl-ammonium- chlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylamino-ethylmethacrylat-Vinyl- pyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-lmidazolinium-methochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol, zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-tri- methylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methyl-methacrylat/tert- Butylaminoethylmethaciγlat^-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere, anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Auxiliaries and additives, such as non-ionic polymers such as vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone and vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers and polysiloxanes, cationic polymers such as quaternized cellulose ethers, polysiloxanes with quaternary groups, dimethyldiallylammonium chloride polymers, acrylamide-dimethyl diallyl ammonium chloride copolymers quaternized with diethyl dimethylamino-ethyl methacrylate-vinylpyrrolidone copolymers, vinylpyrrolidone lmidazolinium methochloride copolymers and quaternized polyvinyl alcohol, zwitterionic and amphoteric polymers such as acrylamidopropyl trimethyl ammonium chloride / acrylate copolymers and octylacrylamide / methyl methacrylate / tert Butylaminoethylmethaciγlat ^ -Hydroxypropylmethacrylat copolymers, anionic polymers such as polyacrylic acids, cross-linked polyacrylic acids, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers,

Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Malein-säureanhydrid- Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.Butyl-acrylamid-Terpolymere, Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie zB Polyvinylalkohol, Strukturanten wie Maleinsäure und Milchsäure, haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline, Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydrolysate, Vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and acrylic acid / ethyl acrylate / N-tert.butyl acrylamide terpolymers, thickeners, such as agar-agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum arabic, Karaya -Rubber, locust bean gum, linseed, dextrans, cellulose derivatives, eg., methylcellulose, hydroxyalkylcellulose and carboxymethylcellulose, starch fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and dextrins, clays such. as bentonite or fully synthetic hydrocolloids such as polyvinyl alcohol, Strukturanten such as maleic acid and lactic acid, hair-conditioning compounds such as phospholipids, for example soya lecithin, egg lecithin and cephalins, protein hydrolysates, in particular elastin, collagen, keratin, milk protein, soy protein and wheat protein, condensation products thereof with fatty acids and quaternized protein hydrolysates,

Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine, Perfume oils, dimethyl isosorbide and cyclodextrins,

Lösungsmittel und -vermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol, faserstrukturverbessernde Wirkstoffe, insbesondere Mono-, Di- und Oligosaccharide wie beispielsweise Glucose, Galactose, Fructose, Fruchtzucker und Lactose, quaternierte Amine wie Methyl-1-alkylamidoethyl-2-alkylimidazolinium-methosulfat Entschäumer wie Silikone, Farbstoffe zum Anfärben des Mittels, Solvents and solubilizers such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerol and diethylene glycol, fiber-structure-improving agents, in particular mono-, di- and oligosaccharides such as glucose, galactose, fructose, fruit sugar and lactose, quaternized amines, such as methyl-1-alkylamidoethyl-2 -alkylimidazolinium methosulfate defoamers such as silicones, dyes for coloring the agent,

Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine, Zink Omadine und Climbazol, Lichtschutzmittel, insbesondere derivatisierte Benzophenone, Zimtsäure-Derivate und Triazine, Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes, wie beispielsweise übliche Säuren, insbesondere Genußsäuren und Basen, Antidandruff agents such as piroctone olamine, zinc and Omadine Climbazol, light stabilizers, in particular derivatized benzophenones, cinnamic acid derivatives and triazines, substances for adjusting the pH, such as customary acids, in particular edible acids and bases,

Wirkstoffe wie Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze sowie Bisabolol, Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen, insbesondere solche der Gruppen A, B 3 , B 5 , B 6 , C, E, F und H, Active ingredients such as allantoin, pyrrolidone carboxylic acids and salts thereof and bisabolol, vitamins, provitamins and vitamin precursors, in particular those of groups A, B 3, B 5, B 6, C, E, F, and H,

Pflanzenextrakte wie die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Roßkastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel,. Plant extracts such as extracts from green tea, oak bark, stinging nettle, hamamelis, hops, chamomile, burdock, horsetail, hawthorn, linden blossom, almond, aloe vera, pine needle, horse chestnut, sandalwood, juniper, coconut, mango, apricot, lemon, wheat, kiwi , melon, orange, grapefruit, sage, rosemary, birch, mallow, lady's smock, creeping thyme, yarrow, thyme, lemon balm, Hauhechel, coltsfoot, marshmallow, meristem, ginseng and ginger root ,. Cholesterin, Cholesterol,

Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether, Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs und Paraffine, Fettsäurealkanolamide, Bodying agents such as sugar esters, polyol esters or polyol, fats and waxes, such as spermaceti, beeswax, montan wax and paraffins, fatty acid,

Komplexbildner wie EDTA, NTA, ß-Alanindiessigsäure und Phosphonsäuren, Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate, Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol/Acrylamid-Copolymere Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat sowie PEG-3-distearat, Pigmente, Complexing agents such as EDTA, NTA, .beta.-alanine diacetic acid and phosphonic acids, swelling and penetration agents, such as glycerol, propylene glycol, carbonates, bicarbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary phosphates, opacifiers such as latex, styrene / PVP and styrene / acrylamide copolymers pearlescent agents such as ethylene glycol mono- and distearate and PEG-3 distearate, pigments,

Stabilisierungsmittel für Wassserstoffperoxid und andere Oxidationsmittel, Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N 2 O, Dimethylether, CO 2 und Luft, Antioxidantien, enthalten Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie die eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlagigen Handbücher, z. B. Kh. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, verwiesen. Stabilizing agent for Wassserstoffperoxid and other oxidizing agents, propellants such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO 2 and air, antioxidants, respect contain further optional components and the amounts used, is expressly to the known to the expert einschlagigen manuals, z . B. Kh. Schrader, bases and formulations of cosmetics, 2nd edition, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, referenced.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Mittel zum Farben von Haaren enthalten die Aktivsubstanzen bevorzugt in einem geeigneten wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Träger. The agents used in this invention for dyeing hair containing the active ingredients preferably in a suitable aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic carrier. Zum Zwecke der Haarfärbung sind solche Träger beispielsweise Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, wie beispielsweise Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. For coloring hair, such carriers are, for example, creams, emulsions, gels or even surfactant, such as shampoos, foam aerosols or other preparations which are suitable for application to the hair. Es ist aber auch denkbar, die Farbstoffvorprodukte in eine pulverförmige oder auch Tabletten-förmige Formulierung zu integrieren. but it is also conceivable to integrate the dye precursors in a powdery or tablet-form formulation.

Unter wäßrig-alkoholischen Lösungen sind im Sinne der vorliegenden Erfindung wäßrige Lösungen enthaltend 3 bis 70 Gew.-% eines C r C 4 -Alkohols, insbesondere Ethanol bzw. Isopropanol, zu verstehen. Under aqueous-alcoholic solutions containing 3 to 70 wt .-% of a C r C 4 alcohol, particularly ethanol or isopropanol, in the sense of the present invention aqueous solutions. Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich weitere organische Lösemittel, wie beispielsweise Methoxybutanol, Benzylalkohol, Ethyldiglykol oder 1 ,2-Propylenglykol, enthalten. The agents can also contain other organic solvents, such as methoxy butanol, benzyl alcohol, ethyl diglycol or 1, 2-propylene glycol. Bevorzugt sind dabei alle wasserlöslichen organischen Lösemittel. Preferred are all water-soluble organic solvent.

Bevorzugte erfindungsgemäß eingesetzte Mittel zum Färben von Haaren sind dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein nichtwässriges Lösungsmittel enthalten, wobei besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel das Lösungsmittel in einer Konzentration von 0,1 - 30 Gewichtsprozent, bevorzugt in einer Konzentration von 1 - 20 Gewichtsprozent, ganz besonders bevorzugt in einer Konzentration von 2 - 10 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Mittel, enthalten. Preferred inventively used formulations for coloring hair are characterized in that they additionally contain a non-aqueous solvent, particularly preferred composition of the invention, the solvent in a concentration from 0.1 to 30 weight percent, preferably in a concentration of 1-20 percent by weight, very particularly preferably in a concentration of 2 - containing 10 percent by weight, based on the detergent.

In weiter bevorzugten erfindungsgemäß eingesetzten Mitteln zum Färben von Haaren ist das Lösungsmittel ausgewählt aus Ethanol, n-Propanol, Isoropanol, n-Butanol, Propylenglykol, n- Butylenglykol, Glycerin, Diethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmono-n- butylether, Phenoxyethanol und Benzylalkohol sowie ihren Mischungen. In further agents used in the invention preferred for dyeing hair, the solvent is selected from ethanol, n-propanol, Isoropanol, n-butanol, propylene glycol, n-butylene glycol, glycerol, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, phenoxyethanol and benzyl alcohol as well as their mixtures.

Der pH-Wert der erfindungsgemäß eingesetzten Mittel zum Farben von Haaren kann durch geeignete Inhaltstoffe wie Acidifizierungsmittel oder Alkalisierungsmittel in einem weiten Bereich eingestellt werden. The pH of the agents employed in this invention to the color of hair can be adjusted by suitable ingredients such as acidifiers or alkalizing in a wide range. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert des Mittels 6 - 11 , bevorzugt 7,5 - 10 und besonders bevorzugt 8 -9 beträgt. Preferred agents according to the invention are characterized in that the pH value of the agent from 6 to 11, preferably from 7.5 to 10 and particularly preferably 8 is -9.

Eine oxidative Färbung der Fasern kann in Gegenwart von Oxidationsfarbstoffvorprodukten grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen. Oxidative dyeing of the fibers can generally be done in the presence of oxidation dye precursors with atmospheric oxygen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt an menschlichem Haar gewünscht ist. However, a chemical oxidizing agent is used, especially when not only colored, but also lightened desired effect on human hair. Dieser Aufhelleffekt kann unabhängig von der Färbemethode gewünscht sein. This whitening effect may be desirable irrespective of the staining. Die Gegenwart von Oxidationsfarbstoffvorprdukten ist demnach keine zwingende Voraussetzung für einen Einsatz von Oxidationsmitteln in den erfindungsgemäßen Mitteln. The presence of Oxidationsfarbstoffvorprdukten is therefore not a prerequisite for use of oxidizing agents in the inventive compositions. Als Oxidationsmittel kommen Persulfate, Chlorite und insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin sowie Natriumborat in Frage. Suitable oxidizing agents are persulfates, chlorites and in particular hydrogen peroxide or adducts thereof with urea, melamine and sodium borate.

Erfindungsgemäß kann aber das Oxidationsfärbemittel auch zusammen mit einem Katalysator auf das Haar aufgebracht werden, der die Oxidation der Farbstoffvorprodukte, zB durch Luftsauerstoff, aktiviert. According to the invention, however, the oxidation colorant also be applied together with a catalyst on the hair, the oxidation of the dye precursors, for example by atmospheric oxygen. Solche Katalysatoren sind zB Metallionen, lodide, Chinone oder bestimmte Enzyme. Such catalysts include metal ions, iodides, quinones or certain enzymes.

Geeignete Metallionen sind beispielsweise Zn 2+ , Cu 2+ , Fe 2+ , Fe 3+ , Mn 2+ , Mn 4+ , Li + , Mg 2+ , Ca 2+ und Al 3+ . Suitable metal ions are, for example, Zn 2+, Cu 2+, Fe 2+, Fe 3+, Mn 2+, Mn 4+, Li +, Mg 2+, Ca 2+ and Al 3+. Besonders geeignet sind dabei Zn 2+ , Cu 2+ und Mn 2+ . Particularly suitable are Zn 2+, Cu 2+ and Mn 2+. Die Metallionen können prinzipiell in der Form eines beliebigen, physiologisch verträglichen Salzes oder in Form einer Komplexverbindung eingesetzt werden. The metal ions can in principle be used in the form of any physiologically acceptable salt, or in form of a complex compound. Bevorzugte Salze sind die Acetate, Sulfate, Halogenide, Lactate und Tartrate. Preferred salts are the acetates, sulfates, halides, lactates and tartrates. Durch Verwendung dieser Metallsalze kann sowohl die Ausbildung der Färbung beschleunigt als auch die Farbnuance gezielt beeinflusst werden. By using these metal salts, the development of the coloration accelerated and the color tone can be influenced.

Geeignete Enzyme sind zB Peroxidasen, die die Wirkung geringer Mengen an Wasserstoffperoxid deutlich verstärken können. Suitable enzymes are, for example, peroxidases, which can amplify small amounts of hydrogen significantly the effect. Weiterhin sind solche Enzyme erfindungsgemäß geeignet, die mit Hilfe von Luftsauerstoff die Oxidationsfarbstoffvorprodukte direkt oxidieren, wie beispielsweise die Laccasen, oder in situ geringe Mengen Wasserstoffperoxid erzeugen und auf diese Weise die Oxidation der Farbstoffvorprodukte biokatalytisch aktivieren. Furthermore, those enzymes useful in this invention, the oxidized directly by means of atmospheric oxygen, the oxidation dye precursors, such as laccases, or produce hydrogen peroxide in situ small amounts and enable in this way the oxidation of the dye precursors biocatalysis. Besonders geeignete Katalysatoren für die Oxidation der Farbstoffvorläufer sind die sogenannten 2-Elektronen- Oxidoreduktasen in Kombination mit den dafür spezifischen Substraten, zB Particularly suitable catalysts for the oxidation of the dye precursors are the so-called 2-electron oxidoreductases in combination with the substrates specific, eg

Pyranose-Oxidase und zB D-Glucose oder Galactose, Pyranose oxidase and as D-glucose or galactose,

Glucose-Oxidase und D-Glucose, Glucose oxidase and D-glucose,

Glycerin-Oxidase und Glycerin, Glycerol oxidase and glycerol,

Pyruvat-Oxidase und Benztraubensäure oder deren Salze, - Alkohol-Oxidase und Alkohol (MeOH, EtOH), Pyruvate oxidase and pyruvic acid or salts thereof, - alcohol oxidase and alcohol (MeOH, EtOH),

Lactat-Oxidase und Milchsäure und deren Salze, Lactate oxidase and lactic acid and salts thereof,

Tyrosinase-Oxidase und Tyrosin, Tyrosinase oxidase and tyrosine,

Uricase und Harnsäure oder deren Salze, Uricase and uric acid or salts thereof,

Cholinoxidase und Cholin, Choline and choline,

Aminosäure-Oxidase und Aminosäuren. Amino acid oxidase and amino acids.

Bei einer Anwendung von Oxidationsmitteln wird das eigentliche Färbemittel zweckmäßigerweise unmittelbar vor der Anwendung durch Mischung der Zubereitung des Oxidationsmittels mit der Zubereitung, enthaltend die Verbindungen der Formel I und gegebenenfalls Farbstoffvorprodukte, hergestellt. In one application of oxidizing agents, the actual colorant is advantageously prepared immediately before use by mixing the preparation of the oxidizing agent with the formulation containing the compounds of formula I and, if dye precursors. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH- Wert im Bereich von 6 bis 12 aufweisen. The resulting ready-to-use hair coloring preparation should preferably have a pH in the range 6 to 12 Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Particularly preferably, the hair colorant in a weakly alkaline medium is. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40 0 C liegen. The application temperatures may be in a range between 15 and 40 0 C. Nach einer Einwirkungszeit von 5 bis 45 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. After an exposure time of 5 to 45 minutes, the hair colorant is removed by rinsing from the hair to be colored. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, zB ein Färbeshampoo, verwendet wurde. Washing with a shampoo is unnecessary when a carrier of high surfactant, eg, a coloring shampoo used.

Insbesondere bei schwer färbbarem Haar kann ein erfindungsgemäß eingesetztes Mittel zum Färben von Haaren gegebenenfalls mit zusätzlichen Farbstoffvorprodukten aber auch ohne vorherige Vermischung mit der Oxidationskomponente auf das Haar aufgebracht werden. Particularly in difficult to dye hair can be applied with the oxidation component to the hair without prior mixing an inventively used technique for dyeing hair with or without additional dye precursors but. Nach einer Einwirkdauer von 20 bis 30 Minuten wird dann - gegebenenfalls nach einer Zwischenspülung - die Oxidationskomponente aufgebracht. The oxidation component is applied - After a time of 20 to 30 minutes, then - optionally after rinsing. Nach einer weiteren Einwirkdauer von 10 bis 20 Minuten wird dann gespült und gewünschtenfalls nachshampooniert. After another contact time of 10 to 20 minutes then rinsed and if desired, shampooed. Bei dieser Ausführungsform wird gemäß einer ersten Variante, bei der das vorherige Aufbringen der Farbstoffvorprodukte eine bessere Penetration in das Haar bewirken soll, das entsprechende Mittel auf einen pH-Wert von etwa 4 bis 7 eingestellt. In this embodiment, according to a first variant in which the previous application of the dye precursors is intended to better penetration into the hair, the corresponding agent is adjusted to a pH value of about 4 to 7th Gemäß einer zweiten Variante wird zunächst eine Luftoxidation angestrebt, wobei das aufgebrachte Mittel bevorzugt einen pH-Wert von 7 bis 10 aufweist. According to a second variant, an air oxidation is first sought, wherein the applied agent preferably has a pH value of 7 to 10 Bei der anschließenden beschleunigten Nachoxidation kann die Verwendung von sauer eingestellten Peroxidisulfat-Lösungen als Oxidationsmittel bevorzugt sein. In the subsequent accelerated post-oxidation may be preferred as an oxidizing agent to use acidified peroxydisulfate solutions.

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International ClassificationA61K8/35, A61K8/34, A61K8/49, A61K8/41, A61Q5/06, A61Q5/10, A61Q5/08
Cooperative ClassificationA61Q5/10, A61K8/347, A61K8/4913, A61Q5/065, A61K8/4926, A61K8/411, A61Q5/08, A61K8/415, A61K2800/81
European ClassificationA61K8/34F, A61Q5/06D, A61Q5/10, A61K8/49C2, A61K8/49C4, A61Q5/08, A61K8/41H, A61K8/41C
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