WO2007048472A1 - Hair treatment method that provides improved hair care and agent for carrying out said method - Google Patents

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WO2007048472A1
WO2007048472A1 PCT/EP2006/009124 EP2006009124W WO2007048472A1 WO 2007048472 A1 WO2007048472 A1 WO 2007048472A1 EP 2006009124 W EP2006009124 W EP 2006009124W WO 2007048472 A1 WO2007048472 A1 WO 2007048472A1
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WO
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radicals
hair
substituted
acid
unsubstituted
Prior art date
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PCT/EP2006/009124
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German (de)
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Inventor
Kai Böge
Hans Dolhaine
Steve DÖRING
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/81Preparation or application process involves irradiation

Definitions

  • the invention relates to a hair treatment method which cares for the treated hair and to devices and means for carrying out this method.
  • human hair is today treated in a variety of ways with hair cosmetic preparations. These include, for example, the cleansing of hair with shampoos, the care and regeneration with rinses and cures and the bleaching, dyeing and shaping of the hair with dyes, tinting agents, waving agents and styling preparations.
  • the hair is treated with special active ingredients, for example quaternary ammonium salts or special polymers, usually in the form of a rinse.
  • special active ingredients for example quaternary ammonium salts or special polymers, usually in the form of a rinse.
  • this treatment improves the combability, the hold and the fullness of the hair and reduces the splitting rate.
  • These preparations contain, in addition to the usual components, for example for the cleaning of the hair, in addition to active ingredients which were formerly reserved for the hair aftertreatment agents.
  • the consumer thus saves an application step; At the same time, packaging costs are reduced because one product is less needed.
  • the available active ingredients both for separate aftertreatment agents and for combination preparations generally have a preferential effect on the hair surface. So are Active ingredients known that give the hair shine, hold, fullness, better wet or dry combing or prevent splitting.
  • care effects should be intensified and / or treatment or exposure times should be shortened.
  • the mechanical stability and resilience of hair, especially wet and dry combability and the grip of wet and dry hair should be improved.
  • hair treatment compositions it is advantageous to apply hair treatment compositions to the hair and to irradiate the hair thus treated with UV radiation before rinsing the hair treatment agent. It has also been found that hair treatment compositions containing certain ingredients can be particularly applied in the process according to the invention and cause even more enhanced care effects compared to conventional hair treatment products.
  • a first object of the present invention is a process for the treatment of keratinous fibers, in particular human hair, in which a hair treatment agent applied to the hair and the treated hair after application of the agent for 1 to 60 minutes with UV radiation in the wavelength range 200 to 600 nm is irradiated.
  • UV radiation are electromagnetic waves of the wavelength of about 380 to 10 nm or a frequency of about 790 THz to 30 PHz.
  • the energy of a single light quantum is in the range of about 3.3 eV (380 nm) to about 124 eV (10 nm).
  • Ultraviolet radiation is not visible. However, it pays to the group of optical wavelengths, which is why the misleading term "UV light” is often encountered.
  • UV radiation can be refracted, reflected, transmitted, absorbed and diffracted.
  • ultraviolet radiation By fluorescence, ultraviolet radiation can be indirectly made visible.
  • ionizing radiation below about 200 nm is therefore called ionizing radiation.
  • a hair treatment agent is applied to the hair to be treated and then irradiated with UV light. Because the head of the person being treated is exposed to UV light, the usual precautions for handling ultraviolet radiation should be observed. In particular, too long a period of irradiation should be avoided.
  • UV radiation with wavelengths above 350 nm, for example those with wavelengths of 365 nm, those with wavelengths of 370-375 nm, those with wavelengths of 380-385 nm, those with wavelengths of 390-395 nm or such with a wavelength of 400 nm.
  • the hair treatment agent applied to the hair prior to irradiation may be left on the hair (eg, hair conditioners or styling agents such as hair sprays, hair gels, etc.) or rinsed from the hair (e.g., shampoos or conditioners).
  • hair treatment agent is rinsed out of the hair after irradiation.
  • the hair treatment agent used contains certain ingredients.
  • Methods preferred according to the invention are therefore characterized in that the hair treatment agent - based on its weight - 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.025 to 5 wt .-%, more preferably 0.05 to 2.5 wt .-% and in particular 0.1 to 1 wt .-% photopolymerizable substance (s).
  • photopolymerisable substances denotes compounds which are capable of reacting with themselves or other substances or substrates under the action of UV radiation and thus form larger molecules or molecular assemblies.
  • Photopolymerizable For the purposes of the present invention, therefore, not only substances which polymerize in the narrow sense of the word, but also those which react under the action of UV radiation with other ingredients of the hair treatment composition and / or the hair surface and enter into bonds.
  • Preferred photopolymerizable substances are carbonyl compounds.
  • the hair treatment agent contains at least one carbonyl compound of the formula XC (O) -Y, in which X and Y are independently selected from substituted or unsubstituted C 1 -C 22 -alkyl radicals, substituted or substituted unsubstituted C 2 -C 12 -alkenyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkynyl radicals, substituted or unsubstituted aryl radicals, substituted or unsubstituted C 1 -C 4 -arylalkyl radicals, quaternary ammonium radicals, fungicidene radicals, radicals having organometallic complex centers.
  • Such compounds which can be used according to the invention and have a reactive carbonyl group have at least one carbonyl group as reactive group which, under the action of UV radiation, forms a linking chemical bond (for example with another molecule of the same substance, others Ingredients or the hair surface).
  • those compounds are also included as component A in which the reactive carbonyl group is derivatized or masked in such a way that the reactivity of the carbon atom of the derivatized or masked carbonyl group is present.
  • Component A is preferably selected from the group formed from acetophenone, propiophenone, 2-hydroxyacetophenone, 3-hydroxyacetophenone, 4-hydroxyacetophenone, 2-hydroxypropiophenone, 3-hydroxypropylphenone, 4-hydroxypropylphenone, 2-hydroxybutyrophenone, 3-hydroxybutyrophenone, 4-hydroxybutyrophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,5-dihydroxyacetophenone, 2,6-dihydroxyacetophenone, 2,3,4-trihydroxyacetophenone, 3,4,5-t-hydroxyacetophenone, 2,4,6-trihydroxyacetophenone, 2,4, 6-tri-methoxyacetophenone, 3,4,5-trimethoxyacetophenone, 3,4,5-trimethoxyacetophenone, 3,4,5-tri-methoxy-acetophenone, 3,4,5-tri-methoxy-acetophenone, 3,4,5-tri-methoxy-acetophenone, 3,4,5-tri-methoxy-acetophenone, 3,4,5
  • Benzylideneacetone 4-hydroxybenzylideneacetone, 2-hydroxybenzylideneacetone, 4-methoxybenzylideneacetone, 4-hydroxy-3-methoxybenzylideneacetone, 4-dimethylaminobenzylideneacetone, 3,4-methylenedioxybenzylideneacetone, 4-pyrrolidinobenzylideneacetone, 4-piperidinobenzylideneacetone, 4-morpholinobenzylideneacetone, 4-diethylaminobenzylideneacetone, 3-benzylidene-2,4-pentanedione, 3- (4'-hydroxybenzylidene) -2,4-pentanedione, 3- (4'-dimethylaminobenzylidene) -2,4-pentanedione, 2-
  • X and Y are independently selected from substituted or unsubstituted C 1 -C 22 -alkyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkenyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkynyl radicals, substituted or unsubstituted aryl radicals, substituted or unsubstituted CrC ⁇ -Arylalkylresten, quaternary ammonium radicals, Fungizidresrten, residues with organometallic complex centers.
  • photopolymerizable substances which can be used according to the invention are derived, for example, from the groups
  • Phenylglyoxylanmide in particular Phenylglyoxylanmide of alpha-amino acids or their methyl esters
  • 2-alkoxybenzophenones especially o-isopropoxybenzophenone
  • 2-Benzoylphenoxyacetate C (1 ') - substituted N- (2-benzoylethyl) glycine ester alpha-tetrasubstituted aryl ketone N- (2-formylphenethyl) phthalimide and its derivatives 2,4,6-trialkylphenyl ketone 2,3-dihydro-2,3- methano-1,4-naphthoquinone 3-acyl-2-thiotetrahydro-1,3-thiazines alpha, beta-unsaturated ketones
  • the method of the invention requires the application of UV radiation to hair treated with a hair treatment agent.
  • UV lamps with, for example, mercury vapor lamps or fluorescent lamps (“black light lamps”) are suitable.
  • special devices are used in the process according to the invention, which irradiate the hair to be treated and also have a secondary benefit. These devices are a further subject of the present invention.
  • Another object of the present invention is a hot air device, in particular a hair dryer, comprising an electric heater and a fan for generating a hot air flow, wherein in the hot air device at least one UV radiation source is integrated.
  • Hot air devices with heating and blower for drying or heat treatment of hair or for drying wet hands after a washing process or for heating a room are known in various designs, eg. B. as a so-called Fön ® (trademark of the AEG) (hand dandruff / drying and styling of hair) or by EP 0176003 B1 as a drying hood (Dauerwellung or dyeing / bleaching of hair) or by EP 0 695 521 B1 as a device in open construction (permanent undulation or dyeing / bleaching of hair). Devices of this type generally work reliably and fulfill their intended purpose.
  • Preferred hot air devices according to the invention are characterized in that they comprise a plurality of heating and blowing stages in order to vary the strength of the fan air flow and / or the heating power.
  • hot air device may also be a cold air blower, the cold air flow of which is heated by the radiant heat of the UV radiation sources contained in the present invention UV radiation sources as electric radiator.
  • the application of UV radiation can be supported by hot air or the heat development of the radiation sources can be moderated by cold air.
  • Hair dryers regularly have a hot air blower with multiple heating and blowing levels. On the one hand, this allows the intensity of the fan air flow to be varied. On the other hand, the heating power can be changed, in particular, a cold air stage is provided in which the heating power is greatly reduced or completely switched off.
  • Conventional hairdryers can be improved in terms of operation and adjustment of the various power levels.
  • the various power levels can not be approached in any order or driven in any combination with each other.
  • it is often necessary to set the different power levels with different actuators which requires embracing and often also optically detecting the various actuators.
  • thermoelectric devices or heat treatment devices which are preferred according to the invention, it is possible (for example by means of a circuit connected in series with a heating resistor) to fine-tune the temperature of the discharged hot air as a function of a user-selectable desired value.
  • the temperature of the discharged hot air is detected by means of a temperature sensor and compared with the selected setpoint.
  • the heating power required to comply with the temperature setpoint is realized by a so-called pulse packet control.
  • the output by the heating resistor heating power is achieved by pulse-like driving a switch, such as a triac, for the heating element.
  • the ratio of the pulse duration at which the heating is switched on to the pulse duration at which the heating is switched off determines the effective heating power of the heating resistor. This ratio can be varied as desired between zero and the maximum heating power, whereby a sensitive temperature control of the heat treatment device is possible.
  • Modern heat treatment equipment such as hairdryers, have comparatively high powers that can reach 1500 W or even 2000 watts to achieve fast drying. If such high powers are switched on and off in quick succession, this leads to an undesirable voltage feedback on the power grid. This is regulated by the so-called Flickernorm (DIN EN 61000-3-3). In this case, with increasing switched power greater minimum distances between individual switching operations are required. With a power of about 1300 watts to be switched, for example, a switching time of more than 2.5 seconds is required. Such switching times for the heating of a heat treatment device are In practice, however, disadvantageous because they would exceed the time constant of the heating by a multiple and thus lead to strong temperature fluctuations of the blow-out. Only at much lower switching to the heating services, the switching times allowed by the Flickernorm would be so small that a sensitive temperature control would be possible.
  • particularly preferred hair dryers are equipped with an energy converter, in particular a hot air blower, and a control device for controlling the power of the energy converter, wherein the control device has an actuating element which can be brought into a plurality of switch positions along or around a movement axis, each one of a power stage correspond to the energy converter, wherein the actuating element is mounted multi-axially movable and regardless of its switching position with respect to a movement axis about one or along a further axis of movement in a further switching position, which corresponds to a further power level, can be brought.
  • Still further preferred hot air blower of this type are characterized in that the actuating element is biased with respect to a movement axis by means of a biasing device monostable in a basic position.
  • UV radiation source (s) is / are preferably arranged so that the UV radiation is emitted in the direction of the hot air stream.
  • Preferred warm air devices according to the invention are characterized in that the radiation direction of the UV radiation source (s) substantially coincides with the direction of the hot air flow.
  • UV radiation sources As a radiation source (s), which is / are integrated in the hot air device according to the invention, all UV radiation sources mentioned above are suitable. Particular preference is given to those radiation sources which have a radiation power which can be used in the method according to the invention.
  • Hot air units according to the invention are preferred in which the radiant power of the UV radiation source (s) is 0.1 to 1000 mW, preferably 0.25 to 750 mW, particularly preferably 0.5 to 500 mW and in particular 0.1 to 100 mW.
  • Hot air units according to the invention are furthermore preferred in which the average irradiance of the UV radiation source (s), measured at a distance of 20 mm, is 0.1 to 100 mW / cm 2 , preferably 0.25 to 75 mW / cm 2 , particularly preferably 0, 5 to 50 mW / cm 2 and especially 0.1 to 100 mW / cm 2 .
  • UV diodes have proven to be particularly suitable in the context of the present invention.
  • Warm air devices according to the invention comprising as UV radiation source one or more UV diodes, preferred UV diodes are selected from UV LED of wavelength 370-375 nm, preferably with a power of 1 mW, UV LED wavelength 380-385 nm, preferably with a power of 3 mW, UV LED of wavelength 390-395 nm, preferably with a power 5 mW, 400 nm wavelength UV LED, preferably with a power of 5 mW, are preferred embodiments of the present invention.
  • Warm air devices according to the invention can be produced as domestic appliances (for example hand-held hair dryer, styling bar, home dressing hood). But they can also be produced as devices for professional use in hairdressing salons (drying hood). Hot air devices that are designed as a dry hood and hot air devices that are designed as Handhaartrockner are preferred embodiments of the present invention.
  • the hot air devices according to the invention can be equipped with an integrated, catalytic odor filter, wherein either the device components fan / heater or even the fan additionally used or equipped with air-cleaning functionality.
  • Catalysts intended to decompose odors in the air require a high working temperature and high air throughput for efficiency. Both conditions are already given, for example, in a hair dryer, a dryer hood, a "Climazon Millennium", a hand dryer or a fan heater in an ideal way.
  • the working temperature of the catalyst is ensured by thermal coupling with the heating element.
  • the heating wire is coated directly with the catalytically active substance. But it is also conceivable that a separate catalyst filter element is mounted in sufficient proximity to the radiator to ensure the operating temperature.
  • a catalytic odor filter additionally has a particularly advantageous effect that one under the dryer hood Sitting person is constantly exposed to an odor filtered room air.
  • Another object of the present invention is an agent which can be used particularly well in the process according to the invention and there leads to further increased advantages.
  • Another object of the present invention is an agent for the treatment of keratinic fibers, in particular of human hair, containing - based on its weight - 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.025 to 5 wt .-%, more preferably 0.05 up to 2.5% by weight and in particular 0.1 to 1% by weight of at least one benzophenone derivative of the formula (I)
  • X and Y are independently selected from substituted or unsubstituted C 1 -C 22 -alkyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkenyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkynyl radicals, substituted or unsubstituted aryl radicals, substituted or unsubstituted CVC ⁇ -Arylalkylresten, quaternary ammonium radicals, Fungizidresrten, residues with organometallic complex centers.
  • the agents of the invention act on the hair surface and lead in the process according to the invention to an improved conditioning effect on the treated hair.
  • This care effect can be increased by the use of other ingredients.
  • cationic surfactants in the compositions of the invention in addition to the above substance (s).
  • a preferred hair treatment agent according to the invention is characterized in that it additionally contains cationic surfactant (s), preferably in amounts of from 0.5 to 15% by weight, more preferably from 1 to 10% by weight and in particular from 1.5 to 7.5 wt .-%, each based on the total agent contains.
  • Cationic surfactants of the quaternary ammonium compound type, the esterquats and the amidoamines can be used according to the invention.
  • Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides, eg.
  • the long alkyl chains of the above-mentioned surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms.
  • QAV QAV with behenyl radicals, in particular those which have the name: behentrimonium chloride or bromide (docosanyltrimethylammonium chloride or Bromide) known substances.
  • Other preferred QAV's have at least two behenyl residues, with QAV being particularly preferred, which are two behenyl residues on an imidazolinium backbone.
  • these substances are, for example, under the names Genamin ® KDMP (Clariant) and Crodazosoft ® DBQ (Crodauza).
  • Esterquats are known substances which contain both at least one ester function and at least one quaternary ammonium group as a structural element.
  • Preferred esterquats are quaternized ester salts of fatty acids with triethanolamine, quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines and quaternized ester salts of fatty acids with 1,2-dihydroxypropyldialkylamines.
  • Such products are marketed under the trade names Stepantex® ®, ® and Dehyquart® Armocare® ®.
  • alkylamidoamines are usually prepared by amidation of natural or synthetic fatty acids and fatty acid cuts with dialkylaminoamines.
  • An inventively particularly suitable compound from this group is that available under the name Tegoamid ® S 18 commercially stearamidopropyl dimethylamine.
  • compositions according to the invention are fatty substances or cosmetic oil bodies.
  • Hair-treatment compositions according to the invention which additionally comprise fatty substance (s), preferably in amounts of from 0.1 to 20% by weight, more preferably from 0.2 to 15% by weight and in particular from 0.3 to 10% by weight, are preferred. %, in each case based on the total mean.
  • the fatty substances are selected from fatty acids, fatty alcohols, natural and synthetic waxes and natural and synthetic cosmetic oil components.
  • fatty acids (D1) it is possible to use linear and / or branched, saturated and / or unsaturated fatty acids having 6 to 30 carbon atoms. Preference is given to fatty acids having 10 to 22 carbon atoms. Among these were, for example, to name the isostearic as the commercial products Emersol ® 871 and Emersol ® 875, and isopalmitic acids such as the commercial product Edenor ® IP 95, and all other products sold under the trade names Edenor ® (Cognis) fatty acids.
  • fatty acids are caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitoleic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic as well as their technical mixtures, for example in the pressure splitting of natural fats and oils, in the oxidation of aldehydes from Roelen's oxo synthesis or the dimerization of unsaturated fatty acids.
  • Particularly preferred are usually the fatty acid cuttings obtainable from coconut oil or palm oil; In particular, the use of stearic acid is usually preferred.
  • the amount used is 0.1 - 15 wt.%, Based on the total mean.
  • the amount is preferably 0.2-10% by weight, very particular preference being given to using amounts of 0.5-4% by weight.
  • fatty alcohols (D2) it is possible to use saturated, mono- or polyunsaturated, branched or unbranched fatty alcohols with C 6 -C 30 -, preferably C 10 -C 22 -and very particularly preferably C 12 -C 22 -carbon atoms.
  • Decanols, octanols, dodecadienol, decadienol, oleyl alcohol, eruca alcohol, ricinoleic alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, cetyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, arachidyl alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol, linoleyl alcohol, linolenyl alcohol and behenyl alcohol are, for example, decanol, octanolol, dodecadienol, decadienol , as well as their Guerbet alcohols, this list should have exemplary and non-limiting character.
  • the fatty alcohols are derived from preferably natural fatty acids, which can usually be based on recovery from the esters of fatty acids by reduction.
  • those fatty alcohol cuts which are produced by reduction of naturally occurring triglycerides such as beef tallow, palm oil, peanut oil, rapeseed oil, cottonseed oil, soybean oil, sunflower oil and linseed oil or fatty acid esters formed from their transesterification products with corresponding alcohols, and thus represent a mixture of different fatty alcohols.
  • Such substances are, for example, under the names Stenol ® such as Stenol ® 1618 or Lanette ® such as Lanette ® O or Lorol ®, for example, Lorol ® C8, Lorol C14 ®, Lorol C18 ®, ® Lorol C8-18, HD Ocenol ®, Crodacol ® such as Crodacol ® CS, Novol ®, Eutanol ® G, Guerbitol ® 16, Guerbitol ® 18, Guerbitol ® 20, Isofol ® 12, Isofol ® 16, Isofol ® 24, Isofol ® 36, Isocarb ® 12, Isocarb ® 16 or Isocarb® ® 24 available for purchase.
  • Stenol ® such as Stenol ® 1618 or Lanette ® such as Lanette ® O or Lorol ®
  • Lorol ® C8 Lorol C8-18
  • the invention also wool wax alcohols, as are commercially available, for example under the names of Corona ®, White Swan ®, Coronet ® or Fluilan ® can be used.
  • the fatty alcohols are preferably used in amounts of from 0.1 to 10% by weight, based on the total preparation, preferably in amounts of from 0.2 to 5% by weight.
  • waxes As natural or synthetic waxes (D3) it is possible according to the invention to use solid paraffins or isoparaffins, carnauba waxes, beeswaxes, candelilla waxes, ozokerites, ceresin, spermaceti, sunflower wax, fruit waxes such as, for example, apple wax or citrus wax, microwaxes of PE or PP.
  • Such waxes are available, for example, from Kahl & Co., Trittau.
  • the amount used is 0.1-10% by weight, based on the total agent, preferably 0.2-8% by weight and more preferably 0.4-5% by weight, based on the total agent.
  • the natural and synthetic cosmetic oil bodies (D4) which can increase the action of the active ingredient complex (A) according to the invention include, for example: vegetable oils.
  • vegetable oils examples include sunflower oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, almond oil, jojoba oil, orange oil, wheat germ oil, peach kernel oil and the liquid portions of coconut oil.
  • triglyceride oils such as the liquid portions of beef tallow as well as synthetic triglyceride oils.
  • Ester oils are to be understood as meaning the esters of C 6 - C 30 fatty acids with C 2 - C 30 fatty alcohols. The monoesters of the fatty acids with alcohols having 2 to 24 carbon atoms are preferred.
  • fatty acid components used in the esters are caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitoleic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic Behenic acid and erucic acid and their technical mixtures which are obtained, for example, in the pressure splitting of natural fats and oils, in the oxidation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis or the dimerization of unsaturated fatty acids.
  • fatty alcohol components in the ester oils are isopropyl alcohol, caproic alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, Gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures, for example, in the high-pressure hydrogenation of technical methyl esters based on fats and oils or aldehydes from the Roelen oxo synthesis and as a monomer fraction in the dimerization of unsaturated fatty alcohols incurred.
  • isopropyl myristate IPM Rilanit ®
  • isononanoic acid C16-18 alkyl ester Cetiol ® SN
  • 2-ethylhexyl palmitate Cegesoft ® 24
  • stearic acid-2-ethylhexyl ester Cetiol ® 868
  • cetyl oleate glycerol tricaprylate, Kokosfettalkohol- caprate / caprylate (Cetiol ® LC)
  • n-butyl stearate oleyl erucate
  • isopropyl palmitate IPP Rilanit ®
  • oleyl Oleate Cetiol ®
  • hexyl laurate Cetiol ® A
  • di-n-butyl adipate Cetiol ® B
  • myristyl palmitate IPP Rilanit ®
  • Dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl adipate, di- (2-ethylhexyl) adipate, di- (2-ethylhexyl) succinate and di-isotridecyl acelate
  • diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol diisotridecanoate, propylene glycol di (2- ethylhexanoate), propylene glycol diisostearate,
  • Fatty acid partial glycerides which are monoglycerides, diglycerides and their technical
  • the partial glycerides preferably follow the
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen or a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18, carbon atoms, with the proviso that at least one of these groups represents a Acyl radical and at least one of these groups is hydrogen.
  • the sum (m + n + q) is 0 or numbers from 1 to 100, preferably 0 or 5 to 25.
  • R 1 is an acyl radical and R 2 and R 3 are hydrogen and the sum (m + n + q) is 0.
  • Typical examples are mono- and / or diglycerides based on caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic , Elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures.
  • oleic acid monoglycerides are used.
  • the amount used of natural and synthetic cosmetic oil bodies in the compositions according to the invention is usually 0.1 to 20% by weight, based on the total composition, preferably 0.2 to 10% by weight, and in particular 0.25 to 7.5% by weight .-%.
  • polymers (G) are contained as care substances in the inventive compositions. In a preferred embodiment, therefore, polymers are added to the compositions used according to the invention, both cationic, anionic, amphoteric and nonionic polymers having proven effective.
  • Preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they additionally comprise polymer (s), preferably nonionic and / or cationic polymer (s), preferably amounts of from 0.1 to 20% by weight, more preferably of 0, 2 to 15 wt .-% and in particular from 0.3 to 10 wt .-%, each based on the total agent included.
  • polymer preferably nonionic and / or cationic polymer (s)
  • s preferably amounts of from 0.1 to 20% by weight, more preferably of 0, 2 to 15 wt .-% and in particular from 0.3 to 10 wt .-%, each based on the total agent included.
  • Cationic or amphoteric polymers are to be understood as meaning polymers which have a group in the main and / or side chain which may be “temporary” or “permanent” cationic.
  • "permanently cationic” refers to those polymers which have a cationic group, irrespective of the pH of the agent. These are usually polymers containing a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group.
  • Preferred cationic groups are quaternary ammonium groups.
  • those polymers in which the quaternary ammonium group is bonded via a C 1-4 hydrocarbon group to a polymer main chain constructed from acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof have proven to be particularly suitable.
  • R 1 -H or -CH 3
  • R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C 1-4 -alkyl, -alkenyl or -hydroxyalkyl groups
  • m 1, 2, 3 or 4
  • n is a natural number
  • X- is a physiologically acceptable organic or inorganic anion
  • copolymers consisting essentially of the monomer units listed in formula (G1-I) and nonionic monomer units, are particularly preferred cationic polymers.
  • R 1 is a methyl group
  • R 2 , R 3 and R 4 are methyl groups m has the value 2.
  • Suitable physiologically tolerated counterions X " are, for example, halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ions, preference being given to halide ions, in particular chloride.
  • a particularly suitable homopolymer is, if desired, crosslinked, PolyCmethacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) with the INCI name Polyquaternium- 37.
  • Such products are, for example, under the names Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen ® CR (Ethnichem) commercially available.
  • the crosslinking can be carried out with the aid of poly olefinically unsaturated compounds, for example divinylbenzene, tetraallyloxyethane, methylenebisacrylamide, diallyl ether, polyallylpolyglyceryl ethers, or allyl ethers of sugars or sugar derivatives such as erythritol, pentaerythritol, arabitol, mannitol, sorbitol, sucrose or glucose.
  • Methylenebisacrylamide is a preferred crosslinking agent.
  • the homopolymer is preferably used in the form of a nonaqueous polymer dispersion which should not have a polymer content of less than 30% by weight.
  • Such polymer dispersions are available under the names Salcare ® SC 95 (about 50% polymer content, additional components: mineral oil (INCI name: Mineral Oil) and tridecyl-polyoxypropylene-polyoxyethylene-ether (INCI name: PPG-1 trideceth-6) ) and Salcare ® SC 96 (about 50% polymer content, additional components: mixture of diesters of propylene glycol with a mixture of caprylic and capric acid (INCI name: propylene glycol Dicaprylate / Dicaprate) and tridecyl polyoxypropylene-polyoxyethylene-ether (INCI Designation: PPG-1-trideceth-6)) are commercially available.
  • Copolymers with monomer units of the formula (G1-I) as the non-ionic monomer preferably acrylamide, methacrylamide, acrylic acid C 1-4 alkyl esters and methacrylic acid C 1-4 alkyl ester.
  • the acrylamide is particularly preferred.
  • These copolymers can also be crosslinked, as described above in the case of the homopolymers.
  • a copolymer preferred according to the invention is the crosslinked acrylamide-methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer.
  • - Quaternized cellulose derivatives such as those under the names Celquat ® and Polymer JR ® commercially available.
  • the compounds Celquat ® H 100, Celquat L 200 and Polymer JR ® ® 400 are preferred quaternized cellulose derivatives - cationic alkyl polyglycosides according to DE-PS 44 13 686, cationized honey, for example the commercial product Honeyquat ® 50, cationic guar derivatives, in particular those sold under the tradename Cosmedia ® guar and Jaguar ® products, polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and Amides of
  • Copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylaminoalkyl acrylate and methacrylate such as vinylpyrrolidone quaternized with diethyl sulfate
  • Luviquat ® FC 370, FC 550, FC 905 and HM 552 quaternized polyvinyl alcohol, as well as the polymers known under the names Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 and Polyquaternium 27 with quaternary nitrogen atoms in the
  • copolymers of vinylpyrrolidone such as the commercial products Copolymer 845 (manufactured by ISP), Gaffix ® VC 713 (manufactured by ISP), Gafquat ® ASCP 1011, Gafquat ® HS 110, Luviquat ® 8155 and Luviquat ® MS 370 available are.
  • cationic polymers which can be used in the agents according to the invention are the so-called "temporary cationic" polymers. These polymers usually contain an amino group which, at certain pH values, is present as quaternary ammonium group and thus cationic. Preferably, for example, are chitosan and its derivatives, such as 101 are freely available commercially, for example under the trade names Hydagen CMF ®, Hydagen HCMF ®, Kytamer ® PC and Chitolam ® NB /.
  • preferred cationic polymers are cationic cellulose derivatives and chitosan and its derivatives, in particular the commercial products Polymer ® JR 400, Hydagen ® HCMF and Kytamer ® PC, cationic guar derivatives, cationic honey derivatives, in particular the commercial product Honeyquat ® 50, cationic Alkylpolyglycodside according to DE-PS 44 13 686 and polymers of the type Polyquaternium-37.
  • cationized protein hydrolyzates are to be counted among the cationic polymers, wherein the underlying protein hydrolyzate from the animal, for example from collagen, milk or keratin, from the plant, for example from wheat, corn, rice, potatoes, soy or almonds, marine life forms, for example from fish collagen or algae, or biotechnologically derived protein hydrolysates.
  • the protein hydrolyzates on which the cationic derivatives according to the invention are based can be obtained from the corresponding proteins by chemical, in particular alkaline or acid hydrolysis, by enzymatic hydrolysis and / or a combination of both types of hydrolysis.
  • cationic protein hydrolyzates are to be understood as meaning quaternized amino acids and mixtures thereof.
  • the quaternization of the protein hydrolyzates or amino acids is often carried out using quaternary ammonium salts such as N, N-dimethyl-N- (n-alkyl) -N- (2-hydroxy-3-chloro-n-propyl) ammonium halides.
  • the cationic protein hydrolysates may also be further derivatized.
  • the cationic protein hydrolysates and derivatives according to the invention those mentioned under the INCI names in the "International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook", (seventh edition 1997, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association 1101 17 th Street, NW, Suite 300 Cocodimium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimopnium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Hair Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyl Arginine Lauryl / Myristyl Ether HCl, Hydroxyprop
  • the agents according to the invention can also contain amphoteric polymers. These additionally have at least one negatively charged group in the molecule and are also referred to as zwitterionic polymers. In the context of the present invention, preferably usable zwitterionic polymers are composed essentially together
  • R 1 -CH CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N ( + ) R 3 R 4 R 5 A 1 ( Z " ')
  • R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen or a methyl group and R, R ⁇ and R ⁇ independently represent alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z is an NH group or an oxygen atom, n is an integer of 2 to 5 and A ⁇ " ) is the anion of an organic or inorganic acid
  • R 6 and R 7 are independently hydrogen or methyl groups.
  • Suitable starting monomers are, for. Dimethylaminoethylacrylamide,
  • the monomers containing a tertiary amino group are then quaternized in a known manner, methyl chloride, dimethyl sulfate or diethyl sulfate being particularly suitable as alkylating reagents.
  • the quaternization reaction can be carried out in aqueous solution or in the solvent.
  • those monomers of formula (ZI) are used which are derivatives of acrylamide or methacrylamide. Preference is furthermore given to those monomers which contain halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ions as counterions. Also preferred are those monomers of the formula (ZI) in which R 3 , R 4 and R 5 are methyl groups.
  • the acrylamidopropyltrimethylammonium chloride is a most preferred monomer of formula (Z-I).
  • Suitable monomeric carboxylic acids of the formula (Z-II) are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid and 2-methylcrotonic acid. Preference is given to using acrylic or methacrylic acid, in particular acrylic acid.
  • the zwitterionic polymers which can be used according to the invention are prepared from monomers of the formulas (Z-I) and (Z-II) by polymerization processes known per se.
  • the polymerization can be carried out either in aqueous or aqueous-alcoholic solution.
  • the alcohols used are alcohols having 1 to 4 carbon atoms, preferably isopropanol, which simultaneously serve as polymerization regulators.
  • other components than regulators may also be added to the monomer solution, eg.
  • formic acid or mercaptans such as thioethanol and thioglycolic acid.
  • the initiation of the polymerization takes place with the aid of free-radical-forming substances.
  • redox systems and / or thermally decomposing radical formers of the azo compound type such.
  • azoisobutyronitrile azo-bis (cyanopentanoic) or azo-bis (amidinopropane) dihydrochloride
  • redox systems are z. B. combinations of hydrogen peroxide, potassium or ammonium peroxodisulfate and tertiary butyl hydroperoxide with sodium sulfite, sodium dithionite or hydroxylamine hydrochloride as a reduction component.
  • the polymerization can be carried out isothermally or under adiabatic conditions, wherein depending on the concentration ratios by the heat of polymerization released, the temperature range for the course of the reaction between 20 and 200 0 C may vary, and the reaction optionally under autogenous pressure must be performed.
  • the reaction temperature is between 20 and 100 0 C.
  • the pH during the copolymerization may vary within a wide range.
  • polymerization is carried out at low pH values; however, pH values above the neutral point are also possible.
  • an aqueous base for. As sodium hydroxide, potassium hydroxide or ammonia, to a pH between 5 and 10, preferably 6 to 8 set. Further details of the polymerization process can be found in the examples.
  • the cationic or amphoteric polymers are preferably contained in the agents according to the invention in amounts of from 0.05 to 10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5 wt .-% are particularly preferred.
  • the anionic polymers (G2) are anionic polymers which have carboxylate and / or sulfonate groups.
  • anionic monomers from which such polymers may consist are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic anhydride and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid.
  • the acidic groups may be wholly or partly present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt.
  • Preferred monomers are 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and acrylic acid.
  • Anionic polymers which contain 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid as the sole or co-monomer can be found to be particularly effective, it being possible for all or some of the sulfonic acid group to be present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt ,
  • the homopolymer of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid which is available for example under the name Rheothik ® 11-80 is commercially.
  • copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer may be preferable to use copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer.
  • anionic monomers reference is made to the substances listed above.
  • preferred Nonionic monomers are acrylamide, methacrylamide, acrylic acid esters, methacrylic acid esters, vinylpyrrolidone, vinyl ethers and vinyl esters.
  • Preferred anionic copolymers are acrylic acid-acrylamide copolymers and in particular polyacrylamide copolymers with sulfonic acid-containing monomers.
  • a particularly preferred anionic copolymer consists of 70 to 55 mol% of acrylamide and 30 to 45 mol% of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, wherein the sulfonic acid group is wholly or partly in the form of sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium Salt is present.
  • This copolymer can also be crosslinked, with preference being given to using crosslinking agents as polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylenebisacrylamide.
  • crosslinking agents such as polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylenebisacrylamide.
  • Such a polymer is contained in the commercial product Sepigel ® 305 from SEPPIC.
  • the use of this compound, which in addition to the polymer component contains a hydrocarbon mixture (C 13 -C 14 isoparaffin) and a nonionic emulsifier (laureth-7), has proved to be particularly advantageous within the scope of the teaching according to the invention.
  • Simulgel ® 600 as a compound with isohexadecane and polysorbate-80 Natriumacryloyldimethyltaurat copolymers have proved to be particularly effective according to the invention.
  • anionic homopolymers are uncrosslinked and crosslinked polyacrylic acids. Allyl ethers of pentaerythritol, sucrose and propylene may be preferred crosslinking agents. Such compounds are for example available under the trademark Carbopol ® commercially.
  • Copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether are also color-retaining polymers.
  • a cross-linked with 1, 9-Decadiene MAI einklare-methyl vinyl ether copolymer is available under the name Stabileze® ® QM.
  • amphoteric polymers (G3) can be used as polymers for increasing the activity of the active ingredient complex (A) according to the invention.
  • amphoteric polymers includes both those polymers which contain in the molecule both free amino groups and free -COOH or SO 3 H groups and are capable of forming internal salts, as well as zwitterionic polymers which in the molecule have quaternary ammonium groups and -COO ' or -SO 3 ' groups, and those polymers comprising -COOH or SO 3 H groups and quaternary ammonium groups.
  • amphopolymer suitable is that available under the name Amphomer ® acrylic resin which is a copolymer of tert-butylaminoethyl methacrylate, N- (1, 1, 3,3-tetramethylbutyl) acrylamide and two or more monomers from the group of acrylic acid, methacrylic acid and their simple esters.
  • Amphomer ® acrylic resin which is a copolymer of tert-butylaminoethyl methacrylate, N- (1, 1, 3,3-tetramethylbutyl) acrylamide and two or more monomers from the group of acrylic acid, methacrylic acid and their simple esters.
  • amphoteric polymers are those polymers which are composed essentially
  • R 1 -CH CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 3 R 4 R 5 A () (G 3 -I)
  • R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z represents an NH 4
  • n is an integer from 2 to 5 and A is the anion of an organic or inorganic acid
  • R 6 and R 7 are independently hydrogen or methyl groups.
  • These compounds can be used both directly and in salt form, which is obtained by neutralization of the polymers, for example with an alkali metal hydroxide, according to the invention.
  • Very particular preference is given to those polymers in which monomers of the type (a) are used in which R 3 , R 4 and R 5 are methyl groups, Z is an NH group and A w is a halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ion ; Acrylamidopropyl trimethyl ammonium chloride is a particularly preferred monomer (a).
  • Acrylic acid is preferably used as monomer (b) for the stated polymers.
  • the agents according to the invention may contain nonionic polymers (G4).
  • Suitable nonionic polymers are, for example:
  • Vinylpyrrolidone / vinyl ester copolymers as sold, for example, under the trademark Luviskol ® (BASF). Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers are also preferred nonionic polymers.
  • Cellulose ethers such as hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and hydroxypropylcellulose Methylhy- as they are for example sold under the trademark Culminal® ® and Benecel ® (AQUALON) and Natrosol ® grades (Hercules).
  • Siloxanes These siloxanes can be both water-soluble and water-insoluble. Both volatile and nonvolatile siloxanes are suitable, nonvolatile siloxanes being understood as meaning those compounds whose boiling point is above 200 ° C. under normal pressure.
  • Preferred siloxanes are polydialkylsiloxanes, such as, for example, polydimethylsiloxane, polyalkylarylsiloxanes, such as, for example, polyphenylmethylsiloxane, ethoxylated polydialkylsiloxanes and polydialkylsiloxanes which contain amine and / or hydroxyl groups.
  • the preparations used contain a plurality of, in particular two different polymers of the same charge and / or in each case an ionic and an amphoteric and / or nonionic polymer.
  • these may contain other ingredients. These are described below.
  • agents according to the invention contain one or more solvents besides water, alcohols are the most important solvents which may be present in the agents according to the invention.
  • Preferred agents according to the invention are therefore characterized in that they additionally contain monohydric alcohol (s), preferably from the group consisting of ethanol, n-propanol, isopropanol, more preferably ethanol, preferably in amounts of from 1 to 50% by weight, particularly preferably from 2 to 45% by weight and in particular from 5 to 40% by weight, in each case based on the total agent.
  • Hair cleansing preparations may contain, for example, foaming anionic, zwitterionic, ampholytic and nonionic surfactants.
  • Hair rinses and softeners preferably contain cationic surfactants and water-soluble polymers with quaternary ammonium groups to reduce static chargeability and improve combability.
  • Permanent wave fixative preferably contain oxidizing agents such as. As potassium bromate or hydrogen peroxide.
  • Hair dye shampoos contain direct hair dyes or oxidation dye precursors.
  • Hair fixatives and hair dressings as well as other hairstyling preparations usually contain film-forming polymers which are soluble in aqueous or aqueous-alcoholic media, if appropriate together with cationic surfactants or cationic polymers.
  • surfactants (E) in the compositions according to the invention has proved to be particularly advantageous.
  • the agents according to the invention therefore contain surfactants.
  • surfactants is understood as meaning surface-active substances which form adsorption layers on the upper and boundary surfaces or which can aggregate in volume phases to give micelle colloids or lyotropic mesophases.
  • anionic surfactants consisting of a hydrophobic radical and a negatively charged hydrophilic head group
  • amphoteric surfactants which carry both a negative and a compensating positive charge
  • cationic surfactants which, in addition to a hydrophobic radical, have a positively charged hydrophilic group
  • nonionic surfactants which have no charges but strong dipole moments and are highly hydrated in aqueous solution.
  • Suitable anionic surfactants (E1) in preparations according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. As a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups may be present in the molecule.
  • anionic surfactants are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts having 2 to 4 C atoms in the alkanol group, linear and branched fatty acids having 8 to 30 C atoms (Soap),
  • Ethercarbon Acid the formula RO- (CH2-CH2 ⁇ ) ⁇ -CH2-COOH, in which R is a linear
  • Alkyl group having 8 to 30 C atoms and x 0 or 1 to 16,
  • Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids having 8 to 30 C atoms are alpha-sulfofatty acids having 8 to 30 C atoms
  • Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO (CH 2 -CH 2 O) x -OSO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group having 8 to 30 carbon atoms and x 0 or 1 to 12, sulfated hydroxyalkylpolyethylene and / or Hydroxyalkylenepropylene glycol ethers Sulfonates of unsaturated fatty acids having 8 to 24 carbon atoms and 1 to 6 double bonds Esters of tartaric acid and citric acid with alcohols, the addition products of about 2-15
  • R 1 is preferably an aliphatic hydrocarbon radical having 8 to 30 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen, a radical (CH 2 CH 2 O) n R 2 or X
  • n is from 1 to 10
  • X is hydrogen, an alkali metal radical or alkaline earth metal or NR 3 R 4 R 5 R 6, where R to R independently of one another, are hydrogen or a C 1 to C 4 3 6 - hydrocarbon radical, sulfated Fettklarealkylenglykolester of formula (E1-II) R 7 CO (Aiko) n SO 3 M (EI-II) in the R 7 CO- for a linear or branched, aliphatic, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 C atoms, Alk for CH 2 CH 2 , CHCH 3 CH 2 and / or CH 2 CHCH 3 , n is from 0.5 to 5 and M is a cation, monoglyceride sulfates and monoglyceride ether
  • R 8 CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • x, y and z are in total O or numbers from 1 to 30, preferably 2 to 10
  • X is an alkali or alkaline earth metal.
  • monoglyceride (ether) sulfates suitable for the purposes of the invention are the reaction products of lauric acid monoglyceride, coconut fatty acid monoglyceride, palmitic acid monoglyceride, stearic acid monoglyceride, oleic acid monoglyceride and tallow fatty acid monoglyceride and their ethylene oxide adducts with sulfur trioxide or chlorosulfonic acid in the form of their sodium salts.
  • monoglyceride sulfates of the formula (E1-III) are used in which R 8 CO is a linear acyl radical having 8 to 18 carbon atoms, amide-ether carboxylic acids,
  • Condensation products of C 8 - C 30 - fatty alcohols with protein hydrolysates and / or amino acids and their derivatives which are known to the skilled person as protein fatty acid condensates, such as Lamepon ® - types Gluadin ® - types Hostapon ® KCG or Amisoft ® - types.
  • Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids having 10 to 18 C atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule, sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 18 C atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid monoalkylpolyoxyethylester with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups, Monoglycerdisulfate, alkyl and Alkenyletherphosphate and Eiweissfettkladensate.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds which contain in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one -COO 9 - or - SO 3 bear 0 group.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines, such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example the cocoalkyldimethylammoniumglycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammoniumglycinate, for example the cocoacylaminopropyldimethylammoniumglycinate, and 2-alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl imidazolines having in each case 8 to 18 C atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INC
  • Ampholytic surfactants (E3) are understood as meaning those surface-active compounds which contain, in addition to a C 8 -C 24 -alkyl or -acyl group, at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group in the molecule and for forming internal Salts are capable.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidoproylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids with each about 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12 -C 18 acylsarcosine.
  • Nonionic surfactants (E4) contain as hydrophilic group e.g. a polyol group, one
  • Such compounds are, for example
  • alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group, such as the type available under the commercial names Dehydol ® LS, Dehydol ® LT (Cognis), C 12 -C 3 o-fatty acid mono- and diesters of addition products of 1 to 30 mol ethylene oxide onto glycerol,
  • Polyol fatty acid esters such as the commercial product Hydagen ® HSP (Cognis) or
  • R 1 CO for a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen or methyl
  • R 3 is linear or branched
  • R 4 is an alkyl or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms
  • G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms
  • p is a number from 1 to 10. They can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • the alkyl and alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • alkyl and / or alkenyl oligoglycosides whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4 are preferred.
  • the alkyl or alkenyl radical R 4 can be derived from primary alcohols 4 to 11, preferably 8 to 10 carbon atoms derived. Typical examples are butanol, caproic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and technical mixtures thereof, as obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxo synthesis.
  • the alkyl or alkenyl radical R 15 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14 carbon atoms.
  • Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brassidyl alcohol, and technical mixtures thereof which can be obtained as described above.
  • Alkyl oligoglucosides based on hydrogenated C 2 / i 4 coconut alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.
  • R 5 is CO for an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 6 is hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 4 carbon atoms
  • [Z] is a linear or branched polyhydroxyalkyl radical having 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups stands.
  • the fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides are known substances which are usually obtained by reductive amination of a reducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alkanolamine and subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid chloride.
  • the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are derived from reducing sugars having 5 or 6 carbon atoms, especially glucose.
  • the preferred fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are therefore fatty acid N-alkylglucamides as represented by the formula (E4-IV):
  • the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides used are preferably glucamides of the formula (E4-IV) in which R 8 is hydrogen or an alkyl group and R 7 CO is the acyl radical of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmitic acid, Stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid or erucic acid or of technical mixtures.
  • R 8 is hydrogen or an alkyl group
  • R 7 CO is the acyl radical of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmitic acid, Stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid
  • fatty acid N-alkylglucamides of the formula (E4-IV) which are obtained by reductive amination of glucose with methylamine and subsequent acylation with lauric acid or C 12/14 coconut fatty acid or a corresponding derivative.
  • the polyhydroxyalkylamides can also be derived from maltose and palatinose.
  • the preferred nonionic surfactants are the alkylene oxide addition products of saturated linear fatty alcohols and fatty acids with in each case 2 to 30 moles of ethylene oxide per mole of fatty alcohol or fatty acid. Preparations having excellent properties are also obtained if they contain fatty acid esters of ethoxylated glycerol as nonionic surfactants.
  • the alkyl radical R contains 6 to 22 carbon atoms and may be both linear and branched. Preference is given to primary linear and methyl-branched in the 2-position aliphatic radicals.
  • Such alkyl radicals are, for example, 1-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl, 1-cetyl and 1-stearyl. Particularly preferred are 1-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl.
  • oxo-alcohols compounds with an odd number of carbon atoms in the alkyl chain predominate.
  • nonionic surfactants are the sugar surfactants. These may preferably be contained in the agents used according to the invention in amounts of 0.1 to 20% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.5-15% by weight are preferred, and most preferred are amounts of 0.5-7.5% by weight.
  • the compounds used as surfactant with alkyl groups may each be uniform substances. However, it is usually preferred to start from the production of these substances from native plant or animal raw materials, so as to obtain substance mixtures with different, depending on the particular raw material alkyl chain lengths.
  • both products with a "normal” homolog distribution and those with a narrow homolog distribution can be used.
  • "normal” homolog distribution are meant mixtures of homologs obtained in the reaction of fatty alcohol and alkylene oxide using alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali metal alcoholates as catalysts. Narrowed homolog distributions are obtained when, for example, hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, -hy- hydroxides or alcoholates are used as catalysts. The use of products with narrow homolog distribution may be preferred.
  • the surfactants (E) are used in amounts of 0.1-45% by weight, preferably 0.5-30% by weight and very particularly preferably 0.5-25% by weight, based on the total agent used according to the invention ,
  • Anionic, nonionic, zwitterionic and / or amphoteric surfactants and mixtures thereof may be preferred according to the invention.
  • the agents according to the invention may contain emulsifiers (F).
  • Emulsifiers effect at the phase interface the formation of water- or oil-stable adsorption layers, which protect the dispersed droplets against coalescence and thus stabilize the emulsion.
  • Emulsifiers are therefore constructed like surfactants from a hydrophobic and a hydrophilic part of the molecule. Hydrophilic emulsifiers preferably form O / W emulsions and hydrophobic emulsifiers preferably form W / O emulsions.
  • An emulsion is to be understood as meaning a droplet-like distribution (dispersion) of a liquid in another liquid under the expense of energy in order to create stabilizing phase interfaces by means of surfactants.
  • the selection of these emulsifying surfactants or emulsifiers depends on the substances to be dispersed and the respective outer phase and the fineness of the emulsion.
  • Emulsifiers which can be used according to the invention are, for example
  • alkyl (oligo) glucosides for example, the commercially available product ® Montanov 68,
  • Sterols are understood to mean a group of steroids which carry a hydroxyl group on C-atom 3 of the steroid skeleton and are isolated both from animal tissue (zoosterines) and from vegetable fats (phytosterols). Examples of zoosterols are cholesterol and lanosterol. Examples of suitable phytosterols are ergosterol, stigmasterol and sitosterol. Mushrooms and yeasts are also used to isolate sterols, the so-called mycosterols.
  • glucose phospholipids e.g. as lecithins or phosphatidylcholines from e.g. Egg yolk or plant seeds (e.g., soybeans) are understood.
  • Fatty acid esters of sugars and sugar alcohols such as sorbitol
  • Polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate (commercial product Dehymuls ® PGPH),
  • Linear and branched fatty acids with 8 to 30 C atoms and their Na, K, ammonium, Ca, Mg and Zn salts.
  • the agents according to the invention preferably contain the emulsifiers in amounts of 0.1-25% by weight, in particular 0.5-15% by weight, based on the total agent.
  • compositions according to the invention may preferably contain at least one nonionic emulsifier having an HLB value of 8 to 18.
  • Nonionic emulsifiers having an HLB value of 10 to 15 may be particularly preferred according to the invention.
  • compositions according to the invention may also contain plant extracts (L).
  • extracts are produced by extraction of the whole plant. However, in individual cases it may also be preferred to prepare the extracts exclusively from flowers and / or leaves of the plant.
  • Especially suitable for the use according to the invention are the extracts of green tea, almond, aloe vera, coconut, mango, apricot, lime, wheat, kiwi and melon.
  • alcohols and mixtures thereof can be used as extraction agent for the preparation of said plant extracts water.
  • the alcohols are lower alcohols such as ethanol and isopropanol, but especially polyhydric alcohols such as ethylene glycol and propylene glycol, both as sole extractant and in admixture with water, are preferred.
  • Plant extracts based on water / propylene glycol in a ratio of 1:10 to 10: 1 have proven to be particularly suitable.
  • the plant extracts can be used according to the invention both in pure and in diluted form. If they are used in diluted form, they usually contain about 2 to 80 wt .-% of active substance and as a solvent used in their extraction agent or extractant mixture.
  • compositions according to the invention mixtures of several, especially two, different plant extracts.
  • compositions according to the invention contain penetration aids and / or swelling agents (M).
  • M penetration aids and / or swelling agents
  • M include, for example, urea and urea derivatives, guanidine and its derivatives, arginine and its derivatives, water glass, imidazole and its derivatives, histidine and its derivatives, benzyl alcohol, glycerol, glycol and glycol ethers, propylene glycol and propylene glycol ethers, for example propylene glycol monoethyl ether, carbonates, bicarbonates, Diols and triols, and in particular 1, 2-diols and 1, 3-diols such as 1, 2-propanediol, 1, 2-pentanediol, 1, 2-hexanediol, 1, 2-dodecanediol, 1, 3-propanediol, 1 , 6-hexanediol, 1, 5-pentanediol, 1, 4-
  • short-chain carboxylic acids may additionally support the active substance complex (A) from at least one apolar ingredient and at least one protein-complexed trace element from the group Zn, Mg, Cu, Mn, Si, K, Fe.
  • Active substance complex A
  • protein-complexed trace element from the group Zn, Mg, Cu, Mn, Si, K, Fe.
  • Short-chain carboxylic acids and their derivatives in the context of the invention are understood to mean carboxylic acids which may be saturated or unsaturated and / or straight-chain or branched or cyclic and / or aromatic and / or heterocyclic and have a molecular weight of less than 750.
  • the short-chain carboxylic acids according to the invention may have one, two, three or more carboxy groups.
  • Preferred within the meaning of the invention are carboxylic acids having a plurality of carboxy groups, in particular di- and tricarboxylic acids.
  • the carboxy groups may be wholly or partly present as esters, acid anhydride, lactone, amide, imidic acid, lactam, lactim, dicarboximide, carbohydrazide, hydrazone, hydroxam, hydroxime, amidine, amidoxime, nitrile, phosphonic or phosphate ester.
  • the carboxylic acids according to the invention may of course be substituted along the carbon chain or the ring skeleton.
  • the substituents of the carboxylic acids according to the invention are, for example, C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, aryl, aralkyl and aralkenyl, hydroxymethyl, C 2 -C 8 -hydroxyalkyl, C 2 -C 8 -hydroxyalkenyl, Aminomethyl, C 2 -C 8 -aminoalkyl, cyano, formyl, oxo, thioxo, hydroxy, mercapto, amino, carboxy or imino groups.
  • Preferred substituents are C 1 -C 8 alkyl, hydroxymethyl, hydroxy, amino and carboxy groups. Particular preference is given to substituents in the D position.
  • substituents are hydroxy, alkoxy and amino groups, where the amino function may optionally be further substituted by alkyl, aryl, aralkyl and / or alkenyl radicals.
  • preferred carboxylic acid derivatives are the phosphonic and phosphate esters.
  • carboxylic acids examples include formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, isovaleric acid, pivalic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, glyceric acid, glyoxylic acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, sebacic acid, propiolic acid, crotonic acid, isocrotonic acid , elaidic acid, maleic acid, fumaric acid, muconic acid, citraconic acid, mesaconic acid, camphoric acid, benzoic acid, o, m, p-phthalic acid, naphthoic acid, Toluoylklare, hydratropic acid, atropic acid, cinnamic acid, isonicotinic acid, nicotinic acid, Bicarbaminklare, 4,4 '-Dicyano-6, 6
  • n is a number from 4 to 12 and one of the two groups X and Y is a COOH group and the other is hydrogen or a methyl or Ethyl radical
  • dicarboxylic acids of the general formula (NI) which additionally carry 1 to 3 methyl or ethyl substituents on the cyclohexene ring and dicarboxylic acids formed formally from the dicarboxylic acids according to formula (NI) by addition of a molecule of water to the double bond in the cyclohexene ring.
  • the dicarboxylic acids of the formula (N-I) can be prepared, for example, by reacting polyunsaturated dicarboxylic acids with unsaturated monocarboxylic acids in the form of a Diels-Alder cyclization.
  • a polyunsaturated fatty acid as the dicarboxylic acid component.
  • Preferred is the linoleic acid obtainable from natural fats and oils.
  • the monocarboxylic acid component in particular, acrylic acid, but also e.g. Methacrylic acid and crotonic acid are preferred.
  • mixtures of isomers are formed in which one component is present in excess. These isomer mixtures can be used according to the invention as well as the pure compounds.
  • the dicarboxylic acid which is obtained by reacting linoleic acid with acrylic acid, has proved to be particularly effective according to the invention. It is a mixture of 5- and 6-carboxy-4-hexyl-2-cyclohexene-1-octanoic acid.
  • Such compounds are commercially available under the designations Westvaco Diacid 1550 Westvaco Diacid ® ® 1595 (manufacturer: Westvaco).
  • their physiologically tolerable salts can also be used according to the invention.
  • salts examples include the alkali metal salts, alkaline earth metal salts, zinc salts and ammonium salts, which in the context of the present application also include the mono-, di- and trimethyl-, -ethyl- and -hydroxyethyl ammonium salts.
  • neutralized acids can very particularly preferably be used with alkaline-reacting amino acids, such as, for example, arginine, lysine, ornithine and histidine.
  • hydroxycarboxylic acids and here again in particular the dihydroxy-, trihydroxy- and polyhydroxycarboxylic acids as well as the dihydroxy, trihydroxy and polyhydroxy di-, tri- and polycarboxylic acids together with the active compound (A). It has been found that in addition to the hydroxycarboxylic acids, the hydroxycarboxylic acid esters and the mixtures of hydroxycarboxylic acids and their esters as well as polymeric hydroxycarboxylic acids and their esters can be very particularly preferred.
  • Preferred hydroxycarboxylic acid esters are, for example, full esters of glycolic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid or citric acid.
  • hydroxycarboxylic acid esters are esters of ⁇ -hydroxypropionic acid, tartronic acid, D-gluconic acid, sugar acid, mucic acid or glucuronic acid.
  • Suitable alcohol components of these esters are primary, linear or branched aliphatic alcohols having 8-22 C atoms, ie, for example, fatty alcohols or synthetic fatty alcohols.
  • the esters of C12-C15 fatty alcohols are particularly preferred.
  • Esters of this type are commercially available, eg under the trademark Cosmacol® ® EniChem, Augusta Industriale.
  • Particularly preferred polyhydroxypolycarboxylic acids are polylactic acid and polyuric acid and their esters.
  • hydroxycarboxylic acid esters are full esters of glycolic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid or citric acid.
  • suitable hydroxycarboxylic esters are esters of ⁇ -hydroxypropionic acid, tartronic acid, D-gluconic acid, sugar acid, mucic acid or glucuronic acid.
  • Suitable alcohol components of these esters are primary, linear or branched aliphatic alcohols having 8-22 C atoms, ie, for example, fatty alcohols or synthetic fatty alcohols.
  • the esters of C 12 -C 15 fatty alcohols are particularly preferred. Esters of this type are commercially available, eg under the trademark Cosmacol® ® EniChem, Augusta Industriale.
  • the amount of hydroxycarboxylic acid ester used is 0.1-15% by weight, based on the agent, preferably 0.1-10% by weight, and very particularly preferably 0.1-5% by weight.
  • the agents according to the invention furthermore comprise at least one solid, in particular at least one fatty substance, in nanoparticulate form.
  • a solid is, for example, hydrogenated castor oil.
  • the size of the nanoparticles preferably lies at about 100 nm or below
  • the hair treatment compositions according to the invention may contain S ⁇ l ⁇ kon (e) in amounts of 0.05 to 90% by weight, based in each case on the total agent usually contain only special products such as hair tip fluids high amounts of silicones, while other products such as shampoos, conditioners, hair treatments Depending on the nature of the agent according to the invention, therefore, the contents of silicones are quite different.
  • S ⁇ l ⁇ kon e
  • particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain silicones (e) in quantities from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 5% by weight and in particular from 0.5 to 2.5% by weight, in each case based on the total composition
  • hair cleansing compositions according to the invention which contain at least one silicone which is selected from
  • polysiloxanes which contain in their general structure one or more organofunctional groups which are selected from a) substituted or unsubstituted aminated groups, b) (per) fluorinated groups, c) thiol groups, d) carboxylate groups, e) hydroxy-herten groups, f) alkoxylated groups, g) acyloxyalkyl groups, h) amphoteric groups, ⁇ ) bisulfite groups, j) hydroxyacylamino groups, k ) Carboxy groups,
  • Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they additionally contain at least one silicone of the formula I.
  • x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10.
  • the hair treatment agents preferred according to the invention comprise a silicone of the above formula I.
  • These silicones are designated according to the INCI nomenclature as DIMETHICONE.
  • the silicone of the formula I the compounds are preferably:
  • compositions of the invention may be included in the compositions of the invention.
  • Preferred silicones can be used according to the invention have viscosities at 20 ° C of 0.2 to 2 mmV 1, wherein silicones are particularly preferred with Viskosirelien of 0.5 to 1 mmV. 1
  • Particularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones.
  • Such silicones may e.g. through the formula
  • R is a hydrocarbon or a hydrocarbon radical having from 1 to about 6 carbon atoms
  • Q is a polar radical of the general formula -R 1 HZ, wherein R 1 is a divalent connecting group attached to hydrogen and the Z is an organic, amino-functional radical containing at least one amino-functional group, carbon and hydrogen atoms, carbon, hydrogen and oxygen atoms or carbon, hydrogen and nitrogen atoms;
  • "a” assumes values in the range of about 0 to about 2
  • "b” assumes values in the range of about 1 to about 3
  • "a” + “b” is less than or equal to 3
  • "c” is a number in the range from about 1 to about 3
  • x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most preferably from about 3 to about 25
  • y is a number ranging from about 20 to about 10,000 , preferably from about 125 to about 10,000, and most preferably from about 150 to about 1,000
  • M is a suitable silicone end
  • Non-limiting examples of the groups represented by R include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl, bromophenyl, chlorophenyl and the like, and sulfur containing radicals such as mercaptoethyl, mercaptopropyl,
  • R 1 examples include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 OCH 2 - , -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) C (O) OCH 2 -, - (CH 2 ) 3 CC (O) OCH 2 CH 2 -, C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2 ) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.
  • Z is an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group.
  • a possible formula for Z is NH (CH 2 ) Z NH 2 , wherein z is 1 or more.
  • Another possible formula for Z is -NH (CH 2 ) Z (CH 2 ) NH, wherein both z and zz are independently 1 or more, this structure comprising diamino ring structures, such as piperazinyl, Z is most preferably an -NHCH .
  • 2 CH 2 NH 2 radical another possible formula for Z is - N (CH 2) Z (CH 2) Z2 NX 2 or -NX 2 wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and Alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, and zz is O.
  • Q is most preferably a polar, amine functional group of the formula -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 .
  • "a” assumes values in the range of about 0 to about 2
  • "b” assumes values in the range of about 2 to about 3
  • "a” + “b” is less than or equal to 3
  • the molar ratio of the R a Q b SiO (4. a - b) / 2 units to the R c Si0 (4. c) / 2 units is in the range from about 1: 2 to 1:65, preferably from about 1: 5 to about 1:65, and most preferably from about 1:15 to about 1:20.
  • G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-
  • a is a number between O and 3, in particular O;
  • b is a number between 0 and 1, in particular 1,
  • m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150, where n is preferably from 0 to 1999 and especially from 49 to 149 and m is preferably from 1 to 2000, in particular from 1 to 10,
  • R ' is a monovalent radical selected from O -QN (R ") - CH 2 -CH 2 -N (R") 2 O -QN (R ") 2 O -QN + (R 11 J 3 A " o - QN + H (R ”) 2 A " o -QN + H 2 (R ”) A ' o -QN (R 11 J-CH 2 -CH 2 -N + R 11 H 2 A " where each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C ( CHj
  • R " is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the d.zo-alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3, -CH (CH 3 J 2, -CH 2 CH 2 CH 2 H 3, - CH 2 CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -C (CH 3 J 3 , and A represents an anion, which is preferably selected from chloride, bromide, iodide or methosulfate.
  • Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (IIa)
  • n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values of 0 to 1999 and in particular of 49 to 149 and m preferably values of 1 to 2000 , in particular from 1 to 10 assumes.
  • silicones are referred to as trimethylsilylamodimethicones according to the INCI declaration.
  • Hair-cleansing compositions according to the invention which contain at least one amino-functional silicone of the formula (IIb) are also particularly preferred.
  • n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150 , where the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
  • These silicones are referred to as amodimethicones according to the INCI declaration.
  • hair-treatment compositions according to the invention which contain an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and in particular above 0.4 meq / g ,
  • the amine number stands for the milliequivalents of amine per gram of amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.
  • Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, they contain 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 8% by weight, particularly preferably 0.25 to 7.5% by weight and in particular 0, 5 to 5 wt.% Amino-functional silicone (s) included.
  • compositions according to the invention which contain at least one silicone of the formula III
  • x is a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and in particular 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 stands.
  • the silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units.
  • these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains.
  • Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.
  • silicone-in-water emulsions which can be used according to the invention can be prepared by known processes, as disclosed, for example, in US Pat. No. 5,998,537 and EP 0 874 017 A1.
  • this preparation process comprises the emulsifying mixture of components, one of which contains at least one polysiloxane, the other of which contains at least one organosilicone material which reacts with the polysiloxane in a chain extension reaction, wherein at least one metal ion-containing catalyst for the chain extension reaction, at least one surfactant and water are present.
  • the chain extension reaction may also include the reaction of an Si-OH group (e.g., a hydroxy-terminated polysiloxane) with an alkoxy group (e.g., alkoxysilanes, silicates, or alkoxysiloxanes) in the presence of a metal-containing catalyst to form polysiloxanes.
  • an Si-OH group e.g., a hydroxy-terminated polysiloxane
  • an alkoxy group e.g., alkoxysilanes, silicates, or alkoxysiloxanes
  • the polysiloxanes used in the chain extension reaction include a ss-linear polymer of the following structure:
  • each R is independently a hydrocarbon radical having up to 20 Kohlenstaoffatomen, preferably having 1 to 6 C-atoms, such as an alkyl group (for example, methyl, ethyl, propyl or butyl), an aryl group (for example, phenyl), or group required for the ketene extension reaction ("reactive group", for example Si-bonded H atoms, aliphatically unsaturated groups such as vinyl, allyl or hexenyl, hydroxy, alkoxy, such as methoxy, ethoxy or propoxy, alkoxy-alkoxy, acetoxy, amino, etc.), with the proviso that on average one to two reactive groups are present per polymer, n is a positive number> 1.
  • n is numbers describing polysiloxanes having viscosities between 1 and 1,000,000 mm 2 / s, more preferably viscosities between 1,000 and 100,000 mm 2 / s.
  • the polysiloxanes may be branched to a low degree (for example, ⁇ 2 mol% of the siloxane units), but the polymers are substantially linear, more preferably completely linear.
  • the substituents R may in their turn be substituted, for example with N-containing groups (for example amino groups), epoxy groups, S-containing groups, Si-containing groups, O-containing groups, etc.
  • N-containing groups for example amino groups
  • epoxy groups for example amino groups
  • S-containing groups for example amino groups
  • Si-containing groups for example O-containing groups
  • O-containing groups etc.
  • at least 80% of the radicals R are alkyl radicals, especially preferably methyl groups.
  • the organosilicone material that reacts with the polysiloxane in the chain extension reaction may be either a second polysiloxane or a molecule that acts as a ketene extender.
  • the organosilicone material is a polysiloxane, it has the above-mentioned general structure.
  • a polysiloxane in the reaction has (at least) one reactive one Group, and a second polysiloxane has (at least) a second reactive group which reacts with the first.
  • the organosilicone material comprises a chain extending agent
  • it may be a material such as a silane, a siloxane (e.g. disiloxane or trisiloxane) or a silazane.
  • a composition comprising a polysiloxane according to the above-described general structure having at least one Si-OH group can be chain extended by reacting with an alkoxysilane (for example, a dialkoxysilane or trialkoxysilane) in the presence of tin or titanium-containing catalysts is reacted.
  • an alkoxysilane for example, a dialkoxysilane or trialkoxysilane
  • the metal-containing catalysts in the chain extension reaction are usually specific for a particular reaction.
  • Such catalysts are known in the art and include, for example, metals such as platinum, rhodium, tin, titanium, copper, lead, etc.
  • a polysiloxane having at least one aliphatically unsaturated group, preferably an end group is reacted with an organosilicone material
  • a hydrosysylation catalyst which is a siloxane or polysiloxane having at least one (preferably terminal) Si-H group.
  • the polysiloxane has at least one aliphatically unsaturated group and satisfies the general formula given above in which R and n are as defined by preference, wherein on average between 1 and 2 groups R have one aliphatically unsaturated group per polymer.
  • the organosilicone material having at least one Si-H group preferably has the above-mentioned structure, wherein R and n are as defined above and wherein, on average, between 1 and 2 groups R is hydrogen and n is 0 or a positive integer
  • This material may be a polymer or a low molecular weight material such as a siloxane (for example, a disiloxane or a trisiloxane).
  • a siloxane for example, a disiloxane or a trisiloxane
  • the polysiloxane having at least one aliphatic unsaturated group and the organosilicone material having at least one Si-H group react in the presence of a hydrosilylation catalyst.
  • a hydrosilylation catalyst include, for example, platinum and rhodium-containing materials.
  • the catalysts may take any known form, for example platinum or rhodium coated on support materials (such as silica gel or activated carbon) or other suitable compounds such as platinum chloride, salts of platinum or chloroplatinic acids.
  • a preferred catalyst because of its good dispersibility in organosilicone systems and the low color change is chloroplatinic acid either as a commercially available hexahydrate or in anhydrous form.
  • a polysiloxane having at least one Si-OH group, preferably an end group is reacted with an organosilicon material having at least one alkoxy group, preferably a siloxane having at least one Si-OR group or an alkoxysilane having at least two alkoxy groups
  • an organosilicon material having at least one alkoxy group preferably a siloxane having at least one Si-OR group or an alkoxysilane having at least two alkoxy groups
  • a catalyst containing mtallhaltist is used as the catalyst again
  • organometallic compounds such as organotin salts, titanates or titanium chelates or complex examples.
  • organometallic compounds such as organotin salts, titanates or titanium chelates or complex examples.
  • organometallic compounds such as organotin salts, titanates or titanium chelates or complex examples.
  • organometallic compounds such as organotin salts, titanates or titanium chelates or complex examples.
  • organometallic compounds such as organotin salts, titanates or titanium chelates or complex examples.
  • organometallic compounds such as organotin salts, titanates or titanium chelates or complex examples.
  • examples include tin octoate, dibutylmine dilaurate, dibutyltin diacetate, dimethyltmine dineodecanoate, dibutyltin dimethoxide, isobutyltin-terceroate, dimethyltin-dibutyrate, dimethyltin-dineodecanoate
  • the S ⁇ l ⁇ kon- ⁇ n-Emuls ⁇ onen moreover preferably contain at least one surfactant
  • R 3 is -Si- [O-SiR 2 ] x - (CH 2 ) n - [O-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (IV),
  • R is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the d. ⁇ o-alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , x or y is a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and in particular 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and especially for 2, 3, 4, 5, 6
  • the silicones are preferably water-soluble.
  • Hair-treatment agents preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one water-soluble silicone
  • vitamins are vitamins, provitamins or vitamin precursors. These are described below.
  • vitamin A The group of substances referred to as vitamin A include retinol (vitamin A 1 ) and 3,4-Dydehydroret ⁇ nol (vitamin A 2 )
  • the ß-carotene is the provitamin of retinol as a vitamin
  • vitamin A acid and its esters, vitamin A aldehyde and vitamin A alcohol, as well as its esters, such as palmitate and acetate come into consideration.
  • the agents according to the invention preferably contain the vitamin A component in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total preparation.
  • the vitamin B group or the vitamin B complex include u. a.
  • Vitamin B 1 thiamine
  • Vitamin B 2 riboflavin
  • Vitamin B 3 the compounds nicotinic acid and nicotinamide (niacinamide) are often performed.
  • Preferred according to the invention is the nicotinic acid amide, which is preferably contained in the agents used according to the invention in amounts of from 0.05 to 1% by weight, based on the total agent.
  • panthenol pantothenic acid, panthenol and pantolactone.
  • Panthenol and / or pantolactone are preferably used in the context of this group.
  • Derivatives of panthenol which can be used according to the invention are, in particular, the esters and ethers of panthenol and also cationically derivatized panthenols. Individual representatives are, for example, the panthenol triacetate, the panthenol monoethyl ether and its monoacetate and also the cationic panthenol derivatives disclosed in WO 92/13829.
  • the said compounds of the vitamin B 5 type are preferably contained in the agents according to the invention in amounts of 0.05-10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1-5 wt .-% are particularly preferred.
  • Vitamin B 6 pyridoxine and pyridoxamine and pyridoxal.
  • Vitamin C (ascorbic acid). Vitamin C is used in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.1 to 3 wt .-%, based on the total agent. Use in the form of palmitic acid ester, glucosides or phosphates may be preferred. The use in combination with tocopherols may also be preferred.
  • Vitamin E tocopherols, especially ⁇ -tocopherol.
  • Tocopherol and its derivatives which include in particular the esters such as the acetate, the nicotinate, the phosphate and the succinate, are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total agent.
  • Vitamin F is usually understood as meaning essential fatty acids, in particular linoleic acid, linolenic acid and arachidonic acid.
  • Vitamin H is the compound (3aS, 4S, 6aR) -2-oxohexahydrothienol [3,4-d] imidazole-4-valeric acid, for. but now the trivial name Biotin enforced.
  • Biotin is preferably present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.0001 to 1.0% by weight, in particular in amounts of from 0.001 to 0.01% by weight.
  • hair treatment compositions according to the invention are preferred which contain vitamins, pro-vitamins and vitamin precursors, which are assigned to the groups A, B, C, E, F and H, preferred compositions containing said compounds in amounts of from 0.1 to 5% by weight. , preferably from 0.25 to 4 wt .-% and in particular from 0.5 to 2.5 wt .-%, each based on the total agent.
  • Agents which are particularly preferred according to the invention are further characterized in that they additionally comprise gel formers, preferably from the group consisting of cellulose and / or cellulose derivatives, in particular hydropoxyethylcellulose and / or the polyacrylates, and also poly (meth) acrylates, preferably in amounts of from 0.1 to 5% by weight. -%, particularly preferably from 0.5 to 2.5 wt .-%, each based on the total agent included.
  • gel formers preferably from the group consisting of cellulose and / or cellulose derivatives, in particular hydropoxyethylcellulose and / or the polyacrylates, and also poly (meth) acrylates, preferably in amounts of from 0.1 to 5% by weight. -%, particularly preferably from 0.5 to 2.5 wt .-%, each based on the total agent included.
  • Another object of the present invention is the use of benzophenone derivatives of the formula (I)
  • X and Y are independently selected from substituted or unsubstituted C 1 -C 22 -alkyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkenyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkynyl radicals, substituted or unsubstituted aryl radicals, substituted or unsubstituted C r C 12 -Arylalkylresten, quaternary ammonium radicals, Fungizidresrten, residues with organometallic complex centers, in hair treatment agents.

Abstract

The invention relates to a method for treating keratin fibres, in particular human hair. According to said method, a hair treatment agent is applied to the hair and the hair thus treated is subsequently irradiated with UV radiation in the wavelength range of 200 to 600 nm for 1 to 60 minutes. Said method improves the hair care characteristics of the treated hair.

Description

Haarbehandlungsverfahren mit verbesserter Pflegeleistung sowie Vorrichtung und Mittel zur Durchführung des Verfahrens Hair treatment process with improved care performance and apparatus and means for performing the method
Die Erfindung betrifft ein Haarbehandlungsverfahren, welches das behandelte Haar pflegt sowie Vorrichtungen und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens.The invention relates to a hair treatment method which cares for the treated hair and to devices and means for carrying out this method.
Die kosmetische Behandlung von Haut und Haaren ist ein wichtiger Bestandteil der menschlichen Körperpflege. So wird menschliches Haar heute in vielfältiger Weise mit haarkosmetischen Zubereitungen behandelt. Dazu gehören etwa die Reinigung der Haare mit Shampoos, die Pflege und Regeneration mit Spülungen und Kuren sowie das Bleichen, Färben und Verformen der Haare mit Färbemitteln, Tönungsmitteln, Wellmitteln und Stylingpräparaten.The cosmetic treatment of skin and hair is an important part of human body care. For example, human hair is today treated in a variety of ways with hair cosmetic preparations. These include, for example, the cleansing of hair with shampoos, the care and regeneration with rinses and cures and the bleaching, dyeing and shaping of the hair with dyes, tinting agents, waving agents and styling preparations.
Nicht zuletzt durch die starke Beanspruchung der Haare, beispielsweise durch das Färben oder Dauerwellen als auch durch die Reinigung der Haare mit Shampoos und durch Umweltbelastungen, nimmt die Bedeutung von Pflegeprodukten mit möglichst langanhaltender Wirkung zu. Derartige Pflegemittel beeinflussen die natürliche Struktur und die Eigenschaften der Haare. So können anschließend an solche Behandlungen beispielsweise die Naß- und Trockenkämmbarkeit des Haares, der Halt und die Fülle des Haares optimiert sein oder die Haare vor erhöhtem Spliß geschützt sein.Not least due to the heavy use of hair, for example by dyeing or perming, as well as by the cleaning of the hair with shampoos and by environmental pollution, the importance of care products with the longest possible effect increases. Such care products affect the natural structure and properties of the hair. Thus, for example, the wet and dry combability of the hair, the hold and the fullness of the hair can be optimized or the hair can be protected from increased splits following such treatments.
Es ist daher seit langem üblich, die Haare einer speziellen Nachbehandlung zu unterziehen. Dabei werden, üblicherweise in Form einer Spülung, die Haare mit speziellen Wirkstoffen, beispielsweise quaternären Ammoniumsalzen oder speziellen Polymeren, behandelt. Durch diese Behandlung werden je nach Formulierung die Kämmbarkeit, der Halt und die Fülle der Haare verbessert und die Splißrate verringert.It has therefore long been customary to subject the hair to a special aftertreatment. In this case, the hair is treated with special active ingredients, for example quaternary ammonium salts or special polymers, usually in the form of a rinse. Depending on the formulation, this treatment improves the combability, the hold and the fullness of the hair and reduces the splitting rate.
Weiterhin wurden in jüngster Zeit sogenannte Kombinationspräparate entwickelt, um den Aufwand der üblichen mehrstufigen Verfahren, insbesondere bei der direkten Anwendung durch Verbraucher, zu verringern.Furthermore, so-called combination preparations have recently been developed in order to reduce the expense of the usual multi-stage process, especially in the direct application by consumers.
Diese Präparate enthalten neben den üblichen Komponenten, beispielsweise zur Reinigung der Haare, zusätzlich Wirkstoffe, die früher den Haarnachbehandlungsmitteln vorbehalten waren. Der Konsument spart somit einen Anwendungsschritt; gleichzeitig wird der Verpackungsaufwand verringert, da ein Produkt weniger gebraucht wird.These preparations contain, in addition to the usual components, for example for the cleaning of the hair, in addition to active ingredients which were formerly reserved for the hair aftertreatment agents. The consumer thus saves an application step; At the same time, packaging costs are reduced because one product is less needed.
Die zur Verfügung stehenden Wirkstoffe sowohl für separate Nachbehandlungsmittel als auch für Kombinationspräparate wirken im allgemeinen bevorzugt an der Haaroberfläche. So sind Wirkstoffe bekannt, welche dem Haar Glanz, Halt, Fülle, bessere Naß- oder Trockenkämmbarkeiten verleihen oder dem Spliß vorbeugen.The available active ingredients both for separate aftertreatment agents and for combination preparations generally have a preferential effect on the hair surface. So are Active ingredients known that give the hair shine, hold, fullness, better wet or dry combing or prevent splitting.
Die bekannten Wirkstoffe können jedoch nicht alle Bedürfnisse in ausreichendem Maße abdecken. Es besteht daher weiterhin ein Bedarf nach Wirkstoffen bzw. Wirkstoffkombinationen für kosmetische Mittel mit guten pflegenden Eigenschaften und guter biologischer Abbaubarkeit. Insbesondere in farbstoff- und/oder elektrolythaltigen Formulierungen besteht Bedarf an zusätzlichen pflegenden Wirkstoffen, die sich problemlos in bekannte Formulierungen einarbeiten lassen.However, the known active ingredients can not cover all needs sufficiently. There is therefore still a need for active ingredients or combinations of active substances for cosmetic products with good care properties and good biodegradability. In particular in dye-containing and / or electrolyte-containing formulations, there is a need for additional skin-care active ingredients which can be incorporated without problems into known formulations.
Oft lassen sich Wirkstoffe oder Wirkstoffkombination in ihren Wirkungen noch verbessern, wenn sie im Rahmen bestimmter Verfahren eingesetzt werden. Auch kann mit an sich bekannten Wirkstoffen oder Wirkstoffkombinationen durch gezielte Vorgehensweise ein erhöhter Vorteil erzielt werden.It is often possible to improve the effects of active substances or combinations of active substances when they are used in the context of certain processes. It is also possible to achieve an increased advantage by means of targeted procedures using per se known active substances or combinations of active substances.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein Haarbehandlungsverfahren bereitzustellen, das sich vom Stand der Technik durch Vorteile hinsichtlich der Anwendung und/oder der erzielten Effekte abhebt. Dabei sollten insbesondere Pflegeffekte verstärkt und/oder Behandlungs- bzw. Einwirkzeiten verkürzt werden. Insbesondere sollte die mechanische Stabilität und Spannkraft von Haaren, insbesondere Naß- und Trockenkämmbarkeit sowie den Griff des nassen und trockenen Haares verbessert werden.It is an object of the present invention to provide a hair treatment method that differs from the prior art by advantages in terms of application and / or the effects achieved. In particular, care effects should be intensified and / or treatment or exposure times should be shortened. In particular, the mechanical stability and resilience of hair, especially wet and dry combability and the grip of wet and dry hair should be improved.
Es wurde nun gefunden, daß es von Vorteil ist, Haarbehandlungsmittel auf die Haare aufzubringen und das so behandelte Haar vor dem Ausspülen des Haarbehandlungsmittels mit UV-Strahlung zu bestrahlen. Es wurde weiter gefunden, daß sich Haarbehandlungsmittel, die bestimmte Inhaltsstoffe enthalten, im erfindungsgemäßen Verfahren besonders anwenden lassen und im Vergleich zu herkömmlichen Haarbehandlungsmitteln noch weiter gesteigerte Pflegeeffekte bewirken.It has now been found that it is advantageous to apply hair treatment compositions to the hair and to irradiate the hair thus treated with UV radiation before rinsing the hair treatment agent. It has also been found that hair treatment compositions containing certain ingredients can be particularly applied in the process according to the invention and cause even more enhanced care effects compared to conventional hair treatment products.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Behandlung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, bei dem ein Haarbehandlungsmittel auf die Haare aufgebracht und das behandelte Haar im Anschluß an das Aufbringen des Mittels 1 bis 60 Minuten lang mit UV-Strahlung im Wellenlängenbereich 200 bis 600 nm bestrahlt wird.A first object of the present invention is a process for the treatment of keratinous fibers, in particular human hair, in which a hair treatment agent applied to the hair and the treated hair after application of the agent for 1 to 60 minutes with UV radiation in the wavelength range 200 to 600 nm is irradiated.
UV-Strahlung (Ultraviolette Strahlung) sind elektromagnetische Wellen der Wellenlänge von etwa 380 bis 10 nm oder einer Frequenz von ca. 790 THz bis 30 PHz. Die Energie eines einzelnen Lichtquants liegt im Bereich von ca. 3,3 eV (380 nm) bis ca. 124 eV (10 nm). Ultraviolettstrahlung ist nicht sichtbar. Sie zahlt jedoch zur Gruppe der optischen Wellenlängen, weshalb häufig der irreführende Begriff "UV-Licht" anzutreffen ist. UV-Strahlung kann wie das Licht anderer Wellenlängen oder der Infrarot-Strahlung gebrochen, reflektiert, transmittiert, absorbiert und gebeugt werden.UV radiation (ultraviolet radiation) are electromagnetic waves of the wavelength of about 380 to 10 nm or a frequency of about 790 THz to 30 PHz. The energy of a single light quantum is in the range of about 3.3 eV (380 nm) to about 124 eV (10 nm). Ultraviolet radiation is not visible. However, it pays to the group of optical wavelengths, which is why the misleading term "UV light" is often encountered. Like the light of other wavelengths or infrared radiation, UV radiation can be refracted, reflected, transmitted, absorbed and diffracted.
Durch Fluoreszenz kann Ultraviolettstrahlung indirekt sichtbar gemacht werden.By fluorescence, ultraviolet radiation can be indirectly made visible.
Unterhalb einer Wellenlänge von ca. 200 nm ist die Energie eines einzelnen ultravioletten Lichtquants ausreichend, Elektronen aus Atomen oder Molekülen zu lösen, d.h. diese zu ionisieren. Wie auch Gamma- und Röntgenstrahlung bezeichnet man daher kurzwellige Ultraviolettstrahlung unterhalb ca. 200 nm als ionisierende Strahlung.Below a wavelength of about 200 nm, the energy of a single ultraviolet quantum of light is sufficient to dissolve electrons from atoms or molecules, i. to ionize them. As well as gamma and X-radiation, short-wave ultraviolet radiation below about 200 nm is therefore called ionizing radiation.
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird ein haarbehandlungsmittel auf das zu behandelnde Haar aufgebracht und anschließend mit UV-Licht bestrahlt. Da der Kopf der Person, die behandelt wird, UV Licht ausgesetzt wird sind die üblichen Vorsichtsmaßnahmen im Umgang mit ultravioletter Strahlung zu beachten. Insbesondere sollte eine zu lange Dauer der Bestrahlung vermieden werden. Hier sind erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt, bei denen das behandelte Haar im Anschluß an das Aufbringen des Mittels 1 bis 60 Minuten, vorzugsweise 2 bis 50 Minuten, besonders bevorzugt 5 bis 40 Minuten und insbesondere 10 bis 30 Minuten lang mit einer UV- Strahlung UV-A (400-320 nm) und/oder UV-B (320-280 nm) und/oder UV-C (280-200 nm) bestrahlt wird.In the method according to the invention, a hair treatment agent is applied to the hair to be treated and then irradiated with UV light. Because the head of the person being treated is exposed to UV light, the usual precautions for handling ultraviolet radiation should be observed. In particular, too long a period of irradiation should be avoided. Here, preference is given to processes according to the invention in which the treated hair is UV-A after exposure to the composition for 1 to 60 minutes, preferably 2 to 50 minutes, more preferably 5 to 40 minutes and especially 10 to 30 minutes (400-320 nm) and / or UV-B (320-280 nm) and / or UV-C (280-200 nm) is irradiated.
Besonders bevorzugt ist im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens die Bestrahlung mit UV- A-Strahlung, da die kürzerwelligen Strahlungsarten insbesondere bei längerer Bestrahlungsdauer gesundheitliche Irritationen hervorrufen können. Insbesondere bevorzugt ist der Einsatz von UV- Strahlung mit Wellenlängen oberhalb von 350 nm, beispielsweise solche mit Wellenlängen von 365 nm, solche mit Wellenlängen von 370-375 nm, solche mit Wellenlängen von 380-385 nm, solche mit Wellenlängen von 390-395 nm oder solch mit einer Wellenlänge von 400 nm.In the context of the method according to the invention, irradiation with UV-A radiation is particularly preferred, since the shorter-wave radiation types can cause health irritations, in particular during prolonged irradiation periods. Particularly preferred is the use of UV radiation with wavelengths above 350 nm, for example those with wavelengths of 365 nm, those with wavelengths of 370-375 nm, those with wavelengths of 380-385 nm, those with wavelengths of 390-395 nm or such with a wavelength of 400 nm.
Im Anschluß an die Bestrahlung kann das vor der Bestrahlung auf das Haar aufgebrachte Haarbehandlungsmittel auf dem Haar verbleiben (beispielsweise Haarkuren oder Stylingmittel wie Haarsprays, Haargele usw.) oder aus dem Haar ausgespült werden (beispielsweise Shampoos oder Konditioniermittel). Erfindungsgemäß bevorzugte Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß das Haarbehandlungsmittel nach der Bestrahlung aus dem Haar ausgespült wird.Following irradiation, the hair treatment agent applied to the hair prior to irradiation may be left on the hair (eg, hair conditioners or styling agents such as hair sprays, hair gels, etc.) or rinsed from the hair (e.g., shampoos or conditioners). According to preferred methods are characterized in that the hair treatment agent is rinsed out of the hair after irradiation.
Wie bereits weiter oben erwähnt, sind erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt, bei denen das eingesetzte Haarbehandlungsmittel bestimmte Inhaltsstoffe enthält. Zwar werden schon mit üblichen Haarbehandlungsmitteln durch das erfindungsgemäße Verfahren verbesserte Pflegeleistungen erzielt, doch können diese positiven Effekte durch gezielt konfektionierte Haarbehandlungsmittel noch weiter gesteigert werden.As already mentioned above, methods according to the invention are preferred in which the hair treatment agent used contains certain ingredients. Although already improved with conventional hair treatment compositions by the inventive method Care achievements, but these positive effects can be increased even more by using specially prepared hair treatment products.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verfahren sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das Haarbehandlungsmittel - bezogen auf sein Gewicht - 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% photopolymerisierbare Substanz(en) enthalt.Methods preferred according to the invention are therefore characterized in that the hair treatment agent - based on its weight - 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.025 to 5 wt .-%, more preferably 0.05 to 2.5 wt .-% and in particular 0.1 to 1 wt .-% photopolymerizable substance (s).
Der Begriff „photopolymerisierbare Substanzen" kennzeichnet im Rahmen der vorliegenden Erfindung Verbindungen, die in der Lage sind, unter Einwirkung von UV-Strahlung mit sich selbst oder anderen Stoffen bzw. Substraten zu reagieren und damit größere Moleküle bzw. Molekülverbände zu bilden. „Photopolymerisierbar" im Sinne der vorliegenden Erfindung sind daher nicht nur Substanzen, die im engen Wortsinn polymersieren, sondern auch solche, die unter Einwirkung von UV-Strahlung mit anderen Inhaltsstoffen des Haarbehandlungsmittels und/oder der Haaroberfläche reagieren und Bindungen eingehen.In the context of the present invention, the term "photopolymerisable substances" denotes compounds which are capable of reacting with themselves or other substances or substrates under the action of UV radiation and thus form larger molecules or molecular assemblies. "Photopolymerizable" For the purposes of the present invention, therefore, not only substances which polymerize in the narrow sense of the word, but also those which react under the action of UV radiation with other ingredients of the hair treatment composition and / or the hair surface and enter into bonds.
Bevorzugte photopolymerisierbare Substanzen sind Carbonylverbindungen. Hier sind erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, daß das Haarbehandlungsmittel mindestens eine Carbonylverbindung der Formel X-C(O)-Y enthält, in der X und Y unabhängig voneinander ausgewählt sind aus substuituierten oder unsubstituierten C1-C22- Alkylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkenylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkinylresten, substuituierten oder unsubstituierten Arylresten, substuituierten oder unsubstituierten CrC^-Arylalkylresten, quartären Ammoniumresten, Fungizidresten, Resten mit metallorganischen Komplexzentren.Preferred photopolymerizable substances are carbonyl compounds. Here, preference is given to processes according to the invention which are characterized in that the hair treatment agent contains at least one carbonyl compound of the formula XC (O) -Y, in which X and Y are independently selected from substituted or unsubstituted C 1 -C 22 -alkyl radicals, substituted or substituted unsubstituted C 2 -C 12 -alkenyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkynyl radicals, substituted or unsubstituted aryl radicals, substituted or unsubstituted C 1 -C 4 -arylalkyl radicals, quaternary ammonium radicals, fungicidene radicals, radicals having organometallic complex centers.
Solche erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen mit einer reaktiven Carbonylgruppe (im Folgenden auch reaktive Carbonylverbindungen oder Komponente A genannt) besitzen mindestens eine Carbonylgruppe als reaktive Gruppe, welche unter Einwirkung von UV-Strahlung unter Ausbildung einer verknüpfenden chemischen Bindung (z.B. mit einem anderen Molekül derselben Substanz, anderen Inhaltsstoffen oder der Haaroberfläche) reagiert. Ferner sind erfindungsgemäß auch solche Verbindungen als Komponente A umfaßt, in denen die reaktive Carbonylgruppe derart derivatisiert bzw. maskiert ist, daß die Reaktivität des Kohlenstoffatoms der derivatisierten bzw. maskierten Carbonylgruppe vorhanden ist. Diese Derivate sind bevorzugt Kondensationsverbindungen von reaktiven Carbonylverbindungen mit a) Aminen und deren Derivate unter Bildung von Iminen oder Oximen als Kondensationsverbindung b) von Alkoholen unter Bildung von Acetalen oder Ketalen als Kondensationsverbindung. Die Komponente A wird bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus Acetophenon, Propiophenon, 2-Hydroxyacetophenon, 3-Hydroxyacetophenon, 4-Hydroxyacetophenon, 2- Hydroxypropiophenon, 3-Hydroxypropιophenon, 4-Hydroxypropιophenon, 2-Hydroxybutyrophenon, 3-Hydroxybutyrophenon, 4-Hydroxybutyrophenon, 2,4-Dιhydroxyacetophenon, 2,5- Dihydroxyacetophenon, 2,6-Dιhydroxyacetophenon, 2,3,4-Tπhydroxyacetophenon, 3,4,5- Tnhydroxyacetophenon, 2,4,6-Trιhydroxyacetophenon, 2,4,6-Trιmethoxyacetophenon, 3,4,5- Tnmethoxyacetophenon, 3,4,5-Trιmethoxy-acetophenon-dιethylketal, 4-Hydroxy-3-methoxy- acetophenon, 3,5-Dιmethoxy-4-hydroxyacetophenon, 4-Amιnoacetophenon, A-Such compounds which can be used according to the invention and have a reactive carbonyl group (also referred to below as reactive carbonyl compounds or component A) have at least one carbonyl group as reactive group which, under the action of UV radiation, forms a linking chemical bond (for example with another molecule of the same substance, others Ingredients or the hair surface). Furthermore, according to the invention, those compounds are also included as component A in which the reactive carbonyl group is derivatized or masked in such a way that the reactivity of the carbon atom of the derivatized or masked carbonyl group is present. These derivatives are preferably condensation compounds of reactive carbonyl compounds with a) amines and their derivatives to form imines or oximes as the condensation compound b) of alcohols to form acetals or ketals as a condensation compound. Component A is preferably selected from the group formed from acetophenone, propiophenone, 2-hydroxyacetophenone, 3-hydroxyacetophenone, 4-hydroxyacetophenone, 2-hydroxypropiophenone, 3-hydroxypropylphenone, 4-hydroxypropylphenone, 2-hydroxybutyrophenone, 3-hydroxybutyrophenone, 4-hydroxybutyrophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,5-dihydroxyacetophenone, 2,6-dihydroxyacetophenone, 2,3,4-trihydroxyacetophenone, 3,4,5-t-hydroxyacetophenone, 2,4,6-trihydroxyacetophenone, 2,4, 6-tri-methoxyacetophenone, 3,4,5-trimethoxyacetophenone, 3,4,5-tri-methoxy-acetophenone-d-ethyl ketal, 4-hydroxy-3-methoxy-acetophenone, 3,5-dimethoxy-4-hydroxyacetophenone, 4-aminoacetophenone,
Dimethylaminoacetophenon, 4-Morpholιnoacetophenon, 4-Pιperιdιnoacetophenon, A- Imidazohnoacetophenon, 2-Hydroxy-5-brom-acetophenon, 4-Hydroxy-3-nιtroacetophenon, Acetophenon-2-carbonsäure, Acetophenon-4-carbonsäure, Benzophenon, A-Dimethylaminoacetophenone, 4-morpholinoacetophenone, 4-pyridinoacetophenone, A-imidazo-nanoacetophenone, 2-hydroxy-5-bromo-acetophenone, 4-hydroxy-3-nitroacetophenone, acetophenone-2-carboxylic acid, acetophenone-4-carboxylic acid, benzophenone,
Hydroxybenzophenon, 2-Amιnobenzophenon, 4,4'-Dιhydroxybenzophenon, 2,4-Dιhydroxy- benzophenon, 2,4,4'-Trιhydroxybenzophenon, 2,3,4-Trιhydroxybenzophenon, 2-Hydroxy-1- acetonaphthon, 1-Hydroxy-2-acetonaphthon, Chromon, Chromon-2-carbonsäure, Flavon, 3- Hydroxyflavon, 3,5,7-Trιhydroxyflavon, 4',5,7-Trιhydroxyflavon, 5,6,7-Tπhydroxyflavon, Quercetin, 1-lndanon, 9-Fluorenon, 3-Hydroxyfluorenon, Anthron, 1 ,8-Dιhydroxyanthron, Vanillin, Coniferylaldehyd, 2-Methoxybenzaldehyd, 3-Methoxybenzaldehyd, A- Methoxybenzaldehyd, 2-Ethoxybenzaldehyd, 3-Ethoxybenzaldehyd, 4-Ethoxybenzaldehyd, A- Hydroxy-2,3-dιmethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dιmethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6- dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2-methyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3-methyl-benzaldehyd, A- Hydroxy-2,3-dιmethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dιmethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6-dιmethyl- benzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-dιmethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-dιmethyl-benzaldehyd, 3,5- Dιethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 2,6-Dιethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy- benzaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Ethoxy-4- hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyd, 2,3- Dimethoxybenzaldehyd, 2,4-Dιmethoxybenzaldehyd, 2,5-Dιmethoxybenzaldehyd, 2,6- Dimethoxybenzaldehyd, 3,4-Dιmethoxybenzaldehyd, 3,5-Dιmethoxybenzaldehyd, 2,3,4- Tπmethoxybenzaldehyd, 2,3,5-Tπmethoxybenzaldehyd, 2,3,6-Trιmethoxybenzaldehyd, 2,4,6- Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,5-Trιmethoxybenzaldehyd, 2,5,6-Trιmethoxybenzaldehyd, 2- Hydroxybenzaldehyd, 3-Hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd, 2,3-Dιhydroxybenzaldehyd, 2,4-Dιhydroxybenzaldehyd, 2,5-Dιhydroxybenzaldehyd, 2,6-Dιhydroxybenzaldehyd, 3,4- Dihydroxybenzaldehyd, 3,5-Dιhydroxybenzaldehyd, 2,3,4-Trιhydroxybenzaldehyd, 2,3,5- Tπhydroxybenzaldehyd, 2,3,6-Trιhydroxybenzaldehyd, 2,4,6-Trιhydroxybenzaldehyd, 2,4,5- Tnhydroxybenzaldehyd, 2,5,6-Trιhydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyd, 4-Dιme- thylammobenzaldehyd, 4-Dιethylamιnobenzaldehyd, 4-Dιmethylamιno-2-hydroxybenzaldehyd, A- Dιethylamιno-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Pyrrolιdιnobenzaldehyd, 4-Morpholιnobenzaldehyd, 2-Mor- phohnobenzaldehyd, 4-Pιperιdιnobenzaldehyd, 2-Methoxy-1-naphthaldehyd, 4-Methoxy-1- naphthaldehyd, 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dιhydroxy-1-napthaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy- 1-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 3,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 4-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 4- Dimethylamino-1-naphthaldehyd, 2-Methoxy-zimtaldehyd, 4-Methoxy-zimtaldehyd, 4-Hydroxy-3- methoxy-zimtaldehyd, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-zimtaldehyd, 4-Dimethylaminozimtaldehyd, 2- Dimethylaminobenzaldehyd, 2-Chlor-4-dimethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2- methylbenzaldehyd, 4-Diethylamino-zimtaldehyd, 4-Dibutylamino-benzaldehyd, 4-Diphenylamino- benzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methoxybenzaldehyd, 4-(1-lmidazolyl)-benzaldehyd, Piperonal, 2,3,6,7-Tetrahydro-1 H,5l-l-benzo[ij]chinolizin-9-carboxaldehyd, 2,3,6,7-Tetrahydro-8-hydroxy-Hydroxybenzophenone, 2-aminobenzophenone, 4,4'-dihydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,4,4'-trihydroxybenzophenone, 2,3,4-trihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-1-acetonaphthone, 1-hydroxybenzophenone 2-acetonaphthone, chromone, chromone-2-carboxylic acid, flavone, 3-hydroxyflavone, 3,5,7-trihydroxyflavone, 4 ', 5,7-trihydroxyflavone, 5,6,7-trihydroxyflavone, quercetin, 1-indanone, 9 Fluorenone, 3-hydroxyfluorenone, anthrone, 1,8-dihydroxyanthrone, vanillin, coniferylaldehyde, 2-methoxybenzaldehyde, 3-methoxybenzaldehyde, A-methoxybenzaldehyde, 2-ethoxybenzaldehyde, 3-ethoxybenzaldehyde, 4-ethoxybenzaldehyde, A-hydroxy-2,3 -dιmethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,5-dimethoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2,6-dimethoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2-methylbenzaldehyde, 4-hydroxy-3-methylbenzaldehyde, A - Hydroxy-2,3-dimethyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,5-dimethylbenzaldehyde, 4-hydroxy-2,6-dimethylbenzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-dιmethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy -3,5-dimethyl-benzaldehyde, 3,5-dethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 2 , 6-Dethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde, 2-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde , 4-ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyde, 4-ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyde, 2,3-dimethoxybenzaldehyde, 2,4-Dιmethoxybenzaldehyd, 2,5-Dιmethoxybenzaldehyd, 2,6-dimethoxybenzaldehyde, 3,4-Dιmethoxybenzaldehyd , 3,5-Dιmethoxybenzaldehyd, 2,3,4-Tπmethoxybenzaldehyd, 2,3,5-Tπmethoxybenzaldehyd, 2,3,6-Trιmethoxybenzaldehyd, 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde, 2,4,5-Trιmethoxybenzaldehyd, 2.5 , 6-tri-methoxybenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 2,3-dihydroxybenzaldehyde, 2,4-dihydroxybenzaldehyde, 2,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,6-dihydroxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxybenzaldehyde, 3.5 -Dιhydroxybenzaldehyd, 2,3,4-Trιhydroxybenzaldehyd, 2,3,5-Tπhydroxybenzaldehyd, 2,3,6-Trιhydroxybenzaldehyd, 2,4,6-Trιhydroxybenzaldehyd, 2,4,5-Tnhydroxybenzaldehyd, 2,5,6-Trιhydroxybenzaldehyd , 4-hydroxy-2-methoxy benzaldehyde, 4-dimethylammobenzaldehyde, 4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, A-dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, 4-pyrrolyldinobenzaldehyde, 4-morpholinobenzaldehyde, 2-morphobenzaldehyde, 4-pyridobenzaldehyde, 2-methoxy- 1-naphthaldehyde, 4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dihydroxy-1-naphthaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxy 1-naphthaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dimethoxy-1-naphthaldehyde, 3,4-dimethoxy-1-naphthaldehyde, 4-hydroxy-1-naphthaldehyde, 4-dimethylamino-1-naphthaldehyde, 2-methoxycinnamaldehyde, 4-methoxycinnamaldehyde, 4- Hydroxy-3-methoxycinnamaldehyde, 3,5-dimethoxy-4-hydroxy-cinnamic aldehyde, 4-dimethylaminocinnamaldehyde, 2-dimethylaminobenzaldehyde, 2-chloro-4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methylbenzaldehyde, 4-diethylamino-cinnamaldehyde, 4-dibutylaminobenzaldehyde, 4-diphenylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methoxybenzaldehyde, 4- (1-imidazolyl) benzaldehyde, piperonal, 2,3,6,7-tetrahydro-1H, 5L-1-benzo [ij] quinolizine-9-carboxaldehyde, 2,3,6,7-tetrahydro-8-hydroxy
1 H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-carboxaldehyd, N-Ethylcarbazol-3-aldehyd, 2-Formylmethylen-1 ,3,3- trimethylindolin (Fischers Aldehyd oder Tribasen Aldehyd),1 H, 5H-benzo [ij] quinolizine-9-carboxaldehyde, N-ethylcarbazole-3-aldehyde, 2-formylmethylene-1,3,3-trimethylindoline (Fischer's aldehyde or tribasic aldehyde),
2-lndolaldehyd, 3-lndolaldehyd, 1-Methylindol-3-aldehyd, 2-Methylindol-3-aldehyd, 1-Acetylindol-3- aldehyd, 3-Acetylindol, 1-Methyl-3-acetylindol, 2-(1',3',3'-Trimethyl-2-indolinyliden)-acetaldehyd, 1- Methylpyrrol-2-aldehyd, 1-Methyl-2-acetylpyrrol, 4-Pyridinaldehyd, 2-Pyridinaldehyd, 3- Pyridinaldehyd, 4-Acetylpyridin, 2-Acetylpyridin, 3-Acetylpyridin, Pyridoxal, Chinolin-3-aldehyd, Chinolin-4-aldehyd, Antipyrin-4-aldehyd, Furfural, 5-Nitrofurfural, 2-Thenoyl-trifluor-aceton, Chromon-3-aldehyd, 3-(5'-Nitro-2'-furyl)-acrolein, 3-(2'-Furyl)-acrolein und lmidazol-2-aldehyd, 1 ,3-Diacetylbenzol, 1 ,4-Diacetylbenzol, 1 ,3,5-Triacetylbenzol, 2-Benzoyl-acetophenon, 2-(4'- Methoxybenzoyl)-acetophenon, 2-(2'-Furoyl)-acetophenon, 2-(2'-Pyridoyl)-acetophenon und 2-(3'- Pyridoyl)-acetophenon,2-indolaldehyde, 3-indolaldehyde, 1-methylindole-3-aldehyde, 2-methylindole-3-aldehyde, 1-acetylindole-3-aldehyde, 3-acetylindole, 1-methyl-3-acetylindole, 2- (1 ', 3 ', 3'-trimethyl-2-indolinylidene) -acetaldehyde, 1-methylpyrrole-2-aldehyde, 1-methyl-2-acetylpyrrole, 4-pyridine aldehyde, 2-pyridine aldehyde, 3-pyridine aldehyde, 4-acetylpyridine, 2-acetylpyridine , 3-acetylpyridine, pyridoxal, quinoline-3-aldehyde, quinoline-4-aldehyde, antipyrin-4-aldehyde, furfural, 5-nitrofurfural, 2-thenoyl-trifluoro-acetone, chromon-3-aldehyde, 3- (5 ' Nitro-2'-furyl) acrolein, 3- (2'-furyl) acrolein and imidazole-2-aldehyde, 1, 3-diacetylbenzene, 1,4-diacetylbenzene, 1,3,5-triacetylbenzene, 2- Benzoyl-acetophenone, 2- (4'-methoxybenzoyl) -acetophenone, 2- (2'-furoyl) -acetophenone, 2- (2'-pyridoyl) -acetophenone and 2- (3'-pyridoyl) -acetophenone,
Benzylidenaceton, 4-Hydroxybenzylidenaceton, 2-Hydroxybenzylidenaceton, 4-Methoxybenzyli- denaceton, 4-Hydroxy-3-methoxybenzylidenaceton, 4-Dimethylaminobenzylidenaceton, 3,4-Me- thylendioxybenzylidenaceton, 4-Pyrrolidinobenzylidenaceton, 4-Piperidinobenzylidenaceton, 4-Mor- pholinobenzylidenaceton, 4-Diethylaminobenzylidenaceton, 3-Benzyliden-2,4-pentandion, 3-(4'- Hydroxybenzyliden)-2,4-pentandion, 3-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-2,4-pentandion, 2-Benzylideneacetone, 4-hydroxybenzylideneacetone, 2-hydroxybenzylideneacetone, 4-methoxybenzylideneacetone, 4-hydroxy-3-methoxybenzylideneacetone, 4-dimethylaminobenzylideneacetone, 3,4-methylenedioxybenzylideneacetone, 4-pyrrolidinobenzylideneacetone, 4-piperidinobenzylideneacetone, 4-morpholinobenzylideneacetone, 4-diethylaminobenzylideneacetone, 3-benzylidene-2,4-pentanedione, 3- (4'-hydroxybenzylidene) -2,4-pentanedione, 3- (4'-dimethylaminobenzylidene) -2,4-pentanedione, 2-
Benzylidencyclohexanon, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-cyclohexanon, 2-(4'-Dimethylaminobenzy- liden)-cyclohexanon, 2-Benzyliden-1 ,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-1 ,3-cyclohexan- dion, 3-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-1 ,3-cyclohexandion, 2-Benzyliden-5,5-dimethyl-1 ,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-5,5-dimethyl-1 ,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxy-3-meth- oxybenzyliden)-5,5-dimethyl-1 ,3-cyclohexandion, 2-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-5,5-dimethyl-1 ,3- cyclohexandion, 2-Benzylidencyclopentanon, 2'-(4-Hydroxybenzyliden)-cyclopentanon, 2-(4'- Dimethylaminobenzyliden)-cyclopentanon,Benzylidene cyclohexanone, 2- (4'-hydroxybenzylidene) cyclohexanone, 2- (4'-dimethylaminobenzylidene) cyclohexanone, 2-benzylidene-1, 3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxybenzylidene) -1,3-cyclohexane - dione, 3- (4'-dimethylaminobenzylidene) -1,3-cyclohexanedione, 2-benzylidene-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxybenzylidene) -5,5-dimethyl-1 , 3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxy-3-methoxybenzylidene) -5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2- (4'-dimethylaminobenzylidene) -5,5-dimethyl-1,3 cyclohexanedione, 2-benzylidenecyclopentanone, 2 '- (4-hydroxybenzylidene) cyclopentanone, 2- (4'-dimethylaminobenzylidene) -cyclopentanone,
5-(4-Dimethylaminophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Diethylaminophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Meth- oxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(2,4-Dimethoxyphenyl)- penta-2,4-dienal, 5-(4-Piperidinophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Morpholinophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Pyrrolidinophenyl)penta-2,4-dienal,5- (4-dimethylaminophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-diethylaminophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-methoxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- 3,4-dimethoxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- (2,4-dimethoxyphenyl) -penta-2,4-dienal, 5- (4-piperidinophenyl) penta-2,4-dienal, 5- 4-morpholinophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-pyrrolidinophenyl) penta-2,4-dienal,
6-(4-Dimethylaminophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Diethylaminophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4- Methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(3,4-Dimethoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(2,4-Dimeth- oxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Piperidinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Morpholinophenyl)- hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Pyrrolidinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 5-(4-Dimethylamino-1-naphthyl)penta-3,5-dienal, 2-Nitrobenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd, A- Nitrobenzaldehyd, 4-Methyl-3-nitrobenzaldehyd, 3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyd, 4-Hydroxy-3- nitrobenzaldehyd, 5-Hydroxy-2-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-5-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3- nitrobenzaldehyd, 2-Fluor-3-nitrobenzaldehyd, 3-Methoxy-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-3- nitrobenzaldehyd, 2-Chlor-6-nitrobenzaldehyd, 5-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-2- nitrobenzaldehyd, 2,4-Dinitrobenzaldehyd, 2,6-Dinitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-methoxy-5- nitrobenzaldehyd, 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzaldehyd, 6-Nitropiperonal, 2-Nitropiperonal, 5- Nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-Brom-3-nitrosalicylaldehyd, 3-Nitro-4-formyl- benzolsulfonsäure, 4-Nitro-1-naphthaldehyd, 2-Nitrozimtaldehyd, 3-Nitrozimtaldehyd, 4- Nitrozimtaldehyd, 9-Methyl-3-carbazolaldehyd, 9-Ethyl-3-carbazolaldehyd, 3-Acetylcarbazol, 3,6- Diacetyl-9-ethylcarbazol, S-Acetyl-θ-methylcarbazol, 1 ,4-Dimethyl-3-carbazolaldehyd, 1 ,4,9- Trimethyl-3-carbazolaldehyd,6- (4-Dimethylaminophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-diethylaminophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-methoxyphenyl) hexa-3,5 -dien-2-one, 6- (3,4-dimethoxyphenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (2,4-dimethoxyphenyl) hexa-3,5-dien-2-one , 6- (4-Piperidinophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-morpholinophenyl) -hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-pyrrolidinophenyl) hexa-3 , 5-diene-2-one, 5- (4-Dimethylamino-1-naphthyl) penta-3,5-dienal, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, A-nitrobenzaldehyde, 4-methyl-3-nitrobenzaldehyde, 3-hydroxy-4-nitrobenzaldehyde, 4-hydroxy -3-nitrobenzaldehyde, 5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde, 2-fluoro-3-nitrobenzaldehyde, 3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-3 nitrobenzaldehyde, 2-chloro-6-nitrobenzaldehyde, 5-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 2,4-dinitrobenzaldehyde, 2,6-dinitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyde , 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde, 6-nitropiperonal, 2-nitropiperonal, 5-nitrovanillin, 2,5-dinitrosalicylaldehyde, 5-bromo-3-nitrosalicylaldehyde, 3-nitro-4-formylbenzenesulfonic acid, 4-nitro 1-naphthaldehyde, 2-nitrocinnamaldehyde, 3-nitrocinnamaldehyde, 4-nitrocinnamaldehyde, 9-methyl-3-carbazolaldehyde, 9-ethyl-3-carbazolaldehyde, 3-acetylcarbazole, 3,6-diacetyl-9-ethylcarbazole, S-acetyl -θ-methylcarbazole, 1, 4-dimethyl-3-carbazolaldehyde, 1, 4,9-trimeth yl-3-carbazolaldehyd,
4-Formyl-1-methylpyridinium-, 2-Formyl-1-methylpyridinium-, 4-Formyl-1-ethylpyridinium-, 2- Formyl-1-ethylpyridinium-, 4-Formyl-1-benzylpyridinium-, 2-Formyl-1-benzylpyridinium-, 4-Formyl- 1 ,2-dimethylpyridinium-, 4-Formyl-1 ,3-dimethylpyridinium-, 4-Formyl-1-methylchinolinium-, 2- Formyl-1-methylchinolinium-, 4-Acetyl-1-methylpyridinium-, 2-Acetyl-1-methylpyridinium-, 4-Acetyl- 1-methylchinolinium-, 5-Formyl-i-methylchinolinium-, 6-Formyl-i-methylchinolinium-, 7-Formyl-1- methylchinolinium-, 8-Formyl-i-methylchinolinium, 5-Formyl-i-ethylchinolinium-, 6-Formyl-1- ethylchinolinium-, 7-Fornnyl-i-ethylchinolinium-, 8-Formyl-1-ethylchinolinium, 5-Formyl-1- benzylchinolinium-, 6-Formyl-i-benzylchinolinium-, /-Formyl-i-benzylchinolinium-, 8-Formyl-1- benzylchinolinium, 5-Formyl-i-allylchinolinium-, 6-Formyl-i-allylchinolinium-, 7-Formyl-1- allylchinolinium- und 8-Formyl-i-allylchinolinium-, δ-Acetyl-i-methylchinolinium-, 6-Acetyl-1- methylchinolinium-, 7-Acetyl-i-methylchinolinium-, 8-Acetyl-i-methylchinolinium, 5-Acetyl-1- ethylchinolinium-, 6-Acetyl-i-ethylchinolinium-, /-Acetyl-i-ethylchinolinium-, 8-Acetyl-1- ethylchinolinium, 5-Acetyl-i-benzylchinolinium-, 6-Acetyl-i-benzylchinolinium-, 7-Acetyl-1- benzylchiπolinium-, 8-Acetyl-i-benzylchinolinium, δ-Acetyl-i-allylchinolinium-, 6-Acetyl-1- allylchinolinium-, Z-Acetyl-i-allylchinolinium- und 8-Acetyl-i-allylchinolinium, 9-Formyl-10-methyl- acridinium-, 4-(2'-Formylvinyl)-1-methylpyridinium-, 1 ,3-Dimethyl-2-(4'-formylphenyl)-benzimidazo- lium-, 1 ,3-Dimethyl-2-(4'-formylphenyl)-imidazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium- , 2-(4'-Acetylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formy!phenyl)-3-methylbenzoxazolium-, 2-(5'- Formyl-2'-furyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(5'-Formyl-2'-furyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(5'- Formyl-2'-thienyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(3'-Formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'- Formyl-1-naphthyl)-3-methylbenzothiazolium-, 5-Chlor-2-(4'-formylphenyl)-3- methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3,5-dimethylbenzothiazolium-benzolsulfonat, -p- toluolsulfonat, -methansulfonat, -Perchlorat, -sulfat, -Chlorid, -bromid, -iodid, -tetrachlorozinkat, - methylsulfat-, trifluormethansulfonat, -tetrafluoroborat, lsatin, 1-Methyl-isatin, 1-Allyl-isatin, 1-Hydroxymethyl-isatin, 5-Chlor-isatin, 5-Methoxy-isatin, 5- Nitroisatin, 6-Nitro-isatin, 5-Sulfo-isatin, 5-Carboxy-isatin, Chinisatin, 1-Methylchinisatin, sowie beliebigen Gemischen der voranstehenden Verbindungen. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, daß das Haarbehandlungsmittel mindestens ein Benzophenon-Derivat der Formel (I)4-formyl-1-methylpyridinium, 2-formyl-1-methylpyridinium, 4-formyl-1-ethylpyridinium, 2-formyl-1-ethylpyridinium, 4-formyl-1-benzylpyridinium, 2-formyl-1 benzylpyridinium, 4-formyl-1,2-dimethylpyridinium, 4-formyl-1,3-dimethylpyridinium, 4-formyl-1-methylquinolinium, 2-formyl-1-methylquinolinium, 4-acetyl-1 methylpyridinium, 2-acetyl-1-methylpyridinium, 4-acetyl-1-methylquinolinium, 5-formyl-i-methylquinolinium, 6-formyl-i-methylquinolinium, 7-formyl-1-methylquinolinium, 8- Formyl-i-methylquinolinium, 5-formyl-i-ethylquinolinium, 6-formyl-1-ethylquinolinium, 7-formyl-1-ethylquinolinium, 8-formyl-1-ethylquinolinium, 5-formyl-1-benzylquinolinium, 6-formyl-i-benzylquinolinium, / -formyl-i-benzylquinolinium, 8-formyl-1-benzylquinolinium, 5-formyl-i-allylquinolinium, 6-formyl-i-allylquinolinium, 7-formyl-1 allyl-quinolinium and 8-formyl-i-allyl-quinolinium, δ-acetyl-1-methyl-quinolinium, 6-acetyl-1-methyl-quinolinium, 7-acetyl-1-methyl-quinolinium, 8-acet yl-i-methylquinolinium, 5-acetyl-1-ethylquinolinium, 6-acetyl-1-ethylquinolinium, / -acetyl-1-ethylquinolinium, 8-acetyl-1-ethylquinolinium, 5-acetyl-1-benzylquinolinium, 6-acetyl-1-benzylquinolinium, 7-acetyl-1-benzylcholinolinium, 8-acetyl-1-benzylquinolinium, 6-acetyl-1-allylquinolinium, 6-acetyl-1-allylquinolinium, 2-acetyl-1-one allylquinolinium and 8-acetyl-i-allylquinolinium, 9-formyl-10-methylacridinium, 4- (2'-formylvinyl) -1-methylpyridinium, 1, 3-dimethyl-2- (4'-formylphenyl) benzimidazolium, 1,3-dimethyl-2- (4'-formylphenyl) imidazolium, 2- (4'-formylphenyl) -3-methylbenzothiazolium, 2- (4'-acetylphenyl) -3-methylbenzothiazolium , 2- (4'-Formylphenyl) -3-methylbenzoxazolium, 2- (5'-formyl-2'-furyl) -3-methylbenzothiazolium, 2- (5'-formyl-2'-furyl) 3-methylbenzothiazolium, 2- (5'-formyl-2'-thienyl) -3-methylbenzothiazolium, 2- (3'-formylphenyl) -3-methylbenzothiazolium, 2- (4'-formyl-1-naphthyl ) -3-methylbenzothiazolium, 5-chloro-2- (4'-formylphenyl) -3-methylbenzothi azolium, 2- (4'-formylphenyl) -3,5-dimethylbenzothiazolium benzenesulfonate, p-toluenesulfonate, methanesulfonate, perchlorate, sulfate, chloride, bromide, iodide, tetrachlorozincate, methylsulfate, trifluoromethanesulfonate, tetrafluoroborate, isatin, 1-methyl-isatin, 1-allyl-isatin, 1-hydroxymethyl-isatin, 5-chloro-isatin, 5-methoxy-isatin, 5-nitro-isatin, 6-nitro-isatin, 5-sulfo -isatin, 5-carboxy-isatin, quinisatin, 1-methyl-quinisatin, and any mixtures of the above compounds. Particularly preferred methods according to the invention are characterized in that the hair treatment agent comprises at least one benzophenone derivative of the formula (I)
Figure imgf000009_0001
enthält, in der
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contains, in the
X und Y unabhängig voneinander ausgewählt sind aus substuituierten oder unsubstituierten C1- C22-Alkylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkenylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkinylresten, substuituierten oder unsubstituierten Arylresten, substuituierten oder unsubstituierten CrC^-Arylalkylresten, quartären Ammoniumresten, Fungizidresrten, Resten mit metallorganischen Komplexzentren.X and Y are independently selected from substituted or unsubstituted C 1 -C 22 -alkyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkenyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkynyl radicals, substituted or unsubstituted aryl radicals, substituted or unsubstituted CrC ^ -Arylalkylresten, quaternary ammonium radicals, Fungizidresrten, residues with organometallic complex centers.
Weitere photopolymerisierbare Substanzen, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, stammen beispielsweise aus den GruppenOther photopolymerizable substances which can be used according to the invention are derived, for example, from the groups
2-(2'-hydroxyphenyl)-1 ,3-dimethylbenzimidazolin2- (2'-hydroxyphenyl) -1,3-dimethylbenzimidazoline
2-(4'-hydroxyphenyl)-1 ,3-dimethylbenzimidazolin2- (4'-hydroxyphenyl) -1,3-dimethylbenzimidazoline
(+)-Benzhydrol-4-carboxylat-lonen(+) - benzhydrol-4-carboxylate ions
(-)-1 ,2-bis(4-carboxyphenyl)-1 ,2-bisphenyl-1 ,2-ethandiol (l-benzopinacol)(-) - 1, 2-bis (4-carboxyphenyl) -1,2-bisphenyl-1,2-ethanediol (1-benzopinacol)
Tropolon und TropolonderivateTropolone and tropolone derivatives
2-Benzoyladamantan und seines Derivative alpha-Oxoamide beta-Lactame2-Benzoyladamantane and its derivative alpha-oxoamide beta-lactams
Phenylglyoxylanmide, insbesondere Phenylglyoxylanmide von alpha-Aminosäuren oder deren MethylesternPhenylglyoxylanmide, in particular Phenylglyoxylanmide of alpha-amino acids or their methyl esters
N-acylierte alpha-Amino-p-methylbutyrophenone und deren Derivate beta-Oxy-alpha,alpha-disubstituierte-alpha-AminosäurederivateN-acylated alpha-amino-p-methylbutyrophenones and their derivatives beta-oxy-alpha, alpha-disubstituted-alpha-amino acid derivatives
Ketoximeketoximes
2-Azabicyclo[3.3.0]octan-3-carboxylat-Derivate2-azabicyclo [3.3.0] octan-3-carboxylate derivatives
4-Oxobutanal-Acetale4-Oxobutanal acetals
2-Hydroxycyclobutanon-Ketale2-Hydroxycyclobutanon-ketals
N-(p-(2,4,6-Triisopropylbenzoyl)benzoyl)-L-phenylalanin MethylesterN- (p- (2,4,6-triisopropylbenzoyl) benzoyl) -L-phenylalanine methyl ester
4-oxo-4-Phenylbutanoylamine4-oxo-4-Phenylbutanoylamine
N-Ethyl-N-isopropylphenylglyoxylamidN-ethyl-N-isopropylphenylglyoxylamid
N,N-DiisopropylarylglyoxylamidN, N-Diisopropylarylglyoxylamid
2-Alkoxybenzophenone, insbesondere o-lsopropoxybenzophenon 2-Benzoylphenoxyacetat C(1')-substituierte N-(2-Benzoylethyl)glycinester alpha-tetrasubstituierte Arylketone N-(2-Formylphenethyl)phthalimid und seine Derivate 2,4,6-Trialkylphenylketone 2,3-Dihydro-2,3-methano-1 ,4-naphthochinone 3-Acyl-2-thiotetrahydro-1 ,3-thiazines alpha, beta-ungesättigte Ketone2-alkoxybenzophenones, especially o-isopropoxybenzophenone 2-Benzoylphenoxyacetate C (1 ') - substituted N- (2-benzoylethyl) glycine ester alpha-tetrasubstituted aryl ketone N- (2-formylphenethyl) phthalimide and its derivatives 2,4,6-trialkylphenyl ketone 2,3-dihydro-2,3- methano-1,4-naphthoquinone 3-acyl-2-thiotetrahydro-1,3-thiazines alpha, beta-unsaturated ketones
Weitere mögliche Inhaltsstoffe der Haarbehandlungsmittel werden weiter unten ausführlich beschrieben.Further possible ingredients of the hair treatment compositions are described in detail below.
Das erfindungsgemäße Verfahren erfordert das Applizieren von UV-Strahlung auf das mit einem Haarbehandlungsmittel behandelte Haar. Dies kann mit handelsüblichen, sogenannten „UV- Lampen" erfolgen, wobei sich beispielsweise Quecksilberdampflampen oder Leuchstofflampen („Schwarzlichtlampen") eignen. Mit besonderem Vorzug werden jedoch im erfindungsgemäßen Verfahren spezielle Geräte eingesetzt, die das zu behandelnde Haar bestrahlen und darüber hinaus einen Zweitnutzen aufweisen. Diese Vorrichtungen sind ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung.The method of the invention requires the application of UV radiation to hair treated with a hair treatment agent. This can be done with commercially available, so-called "UV lamps", with, for example, mercury vapor lamps or fluorescent lamps ("black light lamps") are suitable. With particular preference, however, special devices are used in the process according to the invention, which irradiate the hair to be treated and also have a secondary benefit. These devices are a further subject of the present invention.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Warmluftgerät, insbesondere Haartrockner, umfassend einen elektrischen Heizkörper und ein Gebläse zur Erzeugung eines Warmluftstromes, wobei im Warmluftgerät mindestens eine UV-Strahlungsquelle integriert ist.Another object of the present invention is a hot air device, in particular a hair dryer, comprising an electric heater and a fan for generating a hot air flow, wherein in the hot air device at least one UV radiation source is integrated.
Warmluftgeräte mit Heizung und Gebläse zur Trocknung oder Wärmebehandlung von Kopfhaar oder zum Trocknen nasser Hände nach einem Waschvorgang oder zum Erwärmen eines Raumes (Heizlüfter) sind in den verschiedensten Ausführungen bekannt, z. B. als sogenannter Fön® (Warenzeichen der AEG) (Handhaartrockner/Trocknen und Stylen von Haar) oder durch die EP 0 176 003 B1 als Trockenhaube (Dauerwellung oder Färben/Bleichen von Haar) oder durch die EP 0 695 521 B1 als Gerät in offener Bauweise (Dauerwellung oder Färben/Bleichen von Haar). Geräte dieser Art arbeiten im Allgemeinen zuverlässig und erfüllen ihren Bestimmungszweck.Hot air devices with heating and blower for drying or heat treatment of hair or for drying wet hands after a washing process or for heating a room (fan heater) are known in various designs, eg. B. as a so-called Fön ® (trademark of the AEG) (hand dandruff / drying and styling of hair) or by EP 0176003 B1 as a drying hood (Dauerwellung or dyeing / bleaching of hair) or by EP 0 695 521 B1 as a device in open construction (permanent undulation or dyeing / bleaching of hair). Devices of this type generally work reliably and fulfill their intended purpose.
Erfindungsgemäß bevorzugte Warmluftgeräte sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mehrere Heiz- und Gebläsestufen umfassen, um die Stärke des Gebläse-Luftstroms und/oder die Heizleistung zu variieren.Preferred hot air devices according to the invention are characterized in that they comprise a plurality of heating and blowing stages in order to vary the strength of the fan air flow and / or the heating power.
„Warmluftgerät" im Sinne der vorliegenden Erfindung kann auch ein Kaltluftgebläse sein, dessen Kaltluftstrom durch die Strahlungswärme der erfindungsgemäß in ihm enthaltenen UV- Strahlungsquellen erwärmt wird. In dieser Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dienen die UV-Strahlungsquellen als elektrischer Heizkörper.For the purposes of the present invention, "hot air device" may also be a cold air blower, the cold air flow of which is heated by the radiant heat of the UV radiation sources contained in the present invention UV radiation sources as electric radiator.
Auf diese Weise kann je nach gewünschter Applikationstemperatur und -dauer und je nach gewünschter Strahlungsleistung die Applikation der UV-Strahlung durch Warmluft unterstützt oder die Wärmeentwicklung der Strahlungsquellen durch Kaltluft gemäßigt werden.In this way, depending on the desired application temperature and duration and depending on the desired radiation power, the application of UV radiation can be supported by hot air or the heat development of the radiation sources can be moderated by cold air.
Haartrockner besitzen regelmäßig ein Warmluftgebläse mit mehreren Heiz- und Gebläsestufen. Einerseits kann so die Stärke des Gebläse-Luftstroms variiert werden. Zum anderen kann die Heizleistung verändert werden, wobei insbesondere eine Kaltluftstufe vorgesehen ist, in der die Heizleistung stark reduziert oder ganz abgeschaltet wird.Hair dryers regularly have a hot air blower with multiple heating and blowing levels. On the one hand, this allows the intensity of the fan air flow to be varied. On the other hand, the heating power can be changed, in particular, a cold air stage is provided in which the heating power is greatly reduced or completely switched off.
Herkömmliche Haartrockner sind hinsichtlich der Bedienung und der Einstellung der verschiedenen Leistungsstufen verbesserungsfähig. Einerseits können die verschiedenen Leistungsstufen nicht in beliebiger Reihenfolge angefahren bzw. nicht in beliebiger Kombination miteinander gefahren werden. Andererseits ist es oftmals notwendig, die verschiedenen Leistungsstufen mit verschiedenen Betätigungselementen einzustellen, was ein Umgreifen und oftmals auch ein optisches Erfassen der verschiedenen Betätigungselemente erfordert.Conventional hairdryers can be improved in terms of operation and adjustment of the various power levels. On the one hand, the various power levels can not be approached in any order or driven in any combination with each other. On the other hand, it is often necessary to set the different power levels with different actuators, which requires embracing and often also optically detecting the various actuators.
Bei erfindungsgemäß bevorzugten Warmluftgeräten bzw. Wärmebehandlungsgeräten ist (z.B. mittels einer zu einem Heizwiderstand in Reihe geschalteten Schaltung) eine feinfühlige Regelung der Temperatur der abgegebenen Warmluft in Abhängigkeit eines vom Benutzer wählbaren Sollwertes möglich. Dazu wird die Temperatur der abgegebenen Warmluft mittels eines Temperaturfühlers erfaßt und mit dem gewählten Sollwert verglichen. Die zur Einhaltung des Temperatur-Sollwertes erforderliche Heizleistung wird durch eine sogenannte Impulspaketsteuerung realisiert. Die vom Heizwiderstand abgegebene Heizleistung wird dabei durch impulsartiges Ansteuern eines Schalters, beispielsweise eines Triac, für das Heizelement erreicht. Das Verhältnis der Impulsdauer, bei der die Heizung eingeschaltet ist, zur Impulsdauer, bei der die Heizung ausgeschaltet ist, bestimmt die effektive Heizleistung des Heizwiderstandes. Dieses Verhältnis kann zwischen Null und der maximalen Heizleistung beliebig variiert werden, wodurch eine feinfühlige Temperatursteuerung des Wärmebehandlungsgerätes möglich wird.In hot air devices or heat treatment devices which are preferred according to the invention, it is possible (for example by means of a circuit connected in series with a heating resistor) to fine-tune the temperature of the discharged hot air as a function of a user-selectable desired value. For this purpose, the temperature of the discharged hot air is detected by means of a temperature sensor and compared with the selected setpoint. The heating power required to comply with the temperature setpoint is realized by a so-called pulse packet control. The output by the heating resistor heating power is achieved by pulse-like driving a switch, such as a triac, for the heating element. The ratio of the pulse duration at which the heating is switched on to the pulse duration at which the heating is switched off determines the effective heating power of the heating resistor. This ratio can be varied as desired between zero and the maximum heating power, whereby a sensitive temperature control of the heat treatment device is possible.
Moderne Wärmebehandlungsgeräte, wie etwa Haartrockner, haben zur Erzielung einer schnellen Trocknung vergleichsweise hohe Leistungen, die 1500 W oder auch 2000 Watt erreichen können. Werden derartig hohe Leistungen in kurzer Folge ein- und ausgeschaltet, so führt dies zu einer unerwünschten Spannungsrückwirkung auf das Stromnetz. Diese ist durch die sogenannte Flickernorm (DIN EN 61000-3-3) geregelt. Dabei sind mit zunehmender geschalteter Leistung größere minimale Abstände zwischen einzelnen Schaltvorgängen erforderlich. Bei einer zu schaltenden Leistung von ca. 1300 Watt ist beispielsweise eine Schaltzeit von mehr als 2,5 Sekunden erforderlich. Solche Schaltzeiten für die Heizung eines Wärmebehandlungsgerätes sind in der Praxis jedoch nachteilig, da sie die Zeitkonstante der Heizung um ein mehrfaches überschreiten und somit zu starken Temperaturschwankungen der Ausblastemperatur führen würden. Erst bei deutlich geringeren zu schaltenden Leistungen der Heizung würden die von der Flickernorm erlaubten Schaltzeiten so klein, daß eine feinfühlige Temperaturregelung möglich würde.Modern heat treatment equipment, such as hairdryers, have comparatively high powers that can reach 1500 W or even 2000 watts to achieve fast drying. If such high powers are switched on and off in quick succession, this leads to an undesirable voltage feedback on the power grid. This is regulated by the so-called Flickernorm (DIN EN 61000-3-3). In this case, with increasing switched power greater minimum distances between individual switching operations are required. With a power of about 1300 watts to be switched, for example, a switching time of more than 2.5 seconds is required. Such switching times for the heating of a heat treatment device are In practice, however, disadvantageous because they would exceed the time constant of the heating by a multiple and thus lead to strong temperature fluctuations of the blow-out. Only at much lower switching to the heating services, the switching times allowed by the Flickernorm would be so small that a sensitive temperature control would be possible.
Hier sind erfindungsgemäß besonders bevorzugte Haartrockner mit einem Energiewandler, insbesondere einem Warmluftgeblase, sowie einer Steuereinrichtung zur Steuerung der Leistung des Energiewandlers ausgestattet, wobei die Steuereinrichtung ein Betätigungselement aufweist, das entlang einer bzw. um eine Bewegungsachse in mehrere Schaltstellungen bringbar ist, die jeweils einer Leistungsstufe des Energiewandlers entsprechen, wobei das Betätigungselement mehrachsig beweglich gelagert ist und unabhängig von seiner Schaltstellung bezüglich der einen Bewegungsachse um eine bzw. entlang einer weiteren Bewegungsachse in eine weitere Schaltstellung, die einer weiteren Leistungsstufe entspricht, bringbar ist. Noch weiter bevorzugte Warmluftgebläse dieser Art sind dadurch gekennzeichnet, daß das Betätigungselement bezüglich einer Bewegungsachse mittels einer Vorspannvorrichtung monostabil in eine Grundstellung vorgespannt ist.Here, according to the invention, particularly preferred hair dryers are equipped with an energy converter, in particular a hot air blower, and a control device for controlling the power of the energy converter, wherein the control device has an actuating element which can be brought into a plurality of switch positions along or around a movement axis, each one of a power stage correspond to the energy converter, wherein the actuating element is mounted multi-axially movable and regardless of its switching position with respect to a movement axis about one or along a further axis of movement in a further switching position, which corresponds to a further power level, can be brought. Still further preferred hot air blower of this type are characterized in that the actuating element is biased with respect to a movement axis by means of a biasing device monostable in a basic position.
Die erfindungsgemäß im Haarbehandlungsgerät enthaltene(n) UV-Strahlungsquell(n) ist/sind vorzugsweise so angeordnet, daß die UV-Strahlung in Richtung des Warmluftstromes abgestrahlt wird. Bevorzugte erfindungsgemäße Warmluftgeräte sind dadurch gekennzeichnet, daß die Strahlungsrichtung der UV-Strahlungsquelle(n) im wesentlichen mit der Richtung des Warmluftstromes übereinstimmt.The present invention in the hair treatment device (s) UV radiation source (s) is / are preferably arranged so that the UV radiation is emitted in the direction of the hot air stream. Preferred warm air devices according to the invention are characterized in that the radiation direction of the UV radiation source (s) substantially coincides with the direction of the hot air flow.
Als Strahlungsquelle(n), die im erfindungsgemäßen Warmluftgerät integriert ist/sind, eignen sich alle weiter oben genannten UV-Strahlungsquellen. Insbesondere bevorzugt sind solche Strahlungsquellen, die eine Strahlungsleistung aufweisen, die im erfindungsgemäßen Verfahren genutzt werden kann. Hier sind erfindungsgemäße Warmluftgeräte bevorzugt, bei denen die Strahlungsleistung der UV-Strahlungsquelle(n) 0,1 bis 1000 mW, vorzugsweise 0,25 bis 750 mW, besonders bevorzugt 0,5 bis 500 mW und insbesondere 0,1 bis 100 mW beträgt.As a radiation source (s), which is / are integrated in the hot air device according to the invention, all UV radiation sources mentioned above are suitable. Particular preference is given to those radiation sources which have a radiation power which can be used in the method according to the invention. Hot air units according to the invention are preferred in which the radiant power of the UV radiation source (s) is 0.1 to 1000 mW, preferably 0.25 to 750 mW, particularly preferably 0.5 to 500 mW and in particular 0.1 to 100 mW.
Weiter bevorzugt sind erfindungsgemäße Warmluftgeräte, bei denen die mittlere Bestrahlungsstärke der UV-Strahlungsquelle(n), gemessen in 20 mm Abstand, 0,1 bis 100 mW/cm2, vorzugsweise 0,25 bis 75 mW/cm2, besonders bevorzugt 0,5 bis 50 mW/cm2 und insbesondere 0,1 bis 100 mW/cm2 beträgt.Hot air units according to the invention are furthermore preferred in which the average irradiance of the UV radiation source (s), measured at a distance of 20 mm, is 0.1 to 100 mW / cm 2 , preferably 0.25 to 75 mW / cm 2 , particularly preferably 0, 5 to 50 mW / cm 2 and especially 0.1 to 100 mW / cm 2 .
Als besonders geeignet haben sich im rahmen der vorliegenden Erfindung sogenannten UV- Dioden erwiesen. Erfindungsgemäße Warmluftgeräte, die als UV-Strahlungsquelle eine oder mehrere UV-Dioden umfassen, wobei bevorzugte UV-Dioden ausgewählt sind aus UV-LED der Wellenlänge 370-375 nm, vorzugsweise mit einer Leistung von 1 mW, UV-LED der Wellenlange 380-385 nm, vorzugsweise mit einer Leistung von 3 mW, UV-LED der Wellenlänge 390-395 nm, vorzugsweise mit einer Leistung von 5 mW, UV-LED der Wellenlänge 400 nm, vorzugsweise mit einer Leistung von 5 mW, sind bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.So-called UV diodes have proven to be particularly suitable in the context of the present invention. Warm air devices according to the invention comprising as UV radiation source one or more UV diodes, preferred UV diodes are selected from UV LED of wavelength 370-375 nm, preferably with a power of 1 mW, UV LED wavelength 380-385 nm, preferably with a power of 3 mW, UV LED of wavelength 390-395 nm, preferably with a power 5 mW, 400 nm wavelength UV LED, preferably with a power of 5 mW, are preferred embodiments of the present invention.
Erfindungsgemäße Warmluftgeräte lassen sich als Haushaltsgeräte (z.B. Handhaartrockner, Frisierstab, Heimfrisierhaube) herstellen. Sie sind aber auch als Geräte für den professionellen Einsatz in Friseursalons (Trockenhaube) herstellbar. Warmluftgeräte, die als Trockenhaube ausgestaltet sind und Warmluftgeräte, die als Handhaartrockner ausgestaltet sind, sind bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.Warm air devices according to the invention can be produced as domestic appliances (for example hand-held hair dryer, styling bar, home dressing hood). But they can also be produced as devices for professional use in hairdressing salons (drying hood). Hot air devices that are designed as a dry hood and hot air devices that are designed as Handhaartrockner are preferred embodiments of the present invention.
Mit besonderem Vorzug können die erfindungsgemäßen Warmluftgeräte mit einem integriertem, katalytischem Geruchsfilter ausgestattet werden, wobei wahlweise die Gerätekomponenten Gebläse/Heizung oder auch nur das Gebläse zusätzlich genutzt bzw. mit einer luftreinigenden Funktionalität ausgestattet sind. Katalysatoren, die Geruchsstoffe in der Luft zersetzen sollen, benötigen eine hohe Arbeitstemperatur und im Sinne einer Effizienz einen hohen Luftdurchsatz. Beide Bedingungen sind beispielsweise in einem Fön, einer Trockenhaube, einem "Climazon Millenium", einem Händetrockner oder einem Heizlüfter bereits in idealer Weise gegeben. Die Arbeitstemperatur des Katalysators wird durch thermische Kopplung mit dem Heizelement gewährleistet. Vorzugsweise ist der Heizdraht direkt mit der katalytisch wirksamen Substanz beschichtet. Es ist aber auch denkbar, dass ein separates Katalysatorfilterelement in ausreichender Nähe zum Heizkörper angebracht ist um die Betriebstemperatur sicherzustellen. Es ist ebenfalls möglich, dieses Element mit einer eigenen Heizung auszustatten, wenn sich dadurch konstruktive Vorteile ergeben. In diesem Fall wird die entstehende Abwärme zusätzlich zum Erhitzen des Luftstromes genutzt. Der benötigte Luftdurchsatz ist automatisch gewährleistet, da das Filterelement direkt in den Luftströmungsweg des Gerätes integriert wird. Die Kombination eines derartigen Filters mit einem friseurtechnischen Warmluftgerät (Fön, Trockenhaube, "Climazon Millenium", Händetrockner) bietet dem Friseur eine preiswerte und praktische Möglichkeit, die Luft in seinem Salon zu verbessern.With particular preference, the hot air devices according to the invention can be equipped with an integrated, catalytic odor filter, wherein either the device components fan / heater or even the fan additionally used or equipped with air-cleaning functionality. Catalysts intended to decompose odors in the air require a high working temperature and high air throughput for efficiency. Both conditions are already given, for example, in a hair dryer, a dryer hood, a "Climazon Millennium", a hand dryer or a fan heater in an ideal way. The working temperature of the catalyst is ensured by thermal coupling with the heating element. Preferably, the heating wire is coated directly with the catalytically active substance. But it is also conceivable that a separate catalyst filter element is mounted in sufficient proximity to the radiator to ensure the operating temperature. It is also possible to equip this element with its own heating, if this results in constructive advantages. In this case, the resulting waste heat is used in addition to heating the air flow. The required air flow is automatically guaranteed, as the filter element is integrated directly into the air flow path of the device. The combination of such a filter with a hairdressing hot air device (hair dryer, dryer hood, "Climazon Millenium", hand dryer) offers the barber a cheap and practical way to improve the air in his salon.
Bei einer Trockenhaube mit einer Umlufteinrichtung, bei der ungefähr 60% der Luftmenge in die Trockenhaube zurückgeführt wird (DE 20 10 075 A und EP 0 176 003 B1), wirkt sich ein katalytischer Geruchsfilter zusätzlich noch dadurch besonders vorteilhaft aus, dass eine unter der Trockenhaube sitzende Person laufend einer geruchsgefilterten Raumluft ausgesetzt wird.In a drying hood with a recirculation device, in which about 60% of the amount of air is returned to the drying hood (DE 20 10 075 A and EP 0 176 003 B1), a catalytic odor filter additionally has a particularly advantageous effect that one under the dryer hood Sitting person is constantly exposed to an odor filtered room air.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel, welches sich im erfindungsgemäßen Verfahren besonders gut einsetzen läßt und dort zu weiter gesteigerten Vorteilen führt. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel zur Behandlung keratinischer Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, enthaltend - bezogen auf sein Gewicht - 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% mindestens eines Benzophenon-Derivats der Formel (I)Another object of the present invention is an agent which can be used particularly well in the process according to the invention and there leads to further increased advantages. Another object of the present invention is an agent for the treatment of keratinic fibers, in particular of human hair, containing - based on its weight - 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.025 to 5 wt .-%, more preferably 0.05 up to 2.5% by weight and in particular 0.1 to 1% by weight of at least one benzophenone derivative of the formula (I)
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in der
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in the
X und Y unabhängig voneinander ausgewählt sind aus substuituierten oder unsubstituierten C1- C22-Alkylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkenylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkinylresten, substuituierten oder unsubstituierten Arylresten, substuituierten oder unsubstituierten CVC^-Arylalkylresten, quartären Ammoniumresten, Fungizidresrten, Resten mit metallorganischen Komplexzentren.X and Y are independently selected from substituted or unsubstituted C 1 -C 22 -alkyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkenyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkynyl radicals, substituted or unsubstituted aryl radicals, substituted or unsubstituted CVC ^ -Arylalkylresten, quaternary ammonium radicals, Fungizidresrten, residues with organometallic complex centers.
Die erfindungsgemäßen Mittel wirken an der Haaroberfläche und führen im erfindungsgemäßen Verfahren zu einer verbesserten Pflegewirkung an den behandelten Haaren. Diese Pflegewirkung kann durch den Einsatz weiterer Inhaltsstoffe noch gesteigert werden. So ist es beispielsweise möglich, zusätzlich zu der/den oben genannten Substanz(en) kationische Tenside in die erfindungsgemäßen Mittel zu inkorporieren. Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes Haarbehandlungsmittel ist dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich kationische(s) Tensid(e), vorzugsweise in Mengen von 0,5 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt von 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere von 1 ,5 bis 7,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthält.The agents of the invention act on the hair surface and lead in the process according to the invention to an improved conditioning effect on the treated hair. This care effect can be increased by the use of other ingredients. For example, it is possible to incorporate cationic surfactants in the compositions of the invention in addition to the above substance (s). A preferred hair treatment agent according to the invention is characterized in that it additionally contains cationic surfactant (s), preferably in amounts of from 0.5 to 15% by weight, more preferably from 1 to 10% by weight and in particular from 1.5 to 7.5 wt .-%, each based on the total agent contains.
Erfindungsgemäß einsetzbar sind kationische Tenside vom Typ der quarternären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine. Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammonium- chloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distea- ryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammonium- chlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid, sowie die unter den INCI-Bezeichnungen Quaternium- 27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen. Die langen Alkylketten der oben genannten Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf.Cationic surfactants of the quaternary ammonium compound type, the esterquats and the amidoamines can be used according to the invention. Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides, eg. Cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride and tricetylmethylammonium chloride, as well as the imidazolium compounds known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83. The long alkyl chains of the above-mentioned surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms.
Bevorzugt einsetzbar sind erfindungsgemäß QAV mit Behenylresten, insbesondere die unter der Bezeichnung Behentrimoniumchlorid bzw. -bromid (Docosanyltrimethylammonium Chlorid bzw. - Bromid) bekannten Substanzen. Andere bevorzugte QAV weisen mindestens zwei Behenylreste auf, wobei QAV, welche zwei Behenylreste an einem Imidazoliniumrückgrat besonders bevorzugt sind. Kommerziell erhaltlich sind diese Substanzen beispielsweise unter den Bezeichnungen Genamin® KDMP (Clariant) und Crodazosoft® DBQ (Crodauza).According to the invention, preference is given to using QAV with behenyl radicals, in particular those which have the name: behentrimonium chloride or bromide (docosanyltrimethylammonium chloride or Bromide) known substances. Other preferred QAV's have at least two behenyl residues, with QAV being particularly preferred, which are two behenyl residues on an imidazolinium backbone. Commercially obtainable, these substances are, for example, under the names Genamin ® KDMP (Clariant) and Crodazosoft ® DBQ (Crodauza).
Bei Esterquats handelt es sich um bekannte Stoffe, die sowohl mindestens eine Esterfunktion als auch mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe als Strukturelement enthalten. Bevorzugte Esterquats sind quaternierte Estersalze von Fettsauren mit Triethanolamin, quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen und quaternierten Estersalzen von Fettsäuren mit 1 ,2- Dihydroxypropyldialkylaminen. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Stepantex®, Dehyquart® und Armocare® vertrieben. Die Produkte Armocare® VGH-70, ein N1N- Bis(2-Palmitoyloxyethyl)dimethylammoniumchlorid, sowie Dehyquart® F-75, Dehyquart® C-4046, Dehyquart® L80 und Dehyquart® AU-35 sind Beispiele für solche Esterquats.Esterquats are known substances which contain both at least one ester function and at least one quaternary ammonium group as a structural element. Preferred esterquats are quaternized ester salts of fatty acids with triethanolamine, quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines and quaternized ester salts of fatty acids with 1,2-dihydroxypropyldialkylamines. Such products are marketed under the trade names Stepantex® ®, ® and Dehyquart® Armocare® ®. The products Armocare ® VGH-70, a N 1 N-bis (2-palmitoyloxyethyl) dimethylammonium chloride, as well as Dehyquart ® F-75, Dehyquart ® C-4046, Dehyquart ® L80 and Dehyquart ® AU-35 are examples of such esterquats.
Die Alkylamidoamine werden üblicherweise durch Amidierung natürlicher oder synthetischer Fettsäuren und Fettsäureschnitte mit Dialkylaminoaminen hergestellt. Eine erfindungsgemäß besonders geeignete Verbindung aus dieser Substanzgruppe stellt das unter der Bezeichnung Tegoamid® S 18 im Handel erhältliche Stearamidopropyl-dimethylamin dar.The alkylamidoamines are usually prepared by amidation of natural or synthetic fatty acids and fatty acid cuts with dialkylaminoamines. An inventively particularly suitable compound from this group is that available under the name Tegoamid ® S 18 commercially stearamidopropyl dimethylamine.
Weitere Pflegestoffe, die in den erfindungsgemäßen Mittel mit Vorteil enthalten sein können, sind Fettstoffe bzw. kosmetische ölkörper. Hier sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die zusätzlich Fettstoff(e), vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,2 bis 15 Gew.-% und insbesondere von 0,3 bis 10 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.Further care substances which may advantageously be contained in the compositions according to the invention are fatty substances or cosmetic oil bodies. Hair-treatment compositions according to the invention which additionally comprise fatty substance (s), preferably in amounts of from 0.1 to 20% by weight, more preferably from 0.2 to 15% by weight and in particular from 0.3 to 10% by weight, are preferred. %, in each case based on the total mean.
In erfindungsgemäß bevorzugten Haarbehandlungsmitteln ist sind die Fettstoffe ausgewählt aus Fettsäuren, Fettalkoholen, natürlichen und synthetischen Wachsen und natürlichen und synthetischen kosmetischen ölkomponenten.In hair treatment compositions preferred according to the invention, the fatty substances are selected from fatty acids, fatty alcohols, natural and synthetic waxes and natural and synthetic cosmetic oil components.
Als Fettsäuren (D1) können eingesetzt werden lineare und/oder verzweigte, gesättigte und/oder ungesättigte Fettsäuren mit 6 - 30 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind Fettsäuren mit 10 - 22 Kohlenstoffatomen. Hierunter wären beispielsweise zu nennen die Isostearinsäuren, wie die Handelsprodukte Emersol® 871 und Emersol® 875, und Isopalmitinsäuren wie das Handelsprodukt Edenor® IP 95, sowie alle weiteren unter den Handelsbezeichnungen Edenor® (Cognis) vertriebenen Fettsäuren. Weitere typische Beispiele für solche Fettsäuren sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und ölen, bei der Oxidation von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen. Besonders bevorzugt sind üblicherweise die Fettsäureschnitte, welche aus Cocosöl oder Palmöl erhältlich sind; insbesondere bevorzugt ist in der Regel der Einsatz von Stearinsäure.As fatty acids (D1) it is possible to use linear and / or branched, saturated and / or unsaturated fatty acids having 6 to 30 carbon atoms. Preference is given to fatty acids having 10 to 22 carbon atoms. Among these were, for example, to name the isostearic as the commercial products Emersol ® 871 and Emersol ® 875, and isopalmitic acids such as the commercial product Edenor ® IP 95, and all other products sold under the trade names Edenor ® (Cognis) fatty acids. Further typical examples of such fatty acids are caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitoleic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic as well as their technical mixtures, for example in the pressure splitting of natural fats and oils, in the oxidation of aldehydes from Roelen's oxo synthesis or the dimerization of unsaturated fatty acids. Particularly preferred are usually the fatty acid cuttings obtainable from coconut oil or palm oil; In particular, the use of stearic acid is usually preferred.
Die Einsatzmenge beträgt dabei 0,1 - 15 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel. Bevorzugt beträgt die Menge 0,2 - 10 Gew.%, wobei ganz besonders vorteilhaft Mengen von 0,5 - 4 Gew.-% eingesetzt werden.The amount used is 0.1 - 15 wt.%, Based on the total mean. The amount is preferably 0.2-10% by weight, very particular preference being given to using amounts of 0.5-4% by weight.
Als Fettalkohole (D2) können eingesetzt werden gesättigte, ein- oder mehrfach ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Fettalkohole mit C6 - C30-, bevorzugt C10 - C22- und ganz besonders bevorzugt C12 - C22- Kohlenstoffatomen. Einsetzbar im Sinne der Erfindung sind beispielsweise Decanol, Octanol, Octenol, Dodecenol, Decenol, Octadienol, Dodecadienol, Decadienol, Oleylalkohol, Erucaalkohol, Ricinolalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Cetylalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Arachidylalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol und Behenylalkohol, sowie deren Guerbetalkohole, wobei diese Aufzählung beispielhaften und nicht limitierenden Charakter haben soll. Die Fettalkohole stammen jedoch von bevorzugt natürlichen Fettsäuren ab, wobei üblicherweise von einer Gewinnung aus den Estern der Fettsäuren durch Reduktion ausgegangen werden kann. Erfindungsgemäß einsetzbar sind ebenfalls solche Fettalkoholschnitte, die durch Reduktion natürlich vorkommender Triglyceride wie Rindertalg, Palmöl, Erdnußöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl und Leinöl oder aus deren Umesterungsprodukten mit entsprechenden Alkoholen entstehenden Fettsäureestern erzeugt werden, und somit ein Gemisch von unterschiedlichen Fettalkoholen darstellen. Solche Substanzen sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Stenol®, z.B. Stenol® 1618 oder Lanette®, z.B. Lanette® O oder Lorol®, z.B. Lorol® C8, Lorol® C14, Lorol® C18, Lorol® C8-18, HD- Ocenol®, Crodacol®, z.B. Crodacol® CS, Novol®, Eutanol® G, Guerbitol® 16, Guerbitol® 18, Guerbitol® 20, Isofol® 12, Isofol® 16, Isofol® 24, Isofol® 36, Isocarb® 12, Isocarb® 16 oder Isocarb® 24 käuflich zu erwerben. Selbstverständlich können erfindungsgemäß auch Wollwachsalkohole, wie sie beispielsweise unter den Bezeichnungen Corona®, White Swan®, Coronet® oder Fluilan® käuflich zu erwerben sind, eingesetzt werden. Die Fettalkohole werden vorzugsweise in Mengen von 0,1 - 10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung, bevorzugt in Mengen von 0,2 - 5 Gew.-% eingesetzt.As fatty alcohols (D2) it is possible to use saturated, mono- or polyunsaturated, branched or unbranched fatty alcohols with C 6 -C 30 -, preferably C 10 -C 22 -and very particularly preferably C 12 -C 22 -carbon atoms. Decanols, octanols, dodecadienol, decadienol, oleyl alcohol, eruca alcohol, ricinoleic alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, cetyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, arachidyl alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol, linoleyl alcohol, linolenyl alcohol and behenyl alcohol are, for example, decanol, octanolol, dodecadienol, decadienol , as well as their Guerbet alcohols, this list should have exemplary and non-limiting character. However, the fatty alcohols are derived from preferably natural fatty acids, which can usually be based on recovery from the esters of fatty acids by reduction. Also usable according to the invention are those fatty alcohol cuts which are produced by reduction of naturally occurring triglycerides such as beef tallow, palm oil, peanut oil, rapeseed oil, cottonseed oil, soybean oil, sunflower oil and linseed oil or fatty acid esters formed from their transesterification products with corresponding alcohols, and thus represent a mixture of different fatty alcohols. Such substances are, for example, under the names Stenol ® such as Stenol ® 1618 or Lanette ® such as Lanette ® O or Lorol ®, for example, Lorol ® C8, Lorol C14 ®, Lorol C18 ®, ® Lorol C8-18, HD Ocenol ®, Crodacol ® such as Crodacol ® CS, Novol ®, Eutanol ® G, Guerbitol ® 16, Guerbitol ® 18, Guerbitol ® 20, Isofol ® 12, Isofol ® 16, Isofol ® 24, Isofol ® 36, Isocarb ® 12, Isocarb ® 16 or Isocarb® ® 24 available for purchase. Of course, the invention also wool wax alcohols, as are commercially available, for example under the names of Corona ®, White Swan ®, Coronet ® or Fluilan ® can be used. The fatty alcohols are preferably used in amounts of from 0.1 to 10% by weight, based on the total preparation, preferably in amounts of from 0.2 to 5% by weight.
Als natürliche oder synthetische Wachse (D3) können erfindungsgemäß eingesetzt werden feste Paraffine oder Isoparaffine, Carnaubawachse, Bienenwachse, Candelillawachse, Ozokerite, Ceresin, Walrat, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse wie beispielsweise Apfelwachs oder Citruswachs, Microwachse aus PE- oder PP. Derartige Wachse sind beispielsweise erhältlich über die Fa. Kahl & Co., Trittau. Die Einsatzmenge betragt 0,1 - 10 Gew.% bezogen auf das gesamte Mittel, bevorzugt 0,2 - 8 Gew.% und besonders bevorzugt 0,4 - 5 Gew.% bezogen auf das gesamte Mittel.As natural or synthetic waxes (D3) it is possible according to the invention to use solid paraffins or isoparaffins, carnauba waxes, beeswaxes, candelilla waxes, ozokerites, ceresin, spermaceti, sunflower wax, fruit waxes such as, for example, apple wax or citrus wax, microwaxes of PE or PP. Such waxes are available, for example, from Kahl & Co., Trittau. The amount used is 0.1-10% by weight, based on the total agent, preferably 0.2-8% by weight and more preferably 0.4-5% by weight, based on the total agent.
Zu den natürlichen und synthetischen kosmetischen ölkörpern (D4), welche die Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffkomplexes (A) steigern können, sind beispielsweise zu zählen: pflanzliche öle. Beispiele für solche öle sind Sonnenblumenöl, Olivenöl, Sojaöl, Rapsöl, Mandelöl, Jojobaöl, Orangenöl, Weizenkeimöl, Pfirsichkernöl und die flüssigen Anteile des Kokosöls. Geeignet sind aber auch andere Triglyceridöle wie die flüssigen Anteile des Rindertalgs sowie synthetische Triglyceridöle. flüssige Paraffinöle, Isoparaffinöle und synthetische Kohlenwasserstoffe sowie Di-n-alkylether mit insgesamt zwischen 12 bis 36 C-Atomen, insbesondere 12 bis 24 C-Atomen, wie beispielsweise Di-n-octylether, Di-n-decylether, Di-n-nonylether, Di-n-undecylether, Di-n- dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n- dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether sowie Di-tert-butylether, Di-iso-pentylether, Di-3- ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n- octylether. Die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen 1 ,3-Di-(2-ethyl-hexyl)- cyclohexan (Cetiol® S) und Di-n-octylether (Cetiol®OE) können bevorzugt sein. Esteröle. Unter Esterölen sind zu verstehen die Ester von C6 - C30 - Fettsäuren mit C2 - C30 - Fettalkoholen. Bevorzugt sind die Monoester der Fettsäuren mit Alkoholen mit 2 bis 24 C- Atomen. Beispiele für eingesetzte Fettsäurenanteile in den Estern sind Capronsäure, Capryl- säure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und ölen, bei der Oxidation von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen. Beispiele für die Fettalkoholanteile in den Esterölen sind Isopropylalkohol, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, My- ristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und ölen oder Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Isopropylmyristat (Rilanit® IPM), lsononansäure-C16-18-alkylester (Cetiol® SN), 2-Ethylhexylpalmitat (Cegesoft® 24), Stearinsäure-2-ethylhexylester (Cetiol® 868), Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkohol- caprinat/-caprylat (Cetiol® LC), n-Butylstearat, Oleylerucat (Cetiol® J 600), Isopropylpalmitat (Rilanit® IPP), Oleyl Oleate (Cetiol®), Laurinsäurehexylester (Cetiol® A), Di-n-butyladipat (Cetiol® B), Myristylmyristat (Cetiol® MM), Cetearyl Isononanoate (Cetiol® SN), ölsäuredecylester (Cetiol® V).The natural and synthetic cosmetic oil bodies (D4) which can increase the action of the active ingredient complex (A) according to the invention include, for example: vegetable oils. Examples of such oils are sunflower oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, almond oil, jojoba oil, orange oil, wheat germ oil, peach kernel oil and the liquid portions of coconut oil. Also suitable, however, are other triglyceride oils such as the liquid portions of beef tallow as well as synthetic triglyceride oils. liquid paraffin oils, isoparaffin oils and synthetic hydrocarbons and di-n-alkyl ethers having a total of from 12 to 36 carbon atoms, in particular 12 to 24 carbon atoms, such as di-n-octyl ether, di-n-decyl ether, di-n-nonyl ether , Di-n-undecyl ether, di-n-dodecyl ether, n-hexyl n-octyl ether, n-octyl n-decyl ether, n-decyl n-undecyl ether, n-undecyl n-dodecyl ether and n-hexyl-n Undecyl ether and di-tert-butyl ether, di-iso-pentyl ether, di-3-ethyldecyl ether, tert-butyl-n-octyl ether, iso-pentyl-n-octyl ether and 2-methyl-pentyl-n-octyl ether. The compounds are available as commercial products 1, 3-di- (2-ethyl-hexyl) - cyclohexane (Cetiol ® S), and di-n-octyl ether (Cetiol ® OE) may be preferred. Esteröle. Ester oils are to be understood as meaning the esters of C 6 - C 30 fatty acids with C 2 - C 30 fatty alcohols. The monoesters of the fatty acids with alcohols having 2 to 24 carbon atoms are preferred. Examples of fatty acid components used in the esters are caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitoleic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic Behenic acid and erucic acid and their technical mixtures which are obtained, for example, in the pressure splitting of natural fats and oils, in the oxidation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis or the dimerization of unsaturated fatty acids. Examples of the fatty alcohol components in the ester oils are isopropyl alcohol, caproic alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, Gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures, for example, in the high-pressure hydrogenation of technical methyl esters based on fats and oils or aldehydes from the Roelen oxo synthesis and as a monomer fraction in the dimerization of unsaturated fatty alcohols incurred. According to the invention particularly preferably isopropyl myristate (IPM Rilanit ®), isononanoic acid C16-18 alkyl ester (Cetiol ® SN), 2-ethylhexyl palmitate (Cegesoft ® 24), stearic acid-2-ethylhexyl ester (Cetiol ® 868), cetyl oleate, glycerol tricaprylate, Kokosfettalkohol- caprate / caprylate (Cetiol ® LC), n-butyl stearate, oleyl erucate (Cetiol ® J 600), isopropyl palmitate (IPP Rilanit ®), oleyl Oleate (Cetiol ®), hexyl laurate (Cetiol ® A), di-n-butyl adipate (Cetiol ® B), myristyl myristate (Cetiol ® MM), Cetearyl Isononanoate (Cetiol ® SN), decyl oleate (Cetiol ® V).
Dicarbonsäureester wie Di-n-butyladipat, Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Di-(2-ethylhexyl)-succinat und Di-isotridecylacelaat sowie Diolester wie Ethylenglykol-dioleat, Ethylenglykol-di- isotridecanoat, Propylenglykol-di(2-ethylhexanoat), Propylenglykol-di-isostearat,Dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl adipate, di- (2-ethylhexyl) adipate, di- (2-ethylhexyl) succinate and di-isotridecyl acelate, and diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol diisotridecanoate, propylene glycol di (2- ethylhexanoate), propylene glycol diisostearate,
Propylenglykol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat, Neopentylglykoldicaprylat, symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, beispielsweise beschrieben in der DE-OS 197 56 454, Glycerincarbonat oderPropylene glycol di-pelargonat, butanediol di-isostearate, Neopentylglykoldicaprylat, symmetrical, asymmetric or cyclic esters of carbonic acid with fatty alcohols, for example described in DE-OS 197 56 454, glycerol carbonate or
Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC),Dicaprylyl carbonate (Cetiol ® CC),
Trifettsäureester von gesättigten und/oder ungesättigten linearen und/oder verzweigtenTrifatty acid esters of saturated and / or unsaturated linear and / or branched
Fettsäuren mit Glycerin,Fatty acids with glycerine,
Fettsäurepartialglyceride, das sind Monoglyceride, Diglyceride und deren technischeFatty acid partial glycerides, which are monoglycerides, diglycerides and their technical
Gemische. Bei der Verwendung technischer Produkte können herstellungsbedingt noch geringe Mengen Triglyceride enthalten sein. Die Partialglyceride folgen vorzugsweise derMixtures. With the use of technical products production reasons may still contain small amounts of triglycerides. The partial glycerides preferably follow the
Formel (D4-I),Formula (D4-I),
CH2O(CH2CH2O)mR1 CH 2 O (CH 2 CH 2 O) m R 1
I CHO(CH2CH2O)nR2 (D4-I)I CHO (CH 2 CH 2 O) n R 2 (D4-I)
I CH2O(CH2CH2O)qR3 I CH 2 O (CH 2 CH 2 O) q R 3
in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18, Kohlenstoffatomen stehen mit der Maßgabe, daß mindestens eine dieser Gruppen für einen Acylrest und mindestens eine dieser Gruppen für Wasserstoff steht. Die Summe (m+n+q) steht für 0 oder Zahlen von 1 bis 100, vorzugsweise für 0 oder 5 bis 25. Bevorzugt steht R1 für einen Acylrest und R2 und R3 für Wasserstoff und die Summe (m+n+q) ist 0. Typische Beispiele sind Mono- und/oder Diglyceride auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Vorzugsweise werden ölsäuremonoglyceride eingesetzt.in which R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen or a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18, carbon atoms, with the proviso that at least one of these groups represents a Acyl radical and at least one of these groups is hydrogen. The sum (m + n + q) is 0 or numbers from 1 to 100, preferably 0 or 5 to 25. Preferably, R 1 is an acyl radical and R 2 and R 3 are hydrogen and the sum (m + n + q) is 0. Typical examples are mono- and / or diglycerides based on caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic , Elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures. Preferably, oleic acid monoglycerides are used.
Die Einsatzmenge der natürlichen und synthetischen kosmetischen ölkörper in den erfindungsgemäßen Mitteln beträgt üblicherweise 0,1 - 20 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel, bevorzugt 0,2 - 10 Gew.-%, und insbesondere 0,25 - 7,5 Gew.-%. Als weiterhin vorteilhaft hat es sich gezeigt, wenn Polymere (G) als Pflegestoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sind. In einer bevorzugten Ausführungsform werden den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln daher Polymere zugesetzt, wobei sich sowohl kationische, anionische, amphotere als auch nichtionische Polymere als wirksam erwiesen haben. Bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Polymer(e), vorzugsweise nichtionische(s) und/oder kationische(s) Polymer(e), vorzugsweise Mengen von 0,1 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,2 bis 15 Gew.-% und insbesondere von 0,3 bis 10 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.The amount used of natural and synthetic cosmetic oil bodies in the compositions according to the invention is usually 0.1 to 20% by weight, based on the total composition, preferably 0.2 to 10% by weight, and in particular 0.25 to 7.5% by weight .-%. As further advantageous, it has been shown that polymers (G) are contained as care substances in the inventive compositions. In a preferred embodiment, therefore, polymers are added to the compositions used according to the invention, both cationic, anionic, amphoteric and nonionic polymers having proven effective. Preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they additionally comprise polymer (s), preferably nonionic and / or cationic polymer (s), preferably amounts of from 0.1 to 20% by weight, more preferably of 0, 2 to 15 wt .-% and in particular from 0.3 to 10 wt .-%, each based on the total agent included.
Unter kationischen bzw. amphoteren Polymeren sind Polymere zu verstehen, welche in der Haupt- und/oder Seitenkette eine Gruppe aufweisen, welche "temporär" oder "permanent" kationisch sein kann. Als "permanent kationisch" werden erfindungsgemäß solche Polymere bezeichnet, die unabhängig vom pH-Wert des Mittels eine kationische Gruppe aufweisen. Dies sind in der Regel Polymere, die ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe, enthalten. Bevorzugte kationische Gruppen sind quartäre Ammoniumgruppen. Insbesondere solche Polymere, bei denen die quartäre Ammoniumgruppe über eine C1-4- Kohlenwasserstoffgruppe an eine aus Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Derivaten aufgebaute Polymerhauptkette gebunden sind, haben sich als besonders geeignet erwiesen.Cationic or amphoteric polymers are to be understood as meaning polymers which have a group in the main and / or side chain which may be "temporary" or "permanent" cationic. According to the invention, "permanently cationic" refers to those polymers which have a cationic group, irrespective of the pH of the agent. These are usually polymers containing a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group. Preferred cationic groups are quaternary ammonium groups. In particular, those polymers in which the quaternary ammonium group is bonded via a C 1-4 hydrocarbon group to a polymer main chain constructed from acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof have proven to be particularly suitable.
Homopolymere der allgemeinen Formel (G1-I),Homopolymers of the general formula (G1-I),
R1 R 1
I -[CH2-C-]n X" (G1-I)I - [CH 2 -C-] n X " (G1-I)
I CO-O-(CH2)m-N+R2R3R4 I CO-O- (CH 2 ) m -N + R 2 R 3 R 4
in der R1= -H oder -CH3 ist, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-4- Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1 , 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X- ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist, sowie Copolymere, bestehend im wesentlichen aus den in Formel (G1-I) aufgeführten Monomereinheiten sowie nichtionogenen Monomereinheiten, sind besonders bevorzugte kationische Polymere. Im Rahmen dieser Polymere sind diejenigen erfindungsgemäß bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden Bedingungen gilt:in which R 1 = -H or -CH 3 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C 1-4 -alkyl, -alkenyl or -hydroxyalkyl groups, m = 1, 2, 3 or 4, n is a natural number and X- is a physiologically acceptable organic or inorganic anion, as well as copolymers consisting essentially of the monomer units listed in formula (G1-I) and nonionic monomer units, are particularly preferred cationic polymers. In the context of these polymers, preference is given to those according to the invention for which at least one of the following conditions applies:
R1 steht für eine MethylgruppeR 1 is a methyl group
R2, R3 und R4 stehen für Methylgruppen m hat den Wert 2. Als physiologisch verträgliches Gegenionen X" kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Halogenidionen, insbesondere Chlorid.R 2 , R 3 and R 4 are methyl groups m has the value 2. Suitable physiologically tolerated counterions X " are, for example, halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ions, preference being given to halide ions, in particular chloride.
Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte, PolyCmethacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium- 37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Rheocare® CTH (Cosmetic Rheologies) und Synthalen® CR (Ethnichem) im Handel erhältlich. Die Vernetzung kann gewünschtenfalls mit Hilfe mehrfach olefinisch ungesättigter Verbindungen, beispielsweise Divinylbenzol, Tetraallyloxyethan, Methylenbisacrylamid, Diallylether, Polyallylpolyglycerylether, oder Allylethern von Zuckern oder Zuckerderivaten wie Erythritol, Pentaerythritol, Arabitol, Mannitol, Sorbitol, Sucrose oder Glucose erfolgen. Methylenbisacrylamid ist ein bevorzugtes Vernetzungsagens.A particularly suitable homopolymer is, if desired, crosslinked, PolyCmethacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) with the INCI name Polyquaternium- 37. Such products are, for example, under the names Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen ® CR (Ethnichem) commercially available. If desired, the crosslinking can be carried out with the aid of poly olefinically unsaturated compounds, for example divinylbenzene, tetraallyloxyethane, methylenebisacrylamide, diallyl ether, polyallylpolyglyceryl ethers, or allyl ethers of sugars or sugar derivatives such as erythritol, pentaerythritol, arabitol, mannitol, sorbitol, sucrose or glucose. Methylenebisacrylamide is a preferred crosslinking agent.
Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwäßrigen Polymerdispersion, die einen Polymeranteil nicht unter 30 Gew.-% aufweisen sollte, eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare® SC 95 (ca. 50 % Polymeranteil, weitere Komponenten: Mineralöl (INCI-Bezeichnung: Mineral OiI) und Tridecyl-polyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-1-Trideceth-6)) und Salcare® SC 96 (ca. 50 % Polymeranteil, weitere Komponenten: Mischung von Diestern des Propylenglykols mit einer Mischung aus Capryl- und Caprinsäure (INCI-Bezeichnung: Propylene Glycol Dicaprylate/Dicaprate) und Tridecyl- polyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-1-Trideceth-6)) im Handel erhältlich.The homopolymer is preferably used in the form of a nonaqueous polymer dispersion which should not have a polymer content of less than 30% by weight. Such polymer dispersions are available under the names Salcare ® SC 95 (about 50% polymer content, additional components: mineral oil (INCI name: Mineral Oil) and tridecyl-polyoxypropylene-polyoxyethylene-ether (INCI name: PPG-1 trideceth-6) ) and Salcare ® SC 96 (about 50% polymer content, additional components: mixture of diesters of propylene glycol with a mixture of caprylic and capric acid (INCI name: propylene glycol Dicaprylate / Dicaprate) and tridecyl polyoxypropylene-polyoxyethylene-ether (INCI Designation: PPG-1-trideceth-6)) are commercially available.
Copolymere mit Monomereinheiten gemäß Formel (G1-I) enthalten als nichtionogene Monomereinheiten bevorzugt Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäure-C1-4-alkylester und Methacrylsäure- C1-4-alkylester. Unter diesen nichtionogenen Monomeren ist das Acrylamid besonders bevorzugt. Auch diese Copolymere können, wie im Falle der Homopolymere oben beschrieben, vernetzt sein. Ein erfindungsgemäß bevorzugtes Copolymer ist das vernetzte Acrylamid- Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid-Copolymer. Solche Copolymere, bei denen die Monomere in einem Gewichtsverhältnis von etwa 20:80 vorliegen, sind im Handel als ca. 50 %ige nichtwäßrige Polymerdispersion unter der Bezeichnung Salcare® SC 92 erhältlich.Copolymers with monomer units of the formula (G1-I) as the non-ionic monomer, preferably acrylamide, methacrylamide, acrylic acid C 1-4 alkyl esters and methacrylic acid C 1-4 alkyl ester. Among these nonionic monomers, the acrylamide is particularly preferred. These copolymers can also be crosslinked, as described above in the case of the homopolymers. A copolymer preferred according to the invention is the crosslinked acrylamide-methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer. Such copolymers in which the monomers are present in a weight ratio of about 20:80, commercially available as about 50% non-aqueous polymer dispersion under the name Salcare ® SC 92nd
Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweiseFurther preferred cationic polymers are, for example
- quaternisierte Cellulose-Derivate, wie sie unter den Bezeichnungen Celquat® und Polymer JR® im Handel erhältlich sind. Die Verbindungen Celquat® H 100, Celquat® L 200 und Polymer JR®400 sind bevorzugte quatemierte Cellulose-Derivate, - kationische Alkylpolyglycoside gemäß der DE-PS 44 13 686, kationiserter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat® 50, kationische Guar-Derivate, wie insbesondere die unter den Handelsnamen Cosmedia®Guar und Jaguar® vertriebenen Produkte, polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von- Quaternized cellulose derivatives, such as those under the names Celquat ® and Polymer JR ® commercially available. The compounds Celquat ® H 100, Celquat L 200 and Polymer JR ® ® 400 are preferred quaternized cellulose derivatives - cationic alkyl polyglycosides according to DE-PS 44 13 686, cationized honey, for example the commercial product Honeyquat ® 50, cationic guar derivatives, in particular those sold under the tradename Cosmedia ® guar and Jaguar ® products, polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and Amides of
Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat®100Acrylic acid and methacrylic acid. The under the names Merquat ® 100
(Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid-(Poly (dimethyldiallylammonium chloride)) and Merquat ® 550 (dimethyldiallylammonium chloride
Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischenAcrylamide copolymer) commercially available products are examples of such cationic ones
Polymere,polymers
Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats, wie beispielsweise mit Diethylsulfat quaternierte Vinylpyrrolidon-Copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylaminoalkyl acrylate and methacrylate, such as vinylpyrrolidone quaternized with diethyl sulfate
Dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymere. Solche Verbindungen sind unter denDimethylaminoethyl methacrylate copolymers. Such compounds are among the
Bezeichnungen Gafquat®734 und Gafquat®755 im Handel erhältlich,Designations Gafquat ® 734 and Gafquat ® 755 commercially available,
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den BezeichnungenVinylpyrrolidone-vinylimidazolium methochloride copolymers as described by the names
Luviquat® FC 370, FC 550, FC 905 und HM 552 angeboten werden, quaternierter Polyvinylalkohol, sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 und Polyquaternium 27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in derLuviquat ® FC 370, FC 550, FC 905 and HM 552, quaternized polyvinyl alcohol, as well as the polymers known under the names Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 and Polyquaternium 27 with quaternary nitrogen atoms in the
Polymerhauptkette.Polymer backbone.
Gleichfalls als kationische Polymere eingesetzt werden können die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-24 (Handelsprodukt z. B. Quatrisoft® LM 200), bekannten Polymere. Ebenfalls erfindungsgemäß verwendbar sind die Copolymere des Vinylpyrrolidons, wie sie als Handelsprodukte Copolymer 845 (Hersteller: ISP), Gaffix® VC 713 (Hersteller: ISP), Gafquat®ASCP 1011 , Gafquat®HS 110, Luviquat®8155 und Luviquat® MS 370 erhältlich sind.Can be used as cationic polymers (. B. commercial product, Quatrisoft ® LM 200) under the designations Polyquaternium-24, known polymers. Also usable in the invention are the copolymers of vinylpyrrolidone, such as the commercial products Copolymer 845 (manufactured by ISP), Gaffix ® VC 713 (manufactured by ISP), Gafquat ® ASCP 1011, Gafquat ® HS 110, Luviquat ® 8155 and Luviquat ® MS 370 available are.
Weitere in den erfindungsgemäßen Mitteln einsetzbare kationische Polymere sind die sogenannten "temporär kationischen" Polymere. Diese Polymere enthalten üblicherweise eine Aminogruppe, die bei bestimmten pH-Werten als quartäre Ammoniumgruppe und somit kationisch vorliegt. Bevorzugt sind beispielsweise Chitosan und dessen Derivate, wie sie beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Hydagen® CMF, Hydagen® HCMF, Kytamer® PC und Chitolam® NB/101 im Handel frei verfügbar sind.Other cationic polymers which can be used in the agents according to the invention are the so-called "temporary cationic" polymers. These polymers usually contain an amino group which, at certain pH values, is present as quaternary ammonium group and thus cationic. Preferably, for example, are chitosan and its derivatives, such as 101 are freely available commercially, for example under the trade names Hydagen CMF ®, Hydagen HCMF ®, Kytamer ® PC and Chitolam ® NB /.
Erfindungsgemäß bevorzugte kationische Polymere sind kationische Cellulose-Derivate und Chitosan und dessen Derivate, insbesondere die Handelsprodukte Polymer®JR 400, Hydagen® HCMF und Kytamer® PC, kationische Guar-Derivate, kationische Honig-Derivate, insbesondere das Handelsprodukt Honeyquat® 50, kationische Alkylpolyglycodside gemäß der DE-PS 44 13 686 und Polymere vom Typ Polyquaternium-37. Weiterhin sind kationiserte Proteinhydrolysate zu den kationischen Polymeren zu zählen, wobei das zugrunde liegende Proteinhydrolysat vom Tier, beispielsweise aus Collagen, Milch oder Keratin, von der Pflanze, beispielsweise aus Weizen, Mais, Reis, Kartoffeln, Soja oder Mandeln, von marinen Lebensformen, beispielsweise aus Fischcollagen oder Algen, oder biotechnologisch gewonnenen Proteinhydrolysaten, stammen kann. Die den erfindungsgemäßen kationischen Derivaten zugrunde liegenden Proteinhydrolysate können aus den entsprechenden Proteinen durch eine chemische, insbesondere alkalische oder saure Hydrolyse, durch eine enzymatische Hydrolyse und/oder einer Kombination aus beiden Hydrolysearten gewonnen werden. Die Hydrolyse von Proteinen ergibt in der Regel ein Proteinhydrolysat mit einer Molekulargewichtsverteilung von etwa 100 Dalton bis hin zu mehreren tausend Dalton. Bevorzugt sind solche kationischen Proteinhydrolysate, deren zugrunde liegender Proteinanteil ein Molekulargewicht von 100 bis zu 25000 Dalton, bevorzugt 250 bis 5000 Dalton aufweist. Weiterhin sind unter kationischen Proteinhydrolysaten quaternierte Aminosäuren und deren Gemische zu verstehen. Die Quaternisierung der Proteinhydrolysate oder der Aminosäuren wird häufig mittels quarternären Ammoniumsalzen wie beispielsweise N,N-Dimethyl-N-(n-Alkyl)-N-(2-hydroxy-3- chloro-n-propyl)-ammoniumhalogeniden durchgeführt. Weiterhin können die kationischen Proteinhydrolysate auch noch weiter derivatisiert sein. Als typische Beispiele für die erfindungsgemäßen kationischen Proteinhydrolysate und -derivate seien die unter den INCI - Bezeichnungen im "International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook", (seventh edition 1997, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association 1101 17th Street, N.W., Suite 300, Washington, DC 20036-4702) genannten und im Handel erhältlichen Produkte genannt: Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimopnium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Hair Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyl Arginine Lauryl/Myristyl Ether HCl, Hydroxypropyltrimonium Gelatin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Casein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Collagen, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Conchiolin Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Keratin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Rice Bran Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Soy Protein, Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein/Siloxysilicate, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein/Siloxysilicate, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Steartrimonium Hydroxyethyl Hydrolyzed Collagen, Quaternium-76 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Keratin, Quaternium-79 Hydrolyzed Milk Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Soy Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Wheat Protein.According to the invention preferred cationic polymers are cationic cellulose derivatives and chitosan and its derivatives, in particular the commercial products Polymer ® JR 400, Hydagen ® HCMF and Kytamer ® PC, cationic guar derivatives, cationic honey derivatives, in particular the commercial product Honeyquat ® 50, cationic Alkylpolyglycodside according to DE-PS 44 13 686 and polymers of the type Polyquaternium-37. Furthermore, cationized protein hydrolyzates are to be counted among the cationic polymers, wherein the underlying protein hydrolyzate from the animal, for example from collagen, milk or keratin, from the plant, for example from wheat, corn, rice, potatoes, soy or almonds, marine life forms, for example from fish collagen or algae, or biotechnologically derived protein hydrolysates. The protein hydrolyzates on which the cationic derivatives according to the invention are based can be obtained from the corresponding proteins by chemical, in particular alkaline or acid hydrolysis, by enzymatic hydrolysis and / or a combination of both types of hydrolysis. The hydrolysis of proteins usually results in a protein hydrolyzate having a molecular weight distribution of about 100 daltons up to several thousand daltons. Preference is given to those cationic protein hydrolyzates whose underlying protein content has a molecular weight of 100 to 25,000 daltons, preferably 250 to 5000 daltons. Furthermore, cationic protein hydrolyzates are to be understood as meaning quaternized amino acids and mixtures thereof. The quaternization of the protein hydrolyzates or amino acids is often carried out using quaternary ammonium salts such as N, N-dimethyl-N- (n-alkyl) -N- (2-hydroxy-3-chloro-n-propyl) ammonium halides. Furthermore, the cationic protein hydrolysates may also be further derivatized. As typical examples of the cationic protein hydrolysates and derivatives according to the invention, those mentioned under the INCI names in the "International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook", (seventh edition 1997, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association 1101 17 th Street, NW, Suite 300 Cocodimium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimopnium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Hair Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyl Arginine Lauryl / Myristyl Ether HCl, Hydroxypropyltrimonium Gelatin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Casein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Collagen, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Conchio Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Keratin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Rice Bran Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Soy Protein, Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein / Siloxysilicate, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein / Siloxysilicate, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Steartrimonium Hydroxyethyl Hydrolyzed Collagen, Quaternium-76 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Keratin, Quaternium-79 Hydrolyzed Milk Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Soy Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Wheat Protein.
Ganz besonders bevorzugt sind die kationischen Proteinhydrolysate und -derivate auf pflanzlicher Basis.Very particular preference is given to the cationic protein hydrolysates and derivatives based on plants.
Zusätzlich zu kationischen Polymerisaten oder an ihrer Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel auch amphotere Polymere enthalten. Diese weisen zusätzlich mindestens eine negativ geladene Gruppe im Molekül auf und werden auch als zwitterionische Polymere bezeichnet. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt einsetzbare zwitterionische Polymerisate setzen sich im wesentlichen zusammen ausIn addition to cationic polymers or in their place, the agents according to the invention can also contain amphoteric polymers. These additionally have at least one negatively charged group in the molecule and are also referred to as zwitterionic polymers. In the context of the present invention, preferably usable zwitterionic polymers are composed essentially together
A) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Z-I),A) monomers with quaternary ammonium groups of the general formula (Z-I),
R1-CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)R3R4R5 A^ (Z"')R 1 -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N ( + ) R 3 R 4 R 5 A 1 ( Z " ')
In der R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R , R^ und R^ unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A^") das Anion einer organischen oder anorganischen Säure istIn the R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen or a methyl group and R, R ^ and R ^ independently represent alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z is an NH group or an oxygen atom, n is an integer of 2 to 5 and A ^ " ) is the anion of an organic or inorganic acid
undand
B) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Z-Il),B) monomeric carboxylic acids of the general formula (Z-II),
R6-CH=CR7-COOH (II)R 6 -CH = CR 7 -COOH (II)
in denen R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.in which R 6 and R 7 are independently hydrogen or methyl groups.
Geeignete Ausgangsmonomere sind z. B. Dimethylaminoethylacrylamid,Suitable starting monomers are, for. Dimethylaminoethylacrylamide,
Dimethylaminoethylmethacrylamid, Dimethylaminopropylacrylamid,Dimethylaminoethylmethacrylamide, dimethylaminopropylacrylamide,
Dimethylaminopropylmethacrylamid und Diethylaminoethylacrylamid, wenn Z eine NH-Gruppe bedeutet oder Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylaminoethylmethacrylat und Diethylaminoethylacrylat, wenn Z ein Sauerstoffatom ist.Dimethylaminopropylmethacrylamide and diethylaminoethylacrylamide when Z is an NH group or dimethylaminoethyl acrylate, dimethylaminoethyl methacrylate and diethylaminoethyl acrylate when Z is an oxygen atom.
Die eine tertiäre Aminogruppe enthaltenden Monomeren werden dann in bekannter Weise quarterniert, wobei als Alkylierungsreagenzien Methylchlorid, Dimethylsulfat oder Diethylsulfat besonders geeignet sind. Die Quaternisierungsreaktion kann in wäßriger Lösung oder im Lösungsmittel erfolgen.The monomers containing a tertiary amino group are then quaternized in a known manner, methyl chloride, dimethyl sulfate or diethyl sulfate being particularly suitable as alkylating reagents. The quaternization reaction can be carried out in aqueous solution or in the solvent.
Vorteilhafterweise werden solche Monomere der Formel (Z-I) verwendet, die Derivate des Acrylamids oder Methacrylamids darstellen. Weiterhin bevorzugt sind solche Monomeren, die als Gegenionen Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ionen enthalten. Ebenfalls bevorzugt sind solche Monomeren der Formel (Z-I), bei denen R3, R4 und R5 Methylgruppen sind.Advantageously, those monomers of formula (ZI) are used which are derivatives of acrylamide or methacrylamide. Preference is furthermore given to those monomers which contain halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ions as counterions. Also preferred are those monomers of the formula (ZI) in which R 3 , R 4 and R 5 are methyl groups.
Das Acrylamidopropyl-trimethylammoniumchlorid ist ein ganz besonders bevorzugtes Monomer der Formel (Z-I).The acrylamidopropyltrimethylammonium chloride is a most preferred monomer of formula (Z-I).
Als monomere Carbonsäuren der Formel (Z-Il) eignen sich Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure und 2-Methyl-crotonsäure. Bevorzugt werden Acryl- oder Methacrylsäure, insbesondere Acrylsäure, eingesetzt.Suitable monomeric carboxylic acids of the formula (Z-II) are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid and 2-methylcrotonic acid. Preference is given to using acrylic or methacrylic acid, in particular acrylic acid.
Die erfindungsgemäß einsetzbaren zwitterionischen Polymerisate werden aus Monomeren der Formeln (Z-I) und (Z-Il) nach an sich bekannten Polymerisationsverfahren hergestellt. Die Polymerisation kann entweder in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung erfolgen. Als Alkohole werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Isopropanol, verwendet, die gleichzeitig als Polymerisationsregler dienen. Der Monomerlösung können aber auch andere Komponenten als Regler zugesetzt werden, z. B. Ameisensäure oder Mercaptane, wie Thioethanol und Thioglykolsäure. Die Initiierung der Polymerisation erfolgt mit Hilfe von radikalbildenden Substanzen. Hierzu können Redoxsysteme und/oder thermisch zerfallende Radikalbildner vom Typ der Azoverbindungen, wie z. B. Azoisobuttersäurenitril, Azo-bis-(cyanopentansäure) oder Azo-bis- (amidinopropan)dihydrochlorid verwendet werden. Als Redoxsysteme eignen sich z. B. Kombinationen aus Wasserstoffperoxid, Kalium- oder Ammoniumperoxodisulfat sowie tertiäres Butylhydroperoxid mit Natriumsulfit, Natriumdithionit oder Hydroxylaminhydrochlorid als Reduktionskomponente.The zwitterionic polymers which can be used according to the invention are prepared from monomers of the formulas (Z-I) and (Z-II) by polymerization processes known per se. The polymerization can be carried out either in aqueous or aqueous-alcoholic solution. The alcohols used are alcohols having 1 to 4 carbon atoms, preferably isopropanol, which simultaneously serve as polymerization regulators. However, other components than regulators may also be added to the monomer solution, eg. For example, formic acid or mercaptans, such as thioethanol and thioglycolic acid. The initiation of the polymerization takes place with the aid of free-radical-forming substances. For this purpose, redox systems and / or thermally decomposing radical formers of the azo compound type, such. As azoisobutyronitrile, azo-bis (cyanopentanoic) or azo-bis (amidinopropane) dihydrochloride can be used. As redox systems are z. B. combinations of hydrogen peroxide, potassium or ammonium peroxodisulfate and tertiary butyl hydroperoxide with sodium sulfite, sodium dithionite or hydroxylamine hydrochloride as a reduction component.
Die Polymerisation kann isotherm oder unter adiabatischen Bedingungen durchgeführt werden, wobei in Abhängigkeit von den Konzentrationsverhältnissen durch die freiwerdende Polymerisationswärme der Temperaturbereich für den Ablauf der Reaktion zwischen 20 und 200 0C schwanken kann, und die Reaktion gegebenenfalls unter dem sich einstellenden Überdruck durchgeführt werden muß. Bevorzugterweise liegt die Reaktionstemperatur zwischen 20 und 100 0C.The polymerization can be carried out isothermally or under adiabatic conditions, wherein depending on the concentration ratios by the heat of polymerization released, the temperature range for the course of the reaction between 20 and 200 0 C may vary, and the reaction optionally under autogenous pressure must be performed. Preferably, the reaction temperature is between 20 and 100 0 C.
Der pH-Wert während der Copolymerisation kann in einem weiten Bereich schwanken. Vorteilhafterweise wird bei niedrigen pH-Werten polymerisiert; möglich sind jedoch auch pH-Werte oberhalb des Neutralpunktes. Nach der Polymerisation wird mit einer wäßrigen Base, z. B. Natronlauge, Kalilauge oder Ammoniak, auf einen pH-Wert zwischen 5 und 10, vorzugsweise 6 bis 8, eingestellt. Nähere Angaben zum Polymerisationsverfahren können den Beispielen entnommen werden.The pH during the copolymerization may vary within a wide range. Advantageously, polymerization is carried out at low pH values; however, pH values above the neutral point are also possible. After the polymerization is treated with an aqueous base, for. As sodium hydroxide, potassium hydroxide or ammonia, to a pH between 5 and 10, preferably 6 to 8 set. Further details of the polymerization process can be found in the examples.
Als besonders wirksam haben sich solche Polymerisate erwiesen, bei denen die Monomeren der Formel (Z-I) gegenüber den Monomeren der Formel (Z-Il) im Überschuß vorlagen. Es ist daher erfindungsgemäß bevorzugt, solche Polymerisate zu verwenden, die aus Monomeren der Formel (Z-I) und die Monomeren der Formel (Z-Il) in einem Molverhältnis von 60:40 bis 95:5, insbesondere von 75:25 bis 95:5, bestehen.Be particularly effective, such polymers have been found in which the monomers of the formula (Z-I) were present in excess over the monomers of formula (Z-II). It is therefore preferred according to the invention to use those polymers which consist of monomers of the formula (ZI) and the monomers of the formula (Z-II) in a molar ratio of 60:40 to 95: 5, in particular from 75:25 to 95: 5 , consist.
Die kationischen bzw. amphoteren Polymere sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.The cationic or amphoteric polymers are preferably contained in the agents according to the invention in amounts of from 0.05 to 10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5 wt .-% are particularly preferred.
Bei den anionischen Polymeren (G2) handelt es sich um anionische Polymere, welche Carboxylat- und/oder Sulfonatgruppen aufweisen. Beispiele für anionische Monomere, aus denen derartige Polymere bestehen können, sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäureanhydrid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure. Dabei können die sauren Gruppen ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen. Bevorzugte Monomere sind 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure und Acrylsäure.The anionic polymers (G2) are anionic polymers which have carboxylate and / or sulfonate groups. Examples of anionic monomers from which such polymers may consist are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic anhydride and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid. The acidic groups may be wholly or partly present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt. Preferred monomers are 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and acrylic acid.
Als ganz besonders wirkungsvoll haben sich anionische Polymere erwiesen, die als alleiniges oder Co-Monomer 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure enthalten, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen kann.Anionic polymers which contain 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid as the sole or co-monomer can be found to be particularly effective, it being possible for all or some of the sulfonic acid group to be present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt ,
Besonders bevorzugt ist das Homopolymer der 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, das beispielsweise unter der Bezeichnung Rheothik®11-80 im Handel erhältlich ist.More preferably, the homopolymer of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid, which is available for example under the name Rheothik ® 11-80 is commercially.
Innerhalb dieser Ausführungsform kann es bevorzugt sein, Copolymere aus mindestens einem anionischen Monomer und mindestens einem nichtionogenen Monomer einzusetzen. Bezüglich der anionischen Monomere wird auf die oben aufgeführten Substanzen verwiesen. Bevorzugte nichtionogene Monomere sind Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsaureester, Methacrylsäureester, Vinylpyrrolidon, Vinylether und Vinylester.Within this embodiment, it may be preferable to use copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer. With regard to the anionic monomers, reference is made to the substances listed above. preferred Nonionic monomers are acrylamide, methacrylamide, acrylic acid esters, methacrylic acid esters, vinylpyrrolidone, vinyl ethers and vinyl esters.
Bevorzugte anionische Copolymere sind Acrylsäure-Acrylamid-Copolymere sowie insbesondere Polyacrylamidcopolymere mit Sulfonsäuregruppen-haltigen Monomeren. Ein besonders bevorzugtes anionisches Copolymer besteht aus 70 bis 55 Mol-% Acrylamid und 30 bis 45 Mol-% 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegt. Dieses Copolymer kann auch vernetzt vorliegen, wobei als Vemetzungsagentien bevorzugt polyolefinisch ungesättigte Verbindungen wie Tetraallyloxyethan, Allylsucrose, Allylpentaerythrit und Methylen-bisacrylamid zum Einsatz kommen. Ein solches Polymer ist in dem Handelsprodukt Sepigel®305 der Firma SEPPIC enthalten. Die Verwendung dieses Compounds, das neben der Polymerkomponente eine Kohlenwasserstoffmischung (C13-C14-Isoparaffin) und einen nichtionogenen Emulgator (Laureth-7) enthält, hat sich im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre als besonders vorteilhaft erwiesen.Preferred anionic copolymers are acrylic acid-acrylamide copolymers and in particular polyacrylamide copolymers with sulfonic acid-containing monomers. A particularly preferred anionic copolymer consists of 70 to 55 mol% of acrylamide and 30 to 45 mol% of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, wherein the sulfonic acid group is wholly or partly in the form of sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium Salt is present. This copolymer can also be crosslinked, with preference being given to using crosslinking agents as polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylenebisacrylamide. Such a polymer is contained in the commercial product Sepigel ® 305 from SEPPIC. The use of this compound, which in addition to the polymer component contains a hydrocarbon mixture (C 13 -C 14 isoparaffin) and a nonionic emulsifier (laureth-7), has proved to be particularly advantageous within the scope of the teaching according to the invention.
Auch die unter der Bezeichnung Simulgel®600 als Compound mit Isohexadecan und Polysorbat-80 vertriebenen Natriumacryloyldimethyltaurat-Copolymere haben sich als erfindungsgemäß besonders wirksam erwiesen.Also sold under the name Simulgel ® 600 as a compound with isohexadecane and polysorbate-80 Natriumacryloyldimethyltaurat copolymers have proved to be particularly effective according to the invention.
Ebenfalls bevorzugte anionische Homopolymere sind unvernetzte und vernetzte Polyacrylsäuren. Dabei können Allylether von Pentaerythrit, von Sucrose und von Propylen bevorzugte Vemetzungsagentien sein. Solche Verbindungen sind beispielsweise unter dem Warenzeichen Carbopol® im Handel erhältlich.Likewise preferred anionic homopolymers are uncrosslinked and crosslinked polyacrylic acids. Allyl ethers of pentaerythritol, sucrose and propylene may be preferred crosslinking agents. Such compounds are for example available under the trademark Carbopol ® commercially.
Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Methylvinylether, insbesondere solche mit Vernetzungen, sind ebenfalls farberhaltende Polymere. Ein mit 1 ,9-Decadiene vernetztes MaI- einsäure-Methylvinylether-Copolymer ist unter der Bezeichnungg Stabileze® QM im Handel erhältlich.Copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether, especially those with crosslinks, are also color-retaining polymers. A cross-linked with 1, 9-Decadiene MAI einsäure-methyl vinyl ether copolymer is available under the name Stabileze® ® QM.
Weiterhin können als Polymere zur Steigerung der Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffkomplexes (A) amphotere Polymere (G3) verwendet werden. Unter dem Begriff amphotere Polymere werden sowohl solche Polymere, die im Molekül sowohl freie Aminogruppen als auch freie -COOH- oder SO3H-Gruppen enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind, als auch zwitterionische Polymere, die im Molekül quartäre Ammoniumgruppen und -COO'- oder -SO3 '-Gruppen enthalten, und solche Polymere zusammengefaßt, die -COOH- oder SO3H- Gruppen und quartäre Ammoniumgruppen enthalten.Furthermore, amphoteric polymers (G3) can be used as polymers for increasing the activity of the active ingredient complex (A) according to the invention. The term amphoteric polymers includes both those polymers which contain in the molecule both free amino groups and free -COOH or SO 3 H groups and are capable of forming internal salts, as well as zwitterionic polymers which in the molecule have quaternary ammonium groups and -COO ' or -SO 3 ' groups, and those polymers comprising -COOH or SO 3 H groups and quaternary ammonium groups.
Ein Beispiel für ein erfindungsgemäß einsetzbares Amphopolymer ist das unter der Bezeichnung Amphomer® erhältliche Acrylharz, das ein Copolymeres aus tert.-Butylaminoethylmethacrylat, N- (1 ,1 ,3,3-Tetramethylbutyl)acrylamid sowie zwei oder mehr Monomeren aus der Gruppe Acrylsäure, Methacrylsäure und deren einfachen Estern darstellt.An example of the present invention amphopolymer suitable is that available under the name Amphomer ® acrylic resin which is a copolymer of tert-butylaminoethyl methacrylate, N- (1, 1, 3,3-tetramethylbutyl) acrylamide and two or more monomers from the group of acrylic acid, methacrylic acid and their simple esters.
Bevorzugt eingesetzte amphotere Polymere sind solche Polymerisate, die sich im wesentlichen zusammensetzen ausPreferably used amphoteric polymers are those polymers which are composed essentially
(a) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (G3-I),(a) monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (G3-I),
R1-CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)R3R4R5 A( ) (G3-I)R 1 -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 3 R 4 R 5 A () (G 3 -I)
in der R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z eine NH-in which R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z represents an NH 4
Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist, undA group or an oxygen atom, n is an integer from 2 to 5 and A is the anion of an organic or inorganic acid, and
(b) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (G3-II),(b) monomeric carboxylic acids of the general formula (G3-II),
R6-CH=CR7-COOH (G3-II)R 6 -CH = CR 7 -COOH (G3-II)
in denen R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.in which R 6 and R 7 are independently hydrogen or methyl groups.
Diese Verbindungen können sowohl direkt als auch in Salzform, die durch Neutralisation der Polymerisate, beispielsweise mit einem Alkalihydroxid, erhalten wird, erfindungsgemäß eingesetzt werden. Ganz besonders bevorzugt sind solche Polymerisate, bei denen Monomere des Typs (a) eingesetzt werden, bei denen R3, R4 und R5 Methylgruppen sind, Z eine NH-Gruppe und Aw ein Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ion ist; Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid ist ein besonders bevorzugtes Monomeres (a). Als Monomeres (b) für die genannten Polymerisate wird bevorzugt Acrylsäure verwendet.These compounds can be used both directly and in salt form, which is obtained by neutralization of the polymers, for example with an alkali metal hydroxide, according to the invention. Very particular preference is given to those polymers in which monomers of the type (a) are used in which R 3 , R 4 and R 5 are methyl groups, Z is an NH group and A w is a halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ion ; Acrylamidopropyl trimethyl ammonium chloride is a particularly preferred monomer (a). Acrylic acid is preferably used as monomer (b) for the stated polymers.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in einer weiteren Ausführungsform nichtionogene Polymere (G4) enthalten.In another embodiment, the agents according to the invention may contain nonionic polymers (G4).
Geeignete nichtionogene Polymere sind beispielsweise:Suitable nonionic polymers are, for example:
Vinylpyrrolidon/Vinylester-Copolymere, wie sie beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviskol® (BASF) vertrieben werden. Luviskol® VA 64 und Luviskol® VA 73, jeweils Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, sind ebenfalls bevorzugte nichtionische Polymere.Vinylpyrrolidone / vinyl ester copolymers, as sold, for example, under the trademark Luviskol ® (BASF). Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers are also preferred nonionic polymers.
Celluloseether, wie Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhy- droxypropylcellulose, wie sie beispielsweise unter den Warenzeichen Culminal® und Benecel® (AQUALON) und Natrosol®-Typen (Hercules) vertrieben werden. Stärke und deren Derivate, insbesondere Stärkeether, beispielsweise Structure XL (National Starch), eine multifunktionelle, salztolerante Starke;Cellulose ethers such as hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and hydroxypropylcellulose Methylhy- as they are for example sold under the trademark Culminal® ® and Benecel ® (AQUALON) and Natrosol ® grades (Hercules). Starch and its derivatives, in particular starch ethers, for example Structure XL (National Starch), a multifunctional, salt-tolerant starch;
Schellackshellac
Polyvinylpyrrolidone, wie sie beispielsweise unter der Bezeichnung Luviskol® (BASF) vertrieben werden.Polyvinylpyrrolidones, as sold for example under the name Luviskol ® (BASF).
Siloxane. Diese Siloxane können sowohl wasserlöslich als auch wasserunlöslich sein. Geeignet sind sowohl flüchtige als auch nichtflüchtige Siloxane, wobei als nichtflüchtige Siloxane solche Verbindungen verstanden werden, deren Siedepunkt bei Normaldruck oberhalb von 200 0C liegt. Bevorzugte Siloxane sind Polydialkylsiloxane, wie beispielsweise Polydimethylsiloxan, Polyalkylarylsiloxane, wie beispielsweise Polyphenylmethylsiloxan, ethoxylierte Polydialkylsiloxane sowie Polydialkylsiloxane, die Amin- und/oder Hydroxy-Gruppen enthalten.Siloxanes. These siloxanes can be both water-soluble and water-insoluble. Both volatile and nonvolatile siloxanes are suitable, nonvolatile siloxanes being understood as meaning those compounds whose boiling point is above 200 ° C. under normal pressure. Preferred siloxanes are polydialkylsiloxanes, such as, for example, polydimethylsiloxane, polyalkylarylsiloxanes, such as, for example, polyphenylmethylsiloxane, ethoxylated polydialkylsiloxanes and polydialkylsiloxanes which contain amine and / or hydroxyl groups.
Glycosidisch substituierte Silicone.Glycosidically substituted silicones.
Es ist erfindungsgemäß auch möglich, daß die verwendeten Zubereitungen mehrere, insbesondere zwei verschiedene Polymere gleicher Ladung und/oder jeweils ein ionisches und ein amphoteres und/oder nicht ionisches Polymer enthalten.It is also possible according to the invention that the preparations used contain a plurality of, in particular two different polymers of the same charge and / or in each case an ionic and an amphoteric and / or nonionic polymer.
In Abhängigkeit von den weiteren Effekten, die neben der Pflegeleistung mit den erfindungsgemäßen Mitteln erzielt werden sollen, können diese weitere Inhaltsstoffe enthalten. Diese werden nachfolgend beschrieben.Depending on the other effects that are to be achieved in addition to the care performance with the inventive compositions, these may contain other ingredients. These are described below.
Mit besonderem Vorzug enthalten die erfindungsgemäßen Mittel ein oder mehrere Lösungsmittel neben Wasser sind Alkohole die wichtigsten Lösungsmittel, die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein können. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich einwertige(n) Alkohol(e), vorzugsweise aus der Gruppe Ethanol, n-Propanol, iso- Propanol, besonders bevorzugt Ethanol, vorzugsweise in Mengen von 1 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt von 2 bis 45 Gew.-% und insbesondere von 5 bis 40 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.With particular preference the agents according to the invention contain one or more solvents besides water, alcohols are the most important solvents which may be present in the agents according to the invention. Preferred agents according to the invention are therefore characterized in that they additionally contain monohydric alcohol (s), preferably from the group consisting of ethanol, n-propanol, isopropanol, more preferably ethanol, preferably in amounts of from 1 to 50% by weight, particularly preferably from 2 to 45% by weight and in particular from 5 to 40% by weight, in each case based on the total agent.
Haarreinigungsmittel (Shampoos) können beispielsweise schäumende anionische, zwitterionische, ampholytische und nichtionische Tenside enthalten. Haarspülmittel und Avivagemittel enthalten bevorzugt kationische Tenside und wasserlösliche Polymere mit quartären Ammoniumgruppen zur Verringerung der statischen Aufladbarkeit und zur Verbesserung der Kämmbarkeit. Dauerwell- Fixiermittel enthalten bevorzugt Oxidationsmittel wie z. B. Kaliumbromat oder Wasserstoffperoxid. Haarfärbeshampoos enthalten direktziehende Haarfärbemittel oder Oxidationsfarbstoff- Vorprodukte. Haarfestiger und Haarlegemittel sowie andere Haarstyling-Zubereitungen enthalten üblicherweise filmbildende in wässrigen oder wässrig-alkoholischen Medien lösliche Polymerisate, gegebenenfalls gemeinsam mit kationischen Tensiden oder kationischen Polymeren. Als besonders vorteilhaft hat sich der Einsatz von Tensiden (E) in den erfindungsgemäßen Mitteln erwiesen. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mittel daher Tenside. Unter dem Begriff Tenside werden grenzflächenaktive Substanzen, die an Ober- und Grenzflächen Adsorptionsschichten bilden oder in Volumenphasen zu Mizellkolloiden oder lyotropen Mesophasen aggregieren können, verstanden. Man unterscheidet Aniontenside bestehend aus einem hydrophoben Rest und einer negativ geladenen hydrophilen Kopfgruppe, amphotere Tenside, welche sowohl eine negative als auch eine kompensierende positive Ladung tragen, kationische Tenside, welche neben einem hydrophoben Rest eine positiv geladene hydrophile Gruppe aufweisen, und nichtionische Tenside, welche keine Ladungen sondern starke Dipolmomente aufweisen und in wäßriger Lösung stark hydratisiert sind.Hair cleansing preparations (shampoos) may contain, for example, foaming anionic, zwitterionic, ampholytic and nonionic surfactants. Hair rinses and softeners preferably contain cationic surfactants and water-soluble polymers with quaternary ammonium groups to reduce static chargeability and improve combability. Permanent wave fixative preferably contain oxidizing agents such as. As potassium bromate or hydrogen peroxide. Hair dye shampoos contain direct hair dyes or oxidation dye precursors. Hair fixatives and hair dressings as well as other hairstyling preparations usually contain film-forming polymers which are soluble in aqueous or aqueous-alcoholic media, if appropriate together with cationic surfactants or cationic polymers. The use of surfactants (E) in the compositions according to the invention has proved to be particularly advantageous. In a further preferred embodiment, the agents according to the invention therefore contain surfactants. The term "surfactants" is understood as meaning surface-active substances which form adsorption layers on the upper and boundary surfaces or which can aggregate in volume phases to give micelle colloids or lyotropic mesophases. A distinction is made between anionic surfactants consisting of a hydrophobic radical and a negatively charged hydrophilic head group, amphoteric surfactants which carry both a negative and a compensating positive charge, cationic surfactants which, in addition to a hydrophobic radical, have a positively charged hydrophilic group, and nonionic surfactants which have no charges but strong dipole moments and are highly hydrated in aqueous solution.
Als anionische Tenside (E1) eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkanolgruppe, lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen (Seifen),Suitable anionic surfactants (E1) in preparations according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. As a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups may be present in the molecule. Examples of suitable anionic surfactants are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts having 2 to 4 C atoms in the alkanol group, linear and branched fatty acids having 8 to 30 C atoms (Soap),
Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2θ)χ-CH2-COOH, in der R eine lineareEthercarbonsäuren the formula RO- (CH2-CH2θ) χ -CH2-COOH, in which R is a linear
Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,Alkyl group having 8 to 30 C atoms and x = 0 or 1 to 16,
Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,Acylsarcosides having 8 to 24 carbon atoms in the acyl group,
Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,Acyltaurides having 8 to 24 carbon atoms in the acyl group,
Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,Acyl isethionates having 8 to 24 carbon atoms in the acyl group,
Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe undSulfobernsteinsäuremono- and -dialkylester having 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group and
Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe undSulfosuccinic acid mono-alkylpolyoxyethylester having 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group and
1 bis 6 Oxyethylgruppen, lineare Alkansulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,1 to 6 oxyethyl groups, linear alkanesulfonates having 8 to 24 carbon atoms,
- lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,- linear alpha-olefin sulfonates having 8 to 24 carbon atoms,
- Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen,Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids having 8 to 30 C atoms,
Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-OSO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist, sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 8 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO (CH 2 -CH 2 O) x -OSO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group having 8 to 30 carbon atoms and x = 0 or 1 to 12, sulfated hydroxyalkylpolyethylene and / or Hydroxyalkylenepropylene glycol ethers Sulfonates of unsaturated fatty acids having 8 to 24 carbon atoms and 1 to 6 double bonds Esters of tartaric acid and citric acid with alcohols, the addition products of about 2-15
Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen,Represent molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms,
Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate der Formel (E1-I),Alkyl and / or alkenyl ether phosphates of the formula (E1-I),
R1(OCH2CH2)n-O-P(O)(OX)-OR2 (EM)R 1 (OCH 2 CH 2 ) n -OP (O) (OX) -OR 2 (EM)
in der R1 bevorzugt für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Rest (CH2CH2O)nR2 oder X, n für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder NR3R4R5R6, mit R3 bis R6 unabhängig voneinander stehend für Wasserstoff oder einen C1 bis C4 - Kohlenwasserstoffrest, steht, sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester der Formel (E1-II) R7CO(AIkO)nSO3M (EI-II) in der R7CO- für einen linearen oder verzweigten, aliphatischen, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 C-Atomen, Alk für CH2CH2, CHCH3CH2 und/oder CH2CHCH3, n für Zahlen von 0,5 bis 5 und M für ein Kation steht, Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate der Formel (E1-III)in the R 1 is preferably an aliphatic hydrocarbon radical having 8 to 30 carbon atoms, R 2 is hydrogen, a radical (CH 2 CH 2 O) n R 2 or X, n is from 1 to 10 and X is hydrogen, an alkali metal radical or alkaline earth metal or NR 3 R 4 R 5 R 6, where R to R independently of one another, are hydrogen or a C 1 to C 4 3 6 - hydrocarbon radical, sulfated Fettsäurealkylenglykolester of formula (E1-II) R 7 CO (Aiko) n SO 3 M (EI-II) in the R 7 CO- for a linear or branched, aliphatic, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 C atoms, Alk for CH 2 CH 2 , CHCH 3 CH 2 and / or CH 2 CHCH 3 , n is from 0.5 to 5 and M is a cation, monoglyceride sulfates and monoglyceride ether sulfates of the formula (E1-III)
CH2O(CH2CH2O)x-COR8 CH 2 O (CH 2 CH 2 O) x -COR 8
II
CHO(CH2CH2O)xH (EMII)CHO (CH 2 CH 2 O) x H (EMII)
I CH2O(CH2CH2O)ZSO3XI CH 2 O (CH 2 CH 2 O) Z SO 3 X
in der R8CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, x, y und z in Summe für O oder für Zahlen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10, und X für ein Alkalioder Erdalkalimetall steht. Typische Beispiele für im Sinne der Erfindung geeignete Mono- glycerid(ether)sulfate sind die Umsetzungsprodukte von Laurinsäuremonoglycerid, Kokosfettsäuremonoglycerid, Palmitinsäuremonoglycerid, Stearinsäuremonoglycerid, ölsäu- remonoglycerid und Talgfettsäuremonoglycerid sowie deren Ethylenoxidaddukte mit Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure in Form ihrer Natriumsalze. Vorzugsweise werden Monoglyceridsulfate der Formel (E1-III) eingesetzt, in der R8CO für einen linearen Acylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht, , Amidethercarbonsäuren,in which R 8 CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, x, y and z are in total O or numbers from 1 to 30, preferably 2 to 10, and X is an alkali or alkaline earth metal. Typical examples of monoglyceride (ether) sulfates suitable for the purposes of the invention are the reaction products of lauric acid monoglyceride, coconut fatty acid monoglyceride, palmitic acid monoglyceride, stearic acid monoglyceride, oleic acid monoglyceride and tallow fatty acid monoglyceride and their ethylene oxide adducts with sulfur trioxide or chlorosulfonic acid in the form of their sodium salts. Preferably, monoglyceride sulfates of the formula (E1-III) are used in which R 8 CO is a linear acyl radical having 8 to 18 carbon atoms, amide-ether carboxylic acids,
Kondensationsprodukte aus C8 - C30 - Fettalkoholen mit Proteinhydrolysaten und/oder Aminosäuren und deren Derivaten, welche dem Fachmann als Eiweissfettsäurekondensate bekannt sind, wie beispielsweise die Lamepon® - Typen, Gluadin® - Typen, Hostapon® KCG oder die Amisoft® - Typen. Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ether- carbonsauren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Molekül, Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen, Monoglycerdisulfate, Alkyl- und Alkenyletherphosphate sowie Eiweissfettsäurekondensate.Condensation products of C 8 - C 30 - fatty alcohols with protein hydrolysates and / or amino acids and their derivatives, which are known to the skilled person as protein fatty acid condensates, such as Lamepon ® - types Gluadin ® - types Hostapon ® KCG or Amisoft ® - types. Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids having 10 to 18 C atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule, sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 18 C atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid monoalkylpolyoxyethylester with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups, Monoglycerdisulfate, alkyl and Alkenyletherphosphate and Eiweissfettsäurekondensate.
Als zwitterionische Tenside (E2) werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO9 - oder - SO3 0 -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammo- niumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Ko- kosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl- imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacyl- aminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.Zwitterionic surfactants (E2) are surface-active compounds which contain in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one -COO 9 - or - SO 3 bear 0 group. Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines, such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example the cocoalkyldimethylammoniumglycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammoniumglycinate, for example the cocoacylaminopropyldimethylammoniumglycinate, and 2-alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl imidazolines having in each case 8 to 18 C atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate. A preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.
Unter ampholytischen Tensiden (E3) werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8 - C24 - Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropion- säuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopro- pylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylamino- essigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12 - C18 - Acylsarcosin.Ampholytic surfactants (E3) are understood as meaning those surface-active compounds which contain, in addition to a C 8 -C 24 -alkyl or -acyl group, at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group in the molecule and for forming internal Salts are capable. Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidoproylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids with each about 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group. Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12 -C 18 acylsarcosine.
Nichtionische Tenside (E4) enthalten als hydrophile Gruppe z.B. eine Polyolgruppe, eineNonionic surfactants (E4) contain as hydrophilic group e.g. a polyol group, one
Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe.Polyalkylene glycol ether group or a combination of polyol and Polyglykolethergruppe.
Solche Verbindungen sind beispielsweiseSuch compounds are, for example
- Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C- Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, mit einem Methyl- oder C2 - C6 - Alkylrest endgruppenverschlossene Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, wie beispielsweise die unter den Verkaufsbezeichnungen Dehydol® LS, Dehydol® LT (Cognis) erhältlichen Typen, C12-C3o-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,- Addition products of 2 to 50 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide to linear and branched fatty alcohols having 8 to 30 carbon atoms, to fatty acids having 8 to 30 carbon atoms and to alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the Alkyl group, with a methyl or C 2 - C 6 - alkyl radical end-capped addition products of 2 to 50 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide to linear and branched fatty alcohols having 8 to 30 carbon atoms, to fatty acids having 8 to 30 C. -atoms and with alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group, such as the type available under the commercial names Dehydol ® LS, Dehydol ® LT (Cognis), C 12 -C 3 o-fatty acid mono- and diesters of addition products of 1 to 30 mol ethylene oxide onto glycerol,
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,Addition products of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hydrogenated castor oil,
Polyolfettsäureester, wie beispielsweise das Handelsprodukt Hydagen® HSP (Cognis) oderPolyol fatty acid esters, such as the commercial product Hydagen ® HSP (Cognis) or
Sovermol - Typen (Cognis), alkoxilierte Triglyceride, alkoxilierte Fettsäurealkylester der Formel (E4-I)Sovermol types (Cognis), alkoxylated triglycerides, alkoxylated fatty acid alkyl esters of the formula (E4-I)
R1CO-(OCH2CHR2)WOR3 (E4-I)R 1 CO- (OCH 2 CHR 2 ) W OR 3 (E4-I)
in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder Methyl, R3 für lineare oder verzweigtein the R 1 CO for a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 2 is hydrogen or methyl, R 3 is linear or branched
Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und w für Zahlen von 1 bis 20 steht,Alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms and w is from 1 to 20,
Aminoxide,Amine oxides,
Hydroxymischether,hydroxy mixed,
Sorbitanfettsäureester und Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester wie beispielsweise die Polysorbate,Sorbitan fatty acid esters and adducts of ethylene oxide with sorbitan fatty acid esters such as the polysorbates,
Zuckerfettsäureester und Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Zuckerfettsäureester,Sugar fatty acid esters and addition products of ethylene oxide with sugar fatty acid esters,
Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide und Fettamine,Addition products of ethylene oxide to fatty acid alkanolamides and fatty amines,
Zuckertenside vom Typ der Alkyl- und Alkenyloligoglykoside gemäß Formel (E4-II),Sugar surfactants of the alkyl and alkenyl oligoglycoside type of formula (E4-II),
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in der R4 für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Die Alkyl- und Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise von Glucose, ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (E4-II) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p im einzelnen Molekül stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1 ,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1 ,7 ist und insbesondere zwischen 1 ,2 und 1 ,4 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R4 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11 , vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlange C8-C10 (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C8-C18-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C12-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R15 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem Ci2/i4-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.in which R 4 is an alkyl or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p is a number from 1 to 10. They can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry. The alkyl and alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose. The preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides. The index number p in the general formula (E4-II) indicates the degree of oligomerization (DP), ie the distribution of mono- and oligoglycosides and stands for a number between 1 and 10. While p in the individual molecule must always be integer and here before For all given values p = 1 to 6, the value p for a given alkyloligoglycoside is an analytically determined arithmetic quantity, which usually represents a fractional number. Preference is given to using alkyl and / or alkenyl oligoglycosides having an average degree of oligomerization p of from 1.1 to 3.0. From an application point of view, those alkyl and / or alkenyl oligoglycosides whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4 are preferred. The alkyl or alkenyl radical R 4 can be derived from primary alcohols 4 to 11, preferably 8 to 10 carbon atoms derived. Typical examples are butanol, caproic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and technical mixtures thereof, as obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxo synthesis. Preference is given to alkyl oligoglucosides of the chain length C 8 -C 10 (DP = 1 to 3) which are obtained as a preliminary stream in the distillative separation of technical C 8 -C 18 coconut fatty alcohol and in a proportion of less than 6% by weight C 12 - Alcohol may be contaminated as well as alkyl oligoglucosides based on technical C 9/11 oxo alcohols (DP = 1 to 3). The alkyl or alkenyl radical R 15 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14 carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brassidyl alcohol, and technical mixtures thereof which can be obtained as described above. Alkyl oligoglucosides based on hydrogenated C 2 / i 4 coconut alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.
Zuckertenside vom Typ der Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalky!amide, ein nichtionisches Tensid der Formel (E4-III),Sugar surfactants of the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalky! Amide type, a nonionic surfactant of the formula (E4-III),
R5CO-NR6-[Z] (E4-III)R 5 CO-NR 6 - [Z] (E4-III)
in der R5CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R6 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht. Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkylester oder einem Fettsäurechlorid erhalten werden. Vorzugsweise leiten sich die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere von der Glucose ab. Die bevorzugten Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen daher Fettsäure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (E4-IV) wiedergegeben werden:R 5 is CO for an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 6 is hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and [Z] is a linear or branched polyhydroxyalkyl radical having 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups stands. The fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides are known substances which are usually obtained by reductive amination of a reducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alkanolamine and subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid chloride. Preferably, the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are derived from reducing sugars having 5 or 6 carbon atoms, especially glucose. The preferred fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are therefore fatty acid N-alkylglucamides as represented by the formula (E4-IV):
R7CO-NR8-CH2-(CHOH)4-CH2OH (E4-IV)R 7 CO-NR 8 -CH 2 - (CHOH) 4 -CH 2 OH (E4-IV)
Vorzugsweise werden als Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide Glucamide der Formel (E4- IV) eingesetzt, in der R8 für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe steht und R7CO für den Acylrest der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Li- nolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure bzw. derer technischer Mischungen steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkylglucamide der Formel (E4-IV), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methylamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäure oder C12/14-Kokosfettsäure bzw. einem entsprechenden Derivat erhalten werden. Weiterhin können sich die Polyhydroxyalkylamide auch von Maltose und Palatinose ableiten.The fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides used are preferably glucamides of the formula (E4-IV) in which R 8 is hydrogen or an alkyl group and R 7 CO is the acyl radical of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmitic acid, Stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid or erucic acid or of technical mixtures. Particular preference is given to fatty acid N-alkylglucamides of the formula (E4-IV) which are obtained by reductive amination of glucose with methylamine and subsequent acylation with lauric acid or C 12/14 coconut fatty acid or a corresponding derivative. Furthermore, the polyhydroxyalkylamides can also be derived from maltose and palatinose.
Als bevorzugte nichtionische Tenside haben sich die Alkylenoxid-Anlagerungsprodukte an gesattigte lineare Fettalkohole und Fettsäuren mit jeweils 2 bis 30 Mol Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol bzw. Fettsäure erwiesen. Zubereitungen mit hervorragenden Eigenschaften werden ebenfalls erhalten, wenn sie als nichtionische Tenside Fettsäureester von ethoxyliertem Glycerin enthalten.The preferred nonionic surfactants are the alkylene oxide addition products of saturated linear fatty alcohols and fatty acids with in each case 2 to 30 moles of ethylene oxide per mole of fatty alcohol or fatty acid. Preparations having excellent properties are also obtained if they contain fatty acid esters of ethoxylated glycerol as nonionic surfactants.
Diese Verbindungen sind durch die folgenden Parameter gekennzeichnet. Der Alkylrest R enthält 6 bis 22 Kohlenstoffatome und kann sowohl linear als auch verzweigt sein. Bevorzugt sind primäre lineare und in 2-Stellung methylverzweigte aliphatische Reste. Solche Alkylreste sind beispielsweise 1-Octyl, 1-Decyl, 1-Lauryl, 1-Myristyl, 1-Cetyl und 1-Stearyl. Besonders bevorzugt sind 1-Octyl, 1-Decyl, 1-Lauryl, 1-Myristyl. Bei Verwendung sogenannter "Oxo-Alkohole" als Ausgangsstoffe überwiegen Verbindungen mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Alkylkette.These connections are identified by the following parameters. The alkyl radical R contains 6 to 22 carbon atoms and may be both linear and branched. Preference is given to primary linear and methyl-branched in the 2-position aliphatic radicals. Such alkyl radicals are, for example, 1-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl, 1-cetyl and 1-stearyl. Particularly preferred are 1-octyl, 1-decyl, 1-lauryl, 1-myristyl. When using so-called "oxo-alcohols" as starting materials, compounds with an odd number of carbon atoms in the alkyl chain predominate.
Weiterhin sind ganz besonders bevorzugte nichtionische Tenside die Zuckertenside. Diese können in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0, 1 - 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten sein. Mengen von 0,5 - 15 Gew.-% sind bevorzugt, und ganz besonders bevorzugt sind Mengen von 0,5 - 7,5 Gew.%.Furthermore, very particularly preferred nonionic surfactants are the sugar surfactants. These may preferably be contained in the agents used according to the invention in amounts of 0.1 to 20% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.5-15% by weight are preferred, and most preferred are amounts of 0.5-7.5% by weight.
Bei den als Tensid eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält.The compounds used as surfactant with alkyl groups may each be uniform substances. However, it is usually preferred to start from the production of these substances from native plant or animal raw materials, so as to obtain substance mixtures with different, depending on the particular raw material alkyl chain lengths.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hy- droxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein.In the case of the surfactants which are adducts of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols or derivatives of these addition products, both products with a "normal" homolog distribution and those with a narrow homolog distribution can be used. By "normal" homolog distribution are meant mixtures of homologs obtained in the reaction of fatty alcohol and alkylene oxide using alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali metal alcoholates as catalysts. Narrowed homolog distributions are obtained when, for example, hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, -hy- hydroxides or alcoholates are used as catalysts. The use of products with narrow homolog distribution may be preferred.
Die erfindungsgemäß einsetzbaren kationischen Tenside wurden bereits weiter oben als Pflegestoffe beschrieben.The cationic surfactants which can be used according to the invention have already been described above as conditioners.
Die Tenside (E) werden in Mengen von 0,1 - 45 Gew.%, bevorzugt 0,5 - 30 Gew.% und ganz besonders bevorzugt von 0,5 - 25 Gew.%, bezogen auf das gesamte erfindungsgemäß verwendete Mittel, eingesetzt.The surfactants (E) are used in amounts of 0.1-45% by weight, preferably 0.5-30% by weight and very particularly preferably 0.5-25% by weight, based on the total agent used according to the invention ,
Anionische, nichtionische, zwitterionische und/oder amphotere Tenside sowie deren Mischungen können erfindungsgemäß bevorzugt sein.Anionic, nonionic, zwitterionic and / or amphoteric surfactants and mixtures thereof may be preferred according to the invention.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform können die erfindungsgemäßen Mittel Emulgatoren (F) enthalten. Emulgatoren bewirken an der Phasengrenzfläche die Ausbildung von wasser- bzw. ölstabilen Adsorptionsschichten, welche die dispergierten Tröpfchen gegen Koaleszenz schützen und damit die Emulsion stabilisieren. Emulgatoren sind daher wie Tenside aus einem hydrophoben und einem hydrophilen Molekülteil aufgebaut. Hydrophile Emulgatoren bilden bevorzugt O/W - Emulsionen und hydrophobe Emulgatoren bilden bevorzugt W/O - Emulsionen. Unter einer Emulsion ist eine tröpfchenförmige Verteilung (Dispersion) einer Flüssigkeit in einer anderen Flüssigkeit unter Aufwand von Energie zur Schaffung von stabilisierenden Phasengrenzflächen mittels Tensiden zu verstehen. Die Auswahl dieser emulgierenden Tenside oder Emulgatoren richtet sich dabei nach den zu dispergierenden Stoffen und der jeweiligen äußeren Phase sowie der Feinteiligkeit der Emulsion. Erfindungsgemäß verwendbare Emulgatoren sind beispielsweiseIn a further preferred embodiment, the agents according to the invention may contain emulsifiers (F). Emulsifiers effect at the phase interface the formation of water- or oil-stable adsorption layers, which protect the dispersed droplets against coalescence and thus stabilize the emulsion. Emulsifiers are therefore constructed like surfactants from a hydrophobic and a hydrophilic part of the molecule. Hydrophilic emulsifiers preferably form O / W emulsions and hydrophobic emulsifiers preferably form W / O emulsions. An emulsion is to be understood as meaning a droplet-like distribution (dispersion) of a liquid in another liquid under the expense of energy in order to create stabilizing phase interfaces by means of surfactants. The selection of these emulsifying surfactants or emulsifiers depends on the substances to be dispersed and the respective outer phase and the fineness of the emulsion. Emulsifiers which can be used according to the invention are, for example
Anlagerungsprodukte von 4 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,Addition products of 4 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide to linear fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms, to fatty acids having 12 to 22 carbon atoms and to alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
C12-C22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Polyole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere an Glycerin,C 12 -C 22 fatty acid mono- and diesters of addition products of from 1 to 30 moles of ethylene oxide onto polyols having from 3 to 6 carbon atoms, in particular to glycerol,
Ethylenoxid- und Polyglycerin-Anlagerungsprodukte an Methylglucosid-Fettsäureester, Fettsäurealkanolamide und Fettsäureglucamide,Ethylene oxide and polyglycerol addition products to methyl glucoside fatty acid esters, fatty acid alkanolamides and fatty acid glucamides,
C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga, wobei ON- gomerisierungsgrade von 1 ,1 bis 5, insbesondere 1 ,2 bis 2,0, und Glucose als Zuckerkomponente bevorzugt sind,C 8 -C 22 -alkylmono- and -oligoglycosides and their ethoxylated analogues, with on-gomerisierungsgrade of 1, 1 to 5, in particular 1, 2 to 2.0, and glucose are preferred as the sugar component,
- Gemische aus Alkyl-(oligo)-glucosiden und Fettalkoholen zum Beispiel das im Handel erhältliche Produkt Montanov®68,- mixtures of alkyl (oligo) glucosides and fatty alcohols, for example, the commercially available product ® Montanov 68,
- Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl, Partialester von Polyolen mit 3-6 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Fettsauren mit 8 bis 22 C- Atomen,Adducts of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hydrogenated castor oil, Partial esters of polyols having 3-6 carbon atoms with saturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms,
- Sterine. Als Sterine wird eine Gruppe von Steroiden verstanden, die am C-Atom 3 des Steroid- Gerüstes eine Hydroxylgruppe tragen und sowohl aus tierischem Gewebe (Zoosterine) wie auch aus pflanzlichen Fetten (Phytosterine) isoliert werden. Beispiele für Zoosterine sind das Cholesterin und das Lanosterin. Beispiele geeigneter Phytosterine sind Ergosterin, Stigmasterin und Sitosterin. Auch aus Pilzen und Hefen werden Sterine, die sogenannten Mykosterine, isoliert.- sterols. Sterols are understood to mean a group of steroids which carry a hydroxyl group on C-atom 3 of the steroid skeleton and are isolated both from animal tissue (zoosterines) and from vegetable fats (phytosterols). Examples of zoosterols are cholesterol and lanosterol. Examples of suitable phytosterols are ergosterol, stigmasterol and sitosterol. Mushrooms and yeasts are also used to isolate sterols, the so-called mycosterols.
Phospholipide. Hierunter werden vor allem die Glucose-Phospolipide, die z.B. als Lecithine bzw. Phospahtidylcholine aus z.B. Eidotter oder Pflanzensamen (z.B. Sojabohnen) gewonnen werden, verstanden.Phospholipids. Of these, especially the glucose phospholipids, e.g. as lecithins or phosphatidylcholines from e.g. Egg yolk or plant seeds (e.g., soybeans) are understood.
Fettsäureester von Zuckern und Zuckeralkoholen, wie Sorbit,Fatty acid esters of sugars and sugar alcohols, such as sorbitol,
Polyglycerine und Polyglycerinderivate wie beispielsweise Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat (Handelsprodukt Dehymuls® PGPH),Polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate (commercial product Dehymuls ® PGPH),
Lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C - Atomen und deren Na-, K-, Ammonium-, Ca-, Mg- und Zn - Salze.Linear and branched fatty acids with 8 to 30 C atoms and their Na, K, ammonium, Ca, Mg and Zn salts.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Emulgatoren bevorzugt in Mengen von 0,1 - 25 Gew.- %, insbesondere 0,5 - 15 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel.The agents according to the invention preferably contain the emulsifiers in amounts of 0.1-25% by weight, in particular 0.5-15% by weight, based on the total agent.
Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens einen nichtionogenen Emulgator mit einem HLB-Wert von 8 bis 18 enthalten. Nichtionogene Emulgatoren mit einem HLB-Wert von 10 - 15 können erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein.The compositions according to the invention may preferably contain at least one nonionic emulsifier having an HLB value of 8 to 18. Nonionic emulsifiers having an HLB value of 10 to 15 may be particularly preferred according to the invention.
Schließlich können die erfindungsgemäßen Mittel auch Pflanzenextrakte (L) enthalten.Finally, the compositions according to the invention may also contain plant extracts (L).
Üblicherweise werden diese Extrakte durch Extraktion der gesamten Pflanze hergestellt. Es kann aber in einzelnen Fällen auch bevorzugt sein, die Extrakte ausschließlich aus Blüten und/oder Blättern der Pflanze herzustellen.Usually these extracts are produced by extraction of the whole plant. However, in individual cases it may also be preferred to prepare the extracts exclusively from flowers and / or leaves of the plant.
Hinsichtlich der erfindungsgemäß verwendbaren Pflanzenextrakte wird insbesondere auf die Extrakte hingewiesen, die in der auf Seite 44 der 3. Auflage des Leitfadens zur Inhaltsstoffdeklaration kosmetischer Mittel, herausgegeben vom Industrieverband Körperpflege- und Waschmittel e.V. (IKW), Frankfurt, beginnenden Tabelle aufgeführt sind.With regard to the plant extracts which can be used according to the invention, particular reference is made to the extracts listed in the table beginning on page 44 of the 3rd edition of the guideline for the ingredient declaration of cosmetic products, published by the Industrial Association for Personal Care and Detergent e.V. (IKW), Frankfurt.
Erfindungsgemäß sind vor allem die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Henna, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Roßkastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel bevorzugt.The extracts of green tea, oak bark, stinging nettle, witch hazel, hops, henna, chamomile, burdock root, horsetail, hawthorn, lime blossom, almond, aloe vera, spruce needle, horse chestnut, sandalwood, juniper, coconut, mango, Apricot, lime, wheat, kiwi, melon, orange, grapefruit, sage, rosemary, birch, mallow, meadowfoam, quenelle, yarrow, thyme, lemon balm, toadstool, coltsfoot, marshmallow, meristem, ginseng and ginger root.
Besonders bevorzugt sind die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Hauhechel, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel.Particularly preferred are the extracts of green tea, oak bark, stinging nettle, witch hazel, hops, chamomile, burdock root, horsetail, lime blossom, almond, aloe vera, coconut, mango, apricot, lime, wheat, kiwi, melon, orange, grapefruit, sage, Rosemary, birch, meadowfoam, quenelle, yarrow, toadstool, meristem, ginseng and ginger root.
Ganz besonders für die erfindungsgemäße Verwendung geeignet sind die Extrakte aus Grünem Tee, Mandel, Aloe Vera, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi und Melone.Especially suitable for the use according to the invention are the extracts of green tea, almond, aloe vera, coconut, mango, apricot, lime, wheat, kiwi and melon.
Als Extraktionsmittel zur Herstellung der genannten Pflanzenextrakte können Wasser, Alkohole sowie deren Mischungen verwendet werden. Unter den Alkoholen sind dabei niedere Alkohole wie Ethanol und Isopropanol, insbesondere aber mehrwertige Alkohole wie Ethylenglykol und Propylenglykol, sowohl als alleiniges Extraktionsmittel als auch in Mischung mit Wasser, bevorzugt. Pflanzenextrakte auf Basis von Wasser/Propylenglykol im Verhältnis 1 :10 bis 10:1 haben sich als besonders geeignet erwiesen.As extraction agent for the preparation of said plant extracts water, alcohols and mixtures thereof can be used. Among the alcohols are lower alcohols such as ethanol and isopropanol, but especially polyhydric alcohols such as ethylene glycol and propylene glycol, both as sole extractant and in admixture with water, are preferred. Plant extracts based on water / propylene glycol in a ratio of 1:10 to 10: 1 have proven to be particularly suitable.
Die Pflanzenextrakte können erfindungsgemäß sowohl in reiner als auch in verdünnter Form eingesetzt werden. Sofern sie in verdünnter Form eingesetzt werden, enthalten sie üblicherweise ca. 2 - 80 Gew.-% Aktivsubstanz und als Lösungsmittel das bei ihrer Gewinnung eingesetzte Extraktionsmittel oder Extraktionsmittelgemisch.The plant extracts can be used according to the invention both in pure and in diluted form. If they are used in diluted form, they usually contain about 2 to 80 wt .-% of active substance and as a solvent used in their extraction agent or extractant mixture.
Weiterhin kann es bevorzugt sein, in den erfindungsgemäßen Mitteln Mischungen aus mehreren, insbesondere aus zwei, verschiedenen Pflanzenextrakten einzusetzen.Furthermore, it may be preferred to use in the compositions according to the invention mixtures of several, especially two, different plant extracts.
Zusätzlich kann es sich als vorteilhaft erweisen, wenn in den erfindungsgemäßen Mitteln Penetrationshilfsstoffe und/ oder Quellmittel (M) enthalten sind. Hierzu sind beispielsweise zu zählen Harnstoff und Harnstoffderivate, Guanidin und dessen Derivate, Arginin und dessen Derivate, Wasserglas, Imidazol und Dessen Derivate, Histidin und dessen Derivate, Benzylalkohol, Glycerin, Glykol und Glykolether, Propylenglykol und Propylenglykolether, beispielsweise Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Diole und Triole, und insbesondere 1 ,2-Diole und 1 ,3-Diole wie beispielsweise 1 ,2-Propandiol, 1 ,2-Pentandiol, 1 ,2- Hexandioi, 1 ,2-Dodecandiol, 1 ,3-Propandiol, 1 ,6-Hexandiol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,4-Butandiol.In addition, it may prove advantageous if the compositions according to the invention contain penetration aids and / or swelling agents (M). These include, for example, urea and urea derivatives, guanidine and its derivatives, arginine and its derivatives, water glass, imidazole and its derivatives, histidine and its derivatives, benzyl alcohol, glycerol, glycol and glycol ethers, propylene glycol and propylene glycol ethers, for example propylene glycol monoethyl ether, carbonates, bicarbonates, Diols and triols, and in particular 1, 2-diols and 1, 3-diols such as 1, 2-propanediol, 1, 2-pentanediol, 1, 2-hexanediol, 1, 2-dodecanediol, 1, 3-propanediol, 1 , 6-hexanediol, 1, 5-pentanediol, 1, 4-butanediol.
Vorteilhaft im Sinne der Erfindung können zusätzlich kurzkettige Carbonsäuren (N) den Wirkstoffkomplex (A) aus mindestens einen apolaren Inhaltsstoff und mindestens einem Protein- komplexierten Spurenelement aus der Gruppe Zn, Mg, Cu, Mn, Si, K, Fe unterstützen. Unter kurzkettigen Carbonsäuren und deren Derivaten im Sinne der Erfindung werden Carbonsäuren verstanden, welche gesättigt oder ungesättigt und/oder geradkettig oder verzweigt oder cyclisch und/oder aromatisch und/oder heterocyclisch sein können und ein Molekulargewicht kleiner 750 aufweisen. Bevorzugt im Sinne der Erfindung können gesättigte oder ungesättigte geradkettigte oder verzweigte Carbonsäuren mit einer Kettenlänge von 1 bis zu 16 C-Atomen in der Kette sein, ganz besonders bevorzugt sind solche mit einer Kettenlänge von 1 bis zu 12 C - Atomen in der Kette.Advantageously in the context of the invention, short-chain carboxylic acids (N) may additionally support the active substance complex (A) from at least one apolar ingredient and at least one protein-complexed trace element from the group Zn, Mg, Cu, Mn, Si, K, Fe. Under Short-chain carboxylic acids and their derivatives in the context of the invention are understood to mean carboxylic acids which may be saturated or unsaturated and / or straight-chain or branched or cyclic and / or aromatic and / or heterocyclic and have a molecular weight of less than 750. For the purposes of the invention, preference may be given to saturated or unsaturated straight-chain or branched carboxylic acids having a chain length of from 1 to 16 C atoms in the chain, very particular preference being given to those having a chain length of from 1 to 12 C atoms in the chain.
Die kurzkettigen Carbonsäuren im Sinne der Erfindung können ein, zwei, drei oder mehr Carboxygruppen aufweisen. Bevorzugt im Sinne der Erfindung sind Carbonsäuren mit mehreren Carboxygruppen, insbesondere Di- und Tricarbonsäuren. Die Carboxygruppen können ganz oder teilweise als Ester, Säureanhydrid, Lacton, Amid, Imidsäure, Lactam, Lactim, Dicarboximid, Carbohydrazid, Hydrazon, Hydroxam, Hydroxim, Amidin, Amidoxim, Nitril, Phosphon- oder Phosphatester vorliegen. Die erfindungsgemäßen Carbonsäuren können selbstverständlich entlang der Kohlenstoffkette oder des Ringgerüstes substituiert sein. Zu den Substituenten der erfindungsgemäßen Carbonsäuren sind beispielsweise zu zählen C1-C8-Alkyl-, C2-C8-Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- und Aralkenyl-, Hydroxymethyl-, C2-C8-Hydroxyalkyl-,C2-C8-Hydroxyalkenyl-, Aminomethyl-, C2-C8-Aminoalkyl-, Cyano-, Formyl-, Oxo-, Thioxo-, Hydroxy-, Mercapto-, Amino-, Carboxy- oder Iminogruppen. Bevorzugte Substituenten sind C1-C8-Alkyl-, Hydroxymethyl-, Hydroxy-, Amino- und Carboxygruppen. Besonders bevorzugt sind Substituenten in D - Stellung. Ganz besonders bevorzugte Substituenten sind Hydroxy-, Alkoxy- und Aminogruppen, wobei die Aminofunktion gegebenenfalls durch Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- und/oder Alkenylreste weiter substituiert sein kann. Weiterhin sind ebenfalls bevorzugte Carbonsäurederivate die Phosphon- und Phosphatester.The short-chain carboxylic acids according to the invention may have one, two, three or more carboxy groups. Preferred within the meaning of the invention are carboxylic acids having a plurality of carboxy groups, in particular di- and tricarboxylic acids. The carboxy groups may be wholly or partly present as esters, acid anhydride, lactone, amide, imidic acid, lactam, lactim, dicarboximide, carbohydrazide, hydrazone, hydroxam, hydroxime, amidine, amidoxime, nitrile, phosphonic or phosphate ester. The carboxylic acids according to the invention may of course be substituted along the carbon chain or the ring skeleton. The substituents of the carboxylic acids according to the invention are, for example, C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, aryl, aralkyl and aralkenyl, hydroxymethyl, C 2 -C 8 -hydroxyalkyl, C 2 -C 8 -hydroxyalkenyl, Aminomethyl, C 2 -C 8 -aminoalkyl, cyano, formyl, oxo, thioxo, hydroxy, mercapto, amino, carboxy or imino groups. Preferred substituents are C 1 -C 8 alkyl, hydroxymethyl, hydroxy, amino and carboxy groups. Particular preference is given to substituents in the D position. Very particularly preferred substituents are hydroxy, alkoxy and amino groups, where the amino function may optionally be further substituted by alkyl, aryl, aralkyl and / or alkenyl radicals. Furthermore, preferred carboxylic acid derivatives are the phosphonic and phosphate esters.
Als Beispiele für erfindungsgemäße Carbonsäuren seien genannt Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Valeriansäure, Isovaleriansäure, Pivalinsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Glycerinsäure, Glyoxylsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Propiolsäure, Crotonsäure, Isocrotonsäure, Elaidinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Muconsäure, Citraconsäure, Mesaconsäure, Camphersäure, Benzoesäure, o,m,p-Phthalsäure, Naphthoesäure, Toluoylsäure, Hydratropasäure, Atropasäure, Zimtsäure, Isonicotinsäure, Nicotinsäure, Bicarbaminsäure, 4,4'-Dicyano-6,6'- binicotinsäure, 8-Carbamoyloctansäure, 1 ,2,4-Pentantricarbonsäure, 2-Pyrrolcarbonsäure, 1 ,2,4,6,7-Napthalinpentaessigsäure, Malonaldehydsäure, 4-Hydroxy-phthalamidsäure, 1- Pyrazolcarbonsäure, Gallussäure oder Propantricarbonsäure, eine Dicarbonsäure ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird durch Verbindungen der allgemeinen Formel (N-I),
Figure imgf000039_0001
Examples of carboxylic acids according to the invention include formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, isovaleric acid, pivalic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, glyceric acid, glyoxylic acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, sebacic acid, propiolic acid, crotonic acid, isocrotonic acid , elaidic acid, maleic acid, fumaric acid, muconic acid, citraconic acid, mesaconic acid, camphoric acid, benzoic acid, o, m, p-phthalic acid, naphthoic acid, Toluoylsäure, hydratropic acid, atropic acid, cinnamic acid, isonicotinic acid, nicotinic acid, Bicarbaminsäure, 4,4 '-Dicyano-6, 6 '- binicotinsäure, 8-Carbamoyloctansäure, 1, 2,4-pentanetricarboxylic acid, 2-pyrrolecarboxylic acid, 1, 2,4,6,7-Napthalinpentaessigsäure, malonaldehydic, 4-hydroxy-phthalamic acid, 1-pyrazolecarboxylic acid, gallic acid or propanetricarboxylic acid, a Dicarboxylic acid selected from the group formed by verbin of the general formula (NI),
Figure imgf000039_0001
(N-I)(N-I)
in der Z steht für eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, n für eine Zahl von 4 bis 12 sowie eine der beiden Gruppen X und Y für eine COOH-Gruppe und die andere für Wasserstoff oder einen Methyl- oder Ethylrest, Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel (N-I), die zusätzlich noch 1 bis 3 Methyl- oder Ethylsubstituenten am Cyclohexenring tragen sowie Dicarbonsäuren, die aus den Dicarbonsäuren gemäß Formel (N-I) formal durch Anlagerung eines Moleküls Wasser an die Doppelbindung im Cyclohexenring entstehen.in the Z is a linear or branched alkyl or alkenyl group having 4 to 12 carbon atoms, n is a number from 4 to 12 and one of the two groups X and Y is a COOH group and the other is hydrogen or a methyl or Ethyl radical, dicarboxylic acids of the general formula (NI), which additionally carry 1 to 3 methyl or ethyl substituents on the cyclohexene ring and dicarboxylic acids formed formally from the dicarboxylic acids according to formula (NI) by addition of a molecule of water to the double bond in the cyclohexene ring.
Dicarbonsäuren der Formel (N-I) sind in der Literatur bekannt.Dicarboxylic acids of the formula (N-I) are known in the literature.
Die Dicarbonsäuren der Formel (N-I) können beispielsweise durch Umsetzung von mehrfach ungesättigten Dicarbonsäuren mit ungesättigten Monocarbonsäuren in Form einer Diels-Alder- Cyclisierung hergestellt werden. Üblicherweise wird man von einer mehrfach ungesättigten Fettsäure als Dicarbonsäurekomponente ausgehen. Bevorzugt ist die aus natürlichen Fetten und ölen zugängliche Linolsäure. Als Monocarbonsäurekomponente sind insbesondere Acrylsäure, aber auch z.B. Methacrylsäure und Crotonsäure bevorzugt. Üblicherweise entstehen bei Reaktionen nach Diels-Alder Isomerengemische, bei denen eine Komponente im Überschuß vorliegt. Diese Isomerengemische können erfindungsgemäß ebenso wie die reinen Verbindungen eingesetzt werden.The dicarboxylic acids of the formula (N-I) can be prepared, for example, by reacting polyunsaturated dicarboxylic acids with unsaturated monocarboxylic acids in the form of a Diels-Alder cyclization. Usually one will assume a polyunsaturated fatty acid as the dicarboxylic acid component. Preferred is the linoleic acid obtainable from natural fats and oils. As the monocarboxylic acid component, in particular, acrylic acid, but also e.g. Methacrylic acid and crotonic acid are preferred. Normally, in the case of reactions according to Diels-Alder, mixtures of isomers are formed in which one component is present in excess. These isomer mixtures can be used according to the invention as well as the pure compounds.
Erfindungsgemäß einsetzbar neben den bevorzugten Dicarbonsäuren gemäß Formel (N-I) sind auch solche Dicarbonsäuren, die sich von den Verbindungen gemäß Formel (N-I) durch 1 bis 3 Methyl- oder Ethyl-Substituenten am Cyclohexylring unterscheiden oder aus diesen Verbindungen formal durch Anlagerung von einem Molekül Wasser an die Doppelbildung des Cyclohexenrings gebildet werden.According to the invention, in addition to the preferred dicarboxylic acids of the formula (NI), those dicarboxylic acids which differ from the compounds of the formula (NI) by 1 to 3 methyl or ethyl substituents on the cyclohexyl ring or formally by addition of one molecule of water from these compounds be formed on the double formation of the cyclohexene ring.
Als erfindungsgemäß besonders wirksam hat sich die Dicarbonsäure(-mischung) erwiesen, die durch Umsetzung von Linolsäure mit Acrylsäure entsteht. Es handelt sich dabei um eine Mischung aus 5- und 6-Carboxy-4-hexyl-2-cyclohexen-1-octansäure. Solche Verbindungen sind kommerziell unter den Bezeichnungen Westvaco Diaeid® 1550 und Westvaco Diaeid® 1595 (Hersteller: Westvaco) erhältlich. Neben den zuvor beispielhaft aufgeführten erfindungsgemäßen kurzkettigen Carbonsäuren selbst können auch deren physiologisch verträgliche Salze erfindungsgemäß eingesetzt werden. Beispiele für solche Salze sind die Alkali-, Erdalkali-, Zinksalze sowie Ammoniumsalze, worunter im Rahmen der vorliegenden Anmeldung auch die Mono-, Di- und Trimethyl-, -ethyl- und - hydroxyethyl-Ammoniumsalze zu verstehen sind. Ganz besonders bevorzugt können im Rahmen der Erfindung jedoch mit alkalisch reagierenden Aminosäuren, wie beispielsweise Arginin, Lysin, Ornithin und Histidin, neutralisierte Säuren eingesetzt werden. Weiterhin kann es aus Formulierungsgründen bevorzugt sein, die Carbonsäure aus den wasserlöslichen Vertretern, insbesondere den wasserlöslichen Salzen, auszuwählen.The dicarboxylic acid (mixture), which is obtained by reacting linoleic acid with acrylic acid, has proved to be particularly effective according to the invention. It is a mixture of 5- and 6-carboxy-4-hexyl-2-cyclohexene-1-octanoic acid. Such compounds are commercially available under the designations Westvaco Diacid 1550 Westvaco Diacid ® ® 1595 (manufacturer: Westvaco). In addition to the short-chain carboxylic acids of the invention listed above by way of example, their physiologically tolerable salts can also be used according to the invention. Examples of such salts are the alkali metal salts, alkaline earth metal salts, zinc salts and ammonium salts, which in the context of the present application also include the mono-, di- and trimethyl-, -ethyl- and -hydroxyethyl ammonium salts. However, in the context of the invention, neutralized acids can very particularly preferably be used with alkaline-reacting amino acids, such as, for example, arginine, lysine, ornithine and histidine. Furthermore, it may be preferred for formulation reasons to select the carboxylic acid from the water-soluble representatives, in particular the water-soluble salts.
Weiterhin ist es erfindungsgemäß bevorzugt, Hydroxycarbonsäuren und hierbei wiederum insbesondere die Dihydroxy-, Trihydroxy- und Polyhydroxycarbonsäuren sowie die Dihydroxy-, Trihydroxy- und Polyhydroxy- di-, tri- und polycarbonsäuren gemeinsam mit dem Wirkstoff (A) einzusetzen. Hierbei hat sich gezeigt, daß neben den Hydroxycarbonsäuren auch die Hydroxycarbonsäureester sowie die Mischungen aus Hydroxycarbonsäuren und deren Estern als auch polymere Hydroxycarbonsäuren und deren Ester ganz besonders bevorzugt sein können. Bevorzugte Hydroxycarbonsäureester sind beispielsweise Vollester der Glycolsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Citronensäure. Weitere grundsätzlich geeigneten Hydroxycarbonsäureester sind Ester der ß-Hydroxypropionsäure, der Tartronsäure, der D- Gluconsäure, der Zuckersäure, der Schleimsäure oder der Glucuronsäure. Als Alkoholkomponente dieser Ester eignen sich primäre, lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 8 - 22 C- Atomen, also z.B. Fettalkohole oder synthetische Fettalkohole. Dabei sind die Ester von C12-C15- Fettalkoholen besonders bevorzugt. Ester dieses Typs sind im Handel erhältlich, z.B. unter dem Warenzeichen Cosmacol® der EniChem, Augusta Industriale. Besonders bevorzugte Polyhydroxypolycarbonsäuren sind Polymilchsäure und Polyweinsäure sowie deren Ester.Furthermore, it is preferred according to the invention to use hydroxycarboxylic acids and here again in particular the dihydroxy-, trihydroxy- and polyhydroxycarboxylic acids as well as the dihydroxy, trihydroxy and polyhydroxy di-, tri- and polycarboxylic acids together with the active compound (A). It has been found that in addition to the hydroxycarboxylic acids, the hydroxycarboxylic acid esters and the mixtures of hydroxycarboxylic acids and their esters as well as polymeric hydroxycarboxylic acids and their esters can be very particularly preferred. Preferred hydroxycarboxylic acid esters are, for example, full esters of glycolic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid or citric acid. Further basically suitable hydroxycarboxylic acid esters are esters of β-hydroxypropionic acid, tartronic acid, D-gluconic acid, sugar acid, mucic acid or glucuronic acid. Suitable alcohol components of these esters are primary, linear or branched aliphatic alcohols having 8-22 C atoms, ie, for example, fatty alcohols or synthetic fatty alcohols. The esters of C12-C15 fatty alcohols are particularly preferred. Esters of this type are commercially available, eg under the trademark Cosmacol® ® EniChem, Augusta Industriale. Particularly preferred polyhydroxypolycarboxylic acids are polylactic acid and polyuric acid and their esters.
Weiterhin hat sich gezeigt, dass die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gesteigert werden kann, wenn sie Hydroxycarbonsäureester enthalten. Bevorzugte Hydroxycarbonsäureester sind Vollester der Glycolsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Citronensäure. Weitere grundsätzlich geeigneten Hydroxycarbonsäureester sind Ester der ß-Hydroxypropionsäure, der Tartronsäure, der D-Gluconsäure, Zuckersäure, Schleimsäure oder Glucuronsäure. Als Alkoholkomponente dieser Ester eignen sich primäre, lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 8 - 22 C-Atomen, also z.B. Fettalkohole oder synthetische Fettalkohole. Dabei sind die Ester von C12-C15-Fettalkoholen besonders bevorzugt. Ester dieses Typs sind im Handel erhältlich, z.B. unter dem Warenzeichen Cosmacol® der EniChem, Augusta Industriale.Furthermore, it has been found that the effect of the agents according to the invention can be increased if they contain hydroxycarboxylic acid esters. Preferred hydroxycarboxylic acid esters are full esters of glycolic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid or citric acid. Further basically suitable hydroxycarboxylic esters are esters of β-hydroxypropionic acid, tartronic acid, D-gluconic acid, sugar acid, mucic acid or glucuronic acid. Suitable alcohol components of these esters are primary, linear or branched aliphatic alcohols having 8-22 C atoms, ie, for example, fatty alcohols or synthetic fatty alcohols. The esters of C 12 -C 15 fatty alcohols are particularly preferred. Esters of this type are commercially available, eg under the trademark Cosmacol® ® EniChem, Augusta Industriale.
Die Einsatzmenge der Hydroxycarbonsäureester beträgt dabei 0,1 - 15 Gew.% bezogen auf das Mittel, bevorzugt 0,1 - 10 Gew.% und ganz besonders bevorzugt 0,1 - 5 Gew.%. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mittel weiterhin mindestens einen Feststoff, insbesondere mindestens einen Fettstoff, in nanopartikulärer Form Ein solcher Feststoff ist beispielsweise hydriertes Rizinusöl Die Größe der Nanopartikel hegt dabei bevorzugt bei etwa 100 nm oder darunterThe amount of hydroxycarboxylic acid ester used is 0.1-15% by weight, based on the agent, preferably 0.1-10% by weight, and very particularly preferably 0.1-5% by weight. According to a further preferred embodiment, the agents according to the invention furthermore comprise at least one solid, in particular at least one fatty substance, in nanoparticulate form. Such a solid is, for example, hydrogenated castor oil. The size of the nanoparticles preferably lies at about 100 nm or below
Die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel können Sιlιkon(e) in Mengen von 0,05 bis 90 Gew -%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel enthalten Dabei enthalten üblicherweise nur spezielle Produkte wie beispielsweise Haarspitzenfluids hohe Mengen an Silikonen, während andere Produkte wie Shampoos, Conditioner, Haarkuren usw eher Mengen unterhalb 20 Gew -% enthalten Je nach Art des erfindungsgemäßen Mittels sind daher die Gehalte an Sιlιkon(en) durchaus unterschidhch Werden die erfindngsgemäßen Mittel als Shampoos konfektioniert, sind besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie Sιlιkon(e) in Mengen von 0,1 bis 10 Gew -%, vorzugsweise von 0,25 bis 5 Gew -% und insbesondere von 0,5 bis 2,5 Gew -%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthaltenThe hair treatment compositions according to the invention may contain Sιlιkon (e) in amounts of 0.05 to 90% by weight, based in each case on the total agent usually contain only special products such as hair tip fluids high amounts of silicones, while other products such as shampoos, conditioners, hair treatments Depending on the nature of the agent according to the invention, therefore, the contents of silicones are quite different. If the compositions according to the invention are formulated as shampoos, particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain silicones (e) in quantities from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 5% by weight and in particular from 0.5 to 2.5% by weight, in each case based on the total composition
Insbesondere bevorzugt sind erfindungsgemäße Haarreinigungsmittel, die mindestens ein Silicon enthalten, das ausgewählt ist unterParticular preference is given to hair cleansing compositions according to the invention which contain at least one silicone which is selected from
(ι) Polyalkylsiloxanen, Polyarylsiloxanen, Polyalkylarylsiloxanen, die fluchtig oder nicht fluchtig, geradkettig, verzweigt oder cychsch, vernetzt oder nicht vernetzt sind, (ιι) Polysiloxanen, die in ihrer allgemeinen Struktur eine oder mehrere organofunktionelle Gruppen enthalten, die ausgewählt sind unter a) substituierten oder unsubstituierten aminierten Gruppen, b) (per)fluorιerten Gruppen, c) Thiolgruppen, d) Carboxylatgruppen, e) hydroxyherten Gruppen, f) alkoxylierten Gruppen, g) Acyloxyalkylgruppen, h) amphoteren Gruppen, ι) Bisulfitgruppen, j) Hydroxyacylaminogruppen, k) Carboxygruppen,(ι) polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes which are volatile or nonvolatile, straight-chain, branched or cychsch, crosslinked or not crosslinked, (ιι) polysiloxanes which contain in their general structure one or more organofunctional groups which are selected from a) substituted or unsubstituted aminated groups, b) (per) fluorinated groups, c) thiol groups, d) carboxylate groups, e) hydroxy-herten groups, f) alkoxylated groups, g) acyloxyalkyl groups, h) amphoteric groups, ι) bisulfite groups, j) hydroxyacylamino groups, k ) Carboxy groups,
I) Sulfonsäuregruppen, und m) Sulfat- oder Thiosulfatgruppen, (in) linearen Polysιloxan(A)- Polyoxyalkylen(B)- Blockcopoylmeren vom Typ (A-B)n mit n >I) sulphonic acid groups, and m) sulphate or thiosulphate groups, (in) linear polysiloxane (A) polyoxyalkylene (B) block copolymers of the type (AB) n where n>
3, (ιv) gepfropften Sihconpolymeren mit nicht siliconhaltigem, organischen Grundgerust, die aus einer organischen Hauptkette bestehen, welche aus organischen Monomeren gebildet wird, die kein Silicon enthalten, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem Kettenende mindestens ein Polysiloxanmakromer gepfropft wurde;3, (ιv) grafted Sihconpolymeren with non-silicone-containing, organic Grundgerust consisting of an organic main chain consisting of organic monomers is formed, which contain no silicone, was grafted into the chain and optionally at least one chain end of at least one Polysiloxanmakromer;
(v) gepfropften Siliconpolymeren mit Polysiloxan- Grundgerüst, auf das nicht siliconhaltige, organische Monomere gepfropft wurden, die eine Polysiloxan- Hauptkette aufweisen, auf die in derKette sowie gegebenenfalls an mindestens einem ihrer Enden mindestens ein organisches Makromer gepfropft wurde, das kein Silicon enthält;(v) grafted polysiloxane backbone silicone polymers having grafted thereto non-silicone organic monomers having a polysiloxane backbone to which at least one organic macromer not containing silicone has been grafted in the chain and optionally at least at one of its ends;
(vi) oder deren Gemischen.(vi) or mixtures thereof.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich mindestens ein Silikon der Formel IParticularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they additionally contain at least one silicone of the formula I.
(CH3)3Si-[O-Si(CH3)2]x-O-Si(CH3)3 (I),(CH 3 ) 3 Si [O-Si (CH 3 ) 2 ] x -O-Si (CH 3 ) 3 (I),
enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht.in which x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10.
Die erfindungsgemäß bevorzugten Haarbehandlungsmittel enthalten ein Silikon der vorstehenden Formel I. Diese Silikone werden nach der INCI-Nomenklatur als DIMETHICONE bezeichnet. Es werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Silicon der Formel I vorzugsweise die Verbindungen:The hair treatment agents preferred according to the invention comprise a silicone of the above formula I. These silicones are designated according to the INCI nomenclature as DIMETHICONE. In the context of the present invention, as the silicone of the formula I, the compounds are preferably:
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000042_0001
(CH3)3Si-O-(CH3)2Si-O-Si(CH3)3(CH 3 ) 3 Si-O- (CH 3 ) 2 Si-O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]2-O-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 2 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]3-O-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 3 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]4-O-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 4 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]5-O-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 5 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]6-O-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 6 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]7-O-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 7 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]8-O-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 8 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]9-O-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 9 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]10-O-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 10 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]i1-O-Si(CH3)3(CH 3 ) 3 Si - [O- (CH 3 ) 2 Si] i 1 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]12-O-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 12 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]13-O-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 13 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]14-O-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 14 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]15-O-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 15 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]16-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]17-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]18-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]19-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]2o-0-Si(CH3)3(CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 16 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 17 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 18 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si- [O- (CH 3 ) 2 Si] 19 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [0- (CH 3 ) 2 Si] 2o-O-Si (CH 3 ) 3
eingesetzt, wobei (CH3)3Si-O-Si(CH3)3, (CH3)3Si-O-(CH3)2Si-O-Si(CH3)3 und/oder (CH3)3Si-[O- (CH3)2Si]2-O-Si(CH3)3 besonders bevorzugt sind.where (CH 3 ) 3 Si-O-Si (CH 3 ) 3 , (CH 3 ) 3 Si-O- (CH 3 ) 2 Si-O-Si (CH 3 ) 3 and / or (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 2 -O-Si (CH 3 ) 3 are particularly preferred.
Selbstverständlich können auch Mischungen der o.g. Silikone in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein.Of course, mixtures of o.g. Silicones may be included in the compositions of the invention.
Bevorzugte erfindungsgemäß einsetzbare Silikone weisen bei 20°C Viskositäten von 0,2 bis 2 mmV1 auf, wobei Silikone mit Viskosiäten von 0,5 bis 1 mmV1 besonders bevorzugt sind.Preferred silicones can be used according to the invention have viscosities at 20 ° C of 0.2 to 2 mmV 1, wherein silicones are particularly preferred with Viskosiäten of 0.5 to 1 mmV. 1
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Silicone. Solche Silicone können z.B. durch die FormelParticularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones. Such silicones may e.g. through the formula
M(RaQbSiO(4.a-b)/2)χ(RcSiO(4.c)/2)yMM (R a Q b SiO (4 a -. B) / 2) χ (. R c SiO (4 c) / 2) y M
Beschreiben werden, wobei in der obigen Formel R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R1HZ ist, worin R1 eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält; "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt, "b" Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt, "a" + "b" kleiner als oder gleich 3 ist, und "c" eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa 10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1.000 ist, und M eine geeignete Silicon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy. Nicht einschränkende Beispiele der durch R repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, AIIyI, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3- Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3- Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R Methyl. Beispiele von R1 schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, -CH2CH(CH3)CH2-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH 2-, - CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2 CH2CH2-, -CH2CH(CH3)C(O)OCH2-, -(CH2)3 CC(O)OCH2CH2-, -C6H 4C6H4-, -C6H 4CH2C6H4-; und -(CH 2)3C(O)SCH2CH2- ein.Will be described, wherein in the above formula R is a hydrocarbon or a hydrocarbon radical having from 1 to about 6 carbon atoms, Q is a polar radical of the general formula -R 1 HZ, wherein R 1 is a divalent connecting group attached to hydrogen and the Z is an organic, amino-functional radical containing at least one amino-functional group, carbon and hydrogen atoms, carbon, hydrogen and oxygen atoms or carbon, hydrogen and nitrogen atoms; "a" assumes values in the range of about 0 to about 2, "b" assumes values in the range of about 1 to about 3, "a" + "b" is less than or equal to 3, and "c" is a number in the range from about 1 to about 3, and x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most preferably from about 3 to about 25, and y is a number ranging from about 20 to about 10,000 , preferably from about 125 to about 10,000, and most preferably from about 150 to about 1,000, and M is a suitable silicone end group as known in the art, preferably trimethylsiloxy. Non-limiting examples of the groups represented by R include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl, bromophenyl, chlorophenyl and the like, and sulfur containing radicals such as mercaptoethyl, mercaptopropyl, mercaptohexyl, mercaptophenyl and the like; Preferably R is an alkyl radical containing from 1 to about 6 carbon atoms, and am most preferably R is methyl. Examples of R 1 include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 OCH 2 - , -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) C (O) OCH 2 -, - (CH 2 ) 3 CC (O) OCH 2 CH 2 -, C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2 ) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.
Z ist ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Eine mögliche Formel für Z ist NH(CH2 )ZNH2, worin z 1 oder mehr ist. Eine andere mögliche Formel für Z ist -NH(CH2)Z(CH ^„NH, worin sowohl z als auch zz unabhängig 1 oder mehr sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfaßt, wie Piperazinyl. Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH2CH 2NH2-Rest. Eine andere mögliche Formel für Z ist - N(CH2)Z(CH2)Z2NX2 oder -NX2, worin jedes X von X2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz O ist.Z is an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group. A possible formula for Z is NH (CH 2 ) Z NH 2 , wherein z is 1 or more. Another possible formula for Z is -NH (CH 2 ) Z (CH 2 ) NH, wherein both z and zz are independently 1 or more, this structure comprising diamino ring structures, such as piperazinyl, Z is most preferably an -NHCH . 2 CH 2 NH 2 radical another possible formula for Z is - N (CH 2) Z (CH 2) Z2 NX 2 or -NX 2 wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and Alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, and zz is O.
Q ist am bevorzugtesten ein polarer, aminfunktioneller Rest der Formel -CH2CH2CH2NHCH2CH2NH 2. In den Formeln nimmt "a" Werte im Bereich von etwa O bis etwa 2 an, "b" nimmt Werte im Bereich von etwa 2 bis etwa 3 an, "a" + "b" ist kleiner als oder gleich 3, und "c" ist eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3. Das molare Verhältnis der RaQb SiO(4.a-b)/2-Einheiten zu den RcSi0 (4.c)/2-Einheiten liegt im Bereich von etwa 1 : 2 bis 1 : 65, vorzugsweise von etwa 1 : 5 bis etwa 1 : 65 und am bevorzugtesten von etwa 1 : 15 bis etwa 1 : 20. Werden ein oder mehrere Silicone der obigen Formel eingesetzt, dann können die verschiedenen variablen Substituenten in der obigen Formel bei den verschiedenen Siliconkomponenten, die in der Siliconmischung vorhanden sind, verschieden sein.Q is most preferably a polar, amine functional group of the formula -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 . In the formulas, "a" assumes values in the range of about 0 to about 2, "b" assumes values in the range of about 2 to about 3, "a" + "b" is less than or equal to 3, and "c "is a number in the range of about 1 to about 3. The molar ratio of the R a Q b SiO (4. a - b) / 2 units to the R c Si0 (4. c) / 2 units is in the range from about 1: 2 to 1:65, preferably from about 1: 5 to about 1:65, and most preferably from about 1:15 to about 1:20. When one or more silicones of the above formula are used, then the various variables can be used Substituents in the above formula may be different for the various silicone components present in the silicone blend.
Bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein aminofunktionelles Silikon der Formel IlPreferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they are an amino-functional silicone of the formula II
R'aG3.a-Si(OSiG 2)n-(OSiG bR'2. b)m-O-SiG3.a-R1 a (H),R 'a G 3 .a-Si (OSiG 2) n - (OSiG b R'. 2 b) m -O-SiG 3. a -R 1 a (H),
enthalten, worin bedeutet:contain, in which means:
- G ist-H, eine Phenylgruppe, -OH, -0-CH3, -CH3, -0-CH2CH3, -CH2CH3, -O-G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-
CH2CH2CH31-CH2CH2CH3, -O-CH(CH3)2, -CH(CHS)2, -0-CH2CH2CH2CH3, - CH2CH2CH2CH3, -O-CH2CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -0-CH(CH3)CH2CH3, - CH(CH3)CH2CH3, -O-C(CH3)3l -C(CH3J3 ;CH 2 CH 2 CH 31 -CH 2 CH 2 CH 3 , -O-CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH S ) 2 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , - CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -O-CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -O-CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , - CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -OC (CH 3 ) 3l -C (CH 3 J 3 ;
- a steht für eine Zahl zwischen O und 3, insbesondere O;a is a number between O and 3, in particular O;
- b steht für eine Zahl zwischen O und 1 , insbesondere 1 ,b is a number between 0 and 1, in particular 1,
- m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von O bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt, - R' ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus o -Q-N(R")-CH2-CH2-N(R")2 o -Q-N(R")2 o -Q-N+(R11J3A" o -Q-N+H(R")2 A" o -Q-N+H2(R")A' o -Q-N(R11J-CH2-CH2-N+R11H2A" , wobei jedes Q für eine chemische Bindung, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-, -C(CH3)2-, - CH2CH2CH2CH2-, -CH2C(CHj)2-, -CH(CH3)CH2CH2- steht,m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150, where n is preferably from 0 to 1999 and especially from 49 to 149 and m is preferably from 1 to 2000, in particular from 1 to 10, R 'is a monovalent radical selected from O -QN (R ") - CH 2 -CH 2 -N (R") 2 O -QN (R ") 2 O -QN + (R 11 J 3 A " o - QN + H (R ") 2 A " o -QN + H 2 (R ") A ' o -QN (R 11 J-CH 2 -CH 2 -N + R 11 H 2 A " where each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C ( CHj) 2 -, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -,
R" für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der d.zo-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3J2, -CH2CH2CH2H3, - CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3J3, steht und A ein Anion repräsentiert, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, lodid oder Methosulfat.R "is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the d.zo-alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3, -CH (CH 3 J 2, -CH 2 CH 2 CH 2 H 3, - CH 2 CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -C (CH 3 J 3 , and A represents an anion, which is preferably selected from chloride, bromide, iodide or methosulfate.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens es ein aminofunktionelles Silikon der Formel (IIa)Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (IIa)
(CH3)3Si-[O-Si(CH3)2]„[OSi(CH3)]m-OSi(CH3)3 (IIa),(CH 3 ) 3 Si [O-Si (CH 3 ) 2 ] "[OSi (CH 3 )] m -OSi (CH 3 ) 3 (IIa),
I CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2 I CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 NH (CH 2 ) 2 NH 2
enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.in which m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values of 0 to 1999 and in particular of 49 to 149 and m preferably values of 1 to 2000 , in particular from 1 to 10 assumes.
Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet.These silicones are referred to as trimethylsilylamodimethicones according to the INCI declaration.
Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Haarreinigungsmittel, die mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (IIb)Hair-cleansing compositions according to the invention which contain at least one amino-functional silicone of the formula (IIb) are also particularly preferred.
R-[Si(CH3)2-O]n1[Si(R)-O]m-[Si(CH3)2]n2-R (IIb),R- [Si (CH 3 ) 2 -O] n 1 [Si (R) -O] m - [Si (CH 3 ) 2 ] n 2 -R (IIb),
II
(CH2)3NH(CH2)2NH2 (CH 2 ) 3 NH (CH 2 ) 2 NH 2
enthalten, worin R für -OH, -0-CH3 oder eine -CH3-Gruppe steht und m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Amodimethicone bezeichnet.in which R is -OH, -O-CH 3 or a -CH 3 group and m, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150 , where the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10. These silicones are referred to as amodimethicones according to the INCI declaration.
Unabhängig davon, welche aminofunktionellen Silicone eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die ein aminofunktionalles Silikon enthalten dessen Aminzahl oberhalb von 0,25 meq/g, vorzugsweise oberhalb von 0,3 meq/g und insbesondere oberhalb von 0,4 meq/g liegt. Die Aminzahl steht dabei für die Milli-Äquivalente Amin pro Gramm des aminofunktioinelen Silicons. Sie kann durch Titration ermittelt und auch in der Einheit mg KOH/g angegeben werden.Regardless of which amino-functional silicones are used, preference is given to hair-treatment compositions according to the invention which contain an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and in particular above 0.4 meq / g , The amine number stands for the milliequivalents of amine per gram of amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.
Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.% aminofunktionelle(s) Silikon(e) enthalten.Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, they contain 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 8% by weight, particularly preferably 0.25 to 7.5% by weight and in particular 0, 5 to 5 wt.% Amino-functional silicone (s) included.
Auch die nach INCI als CYCLOMETHICONE bezeichneten cyclischen Dimethicone sind erfindungsgemäß mit Vorzug einsetzbar. Hier sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die mindestens ein Silikon der Formel IMThe INCI CYCLOMETHICONE designated cyclic dimethicones are inventively used with preference. Here, hair treatment compositions according to the invention are preferred which contain at least one silicone of the formula III
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enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, steht.in which x is a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and in particular 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 stands.
Die vorstehend beschriebenen Silicone weisen ein Rückgrat auf, welches aus -Si-O-Si-Einheiten aufgebaut ist. Selbstverständlich können diese Si-O-Si-Einheiten auch durch Kohlenstoffketten unterbrochen sein. Entsprechende Moleküle sind durch Kettenverlängerungsreaktionen zugänglich und kommen vorzugsweise in Form von Silikon-in-Wasser-Emulsionen zum Einsatz.The silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units. Of course, these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains. Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.
Die erfindungsgemäß einsetzbaren Silikon-in-Wasser Emulsionen können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, wie sie beispielsweise in US 5,998,537 und EP 0 874 017 A1 offenbart sind.The silicone-in-water emulsions which can be used according to the invention can be prepared by known processes, as disclosed, for example, in US Pat. No. 5,998,537 and EP 0 874 017 A1.
Zusammenfassend umfaßt dieses Herstellungsverfahren die emulgierende Mischung von Komponenten, deren eine mindestens ein Polysiloxane enthält, deren andere mindestens ein Organosilikonmaterial enthält, das mit dem Polysiloxane in einer Kettenverlängerungsreaktion reagiert, wobei mindestens ein ein Metallion-enthaltender Katalysator für die Kettenverlängerungsreaktion, mindestens ein Tensid und Wasser zugegen sind. Kettenverlängerungsreaktionen mit Polysiloxanen sind bekannt und können beispielsweise die Hydrosilylierungsreaktion umfassen, in der eine Si-H Gruppe mit einer aliphatisch ungesättigten Gruppe in Gegenwart eines Platin/Rhodium-Katalysators unter Bildung von Polysiloxanes mit einigen Si-(C)P-Si Bindungen (p = 1-6) reagiert, wobei die Polysiloxane auch als Polysiloxane- Polysilalkylene-Copolytnere bezeichnet werden.In summary, this preparation process comprises the emulsifying mixture of components, one of which contains at least one polysiloxane, the other of which contains at least one organosilicone material which reacts with the polysiloxane in a chain extension reaction, wherein at least one metal ion-containing catalyst for the chain extension reaction, at least one surfactant and water are present. Chain extension reactions with polysiloxanes are known and may include, for example, the hydrosilylation reaction in which an Si-H group having an aliphatically unsaturated group in the presence of a platinum / rhodium catalyst to form polysiloxanes having some Si (C) P- Si bonds (p = 1-6), the polysiloxanes also being referred to as polysiloxanes-polysilalkylenes copolyesters.
Die Kettenverlängerungsreaktion kann auch die Reaktion einer Si-OH Gruppe (beispielsweise eines Hydroxy-terminierten Polysiloxans) mit einer Alkoxygruppe (beispielsweise Alkoxysilanen, Silikaten oder Alkoxysiloxanen) in Gegenwart eines metallhaltigen Katalysators unter Bildung von Polysiloxanen umfassen.The chain extension reaction may also include the reaction of an Si-OH group (e.g., a hydroxy-terminated polysiloxane) with an alkoxy group (e.g., alkoxysilanes, silicates, or alkoxysiloxanes) in the presence of a metal-containing catalyst to form polysiloxanes.
Die Polysiloxane, die in der Kettenverlängerungsreaktion eingesetzt werden, umfassen ein ssubstantiell lineares Polymer der folgenden Struktur:The polysiloxanes used in the chain extension reaction include a ss-linear polymer of the following structure:
R-Si(R2M-O-Si(R2Hn-O-SiR3 R-Si (R 2 MO-Si (R 2 H n -O-SiR 3
In dieser Struktur steht jedes R unabhängig voneinander für einen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 20 Kohlenstaoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis 6 C-Atomen, wie beispielsweise einer Alkylgruppe (beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl), eine Arylgruppe (beispielsweise Phenyl), oder die für die Ketenverlängerungsreakktion benötigte Gruppe ("reaktive Gruppe", beispielsweise Si- gebundene H-Atome, aliphatisch ungesättigte Gruppen wie Vinyl, AIIyI oder Hexenyl, Hydroxy, Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy oder Propoxy, Alkoxy-Alkoxy, Acetoxy, Amino usw.), mit der Maßgabe, daß durchschnittlich ein bis zwei reaktive Gruppen pro Polymer vorliegen, n ist eine positive Zahl > 1. Vorzugsweise ist eine Mehrzahl der reaktiven Gruppen, besonders bevorzugt > 90%, und insbesondere > 98% der reaktiven Gruppen, an den endtsändigen Si-Atomen im Siloxan gebunden. Vorzugsweise steht n für Zahlen, die Polysiloxane beschreiben, welche Viskositäten zwischen 1 und 1.000.000 mm2/s besitzen, besonders bevorzugt Viskositäten zwischen 1.000 und 100.000 mm2/s.In this structure, each R is independently a hydrocarbon radical having up to 20 Kohlenstaoffatomen, preferably having 1 to 6 C-atoms, such as an alkyl group (for example, methyl, ethyl, propyl or butyl), an aryl group (for example, phenyl), or group required for the ketene extension reaction ("reactive group", for example Si-bonded H atoms, aliphatically unsaturated groups such as vinyl, allyl or hexenyl, hydroxy, alkoxy, such as methoxy, ethoxy or propoxy, alkoxy-alkoxy, acetoxy, amino, etc.), with the proviso that on average one to two reactive groups are present per polymer, n is a positive number> 1. Preferably, a plurality of the reactive groups, more preferably> 90%, and especially> 98% of the reactive groups, on the terminal Si -Atomen bound in siloxane. Preferably, n is numbers describing polysiloxanes having viscosities between 1 and 1,000,000 mm 2 / s, more preferably viscosities between 1,000 and 100,000 mm 2 / s.
Die Polysiloxane können zu einem geringen Grad verzweigt sein (beispielsweise < 2 Mol-% der Siloxaneinheiten), vzw sind die Polymere aber substantiell linear, besonders bevorzugt vollständig linear. Zudem können die Substituenten R ihrereseits substituiert sein, beispielsweise mit N- haltigen Gruppen (beispielsweise Aminogruppen), Epoxygruppen, S-haltige Gruppen, Si-haltige Gruppen, O-haltige Gruppen usw.. Vorzugsweise sind mindestens 80% der Reste R Alkylrste, besonders bevorzugt Methylgruppen.The polysiloxanes may be branched to a low degree (for example, <2 mol% of the siloxane units), but the polymers are substantially linear, more preferably completely linear. In addition, the substituents R may in their turn be substituted, for example with N-containing groups (for example amino groups), epoxy groups, S-containing groups, Si-containing groups, O-containing groups, etc. Preferably, at least 80% of the radicals R are alkyl radicals, especially preferably methyl groups.
Das Organosilikonmaterial, das mit dem Polysiloxan in der Kettenverlängerungsreaktion reagiert, kann entweder ein zweites Polysiloxan sein, oder ein Molekül, das als Ketenverlängerer agiert. Wenn das Organosilikonmaterial ein Polysiloxan ist, hat es die vorstehend erwähnte generelle Struktur. In diesen Fällen besitzt ein Polysiloxan in der Reaktion (mindestens) eine reaktive Gruppe, und ein zweites Polysiloxan besitzt (mindestens) eine zweite reaktive Gruppe, die mit der ersten reagiert.The organosilicone material that reacts with the polysiloxane in the chain extension reaction may be either a second polysiloxane or a molecule that acts as a ketene extender. When the organosilicone material is a polysiloxane, it has the above-mentioned general structure. In these cases, a polysiloxane in the reaction has (at least) one reactive one Group, and a second polysiloxane has (at least) a second reactive group which reacts with the first.
Falls das Organosilikonmaterial ein Kettenverlängerungs-Agens umfaßt, kann dies ein materialsein wie beispielsweise ein Silan, ein Siloxan (beispielsweise Disiloxane oder Trisiloxan) oder ein Silazan. So kann beispielsweise eine Zusammensetzung, die ein Polysiloxan gemäß der vorstehend beschriebenen generellen Struktur umfaßt, welches mindestens eine Si-OH Gruppe aufweist, ketteverlängert werden, indem mit einem Alkoxysilan (beispielsweise einem Dialkoxysilan oder Trialkoxysilan) in Gegenwart von Zinn- oder Titan-haltigen Katalysatoren reagiert wird.If the organosilicone material comprises a chain extending agent, it may be a material such as a silane, a siloxane (e.g. disiloxane or trisiloxane) or a silazane. For example, a composition comprising a polysiloxane according to the above-described general structure having at least one Si-OH group can be chain extended by reacting with an alkoxysilane (for example, a dialkoxysilane or trialkoxysilane) in the presence of tin or titanium-containing catalysts is reacted.
Die metallhaltigen katalysatoren in der Kettenverlängerungsreaktion sind meist spezifisch für eine bestimmte Reaktion. Solche Katalysatoren sind im Stand der Technik bekannt und enthalten beispielsweise Metalle wie Platin, Rhodium, Zinn, Titan, Kupfer, Blei, etc.. In einer bevorzugten Kettenverlängerungsreaktion wird ein Polysiloxan mit mindestens einer aliphatisch ungesättigten Gruppe, vorzugsweise einer Endgruppe, mit einem Organosilikonmaterial in Gegenwart eines Hydrosyslylierungskatalysators zur Reaktion gebracht, das ein Siloxan oder Polysiloxan mit mindestens einer (vorzugsweise endständigen) Si-H Gruppe ist. Das Polysiloxan besitzt mindestens eine aliphatisch ungesättigte Gruppe und genügt der allgemeinen oben angegeben Formel, in der R und n wie vorteilend definiert sind, wobei im Durchschnitt zwischen 1 und 2 Gruppen R eine aliphatisch ungesättigte Gruppe pro Polymer besitzen. Repräsentative aliphatisch ungesättigte Gruppen sind beispielsweise Vinyl, AIIyI, Hexenyl und Cyclohexenyl oder eine Gruppe R2CH=CHR3, in der R2 für eine divalente aliphatische an das Silicium gebundene Kette und R3 für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht. Das Organosilikonmaterial mit mindestens einer Si-H Gruppe hat vorzugsweise die oben genannte Struktur, in der R und n wie vorstehend definiert sind und wobei im Durchschnitt zwischen 1 und 2 Gruppen R ein Wasserstoff bedeuten und n 0 oder eine positive ganze Zahl istThe metal-containing catalysts in the chain extension reaction are usually specific for a particular reaction. Such catalysts are known in the art and include, for example, metals such as platinum, rhodium, tin, titanium, copper, lead, etc. In a preferred chain extension reaction, a polysiloxane having at least one aliphatically unsaturated group, preferably an end group, is reacted with an organosilicone material Presence of a hydrosysylation catalyst which is a siloxane or polysiloxane having at least one (preferably terminal) Si-H group. The polysiloxane has at least one aliphatically unsaturated group and satisfies the general formula given above in which R and n are as defined by preference, wherein on average between 1 and 2 groups R have one aliphatically unsaturated group per polymer. Representative aliphatic unsaturated groups are, for example, vinyl, allyl, hexenyl and cyclohexenyl or a group R 2 CH = CHR 3 in which R 2 is a divalent aliphatic silicon-bonded chain and R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group. The organosilicone material having at least one Si-H group preferably has the above-mentioned structure, wherein R and n are as defined above and wherein, on average, between 1 and 2 groups R is hydrogen and n is 0 or a positive integer
Dieses Material kann ein Polymer oder ein niedermolekulares Material wie ein Siloxan sein (beispielsweise ein Disiloxane oder ein Trisiloxan).This material may be a polymer or a low molecular weight material such as a siloxane (for example, a disiloxane or a trisiloxane).
Das Polysiloxan mit mindestens einer aliphatisch ungesättigten Gruppe und das Organosilikonmaterial mit mindestens einer Si-H Gruppe reagieren in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators. Solche Katalysatoren sind aus dem Stand der Technik bekannt und umfassen beispielsweise Platin- und Rhodium-enthaltende Materialien. Die Katalysatoren können jede bekannte Form annehmen, beispielsweise auf Trägermaterialien (wie beispielsweise Silica Gel oder Aktivkohle) aufgebrachtes Platin oder Rhodium oder andere geeignete Compounds wie Platinchlorid, Salze von Platin- oder Chloroplatinsäuren. Ein wegen der guten Dispergierbarkeit in Organosilikonsystemen und der geringen Farbveräbnderunge bevorzugter Katalysator ist Chloroplatinsäure entweder als kommerziell verfügbares Hexahydrat oder in wasserfreier Form. Bei einer weiteren bevorzugten Kettenerweiterungsrekation wird ein Polysiloxan mit mindestens einer Si-OH Gruppe, vorzugsweise einer Endgruppe, mit einem Organosilikonmateπal zu Reaktion gebracht, das mindestens eine Alkoxygruppe besitzt, vorzugsweise ein Siloxan mit mindestens einer Si-OR Gruppe oder ein Alkoxysilan mit mindestens zwei Alkoxygruppen Hierbei wird als Katalysator wieder ein mtallhaltiger Katalysator eingesetztThe polysiloxane having at least one aliphatic unsaturated group and the organosilicone material having at least one Si-H group react in the presence of a hydrosilylation catalyst. Such catalysts are known in the art and include, for example, platinum and rhodium-containing materials. The catalysts may take any known form, for example platinum or rhodium coated on support materials (such as silica gel or activated carbon) or other suitable compounds such as platinum chloride, salts of platinum or chloroplatinic acids. A preferred catalyst because of its good dispersibility in organosilicone systems and the low color change is chloroplatinic acid either as a commercially available hexahydrate or in anhydrous form. In a further preferred chain extension reaction, a polysiloxane having at least one Si-OH group, preferably an end group, is reacted with an organosilicon material having at least one alkoxy group, preferably a siloxane having at least one Si-OR group or an alkoxysilane having at least two alkoxy groups Here, a catalyst containing mtallhaltist is used as the catalyst again
Für die Reaktion einer Si-OH Gruppe mit einer Si-OR Gruppe existieren viele lietraturbekannte Katalysatoren, beispielsweise Organometallverbindungen wie Organozinnsalze, Titanate oder Titanchelate bzw -komplexe Beispiele umfassen Zinn-octoat, Dibutylzmn-dilaurat, Dibutylzinn- diacetat, Dimethyltmn-dineodecanoat, Dibutylzinn-dimethoxid, Isobutylzinn-tnceroat, Dimethylzinn- dibutyrat, Dimethylzinn-dineodecanoat, Triethylzinn-tartrat, Zinnoleat, Zinnnaphthenat, Zinnbutyrat, Zinnacetat, Zinnbenzoat, Zinnsebacat, Zinnsuccinat, Tetrabutyltitanat, Tetraisopropyltitante, Tetraphenyltitant, Tetraoctadecyltitanat, Titan-naphthanat, Ethyltπethanolamin-Titanat, Titani- dnsopropyl-diethyl-acetoacetat, Titan-dnsopropoxy-diacetyl-acetonat und Titani-tetra-Alkoxide, bei denen das Alkoxid Butoxy oder Propoxy istFor the reaction of an Si-OH group with an Si-OR group, there are many known catalysts, for example organometallic compounds such as organotin salts, titanates or titanium chelates or complex examples. Examples include tin octoate, dibutylmine dilaurate, dibutyltin diacetate, dimethyltmine dineodecanoate, dibutyltin dimethoxide, isobutyltin-terceroate, dimethyltin-dibutyrate, dimethyltin-dineodecanoate, triethyltin tartrate, tin oleate, tin naphthenate, tin butyrate, tin acetate, tin benzoate, tin sebacate, tin succinate, tetrabutyl titanate, tetraisopropyltitante, tetraphenyltitant, tetraoctadecyl titanate, titanium naphthanate, ethyltinethanolamine titanate, titanium dioxide. dnsopropyl diethyl acetoacetate, titanium dansopropoxy diacetyl acetonate and titanium tetra alkoxides in which the alkoxide is butoxy or propoxy
Die Sιlιkon-ιn-Wasser-Emulsιonen enthaltene darüber hinaus vorzugsweise mindestens ein Tensid Diese wurden weiter oben ausfuhrlich beschriebenThe Sιlιkon-ιn-Emulsιonen moreover preferably contain at least one surfactant These have been described above in detail
Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silikon der Formel IVHair treatment compositions which are likewise preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula IV
R3Si-[O-SiR2]x-(CH2)n-[O-SiR2]y-O-SiR3 (IV),R 3 is -Si- [O-SiR 2 ] x - (CH 2 ) n - [O-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (IV),
enthalten, in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der d.o-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht, x bzw y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 stehtin which R is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the d. Σ o-alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , x or y is a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and in particular 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and especially for 2, 3, 4, 5, 6
Mit Vorzug sind die Silikone wasserlöslich Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein wasserlösliches Silikon enthaltenThe silicones are preferably water-soluble. Hair-treatment agents preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one water-soluble silicone
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen dererfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel sind Vitamine, Provitamine oder Vitaminvorstufen Diese werden nachfolgend beschriebenAnother preferred group of ingredients of the hair treatment compositions of the invention are vitamins, provitamins or vitamin precursors. These are described below
Zur Gruppe der als Vitamin A bezeichneten Substanzen gehören das Retinol (Vitamin A1) sowie das 3,4-Dιdehydroretιnol (Vitamin A2) Das ß-Carotιn ist das Provitamin des Retinols Als Vitamin A-Komponente kommen erfindungsgemäß beispielsweise Vitamin A-Säure und deren Ester, Vitamin A-Aldehyd und Vitamin A-Alkohol sowie dessen Ester wie das Palmitat und das Acetat in Betracht. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Vitamin A-Komponente bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung.The group of substances referred to as vitamin A include retinol (vitamin A 1 ) and 3,4-Dydehydroretιnol (vitamin A 2 ) The ß-carotene is the provitamin of retinol as a vitamin According to the invention, for example, vitamin A acid and its esters, vitamin A aldehyde and vitamin A alcohol, as well as its esters, such as palmitate and acetate, come into consideration. The agents according to the invention preferably contain the vitamin A component in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total preparation.
Zur Vitamin B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören u. a.The vitamin B group or the vitamin B complex include u. a.
- Vitamin B1 (Thiamin) Vitamin B2 (Riboflavin)- Vitamin B 1 (thiamine) Vitamin B 2 (riboflavin)
Vitamin B3. Unter dieser Bezeichnung werden häufig die Verbindungen Nicotinsäure und Nicotinsäureamid (Niacinamid) geführt. Erfindungsgemäß bevorzugt ist das Nicotinsäureamid, das in den erfindungsgemäß verwendetenen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.- %, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist.Vitamin B 3 . Under this name, the compounds nicotinic acid and nicotinamide (niacinamide) are often performed. Preferred according to the invention is the nicotinic acid amide, which is preferably contained in the agents used according to the invention in amounts of from 0.05 to 1% by weight, based on the total agent.
- Vitamin B5 (Pantothensäure, Panthenol und Pantolacton). Im Rahmen dieser Gruppe wird bevorzugt das Panthenol und/oder Pantolacton eingesetzt. Erfindungsgemäß einsetzbare Derivate des Panthenols sind insbesondere die Ester und Ether des Panthenols sowie kationisch derivatisierte Panthenole. Einzelne Vertreter sind beispielsweise das Panthenoltriacetat, der Panthenolmonoethylether und dessen Monoacetat sowie die in der WO 92/13829 offenbarten kationischen Panthenolderivate. Die genannten Verbindungen des Vitamin B5-Typs sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 - 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 - 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.- Vitamin B 5 (pantothenic acid, panthenol and pantolactone). Panthenol and / or pantolactone are preferably used in the context of this group. Derivatives of panthenol which can be used according to the invention are, in particular, the esters and ethers of panthenol and also cationically derivatized panthenols. Individual representatives are, for example, the panthenol triacetate, the panthenol monoethyl ether and its monoacetate and also the cationic panthenol derivatives disclosed in WO 92/13829. The said compounds of the vitamin B 5 type are preferably contained in the agents according to the invention in amounts of 0.05-10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1-5 wt .-% are particularly preferred.
Vitamin B6 (Pyridoxin sowie Pyridoxamin und Pyridoxal).Vitamin B 6 (pyridoxine and pyridoxamine and pyridoxal).
Vitamin C (Ascorbinsäure). Vitamin C wird in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel eingesetzt. Die Verwendung in Form des Palmitinsäureesters, der Glucoside oder Phosphate kann bevorzugt sein. Die Verwendung in Kombination mit Tocopherolen kann ebenfalls bevorzugt sein.Vitamin C (ascorbic acid). Vitamin C is used in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.1 to 3 wt .-%, based on the total agent. Use in the form of palmitic acid ester, glucosides or phosphates may be preferred. The use in combination with tocopherols may also be preferred.
Vitamin E (Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol). Tocopherol und seine Derivate, worunter insbesondere die Ester wie das Acetat, das Nicotinat, das Phosphat und das Succinat fallen, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.Vitamin E (tocopherols, especially α-tocopherol). Tocopherol and its derivatives, which include in particular the esters such as the acetate, the nicotinate, the phosphate and the succinate, are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total agent.
Vitamin F. Unter dem Begriff "Vitamin F" werden üblicherweise essentielle Fettsäuren, insbesondere Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, verstanden.Vitamin F. The term "vitamin F" is usually understood as meaning essential fatty acids, in particular linoleic acid, linolenic acid and arachidonic acid.
Vitamin H. Als Vitamin H wird die Verbindung (3aS,4S, 6aR)-2-Oxohexahydrothienol[3,4-d]- imidazol-4-valeriansäure bezeichnet, für . die sich aber inzwischen der Trivialname Biotin durchgesetzt hat. Biotin ist in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,0001 bis 1 ,0 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gew.-% enthalten.Vitamin H. The vitamin H is the compound (3aS, 4S, 6aR) -2-oxohexahydrothienol [3,4-d] imidazole-4-valeric acid, for. but now the trivial name Biotin enforced. Biotin is preferably present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.0001 to 1.0% by weight, in particular in amounts of from 0.001 to 0.01% by weight.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt , die Vitamine, ProVitamine und Vitaminvorstufen enthält, die den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden, wobei bevorzugte Zusammensetzungen die genannten Verbindungen in Mengen von von 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 4 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.In summary, hair treatment compositions according to the invention are preferred which contain vitamins, pro-vitamins and vitamin precursors, which are assigned to the groups A, B, C, E, F and H, preferred compositions containing said compounds in amounts of from 0.1 to 5% by weight. , preferably from 0.25 to 4 wt .-% and in particular from 0.5 to 2.5 wt .-%, each based on the total agent.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel sind weiter dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Gelbildner, vorzugsweise aus der Gruppe Cellulose und/oder Cellulosederivate, insbesondere Hydropxyethylcellulose und/oder der Polyacrylate sowie Poly(meth-)acrylate, vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.Agents which are particularly preferred according to the invention are further characterized in that they additionally comprise gel formers, preferably from the group consisting of cellulose and / or cellulose derivatives, in particular hydropoxyethylcellulose and / or the polyacrylates, and also poly (meth) acrylates, preferably in amounts of from 0.1 to 5% by weight. -%, particularly preferably from 0.5 to 2.5 wt .-%, each based on the total agent included.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Benzophenon- Derivaten der Formel (I)Another object of the present invention is the use of benzophenone derivatives of the formula (I)
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in der
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in the
X und Y unabhängig voneinander ausgewählt sind aus substuituierten oder unsubstituierten C1- C22-Alkylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkenylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkinylresten, substuituierten oder unsubstituierten Arylresten, substuituierten oder unsubstituierten CrC12-Arylalkylresten, quartären Ammoniumresten, Fungizidresrten, Resten mit metallorganischen Komplexzentren, in Haarbehandlungsmitteln.X and Y are independently selected from substituted or unsubstituted C 1 -C 22 -alkyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkenyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkynyl radicals, substituted or unsubstituted aryl radicals, substituted or unsubstituted C r C 12 -Arylalkylresten, quaternary ammonium radicals, Fungizidresrten, residues with organometallic complex centers, in hair treatment agents.
Erfindungsgemäß bevrozugte Verwendungen dienen zur Verbesserung mindestens einer derPrevented uses according to the invention serve to improve at least one of
Eigenschaftenproperties
- Verlängerung von Pflegeeffekten an keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen- Extension of care effects on keratinic fibers, especially human
Haaren;hair;
Verringerung der Einwirkzeiten an keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;Reduction of exposure times to keratinic fibers, in particular human hair;
Kämmbarkeit von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren.Combability of keratinic fibers, in particular human hair.
Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen erfindungsgemäßer Verwendungen gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte. With regard to further preferred embodiments of uses according to the invention, what has been said about the agents according to the invention applies mutatis mutandis.

Claims

Patentansprüche claims
1. Verfahren zur Behandlung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, dadurch gekennzeichnet, daß ein Haarbehandlungsmittel auf die Haare aufgebracht und das behandelte Haar im Anschluß an das Aufbringen des Mittels 1 bis 60 Minuten lang mit UV- Strahlung im Wellenlängenbereich 200 bis 600 nm bestrahlt wird.1. A process for the treatment of keratinic fibers, in particular human hair, characterized in that a hair treatment agent applied to the hair and the treated hair is irradiated for 1 to 60 minutes after the application of the agent with UV radiation in the wavelength range 200 to 600 nm ,
2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß das behandelte Haar im Anschluß an das Aufbringen des Mittels 1 bis 60 Minuten, vorzugsweise 2 bis 50 Minuten, besonders bevorzugt 5 bis 40 Minuten und insbesondere 10 bis 30 Minuten lang mit einer UV-Strahlung UV-A (400-320 nm) und/oder UV-B (320-280 nm) und/oder UV-C (280-200 nm) bestrahlt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the treated hair following the application of the agent 1 to 60 minutes, preferably 2 to 50 minutes, more preferably 5 to 40 minutes and especially 10 to 30 minutes long with a UV radiation UV-A (400-320 nm) and / or UV-B (320-280 nm) and / or UV-C (280-200 nm) is irradiated.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das haarbehandlungsmittel nach der Bestrahlung aus dem Haar ausgespült wird.3. The method according to any one of claims 1 or 2, characterized in that the hair treatment agent is rinsed out of the hair after irradiation.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Haarbehandlungsmittel - bezogen auf sein Gewicht - 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% photopolymerisierbare Substanz(en) enthalt.4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the hair treatment agent - based on its weight - 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.025 to 5 wt .-%, more preferably 0.05 to 2, 5 wt .-% and in particular 0.1 to 1 wt .-% photopolymerizable substance (s).
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Haarbehandlungsmittel mindestens eine Carbonylverbindung der Formel X-C(O)-Y enthalt, in der X und Y unabhängig voneinander ausgewählt sind aus substuituierten oder unsubstituierten CrC22-Alkylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkenylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkinylresten, substuituierten oder unsubstituierten Arylresten, substuituierten oder unsubstituierten d-C^-Arylalkylresten, quartären Ammoniumresten, Fungizidresten, Resten mit metallorganischen Komplexzentren.5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the hair treatment agent contains at least one carbonyl compound of the formula XC (O) -Y, in which X and Y are independently selected from substituted or unsubstituted C 1 -C 22 -alkyl radicals, substituted or substituted unsubstituted C 2 -C 12 -alkenyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkynyl radicals, substituted or unsubstituted aryl radicals, substituted or unsubstituted C 1 -C -arylalkyl radicals, quaternary ammonium radicals, fungicidene radicals, radicals having organometallic complex centers.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Haarbehandlungsmittel mindestens ein Benzophenon-Derivat der Formel (I)6. The method according to claim 1 to 5, characterized in that the hair treatment agent at least one benzophenone derivative of the formula (I)
Figure imgf000052_0001
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enthalt, in der X und Y unabhängig voneinander ausgewählt sind aus substuituierten oder unsubstituierten Ci-C22-Alkylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkenylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkinylresten, substuituierten oder unsubstituierten Arylresten, substuituierten oder unsubstituierten d-Ci2-Arylalkylresten, quartären Ammoniumresten, Fungizidresrten, Resten mit metallorganischen Komplexzentren.contains, in the X and Y are independently selected from substituted or unsubstituted C 1 -C 22 -alkyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkenyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkynyl radicals, substituted or unsubstituted aryl radicals, substituted or unsubstituted radicals; Ci 2 -Arylalkylresten, quaternary ammonium radicals, Fungizidresrten, residues with organometallic complex centers.
7. Warmluftgerät, insbesondere Haartrockner, umfassend einen elektrischen Heizkörper und ein Gebläse zur Erzeugung eines Warmluftstromes, dadurch gekennzeichnet, daß im Warmluftgerät mindestens eine UV-Strahlungsquelle integriert ist.7. hot air device, in particular a hair dryer, comprising an electric heater and a fan for generating a hot air flow, characterized in that in the hot air device at least one UV radiation source is integrated.
8. Warmluftgerät nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Strahlungsrichtung der UV- Strahlungsquelle(n) im wesentlichen mit der Richtung des Warmluftstromes übereinstimmt.8. Warm air device according to claim 6, characterized in that the radiation direction of the UV radiation source (s) substantially coincides with the direction of the hot air flow.
9. Warmluftgerät nach einem der Ansprüche 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Strahlungsleistung der UV-Strahlungsquelle(n) 0,1 bis 1000 mW, vorzugsweise 0,25 bis 750 mW, besonders bevorzugt 0,5 bis 500 mW und insbesondere 0, 1 bis 100 mW beträgt.9. Hot air device according to one of claims 6 or 7, characterized in that the radiation power of the UV radiation source (s) 0.1 to 1000 mW, preferably 0.25 to 750 mW, more preferably 0.5 to 500 mW and in particular 0 , 1 to 100 mW.
10. Warmluftgerät nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die mittlere Bestrahlungsstärke der UV-Strahlungsquelle(n), gemessen in 20 mm Abstand, 0,1 bis 100 mW/cm2, vorzugsweise 0,25 bis 75 mW/cm2, besonders bevorzugt 0,5 bis 50 mW/cm2 und insbesondere 0,1 bis 100 mW/cm2 beträgt.10. Hot air device according to one of claims 6 to 8, characterized in that the average irradiance of the UV radiation source (s), measured in 20 mm distance, 0.1 to 100 mW / cm 2 , preferably 0.25 to 75 mW / cm 2 , more preferably 0.5 to 50 mW / cm 2 and in particular 0.1 to 100 mW / cm 2 .
11. Warmluftgerät nach einem der Ansprüche 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es als UV- Strahlungsquelle eine oder mehrere UV-Dioden umfaßt, wobei bevorzugte UV-Dioden ausgewählt sind aus11. A hot air device according to any one of claims 6 to 9, characterized in that it comprises as UV radiation source one or more UV diodes, preferred UV diodes are selected from
UV-LED der Wellenlänge 370-375 nm, vorzugsweise mit einer Leistung von 1 mW, UV-LED der Wellenlänge 380-385 nm, vorzugsweise mit einer Leistung von 3 mW, UV-LED der Wellenlänge 390-395 nm, vorzugsweise mit einer Leistung von 5 mW, UV-LED der Wellenlänge 400 nm, vorzugsweise mit einer Leistung von 5 mW.UV LED of wavelength 370-375 nm, preferably with a power of 1 mW, UV LED of wavelength 380-385 nm, preferably with a power of 3 mW, UV LED of wavelength 390-395 nm, preferably with a power of 5 mW, 400 nm UV LED, preferably with a power of 5 mW.
12. Warmluftgerät nach einem der Ansprüche 6 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es mehrere Heiz- und Gebläsestufen umfaßt, um die Stärke des Gebläse-Luftstroms und/oder die Heizleistung zu variieren.12. Warm air device according to one of claims 6 to 10, characterized in that it comprises a plurality of heating and blowing stages to vary the strength of the fan air flow and / or the heating power.
13. Warmluftgerät nach einem der Ansprüche 6 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, daß es als Trockenhaube ausgestaltet ist.13. Warm air device according to one of claims 6 to 11, characterized in that it is designed as a drying hood.
14. Warmluftgerät nach einem der Ansprüche 6 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, daß es als Handhaartrockner ausgestaltet ist. 14. Warm air device according to one of claims 6 to 11, characterized in that it is designed as a hand-held hair dryer.
15. Mittel zur Behandlung keratinischer Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, enthaltend - bezogen auf sein Gewicht - 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 5 Gew.- %, weiter bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% mindestens eines Benzophenon-Derivats der Formel (I)15. Agents for the treatment of keratinic fibers, in particular of human hair, containing - based on its weight - 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.025 to 5% by weight, more preferably 0.05 to 2.5 wt. % and in particular 0.1 to 1% by weight of at least one benzophenone derivative of the formula (I)
Figure imgf000054_0001
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in derin the
X und Y unabhängig voneinander ausgewählt sind aus substuituierten oder unsubstituierten Ci-C22-Alkylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkenylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkinylresten, substuituierten oder unsubstituierten Arylresten, substuituierten oder unsubstituierten CVC^-Arylalkylresten, quartären Ammoniumresten, Fungizidresrten, Resten mit metallorganischen Komplexzentren.X and Y are independently selected from substituted or unsubstituted C 1 -C 22 -alkyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkenyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkynyl radicals, substituted or unsubstituted aryl radicals, substituted or unsubstituted CVC 1 -Arylalkylresten, quaternary ammonium radicals, Fungizidresrten, residues with organometallic complex centers.
16. Mittel nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich es Vitamine, Pro-Vitamine und Vitaminvorstufen enthält, die den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden, wobei bevorzugte Zusammensetzungen die genannten Verbindungen in Mengen von von 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 4 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.16. Composition according to claim 15, characterized in that in addition it contains vitamins, pro-vitamins and vitamin precursors, which are assigned to the groups A, B, C, E, F and H, preferred compositions of said compounds in amounts of 0 , 1 to 5 wt .-%, preferably from 0.25 to 4 wt .-% and in particular from 0.5 to 2.5 wt .-%, each based on the total agent included.
17. Mittel nach einem der Ansprüche 15 oder 16, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich einwertige(n) Alkohol(e), vorzugsweise aus der Gruppe Ethanol, n-Propanol, iso-Propanol, besonders bevorzugt Ethanol, vorzugsweise in Mengen von 1 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt von 2 bis 45 Gew.-% und insbesondere von 5 bis 40 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthält.17. Composition according to one of claims 15 or 16, characterized in that it additionally monohydric (s) alcohol (s), preferably from the group ethanol, n-propanol, iso-propanol, more preferably ethanol, preferably in amounts of 1 to 50 wt .-%, particularly preferably from 2 to 45 wt .-% and in particular from 5 to 40 wt .-%, each based on the total agent contains.
18. Mittel nach einem der Ansprüche 15 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Gelbildner, vorzugsweise aus der Gruppe Cellulose und/oder Cellulosederivate, insbesondere Hydropxyethylcellulose und/oder der Polyacrylate sowie Poly(meth-)acrylate, vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthält.18. Composition according to one of claims 15 to 17, characterized in that it additionally gelling agent, preferably from the group of cellulose and / or cellulose derivatives, in particular hydropoxyethylcellulose and / or the polyacrylates and poly (meth) acrylates, preferably in amounts of 0, 1 to 5 wt .-%, particularly preferably from 0.5 to 2.5 wt .-%, each based on the total agent contains.
19. Verwendung von Benzophenon-Derivaten der Formel (I)
Figure imgf000055_0001
19. Use of benzophenone derivatives of the formula (I)
Figure imgf000055_0001
in derin the
X und Y unabhängig voneinander ausgewählt sind aus substuituierten oder unsubstituierten CrC22-Alkylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkenylresten, substuituierten oder unsubstituierten C2-C12-Alkinylresten, substuituierten oder unsubstituierten Arylresten, substuituierten oder unsubstituierten CrC^-Arylalkylresten, quartären Ammoniumresten, Fungizidresrten, Resten mit metallorganischen Komplexzentren, in Haarbehandlungsmitteln.X and Y are independently selected from substituted or unsubstituted C 1 -C 22 -alkyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkenyl radicals, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 -alkynyl radicals, substituted or unsubstituted aryl radicals, substituted or unsubstituted C 1 -C 4 -arylalkyl radicals , quaternary ammonium radicals, fungicide residues, residues with organometallic complex centers, in hair treatment agents.
20. Verwendung nach Anspruch 19 zur Verbesserung mindestens einer der Eigenschaften20. Use according to claim 19 for improving at least one of the properties
Verlängerung von Pflegeeffekten an keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;Prolonging care effects on keratinic fibers, especially human hair;
Verringerung der Einwirkzeiten an keratinischen Fasern, insbesondere menschlichenReduction of exposure times to keratinic fibers, especially human
Haaren;hair;
Kämmbarkeit von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren. Combability of keratinic fibers, in particular human hair.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9877559B2 (en) 2013-12-19 2018-01-30 The Procter & Gamble Comany Methods for shaping fibrous material and treatment compositions therefor
US9918921B2 (en) 2013-12-19 2018-03-20 The Procter & Gamble Company Methods for shaping fibrous material and treatment compositions therefor
WO2023198317A1 (en) * 2022-04-12 2023-10-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Method for dyeing human hair, comprising the application of a dye having aminosilicone and pigment and subsequent irradiation with uv/vis radiation

Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4017652A (en) * 1974-10-23 1977-04-12 Ppg Industries, Inc. Photocatalyst system and ultraviolet light curable coating compositions containing the same
EP0176003A1 (en) * 1984-09-11 1986-04-02 Wella Aktiengesellschaft Method of measuring and regulating the content of moisture in the hair
US4682612A (en) * 1983-08-12 1987-07-28 Zotos International, Inc. Novel process and article for preparing artificial nails
DE4108328A1 (en) * 1991-03-14 1992-09-17 Durango Holding Gmbh Therapy treatment radiation appts. - has control circuit determining duration of IR, visible or UV radiation from matrix of elements e.g. LEDs
EP0532467A1 (en) * 1991-09-13 1993-03-17 Ciba-Geigy Ag Process for the fixation of dyes with UV-light
DE4235436A1 (en) * 1991-10-24 1993-04-29 Wella Ag Radiation treatment arrangement for region of human head - provides for ultraviolet irradiation or heating by infrared irradiation or hot air or vapour as desired
US5362486A (en) * 1992-04-10 1994-11-08 Helene Curtis, Inc. In-situ polymerization of oligomers onto hair
EP0695521A1 (en) * 1994-08-02 1996-02-07 Wella Aktiengesellschaft Hair treating apparatus with radiating elements
US5521228A (en) * 1995-01-17 1996-05-28 Weber; Michael R. Simulated hair
US5785958A (en) * 1995-11-13 1998-07-28 Opi Products, Inc. Non-yellowing rapid drying nail polish top-coat compositions
WO2000045777A1 (en) * 1999-02-01 2000-08-10 Eddy Van Dijk Composition, kit, method and device for hair treatment
DE10000807A1 (en) * 2000-01-12 2001-07-19 Basf Ag Process for the treatment of a cosmetic agent by irradiation with NIR radiation, and its use
US20020197218A1 (en) * 2001-04-06 2002-12-26 L'oreal Photo-crosslinkable nail varnishes free of unsaturated monomers
DE10215858A1 (en) * 2002-04-10 2004-03-18 Mnemoscience Gmbh Process for hair treatment with shape memory polymers
WO2004058187A2 (en) * 2002-12-20 2004-07-15 University Of Massachusetts Photo-reactive polymers and devices for use in hair treatments
WO2004108108A1 (en) * 2003-06-04 2004-12-16 Schwan-Stabilo Cosmetics Gmbh & Co. Kg Cosmetic preparation containing an insoluble colorant that produces fluorescent effects
WO2006018701A2 (en) * 2004-08-17 2006-02-23 Dickson Industrial Co Ltd Hair styling apparatus

Patent Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4017652A (en) * 1974-10-23 1977-04-12 Ppg Industries, Inc. Photocatalyst system and ultraviolet light curable coating compositions containing the same
US4017652B1 (en) * 1974-10-23 1986-09-30
US4682612A (en) * 1983-08-12 1987-07-28 Zotos International, Inc. Novel process and article for preparing artificial nails
EP0176003A1 (en) * 1984-09-11 1986-04-02 Wella Aktiengesellschaft Method of measuring and regulating the content of moisture in the hair
DE4108328A1 (en) * 1991-03-14 1992-09-17 Durango Holding Gmbh Therapy treatment radiation appts. - has control circuit determining duration of IR, visible or UV radiation from matrix of elements e.g. LEDs
EP0532467A1 (en) * 1991-09-13 1993-03-17 Ciba-Geigy Ag Process for the fixation of dyes with UV-light
DE4235436A1 (en) * 1991-10-24 1993-04-29 Wella Ag Radiation treatment arrangement for region of human head - provides for ultraviolet irradiation or heating by infrared irradiation or hot air or vapour as desired
US5362486A (en) * 1992-04-10 1994-11-08 Helene Curtis, Inc. In-situ polymerization of oligomers onto hair
EP0695521A1 (en) * 1994-08-02 1996-02-07 Wella Aktiengesellschaft Hair treating apparatus with radiating elements
US5521228A (en) * 1995-01-17 1996-05-28 Weber; Michael R. Simulated hair
US5785958A (en) * 1995-11-13 1998-07-28 Opi Products, Inc. Non-yellowing rapid drying nail polish top-coat compositions
WO2000045777A1 (en) * 1999-02-01 2000-08-10 Eddy Van Dijk Composition, kit, method and device for hair treatment
DE10000807A1 (en) * 2000-01-12 2001-07-19 Basf Ag Process for the treatment of a cosmetic agent by irradiation with NIR radiation, and its use
US20020197218A1 (en) * 2001-04-06 2002-12-26 L'oreal Photo-crosslinkable nail varnishes free of unsaturated monomers
DE10215858A1 (en) * 2002-04-10 2004-03-18 Mnemoscience Gmbh Process for hair treatment with shape memory polymers
WO2004058187A2 (en) * 2002-12-20 2004-07-15 University Of Massachusetts Photo-reactive polymers and devices for use in hair treatments
WO2004108108A1 (en) * 2003-06-04 2004-12-16 Schwan-Stabilo Cosmetics Gmbh & Co. Kg Cosmetic preparation containing an insoluble colorant that produces fluorescent effects
WO2006018701A2 (en) * 2004-08-17 2006-02-23 Dickson Industrial Co Ltd Hair styling apparatus

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BROTT L.L. ET AL.: "Near-IR two-photon induced polymerizations using either benzophenone or thioxanthone-based photoinitiators", POLYMER PREPRINTS, vol. 42, no. 1, 2001, XP002413394, Retrieved from the Internet <URL:http://www.ml.afrl.af.mil/htpip/papers/paper8.pdf> [retrieved on 20070104] *
NN: "Esacure (TM) TZT Photoinitiator: The Liquid Advantage", SARTOMER, July 2005 (2005-07-01), US, pages 1 - 3, XP002413392, Retrieved from the Internet <URL:http://www.sartomer.com/TechLit/4601.pdf> [retrieved on 20070104] *
NN: "Photoinitiator Selection Guide", CYTEC, 15 February 2006 (2006-02-15), US, pages 1 - 1, XP002413393, Retrieved from the Internet <URL:http://domino.ucb-group.com/SOLUTIAP.NSF/9d3df4052ab7a11d85256960006f1d8f/0c806ce0fa61569485256e8500492864/$FILE/Photoinitiator%20Selection%20Guide_TB_021506.pdf> [retrieved on 20070104] *
NN: "Photoinitiators for UV Curing", CIBA SPECIALTY CHEMICALS, 2003, Switzerland, pages 1 - 8, XP002413391, Retrieved from the Internet <URL:http://www.cibasc.com/pf/docMDMS.asp?targetlibrary=CHBS_ce_MADS&docnumber=1803> [retrieved on 20070105] *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9877559B2 (en) 2013-12-19 2018-01-30 The Procter & Gamble Comany Methods for shaping fibrous material and treatment compositions therefor
US9918921B2 (en) 2013-12-19 2018-03-20 The Procter & Gamble Company Methods for shaping fibrous material and treatment compositions therefor
WO2023198317A1 (en) * 2022-04-12 2023-10-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Method for dyeing human hair, comprising the application of a dye having aminosilicone and pigment and subsequent irradiation with uv/vis radiation

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Publication number Publication date
DE102005052140A1 (en) 2007-05-03

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