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Patents

  1. Advanced Patent Search
Publication numberEP1648393 A1
Publication typeApplication
Application numberEP20040741009
PCT numberPCT/EP2004/007800
Publication dateApr 26, 2006
Filing dateJul 14, 2004
Priority dateJul 30, 2003
Also published asCN1829497A, DE10334788A1, US20080311050, WO2005011626A1
Publication number04741009, 04741009.7, 2004741009, EP 1648393 A1, EP 1648393A1, EP-A1-1648393, EP04741009, EP1648393 A1, EP1648393A1, EP20040741009, PCT/2004/7800, PCT/EP/2004/007800, PCT/EP/2004/07800, PCT/EP/4/007800, PCT/EP/4/07800, PCT/EP2004/007800, PCT/EP2004/07800, PCT/EP2004007800, PCT/EP200407800, PCT/EP4/007800, PCT/EP4/07800, PCT/EP4007800, PCT/EP407800
InventorsAbdullah Hasson Tareq Ali, Andreas Lendlein, Karl Kratz, Leonid Kuper, Thomas Krause, Axel Kalbfleisch, Anja Duchscherer, Angelika Beyer
ApplicantMnemoscience GmbH
Export CitationBiBTeX, EndNote, RefMan
External Links: Espacenet, EP Register
Method for producing shape memory effects in hair
EP 1648393 A1 (text from WO2005011626A1) 
Abstract  
The invention relates to a method for producing a retrievable hair restyling. To this end, a composition is applied on the hair (5), said composition containing at least one active ingredient or an active ingredient mixture which can provide a shape memory effect by itself or in combination with other substances after being applied to the hair and after performing the inventive treatment of the hair. The composition additionally contains at least a second active ingredient, namely a hydrophobic substance with a water solubility of = 5 percent by weight at 20 °C. The hair is arranged in a given (permanent) shape and said permanent shaped is then fixed by inducing a chemical or physical modification of the applied active ingredients, wherein after a wanted or unwanted deformation of the shape memory, the original shape memory can be restored by means of a physical simulation. In addition to the permanent hairstyle, a second (temporary) shape can be styled. The invention also relates to a method for restoring a previously programmed permanent hairstyle that can be transformed into a temporary shape or was deformed.
Claims  translated from German  (OCR text may contain errors)
Patentansprüche claims
1. Verfahren zur Haarbehandlung, wobei - eine Wirkstoffzusammensetzung auf das Haar aufgebracht wird, wobei die WirkstoffZusammensetzung (A) mindestens einen ersten Wirkstoff oder ersten Wirkstoffkomplex enthält, die ausgewählt sind bzw. gebildet werden aus Stoffen, welche alleine oder in Kombination mit weiteren Stoffen in der Lage sind, nach Aufbringung auf Haaren und nach Durchführung der im folgenden beschriebenen Behandlung den Haaren einen Formgedächtnis-Effekt zu verleihen, und wobei die WirkstoffZusammensetzung (B) mindestens einen zweiten Wirkstoff enthält, der ausgewählt ist aus hydrophoben Stoffen mit einer Wasserlöslichkeit von < 5 Gew.% bei 20°C; 1. A method for hair treatment, wherein - a drug composition is applied to the hair, wherein the drug composition (A) contains at least one first active agent or the first active substance complex, which are selected or are formed of materials which alone or in combination with other substances in are able to impart a shape memory effect after application to hair, and after performing the treatment described below the hair, and wherein the active substance composition (B) contains at least one second active ingredient which is selected from hydrophobic materials with a water solubility of <5 wt% at 20 ° C. vorher, gleichzeitig oder nach dem Aufbringen der WirkstoffZusammensetzung das Haar in eine bestimmte Form (permanente Gedächtnisform) gebracht wird und anschließend die Gedächtnisform durch Induzierung einer chemischen oder physikalischen Veränderung der aufgebrachten Wirkstoffe fixiert wird; the hair before, simultaneously or after application of the active compound composition in a specific form (permanent memory shape) is placed and then the memory shape is fixed by inducing a chemical or physical change of the applied active ingredients; wobei nach einer gewollten oder ungewollten Deformation der Gedächtnisform die ursprüngliche Gedächtnisform durch eine physikalische Stimulation im wesentlichen wiederherstellbar ist. wherein, after a desired or undesired deformation of the shape memory, the original memory shape is recoverable by a physical stimulation substantially.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der WirkstoffZusammensetzung mindestens zwei Wirkstoffe enthalten sind, die einzeln keine oder nur schwache Formgedächtniseigenschaften aufweisen und die bei gemeinsamer Anwendung gemäß dem Verfahren nach Anspruch 1 Haaren einen synergistisch gesteigerten Formgedächtniseffekt verleihen. 2. The method according to claim 1, characterized in that at least two active ingredients are contained in the active ingredient composition, which individually have no or only weak shape memory properties and confers a synergistically enhanced shape memory effect, when used together according to the method of claim 1 hairs.
Verf hren nach Anspruch 1 , wobei - der erste Wirkstoff ein vernetzbares Makromer ist , welches nach Vernetzung ein Formgedächtnispolymer bildet, wobei das Makromer a) vernetzbare Bereiche enthält , die durch chemische - Bindungen vernetzbar sind und b) thermoplastische Bereiche enthält, die nicht chemisch vernetzbar sind, - die Gedächtnis form durch chemische Vernetzung des Makromers unter Ausbildung des Formgedächtnispolymers fixiert wird, und wobei das Formgedächtnispolymer mindestens eine Übergangs - temperatur Ttrans aufweist . AV lead according to claim 1, wherein - the first active ingredient is a crosslinkable macromer forming a shape memory polymer after cross-linking, wherein the macromer a) contains cross-linkable regions that by chemical - are crosslinkable bonds and b) thermoplastic regions that are not chemically cross-linkable are, - the memory is fixed in shape by chemical crosslinking of the macromer to form the shape memory polymer, and wherein the shape memory polymer at least one transition - which temperature Ttrans.
Verfahren zur Haarbehandlung, wobei A method for hair treatment, wherein
- eine durch ein Verfahren nach Anspruch 3 programmierte Frisur (permanente Form) auf eine Temperatur oberhalb T tran s erwärmt wird, - a by a process according to claim 3 programmed hairstyle (permanent shape) is heated to a temperature above T tran s,
- das Haar in eine zweite (temporäre ) Form gebracht wird und - the hair is brought into a second (temporary) shape and
- die zweite Form durch Abkühlen auf eine Temperatur unterhalb T trans fixiert wird . - the second shape is fixed by cooling to a temperature below T trans.
Verfahren nach Anspruch 3 oder 4 , dadurch gekennzeichnet, dass das vernetzbare Makromer ausgewählt ist aus Verbindungen der allgemeinen Formel Al- (X ) n -A2 wobei AI und A2 für reaktive , chemisch vernetzbare Gruppen stehen und - (X) n- für ein divalentes , thermo- plastisches Polymer- oder Oligomersegment steht . The method of claim 3 or 4, characterized in that the crosslinkable macromer is selected from compounds of the general formula Al (X) n -A2 wherein Al and A2 for reactive, chemically cross-linkable groups are available, and - (X) n- is a divalent , thermo-plastic polymer or oligomer is.
Verfahren nach Anspruch 5 , dadurch gekennzeichnet, dass das vernetzbare Makromer ausgewählt ist aus mit mindestens zwei Acrylat- oder Methacrylatgruppen substituier- ten Polyestern, Oligoestern, Polyalkylenglykolen, Oligoalkylenglykolen, Polyalkylencarbonaten und Oligoalkylencarbonaten . A method according to claim 5, characterized in that the crosslinkable macromer is selected from th substitutability having at least two acrylate or methacrylate polyesters, oligoesters, polyalkylene glycols, oligo alkylene glycols, polyalkylene carbonates and Oligoalkylencarbonaten.
7. Verfahren nach -Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das vernetzbare Makromer ausgewählt ist aus Poly (ε-caprolacton) -dimethacrylat, Poly (DL-lactid) -dimethacrylat, Poly (L-lactid-co-glycolid) -dimethacrylat, Poly (ethylen- glykol) dimethacrylat, Poly (propylenglykol) dimethacrylat, PEG-block-PPG-block-PEG-dimethacrylat, Poly (ethylen- adipat) -dimethacrylat, Hexamethylencarbonatdimethacrylat . 7. The method according art` claim 6, characterized in that the crosslinkable macromer is selected dimethacrylate of poly (ε-caprolactone), poly dimethacrylate (DL-lactide), poly (L-lactide-co-glycolide) dimethacrylate, poly (ethylene glycol) dimethacrylate, poly (propylene glycol) dimethacrylate, PEG-block-PPG-PEG block-dimethacrylate, poly (ethylene adipate) dimethacrylate, Hexamethylencarbonatdimethacrylat.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass in der Zusammensetzung zusätzlich ein Makromer mit nur einer end- oder seitenständigen, chemisch reaktiven Gruppe enthalten ist. 8. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that the composition additionally contains a macromer with only one terminal or pendant, chemically reactive group is contained.
9. Verfahren nach Anspruch 1, wobei - der erste Wirkstoff ein Formgedächtnispolymer ist, welches a) mindestens ein durch physikalische Wechselwirkung vernetzbares hartes Segment mit einer ersten Übergangstemperatur T'trans/ die oberhalb Raumtemperatur liegt, und b) mindestens ein weiches Segment mit einer zweiten Übergangstemperatur Ttrans' welche unterhalb von T'trans liegt, aufweist und - die Gedächtnisform durch physikalische Vernetzung der Formgedächtnispolymere fixiert wird. 9. The method of claim 1, wherein - the first active ingredient is a shape memory polymer, a) at least one crosslinkable by physical interaction hard segment having a first transition temperature T 'trans / which is above room temperature, and b) at least one soft segment which second with a transition temperature Ttrans 'which is below T' trans,, and - the memory shape is fixed by physical crosslinking of the shape memory polymers.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Formgebung der Haare unter Erwärmung auf eine Temperatur von mindestens T' trans erfolgt und dass die anschließende Fixierung der Haarform durch Abkühlung auf eine Temperatur unterhalb T' trans erfolgt. 10. The method according to claim 9, characterized in that the shaping of the hair "occurs trans and that the subsequent fixing of the hair shape by cooling to a temperature below T 'under heating to a temperature of at least T trans is effected.
11. Verfahren zur Haarbehandlung, wobei - eine durch ein Verfahren nach Anspruch 9 oder 10 programmierte Frisur (permanente Form) auf eine Temperatur zwischen T'trans und T tr a n s erwärmt wird, - das Haar in eine zweite (temporäre) Form gebracht wird und - die zweite Form durch Abkühlen auf eine Temperatur unterhalb T tr a n s fixiert wird. 11. A method for hair treatment, wherein - a programmed by a method according to claim 9 or 10 hairstyle (permanent shape) is heated to a temperature between T 'trans and T tr a n s, - bringing the hair in a second (temporary) shape is and - the second shape is fixed by cooling to a temperature below T tr a n s.
12. Verfahren zur Umprogrammierung einer zuvor durch ein Verfahren nach Anspruch 9 programmierten Frisur (permanente Form) in eine neue permanente Form, wobei - die Frisur auf eine Temperatur oberhalb T' trans erwärmt wird - in eine neue Form gebracht wird und - anschließend die neue Form durch Abkühlen auf eine Temperatur unterhalb T't r a n s fixiert wird. 12. A method for reprogramming a previously by a method according to Claim 9 programmed hairstyle (permanent shape) into a new permanent shape, wherein - the hair is heated to a temperature above T 'trans - is brought into a new form, and - then the new shape is fixed by cooling to a temperature below T'T r a n s.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Formgedächtnispolymer einen Kristallinitätsgrad von 3 bis 80% aufweist und dass das Verhältnis der Elastizitätsmodule unterhalb und oberhalb von t r a ns mindestens 20 beträgt. 13. The method according to any one of claims 9 to 12, characterized in that the shape memory polymer has a degree of crystallinity of 3 to 80% and that the ratio of the moduli of elasticity below and above T r is a ns at least twentieth
14. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass das Formgedächtnispolymer ein Copolyester-urethan ist. 14. A method according to any one of claims 9 to 13, characterized in that the shape memory polymer is a copolyester-urethane.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass das Formgedächtnispolymer das Reaktionsprodukt aus (a) zwei verschiedenen Macrodiolen, ausgewählt aus α,CD-Dihydroxy- polyestern, ,ω-Dihydroxy-oligoestern, α,ω-Dihydroxy- polylactonen und α,ω-Dihydroxy-oligolactonen und (b) mindestens einem Diisocyanat ist. 15. The method according to claim 14, characterized in that the shape memory polymer is the reaction product of (a) two different macrodiols selected from α, polyesters CD-dihydroxy-, ω-dihydroxy-oligo esters, α, polylactones ω-dihydroxy and α, ω-dihydroxy-oligolactones and (b) at least one diisocyanate.
16. Verfahren zur Wiederherstellung einer zuvor durch ein Verfahren nach Anspruch 1, 3, 9 oder 12 programmierten Frisur (permanente Form) , wobei eine Frisur in einer temporären Form gemäß Anspruch 4 oder Anspruch 11 oder eine durch Kaltverformung deformierte Frisur auf eine Temperatur oberhalb T tr ans erwärmt wird. 16. A process for recovery of a previously programmed by a method according to claim 1, 3, 9 or 12 hairstyle (permanent shape), wherein a hairstyle in a temporary shape according to claim 4 or claim 11 or a deformed by cold deformation of hair to a temperature above T tr ans is heated.
17. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der hydrophobe, zweite Wirkstoff ausgewählt ist aus Dimerdiol, Dimerdiololigoethern, Oligoesterdiolen, Dimersäure, PMS-Divinylether, hydrophoben Polymeren, hydrophoben Tensiden mit HLB-Werten < 7, Silikonverbindungen, organischen Ölen, Fetten, Wachsen, Glycerylestern, Fettsäureestern, Fettalkoholestern. 17. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that the hydrophobic second active ingredient is selected from dimer diol, Dimerdiololigoethern, oligoester diols, dimer acid, PMS-divinyl ether, hydrophobic polymers, the hydrophobic surfactants with HLB values <7, silicone compounds, organic oils, fats, waxes, glyceryl esters, fatty acid esters, fatty alcohol esters.
18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass das hydrophobe Polymer ausgewählt ist aus Polymeren, welche mindestens eine Monomerart enthalten, die ausgewählt ist aus Acrylsaurealkylestern und Methacrylsäurealkylestem, wobei die Alkylgruppen mindestens 6 C-Atome aufweisen. 18. The method according to claim 17, characterized in that the hydrophobic polymer is selected from polymers which contain at least one monomer, which is selected from Acrylsaurealkylestern Methacrylsäurealkylestem and wherein the alkyl groups have at least 6 carbon atoms.
19. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Silikonverbindungen ausgewählt sind aus Dimethylpolysiloxanen und Dimethylsiloxan/Alkylmethylsiloxan Copolymeren, wobei die Alkylgruppen mindestens 6 C-Atome aufweisen. 19. The method according to claim 17, characterized in that the silicone compounds are selected from dimethylpolysiloxanes and dimethylsiloxane / alkylmethylsiloxane copolymers, wherein the alkyl groups have at least 6 carbon atoms.
20. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die WirkstoffZusammensetzung den ersten Wirkstoff in einer Menge von 0,01 bis 25 Gew.% und den zweiten Wirkstoff in einer Menge von 0,01 bis 25 Gew.% enthält . 20. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that the drug composition comprises the first ingredient in an amount of 0.01 to 25.%, And the second active ingredient in an amount of 0.01 to 25 wt.% Contains.
21. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die WirkstoffZusammensetzung als Lösung vorliegt und Wasser und mindestens ein organisches Lösungsmittel enthält . 21. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that the active ingredient composition is present as a solution and water and at least one organic solvent.
22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass die organischen Lösungsmittel ausgewählt sind aus Ethanol, Isopropanol, n-Propanol und Aceton. 22. The method according to claim 21, characterized in that the organic solvents are selected from ethanol, isopropanol, n-propanol and acetone.
23. Haarkosmetische Zusammensetzung, enthaltend in einer geeigneten kosmetischen Grundlage einen Wirkstoffkom- plex, wobei der Wirkstoffkomplex (A) mindestens einen ersten Wirkstoff enthält, der ausgewählt ist aus Stoffen, welche alleine oder in Kombination mit weiteren Stoffen in der Lage sind, nach Aufbringung auf Haaren und nach Durchführung eines Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 20 den Haaren einen Formgedächtnis- Effekt zu verleihen, und (B) mindestens einen zweiten Wirkstoff enthält, der ausgewählt ist aus hydrophoben Stoffen mit einer Wasserlöslichkeit von < 5 Gew.% bei 20 °C. 23. A hair cosmetic composition comprising, in a suitable cosmetic base an active substance complex, said active substance complex comprises a first active substance (A) at least, which is chosen from materials which are alone or in combination with other substances in a position after application to to give hair and after carrying out a method according to one of claims 1 to 20 to the hair a shape memory effect, and (B) at least one second active ingredient which is selected from hydrophobic materials with a water solubility of <5 wt.% at 20 ° C.
24. Zusammensetzung nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass der erste Wirkstoff (A) entweder ein zu einem Formgedächtnispolymer vernetzbares Makromer ist, wobei das vernetzte Formgedächtnispolymer mindestens eine Übergangstemperatur T tr ans aufweist und wobei das Makromer a) vernetzbare Bereiche enthält, die durch chemische Bindungen vernetzbar sind und b) thermoplastische Bereiche enthält, die nicht chemisch vernetzbar sind; 24. The composition according to claim 23, characterized in that the first compound (A) is either a cross-linkable to a shape memory polymer macromer, wherein the crosslinked shape memory polymer ans and wherein the macromer a) contains at least one transition temperature T tr crosslinkable areas by chemical bonds can be crosslinked and b) thermoplastic regions that are not chemically cross-linked; und/oder dass der erste Wirkstoff ein Formgedächtnispolymer ist, welches a) mindestens ein durch physikalische Wechselwirkung vernetzbares hartes Segment mit einer ersten Übergangstemperatur 'trans ? and / or that the first active ingredient is a shape memory polymer comprising a) at least one crosslinkable by physical interaction hard segment having a first transition temperature 'trans? die oberhalb Raumtemperatur liegt, und b) mindestens ein weiches Segment mit einer zweiten Übergangstemperatur T tran s / - welche unterhalb von T't r a n s liegt, aufweist; the above room temperature, and b) at least one soft segment with a second transition temperature T tran s / - which has is below T'T r a n s; und der zweite Wirkstoff (B) ausgewählt ist aus Dimerdiolen, Dimerdiololigoethern, Oligoesterdiolen, Dimerfettsäuren, PMS-Divinylether, hydrophoben Polymeren, hydrophoben Tensiden mit HLB-Werten < 7, Silikonverbindungen, organischen Ölen, Fetten und Wachsen; and the second active ingredient (B) is selected from dimer diols, Dimerdiololigoethern, oligoester diols, dimer fatty acids, PMS-divinyl ether, hydrophobic polymers, the hydrophobic surfactants with HLB values <7, silicone compounds, organic oils, fats and waxes; wobei das Gewichtsverhältnis von (A) : (B) von 1:1 bis 2,5:1 beträgt. wherein the weight ratio of (A): (B) of 1: 1: 1 to 2.5.
25. Zusammensetzung nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass das hydrophobe Polymer ausgewählt ist aus Polymeren, welche mindestens eine Monomerart enthalten, die ausgewählt ist aus Acrylsaurealkylestern und Methacrylsäurealkylestem, wobei die Alkylgruppen mindestens 6 C-Atome aufweisen. 25. The composition according to claim 24, characterized in that the hydrophobic polymer is selected from polymers which contain at least one monomer, which is selected from Acrylsaurealkylestern Methacrylsäurealkylestem and wherein the alkyl groups have at least 6 carbon atoms.
26. Zusammensetzung nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass die Silikonverbindungen ausgewählt sind aus Dimethylpolysiloxanen und Dimethylsiloxan/Alkylmethylsiloxan Copolymeren, wobei die Alkylgruppen mindestens 6 C-Atome aufweisen. 26. The composition of claim 24, characterized in that the silicone compounds are selected from dimethylpolysiloxanes and dimethylsiloxane / alkylmethylsiloxane copolymers, wherein the alkyl groups have at least 6 carbon atoms.
27. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 23 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass das Formgedächtnispolymer zu 0,01 bis 25 Gew.% und der hydrophobe Wirkstoff in einer Menge von 0,01 bis 25 Gew.% enthalten ist. 27. A composition according to any one of claims 23 to 26, characterized in that the shape memory polymer to 0.01 to 25 wt.% And the hydrophobic active ingredient in an amount of 0.01 to 25 wt.% Is included.
28. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 23 bis 27, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens zwei Wirkstoffe enthalten sind, die einzeln keine oder nur schwache Formgedächtniseigenschaften aufweisen und bei gemeinsamer Anwendung gemäß dem Verfahren nach Anspruch 1 Haaren einen synergistisch gesteigerten Formgedächtnis-Effekt verleihen. 28. A composition according to any one of claims 23 to 27, characterized in that at least two active ingredients are contained, which individually have no or only weak shape memory properties and impart a synergistically increased shape memory effect, when used together according to the method of claim 1 hairs.
29. Kosmetisches Mittel enthaltend eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 23 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass es in Form einer Lotion, einer Sprühlotion, einer Creme, eines Gels, eines Gelschaums, eines Aerosolsprays, eines Non-Aerosolsprays, eines Aerosolschaums, eines Non-Aerosolschaums, einer O/W- oder W/O-Emulsion, einer Mikroemulsion oder eines Haarwachses vorliegt. 29. A cosmetic composition comprising a composition according to any one of claims 23 to 28, characterized in that it is in the form of a lotion, a spray lotion, a cream, a gel, a Gelschaums, an aerosol spray, a nonaerosol spray, aerosol foam, a non -Aerosolschaums is present, an O / W or W / O emulsion, a microemulsion or a hair wax.
30. Mittel nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, dass zusätzlich 0,01 bis 25 Gew.% mindestens eines Wirkstoffes enthalten sind, ausgewählt aus haarpflegenden Stoffen, haarfestigenden Stoffen und haarfärbenden Stoffen. 30. Composition according to claim 29, characterized in that additionally 0.01 to 25 wt.% Are contained least one active ingredient selected from haircare substances, hair-setting agents and hair coloring agents.
Description  translated from German  (OCR text may contain errors)

VERFAHREN ZUR ERZEUGUNG VON FORMGEDACHTNISEFFEKTEN AUF HAAREN PROCESS FOR PRODUCING FORMGEDACHTNISEFFEKTEN ON HAIR

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Erzielung einer abrufbaren Haarumformung unter Verwendung von Kombinationen aus hydrophoben Wirkstoffen und Wirkstoffen, welche den Haaren einen Formgedächtniseffekt verleihen, insbesondere von Formgedächtnispolymeren oder von zu Formgedächtnispolymeren vernetzbaren Makromeren . The present invention is a method for obtaining a retrievable hair forming under use of combinations of hydrophobic active ingredients and active ingredients that give the hair a shape memory effect, in particular the shape memory polymers or crosslinked to shape memory polymers macromers.

Bei der Formgebung von Haaren wird im allgemeinen zwischen temporärer und dauerhafter, permanenter Haarverformung unterschieden . In the shaping of hair hair shaping distinction is generally between temporary and permanent, permanent. Eine temporäre Haarverformung erfolgt in der Regel unter Verwendung von Zusammensetzungen auf Basis von Lösungen oder Dispersionen haarfestigender Polymere . A temporary hair shaping is generally carried out using compositions based on solutions or dispersions hair-setting polymers. Derartige Produkte verleihen den Haaren durch den Polymerzusatz mehr oder weniger Halt , Volumen, Elastizität , Sprungkraft und Glanz . Such products give the hair by the addition of polymer more or less hold, volume, elasticity, bounce and shine. Dies e Stylingprodukte erleichtern z . This e styling products such ease. B . B. als Gel die Formgebung und Erstellung der Frisur , verbessern als Haar- spray den Stand einer erstellten Frisur und erhöhen als as a gel shaping and creating the hairstyle, better than hair spray the status of a hairstyle created and increase as

Festigerschaum das Volumen des Haares . Festigerschaum the volume of hair. Nachteilig ist , das s die gewüns chten Effekte nur von relativ kurzer Dauer sind und durch äußere Einflüsse wie Kämmen, Wind, hohe Luftfeuchtigkeit oder Kontakt mit Wasser rasch wieder verloren gehen . A disadvantage is the s are the gewüns Want effects only of relatively short duration and will be lost due to external influences such as combing, wind, high humidity and contact with water quickly. Eine permanente Haarverformung erfolgt in der Regel durch eine Dauerwellbehandlung . A permanent hair shaping is usually done by a permanent wave treatment. Hierbei werden Disulfidbindungen im Haar reduktiv gespalten, das Haar in die neue Form gebracht und durch oxidative Bildung neuer Disulfidbindungen fixiert . Here disulfide bonds are reductively cleaved in the hair, put the hair in the new form and fixed by oxidative formation of new disulfide bonds. Nachteilig ist , dass durch die erforderliche chemische Behandlung des Haares mit The disadvantage is that with by the required chemical treatment of hair

Reduktions- und Oxidationsmitteln eine Beeinträchtigung der Haarstruktur nicht vermieden werden kann . Reducing and oxidizing agents can not be avoided damage to the hair structure. Ein weiterer Nachteil der bisher bekannten Verfahren zur Haarumformung ist , das s es nicht möglich ist , eine Umformung in relativ einfacher Weise rückgängig zu machen, dh von einer Frisurenform ohne aufwändige Neuerstellung zu einer anderen zu gelangen. Another disadvantage of the previously known methods for hair forming, s it is not possible to make a transformation in a relatively simple manner reversed, ie to move from one hairstyle without extensive rebuilding to another.

Aus der JP 04-41416 sind Haarkosmetika bekannt, welche bestimmte lineare Polyurethane mit einer Glasübergangstemperatur Tg von 40- 90 °C enthalten. From JP 04-41416 hair cosmetics are known which contain certain linear polyurethanes having a glass transition temperature Tg of 40 90 ° C. Das beschriebene Verfahren zur Haarbehandlung entspricht einer Behandlung mit einem typischen Thermoplasten. The described method for hair treatment corresponds to a treatment with a typical thermoplastics. Nach Auftragen der Zusammensetzung wird oberhalb von Tg die Frisurenform erstellt und durch Abkühlen unter Tg fixiert. After applying the composition, the hairstyle is created and fixed by cooling below Tg above Tg. Bei erneutem Erwärmen oberhalb Tg erweicht das Polymer und eine neue Frisur kann erstellt werden. In reheating above Tg, the polymer softens and a new hairstyle can be created. Ein Verfahren für eine abrufbare, reversible Haarumformung wird nicht beschrieben. A method for a retrievable, reversible hair forming is not described.

Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand darin, Zusammensetzungen mit einer verbesserten Wirksamkeit und Performance im Hinblick auf eine abrufbare Haarverformung mit hohem Wiederherstellungsgrad einer programmierten Frisurenform zur Verfügung zu stellen. The the present object underlying the invention was to provide compositions with improved efficacy and performance in terms of a retrievable hair styling with a high degree of recovery of a programmed hairstyle form. Eine verbesserte Wirksamkeit oder Performance kann zB eine verbesserte Haftung am Haar, eine verbesserte Dauerhaftigkeit der Wirkung, höhere Wiederherstellungsgrade einer programmierten Frisurenform etc . Improved efficiency and performance can, for example etc improved adhesion to the hair, improved durability of the effect, higher recovery levels of a programmed hairstyle. sein. be. Eine weitere Aufgabe bestand darin, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, mit dem es möglich ist, eine dauerhafte Haarumformung ohne schädigenden Eingriff in die Haarstruktur zu erreichen. Another object was to make available a process with which it is possible to achieve permanent hair restyling without damaging intervention in the hair structure. Eine weitere Aufgabe bestand darin, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, welches ermöglicht, temporäre Umformungen mehrfach in einfacher Weise rückgängig zu machen und mit hoher Genauigkeit zu einer zuvor erstellten, programmierten, permanenten Frisurenform zurückzukehren. Another object was to make available a process which allows to make temporary transformations multiply easily reversed and started with high accuracy to a previously programmed permanent hairstyle. Eine weitere Aufgabe bestand darin, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, welches ermöglicht, in einfacher Weise und mit hoher Genauigkeit auf äußere Einflüsse zurückzuführende Deformationen einer Frisur rückgängig zu machen und zu einer zuvor erstellten, programmierten, permanenten Frisurenform zurückzukehren. Another object was to make available a process which allows to make due in a simple manner and with high accuracy to external influences deformations of a hairstyle reversed and started to a previously programmed permanent hairstyle.

Die Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren zur Haarbehand- lung, wobei The object is achieved by a method for Haarbehand- lung, wherein

- eine WirkstoffZusammensetzung auf das Haar aufgebracht wird, wobei die WirkstoffZusammensetzung (A) mindestens einen ersten Wirkstoff oder ersten Wirkstoffkomplex enthält, die ausgewählt sind bzw. gebildet werden aus Stoffen, welche alleine oder in Kombination mit weiteren Stoffen in der Lage sind, nach Aufbringung auf Haaren und nach Durchführung der im folgenden beschriebenen Behandlung den Haaren einen Formgedächtnis-Effekt zu verleihen, und (B) mindestens einen zweiten Wirkstoff enthält, der ausgewählt ist aus hydrophoben Stoffen; - a drug composition is applied to the hair, wherein the drug composition (A) contains at least a first active agent or the first active substance complex, which are selected and are formed from materials which are alone or in combination with other substances in a position after application to to give hair and after performing the treatment described below the hair a shape memory effect, and (B) at least one second active ingredient which is selected from hydrophobic materials; vorher, gleichzeitig oder nach dem Aufbringen der WirkstoffZusammensetzung das Haar in eine bestimmte Form (permanente Gedächtnisform) gebracht wird und - anschließend die Gedächtnisform durch Induzierung einer chemischen oder physikalischen Veränderung der aufgebrachten Wirkstoffe fixiert wird; the hair before, simultaneously or after application of the active compound composition in a specific form (permanent memory shape) is brought and - then the memory shape is fixed by inducing a chemical or physical change of the applied active ingredients; wobei nach einer gewollten oder ungewollten Deformation der Gedächtnisform die ursprüngliche Gedächtnisform durch eine physikalische Stimulation im wesentlichen wiederherstellbar ist. wherein, after a desired or undesired deformation of the shape memory, the original memory shape is recoverable by a physical stimulation substantially. Hydrophobe Stoffe im Sinne der Erfindung sind Stoffe mit einer Wasserlöslichkeit von < 5 Gew.%, vorzugsweise < 2 Gew.% bei 20°C. Hydrophobic substances within the meaning of the invention are substances with a water solubility of <5 wt.%, Preferably <2 wt.% At 20 ° C. Das Gewichtsverhältnis von (A) : (B) kann zB von 1:100 bis 1000:1, von 1:50 bis 200:1, von 1:10 bis 5:1, oder von 1:1 bis 2,5:1 betragen . The weight ratio of (A): (B) may, for example from 1: 100 to 1000: 1, from 1:50 to 200: 1, from 1:10 to 5: 1, or from 1: 1 to 2.5: 1 respectively.

Eine Ausführungsform betrifft ein Verfahren zur Haarbehandlung unter Verwendung einer WirkstoffZusammensetzung in der mindestens zwei Stoffe enthalten sind, die einzeln keine oder nur schwache Formgedächtniseigenschaften aufweisen und die bei gemeinsamer Anwendung gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren Haaren einen synergistisch gesteigerten Formgedächtnis-Effekt verleihen. One embodiment relates to a method of treating hair using an active ingredient composition in the at least two substances are included, which individually have no or only weak shape memory properties and confers, when used together according to the method hair a synergistically increased shape memory effect. Hierbei können die mindestens zwei Stoffe entweder den oben genannten ersten Wirkstoff und den oben genannten, hydrophoben zweiten Wirkstoff umfassen oder die mindestens zwei Stoffen bilden den oben genannten Wirkstoffkomple . Here, the at least two materials may comprise either the above first active ingredient and the above-mentioned hydrophobic second active ingredient or at least two materials forming the Wirkstoffkomple above.

Eine besondere Ausführungsform betrifft ein Verfahren zur Haarbehandlung, wobei A particular embodiment relates to a method for hair treatment, wherein

- der erste Wirkstoff der auf das Haar aufgebrachten Zusammensetzung ein vernetzbares Makromer ist, welches nach Vernetzung ein Formgedächtnispolymer bildet, wobei das Makromer a) vernetzbare Bereiche enthält, die durch chemische Bindungen vernetzbar sind und b) thermoplastische Bereiche enthält, die nicht chemisch vernetzbar sind, - the first active ingredient of the applied to the hair composition is a crosslinkable macromer forming a shape memory polymer after cross-linking, wherein the macromer a) contains cross-linkable regions that are cross-linkable through chemical bonds and b) thermoplastic regions that are not chemically cross-linkable,

- vorher, gleichzeitig oder anschließend das Haar in eine bestimmte (permanente) Form gebracht wird und anschließend die Form durch chemische Vernetzung des Makromers unter Ausbildung des Formgedächtnispolymers fixiert wird, wobei das Formgedächtnispolymer mindestens eine Übergangstemperatur T trans aufweist. - before, simultaneously or subsequently the hair is brought into a specific (continuous) form, and then the shape is fixed by chemical crosslinking of the macromer to form the shape memory polymer, wherein the shape memory polymer comprises at least one transition temperature T trans.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Aufprägung einer zweiten Frisurenform auf eine einprogrammierte, abrufbare erste Frisurenform. Another object of the invention is a method for impressing a second hair style over a programmed, retrievable first hairstyle. Hierbei wird zunächst eine durch das oben genannte Verfahren programmierte Frisur (permanente Form) auf eine Temperatur oberhalb Tt r a ns erwärmt. In this case, a programmed by the above method is first heated hairstyle (permanent shape) to a temperature above Tt r a ns. Anschließend wird das Haar in die gewünschte zweite (temporäre) Form gebracht und die zweite Form wird durch Abkühlen auf eine Temperatur unterhalb T trans fixiert. The hair is then placed in the desired second form (temporary) and the second shape is fixed by cooling to a temperature below T trans.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Wiederherstellung einer zuvor durch das oben genannte Verfahren einprogrammierten ersten Frisur (permanente Form) . Another object of the invention is a process for the recovery of a previously programmed by the above method first hairstyle (permanent shape). Hierfür wird eine Frisur in einer temporären Form oder eine durch Kaltverformung deformierte Frisur auf eine Temperatur oberhalb T trans erwärm . For this purpose, a hairstyle in a temporary shape or a deformed by cold working is Warming hair to a temperature above T trans.

Formgedächtnispolymere im Sinne der Erfindung sind Polymere, aus denen sich Materialien herstellen lassen mit der Eigenschaft, dass sich ihnen eine beliebige Form (permanente Form) aufprägen läßt, in die sie sich nach einer Deformation oder nach Aufprägen einer zweiten Form (temporäre Form) spontan und ohne äußere Shape memory polymers in accordance with the invention are polymers from which materials can be produced with the property that makes them any shape (permanent shape) impart, after a deformation or after impressing a second mold (temporary shape) in which it spontaneously and without outer

Krafteinwirkung durch blosses Erwärmen oder durch einen anderen energetischen Stimulus zurückverwandeln. reconvert force by simple heating or by other energetic stimulus. Deformation und Rückverwandlung (recovery) sind dabei mehrfach möglich. Deformation and reconversion (recovery) are multiple possible. Der Grad der Erreichung der ursprünglichen, permanenten Form ist bei einem ersten Relaxationszyklus, bestehend aus Deformation und Rückverwandlung, in der Regel etwas geringer als bei nachfolgenden Zyklen, vermutlich wegen der Beseitigung von anfänglich noch vorhanden Fehlstellen, Texturen etc .. Ein besonders hoher Rückverwandlungsgrad wird dann aber bei den nachfolgenden Relaxationszyklen erreicht. The degree of achievement of the original, permanent shape is somewhat lower than in subsequent cycles in a first relaxation cycle consisting of deformation and reconversion, usually, is probably due to the elimination of initially still present imperfections, textures etc .. A particularly high degree of recovery but then achieved in the subsequent relaxation. Der Grad der Rückverwandlung beträgt beim ersten Relaxationszyklus vorzugsweise mindestens 30%, besonders bevorzugt mindestens 40% und bei den nachfolgenden Relaxationszyklen vorzugsweise mindestens 40%, besonders bevorzugt mindestens 50%. The degree of recovery is in the first relaxation preferably at least 30%, more preferably at least 40% and in the subsequent relaxation preferably at least 40%, more preferably at least 50%. Er kann aber auch 75%, 90% oder mehr betragen. but it may also be 75%, 90% or more. Der Grad der Rückverwandlung kann gemessen werden wie bei üblichen curl retention Messungen durch einfache Längenmessung einer behandelten Haarlocke oder durch bekannte, geeignete Zug-Dehnungs- Experimente. The degree of recovery can be measured as in the conventional curl retention measurements by simple length of a treated hair tress, or by known suitable train-strain experiments. Der Formgedächtnis-Effekt von Haaren ist die Eigenschaft, dass eine bestimmte Frisurenform (permanente Gedächtnisform) nach einer Deformation spontan und ohne äußere Krafteinwirkung durch blosses Erwärmen oder durch einen anderen energetischen Stimulus im wesentlichen wiederhergestellt werden kann, dh bei einem ersten Relaxationszyklus vorzugsweise zu mindestens 30%, besonders bevorzugt zu mindestens 40% und bei den nachfolgenden Relaxationszyklen vorzugsweise zu mindestens 40%, besonders bevorzugt zu mindestens 50% oder 75%. The shape memory effect of hair is the property that a particular hairstyle (permanent shape memory) can be restored after deformation spontaneously and without external force by simple heating or by another energy stimulus substantially, ie, at a first relaxation to preferably at least 30 %, particularly preferably at least 40% and in the subsequent relaxation is preferably at least 40%, more preferably at least 50% or 75%.

Zu Formgedächtnispolymeren vernetzbare Makromere bzw. Prepolymere im Sinne der Erfindung sind Polymere oder Oligomere, bei denen das Fixieren einer aufgeprägten permanenten Form dadurch erfolgt, dass einzelne Polymer- oder Oligomerstränge durch chemische Bindungen miteinander verknüpft werden. To shape memory polymers crosslinkable macromers or prepolymers according to the invention are polymers or oligomers in which the fixing of an impressed permanent shape is achieved in that individual polymer or oligomer strands are linked together by chemical bonds. Die Vernetzung über chemische Bindungen kann über ionische oder kovalente Bindungen erfolgen. The cross-linking chemical bonds can be made via ionic or covalent bonds. Die Vernetzungsreaktion kann eine beliebige chemische Reaktion, zB eine Salzbildungsreaktion, eine Kondensationreaktion, eine Additionsreaktion, eine Substitutionsreaktion oder eine radikalisch oder photochemisch induzierte Reaktion sein. The crosslinking reaction can be any chemical reaction, such as a salt-forming reaction, a condensation reaction, an addition reaction, a substitution reaction or a radically or photochemically induced reaction. Die Vernetzungsreaktion kann mittels geeigneter Katalysatoren oder Initiatoren oder katalysatorfrei erfolgen. The crosslinking reaction can be carried out by means of suitable initiators or catalysts or catalyst-free. Sie kann durch eine geeignete Energiequelle ausgelöst werden, zB durch elektromagnetische Strahlung, Ultraschall, Wärme oder mechanische Energie . It can be triggered by a suitable power source, for example by electromagnetic radiation, ultrasound, heat or mechanical energy. Eine Kombination zweier oder mehrerer Start erfahren kann gegebenenfalls zur Erhöhung der Effizienz oder der Geschwindigkeit der Vernetzungsreaktion eingesetzt werden. can be used to know a combination of two or more start if necessary to increase the efficiency and the speed of the crosslinking reaction.

Erfindungsgemäß geeignete Formgedächtnispolymere weisen mindestens eine Übergangstemperatur T trans auf. According to the invention suitable shape memory polymers have at least one transition temperature T trans. Hierbei kann es sich um eine Schmelztemperatur T m oder um eine Glasüber- gangstemperatur T g handeln. These may be a melting temperature T m or a glass transition temperature T g. Oberhalb von T trans weist das Above T trans, the

Polymer ein niedrigeres Elastizitätsmodul auf als unterhalb von T trans - Das Verhältnis der Elastizitätsmodule unter- und oberhalb von T trans ist vorzugsweise mindestens 20. Die Übergangstemperatur r a n s ist vorzugsweise größer als Raumtempe- ratur (20°C) , insbesondere mindestens 30°C, besonders bevorzugt mindestens 40 °C und ist diejenige Temperatur, bei deren Überschreiten die spontane Rückbildung der permanten Form aus der deformierten oder aus der temporären Form erfolgt. Polymer has a lower modulus of elasticity than below T trans - lower the ratio of the elasticity modules and above T trans is preferably at least 20. The transition temperature r a n s is preferably greater than room temperature-temperature (20 ° C), especially at least 30 ° C, more preferably at least 40 ° C and is the temperature above which the spontaneous recovery of the permanent shape from the deformed or from the temporary mold.

Frisur oder Frisurenform im Sinne der Erfindung ist breit zu verstehen und umfaßt beispielsweise auch den Grad der Wellung oder den Grad der Glattheit von Haaren. Hairstyle or hairstyle according to the invention has a broad meaning and comprises, for example, the degree of curl or the degree of smoothness of hair. Eine programmierte Frisur im Sinne der Erfindung ist eine Ansammlung von Haaren, die durch vernetzte und in einer permanenten Form fixierte Formgedächtnispolymere eine bestimmte Form aufweisen. A programmed hairstyle according to the invention is a collection of hair that have cross-linked by and fixed in a permanent shape, shape memory polymers, a certain shape. Wiederherstellung einer programmierten Frisur im Sinne der Erfindung bedeutet, dass sich die programmierte Frisur nach einer Deformation wieder zu vorzugsweise mindestens 40%, besonders bevorzugt mindestens 50% oder 60% zurückbildet, bezogen auf die Form, die nach einem ersten Relaxationszyklus entsteht. Restoring a programmed hairstyle in the sense of the invention means that the programmed hairstyle regresses after deformation again preferably at least 40%, more preferably at least 50% or 60%, based on the shape which results after a first relaxation. Der Grad der Wiederherstellung kann beispielsweise durch Längenmessung einer Haarlocke oder einer Haarsträhne erfolgen. The degree of recovery can be effected for example by length measurement of a lock of hair or a hair strand.

Geeignete, zu Formgedächtnispolymeren chemisch vernetzbare Makromere oder Prepolymere sind Makromonomere, die polymerisiert oder durch einzelne chemische Bindungen vernetzt werden können. Suitable shape memory polymers to chemically crosslinkable macromers or prepolymers are macromonomers that can be polymerized or crosslinked by single chemical bonds. Die chemisch vernetzten Polymere werden in der WO 99/42147 auch als Thermosetpolymere bezeichnet. The chemically cross-linked polymers are referred to in WO 99/42147 as Thermosetpolymere. Die in der WO 99/42147 beschriebenen Makromere und Thermosetpolymere sind erfindungsgemäß geeignet und Bestandteil dieser Anmeldung. The macromers and Thermosetpolymere described in WO 99/42147 are suitable for the invention and part of this application. Weiche, thermoplastische Segmente (Schaltsegmente) mit einer Übergangstemperatur T r a n s sind durch chemische, vorzugsweise kovalente Bindungen vernetzt. Soft, thermoplastic segments (switching segments) with a transition temperature T r a n s are crosslinked by chemical, preferably covalent bonds. Es werden also Schaltsegmente und Netzpunkte benötigt, wobei die Netzpunkte die permanente Form fixieren und die Schaltsegmente die temporäre Form. It requires switching segments and network points, the network points determine the permanent shape and switching segments, the temporary shape. Der Formgedächtniseffekt beruht auf der Änderung der Elastizität bei über- oder unterschreiten der T trans - Das Verhältnis der Elastizitätsmodule unter- und oberhalb von Ttans ist vorzugsweise mindestens 20. Je größer dieses Verhältnis, umso ausgeprägter ist der Formgedächtniseffekt. The shape memory effect is based on the change in the elasticity at above or below the T trans - The ratio of the moduli of elasticity below and above of Ttans is preferably at least 20. The higher this ratio, the more pronounced is the shape memory effect. Es lassen sich vier Typen von Thermosetpolymeren mit Formgedächtniseigenschaften unterscheiden: Netzwerkpolymere, durchdringende Netzwerke, semi-durchdringende Netzwerke und gemischt durchdringende Netzwerke. There can be four types of thermoset polymers differ with shape memory properties: network polymers, interpenetrating networks, semi-interpenetrating networks and mixed interpenetrating networks. Netzwerkpolymere können gebildet werden durch kovalente Verknüpfung von Macromono eren, dh von Oligomeren oder Polymeren mit verknüpfbaren, reaktiven Endgruppen, vorzugsweise ethyle- nisch ungesättigten, radikalisch oder photochemisch reaktiven Endgruppen. Network polymers can be formed by covalent linkage of Macro mono older, ie, of oligomers or polymers having linkable reactive end groups, preferably ethyle- nically unsaturated, radically or photochemically reactive end groups. Die Vernetzungsreaktion kann zB durch licht- oder wärmesensitive Initiatoren, durch Red-Ox- Systeme oder deren Kombinationen oder initiatorfrei, zB durch UV-Licht, Wärme oder mechanischen Energieeintrag gestartet werden. The crosslinking reaction can be started eg by UV light, heat or mechanical energy such as by light or heat sensitive initiators, by Red-Ox systems or combinations thereof or initiator-free. Durchdringende Netzwerke werden gebildet aus mindestens zwei Komponenten, die jede für sich aber nicht untereinander vernetzt sind. Pervasive networks are formed of at least two components each are not linked to each other but for themselves. Gemischt durchdringende Netzwerke werden gebildet aus mindestens zwei Komponenten, wobei eine Komponente durch chemische Bindungen und eine andere Komponente durch physikalische Wechselwirkungen vernetzt ist. Mixed-interpenetrating networks are formed from at least two components, wherein one component by chemical bonds and another component is cross-linked by physical interactions. Semi-durchdringende Netzwerke werden gebildet aus mindestens zwei Komponenten, von denen eine chemisch vernetzbar und die andere nicht vernetzbar ist und beide Komponenten nicht durch physikalische Methoden getrennt werden können. Semi-interpenetrating networks are formed from at least two components, one of which is chemically cross-linkable and the other is not crosslinkable and both components can not be separated by physical methods.

Grundsätzlich geeignet sind alle synthetischen oder natürlichen Oligomere und Polymere mit reaktiven End- oder Seitengruppen, welche dem vernetzten Fromgedächtnispolymer eine geeignete Basically suitable are all synthetic or natural oligomers and polymers having reactive end or side groups which the crosslinked polymer has an adequate memory From

Übergangstemperatur Ttrans un< 3- geeignete Elastizitätsmodule ober- und unterhalb von Ttrans verleihen und wobei die End- oder Seitengruppen entweder bereits bei der Herstellung oder anschließend durch eine Derivatisierung in einer reaktiven Form vorliegen, die eine Vernetzungsreaktion mit den og Methoden zulassen. Transition temperature Ttrans un above <3- appropriate modules of elasticity and impart below Ttrans and wherein the end or side groups either during manufacture or subsequently by derivatization are present in a reactive form, which allow a crosslinking reaction with the above mentioned methods. Geeignete Makromere sind zB solche der allgemeinen Formel Al-(X) n -A2 (I) wobei AI und A2 für reaktive, chemisch vernetzbare Gruppen stehen und -(X)n- für ein divalentes, thermoplastisches Polymer- oder Oligomersegment steht. Suitable macromers are those of the general formula Al (X) n -A2 (I) wherein Al and A2 represent reactive, chemically cross-linkable groups and - (X) n- represents a divalent, thermoplastic polymer or oligomer. AI und A2 sind bevorzugt Acrylat- oder Methacrylatgruppen. Al and A2 are preferably acrylate or methacrylate groups. Das Segment (X)n steht vorzugsweise für Polyester-, Oligoester-, Polyalkylenglykol-, Oligoalkylenglykol-, The segment (X) n is preferably polyester, oligoester, polyalkylene glycol, Oligoalkylenglykol-,

Polyalkylencarbonat- und Oligoalkylencarbonatsegmente, wobei die Alkylengruppen vorzugsweise Ethylen- oder Propylengruppen sind. Polyalkylencarbonat- and Oligoalkylencarbonatsegmente, where the alkylene groups are preferably ethylene or propylene groups. Geeignete Makromonomere zur Bildung von Thermosetpolymeren mit Formgedächtniseigenschaften sind Oligo- oder Poly (ε-caprolactone) , Oligo- oder Polylactide, Oligo- oder Suitable macromonomers to form thermoset polymers with shape memory properties are oligo- or poly (ε-caprolactone), oligo- or polylactides, oligo- or

Polyalkylenglykole, zB Polyethylen- oder Polypropylenglykol oder deren Blockcopolymere, wobei die genannten Polymere oder Oligomere end- oder seitenständig mit mindestens zwei radikalisch polymeri- sierbaren, ethylenisch ungesättigten Gruppen, beispielsweise Acrylaten oder Methacrylaten substituiert sind. Polyalkylene glycols, eg polyethylene or polypropylene glycol or block copolymers thereof, wherein the polymers or oligomers of said terminal or pendant free-radically polymerized with at least two sierbaren ethylenically unsaturated groups, such as acrylates or methacrylates are substituted.

Bei den Polymersegmenten kann es sich um von natürlichen Polymeren wie zB Proteinen oder Polysacchariden abgeleitete Segmente handeln. The polymer segments, it may be derived from natural polymers such as proteins or polysaccharides segments. Es kann sich auch um synthetische Polymerblöcke handeln. It can also be synthetic polymer blocks themselves. Geeignete natürliche Polymersegmente sind Proteine wie Zein, modifiziertes Zein, Casein, Gelatin, Gluten, Serum albumin oder Collagen, sowie Polysaccharide wie Alginate, Cellulosen, Dextran, Pullulan oder Polyhyaluronsäure sowie Chitin, Poly(3- hydroxyalkanoat) , insbesondere Poly (ß-hydroxybutyrat) , Poly (3- hydroxyoctanoate) oder Poly (3-hydroxyfettsäuren) . Suitable natural polymer segments are proteins such as zein, modified zein, casein, gelatin, gluten, serum albumin, or collagen, and polysaccharides such as alginates, celluloses, dextran, pullulan or polyhyaluronic acid, as well as chitin, poly (3-hydroxyalkanoate), especially poly (.beta.-hydroxybutyrate ), poly (3- hydroxyoctanoates) or poly (3-hydroxyfatty acids). Geeignet sind auch Derivate natürlicher Polymersegmente, zB alkylierte, hydroxyalkylierte, hydroxylierte oder oxidierte Modifikationen. Also suitable are derivatives of natural polymer segments, for example, alkylated, hydroxyalkylated, hydroxylated or oxidized modifications. Synthetisch modifizierte natürliche Polmere sind zB Cellulose- derivate wie Alkylcellulosen, Hydroxyalkylcellulosen, Cellu- loseether, Celluloseester, Nitrocellulosen, Chitosan oder Chitosanderivate, die zB durch N- oder/und O-Alkyl- oder Hydroxyalkylsubstitution erhalten werden. Synthetically modified natural Polmere are for example cellulose derivatives loseether as alkylcelluloses, hydroxyalkylcelluloses, cellulose ethers, cellulose esters, nitro celluloses, chitosan or chitosan derivatives, for example, by N- and / or O-alkyl or hydroxyalkyl substitution are obtained. Beispiele sind Methylcellulose, Ethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, Hydroxybutylmethylcellulose, Celluloseacetat, Cellulosepropionat, Celluloseacetatbutyrat , Celluloseacetatphthalat, Carboxymethylcellulose, Cellulose- triacetat oder Cellulosesulfate Natriumsalz . Examples are methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, hydroxybutyl methyl cellulose, cellulose acetate, cellulose propionate, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate phthalate, carboxymethyl cellulose, cellulose triacetate or cellulose sulfate sodium salt. Diese werden nachfolgend zusammenfassend als "Cellulosen" bezeichnet. These are referred to below as "celluloses".

Geeignete synthetische Polymerblöcke sind Polyphosphazene, Poly(vinyl alcohole), Polyamide, Polyesteramide, Polyaminosäuren, Polyanhydride, Polycarbonate, Poly(lactid-co-glycolide) , Polyacrylate, Polyalkylene, Polyacrylamide, Polyalkylenglycole , Polyalkylenoxide, Polyalkylenterephthalate, Polyorthoester, Polyvinylether, Polyvinylester, Polyvinylhalogenide, Polyvinylpyrrolidon, Polyester, Polylactide, Polyglycolide, Polysiloxane, Polyurethane sowie deren Copolymere. Suitable synthetic polymer blocks are polyphosphazenes, poly (vinyl alcohole), polyamides, polyesteramides, polyaminoacids, polyanhydrides, polycarbonates, poly (lactide-co-glycolides), polyacrylates, polyalkylenes, polyacrylamides, polyalkylene glycols, polyalkylene oxides, polyalkylene terephthalates, polyortho esters, polyvinyl ethers, polyvinyl esters, polyvinyl halides , polyvinylpyrrolidone, polyesters, polylactides, polyglycolides, polysiloxanes, polyurethanes and copolymers thereof. Beispiele geeigneter Polyacrylate sind Poly (methylmethacrylat) , Poly (ethylmethacrylat) , Poly (butylmethacrylat) , Examples of suitable polyacrylates include poly (methyl methacrylate), poly (ethyl methacrylate), poly (butyl methacrylate),

Poly (isobutylmethacrylat) , Poly (hexylmethacrylat) , Poly (isodecylmethacrylat) , Poly (laurylmethacrylat) , Poly (phenylmethacrylat) , Poly (methylacrylat) , Poly (isopropylacrylat) , Poly (isobutylacrylat) oder Poly- (octadecylacrylat) . Poly (isobutyl methacrylate), poly (hexyl methacrylate), poly (isodecyl methacrylate), poly (lauryl methacrylate), poly (phenyl methacrylate), poly (methyl acrylate), poly (isopropyl acrylate), poly (isobutyl acrylate) or poly (octadecyl acrylate). Geeignete synthethische, leicht biologisch abbaubare Polymersegmente sind Polyhydroxysäuren wie Polylactide, Polyglycolide und deren Copolymere, Poly (ethylenterephthalat) ; Suitable synthethische, easily biodegradable polymer segments are polyhydroxy acids such as polylactides, polyglycolides and copolymers thereof, poly (ethylene terephthalate); Poly (hydroxybutansäure) ; Poly (hydroxybutyric acid); Poly (hydroxyvaleriansäure) ; Poly (hydroxyvaleric acid); Poly[lactid- co- (ε-caprolacton) ] ,- Poly [glycolid-co- (ε-caprolacton) ] ; Poly [lactide-co- (ε-caprolactone)], - poly [glycolide-co- (ε-caprolactone)]; Polycarbonate, Poly (aminosäuren) ; Polycarbonates, poly (amino acids); Poly (hydroxyalkanoate) ; Poly (hydroxyalkanoates); Polyanhydride; polyanhydrides; Polyorthoester sowie deren Mischungen und Copolymere. Polyorthoesters as well as their mixtures and copolymers. Beispiele schlechter biologisch abbaubarer Polymersegmente sind Poly (methacrylsäure) , Poly (acrylsäure) , Polyamide, Polyethylen, Polypropylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyvinylphenol sowie deren Mischungen und Copolymere . Examples of poor biodegradable polymer segments are poly (methacrylic acid), poly (acrylic acid), polyamides, polyethylene, polypropylene, polystyrene, polyvinyl chloride, polyvinylphenol, and copolymers and mixtures thereof.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält die Zusammensetzung eine Mischung aus (AI ) Makromeren die mit mindestens zwei reaktiven, vernetzbaren Gruppen substituiert sind und (A2 ) Makromeren, die mit nur einer reaktiven Gruppe substituiert sind . In a particularly preferred embodiment, the composition comprises a mixture of (AI) macromers which are substituted with at least two reactive, crosslinkable groups, and (A2) macromers which are substituted with only one reactive group. Geeignete zusätzliche Makromere sind z . Suitable additional macromers z. B . B. solche der allgemeinen Formel R- (X ' ) n "A3 ( II ) wobei R für einen monovalenten organischen Rest, A3 für eine reaktive, chemisch vernetzbare Gruppe und -(X')n- für ein divalentes, thermoplastisches Polymer- oder Oligomersegment steht. A3 ist vorzugsweise eine Acrylat- oder Methacrylatgruppe . Das Segment (X')n steht vorzugsweise für Polyalkylenglykole, deren Monoalkylether sowie deren Blockcopolymere, wobei die Alkylengruppen vorzugsweise Ethylen- oder Propylengruppen sind und die Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 30 C-Atome aufweisen. Besonders bevorzugt sind Mischungen aus (AI) endständig an beiden Enden mit Acryl- oder Methacrylsäure veresterten Polyalkylenglykolen oder Polycaprolactonen und (A2) endständig an einem Ende mit Acryl- oder Methacrylsäure veresterten Polyalkylenglykol-monoalkylethern, wobei die Alkylengruppen vorzugseise Ethylen- oder Propylengruppen und die Alkylgruppen vorzugsweise Cl- bis C30-Alkylgruppen sind. Als Komponente (AI) , die auch allein einsetzb those of the general formula R- (X ') n "A3 (II) wherein R represents a monovalent organic residue, A3 designates a reactive, chemically cross-linkable group and - (X' n) represents a divalent, thermoplastic polymer or oligomer segment . A3 is preferably an acrylate or methacrylate. the segment (X ') n is preferably polyalkylene glycols, the monoalkyl ethers and their copolymers, wherein the alkylene groups are preferably ethylene or propylene and the alkyl groups have preferably 1 to 30 carbon atoms. particularly preferred are mixtures of (AI) terminal at both ends with acrylic or methacrylic acid esterified polyalkylene glycols or polycaprolactones and (A2) terminal at one end with acrylic or methacrylic acid esterified polyalkylene glycol monoalkyl ethers, wherein the alkylene groups are preferably ethylene or propylene groups and the alkyl groups preferably Cl- are to C30 alkyl groups. As the component (AI), the einsetzb alone ar ist, sind bevorzugt: Poly (ε-caprolacton) -dimethacrylat, Poly (DL- lactid) -dimethacrylat, Poly (L-lactid-co-glycolid) - dimethacrylat, Poly (ethylenglykol) dimethacrylat, Ar is are preferred: Poly (ε-caprolactone) dimethacrylate, poly (DL-lactide) dimethacrylate, poly (L-lactide-co-glycolide) - dimethacrylate, poly (ethylene glycol) dimethacrylate,

Poly (propylenglykol) dimethacrylat, PEG-block-PPG-block-PEG- dimethacrylat, Poly (ethylenadipat) -dimethacrylat, Hexamethylencarbonat-dimethacrylat . Poly (propylene glycol) dimethacrylate, PEG-block-PPG-PEG block-dimethacrylate, poly (ethylene adipate) dimethacrylate, hexamethylene dimethacrylate. Als Komponente (B) sind zB geeignet: Poly (ethylenglykol)monoacrylat, As the component (B) are for example suitable: poly (ethylene glycol) monoacrylate,

Pol (propylenglykol)monoacrylat und deren Monoalkylether . Pol (propylene glycol) monoacrylate and their monoalkyl ethers.

Eine weitere besondere Ausführungsform betrifft ein Verfahren zur Haarbehandlung, wobei A further particular embodiment relates to a method for hair treatment, wherein

- der erste Wirkstoff der auf das Haar aufgebrachten Zusammensetzung ein Formgedächtnispolymer ist, welches mindestens zwei Übergangstemperaturen Tt rans und T' trans aufweist und a) mindestens ein durch physikalische Wechselwirkung vernetzbares hartes Segment mit einer ersten Übergangstemperatur T'trans/- die oberhalb Raumtemperatur, vorzugsweise mehr als 10 °C oberhalb Raumtemperatur liegt, und b) mindestens ein weiches Segment mit einer zweiten Übergangstemperatur Ttrans, welche unterhalb von T' trans vorzugsweise um mindestens 10 °C unterhalb von T' trans liegt, aufweist, - vorher, gleichzeitig oder anschließend das Haar in eine bestimmte (permanente) Form gebracht wird und - anschließend die Form durch physikalische Vernetzung der Formgedächtnispolymere fixiert wird. - the first active ingredient of the applied to the hair composition is a shape memory polymer which comprises at least two transition temperatures Tt rans and T 'trans, and a) at least one crosslinkable by physical interaction hard segment having a first transition temperature T' trans / - The above room temperature, preferably more than 10 ° C above room temperature, and b) at least one soft segment with a second transition temperature T trans which is lower than T 'trans, preferably at least 10 ° C below T' trans, - before, simultaneously or subsequently, the hair is brought into a specific (continuous) form, and - then the shape is fixed by physical crosslinking of the shape memory polymers.

Die Formgebung der Haare erfolgt zweckmäßigerweise unter Erwärmung auf eine Temperatur von mindestens T ' trans und die Haarform wird durch Abkühlung auf eine Temperatur unterhalb ' trans fixiert . The shaping of the hair is conveniently effected with heating to a temperature of at least T 'trans and the hair shape is formed by cooling to a temperature below' fixed trans. Raumtemperatur bedeutet in der Regel Umgebungstemperatur, vorzugsweise mindestens 20 °C, bei wärmerem Klima vorzugsweise mindestens 25 °C. usually, room temperature means the ambient temperature is preferably at least 20 ° C, in warmer climates, preferably at least 25 ° C. Das Aufbringen der Zusammensetzung auf das Haar kann auf verschiedenene Weisen erfolgen, zB direkt durch Versprühen oder indirekt durch Aufbringen zunächst auf die Hand oder auf ein geeignetes Hilfsmittel wie z . The application of the composition to the hair may be done in verschiedenene ways, for example directly by spraying or indirectly by applying first to the hand or a suitable device such. B. Kamm, Bürste etc. und anschließendem Verteilen im bzw. auf dem Haar. B. comb, brush, etc., and then distributing in or on the hair. Die Konsistenz der Zusammensetzung kann beispielsweise diejenige sein einer Lösung, Dispersion, Lotion, verdickten Lotion, Gel, Schaum, einer halbfesten Masse, cremeartig oder wachsartig. The consistency of the composition can for example be that of a solution, dispersion, lotion, thickened lotion, gel, foam, a semi-solid, cream-like or waxy.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Auf rägung einer zweiten Frisurenform auf eine einprogrammierte, abrufbare erste Frisurenform. Another object of the invention is a method for on rägung a second hair style over a programmed, retrievable first hairstyle. Hierbei wird zunächst eine durch das oben genannte Verfahren programmierte Frisur (permanente Form) auf eine Temperatur zwischen T' trans und T tran s erwärmt. In this case, a programmed by the above method is first hairstyle (permanent shape) is heated to a temperature between T 'and T trans tran s. Anschließend wird das Haar in die gewünschte zweite (temporäre) Form gebracht und die zweite Form wird durch Abkühlen auf eine Temperatur unterhalb T tas fixiert. The hair is then placed in the desired second form (temporary) and the second shape is fixed by cooling to a temperature below T tas.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Wiederherstellung einer zuvor durch das oben genannte Verfahren einprogrammierten ersten Frisur (permanente Another object of the invention is a process for the recovery of a previously programmed by the above method first hairstyle (permanent

Form) . Shape) . Hierfür wird eine Frisur in einer temporären Form oder eine durch Kaltverformung deformierte Frisur auf eine Temperatur oberhalb T tran s erwärmt wird. For this purpose, a hairstyle in a temporary shape or a deformed by cold deformation of hair to a temperature above T tran s is heated. Die permanente Form bildet sich dabei spontan und selbsttätig zurück. The permanent shape forms a spur and back automatically. Unter Kaltverformung einer Frisur ist eine Frisurenänderung bei Umgebungstemperatur, ohne Zuführung von zusätzlicher Wärme durch einen Haartrockner oder ähnliche Geräte zu verstehen. Cold-forming of a hair style is a style alteration at ambient temperature to understand without the supply of additional heat by a hair dryer or similar devices. Die Verformung kann dabei mechanisch verursacht sein, zB durch bloßes Aushängen der Locken unter Schwerkrafteinwirkung, durch Kämmen oder Bürsten der Haare, durch Wind oder Feuchtigkeit, durch mechanische Einflüsse während des Schlafens oder Liegens etc.. The deformation may here be mechanically caused, for example, by simply dismantling of the curls under the action of gravity, by combing or brushing of hair, by wind or humidity, due to mechanical influences during sleep or chaise longue etc ..

Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Umpro- grammierung einer zuvor nach dem oben genannten Verfahren programmierten permanenten Frisurenform in eine andere, neue permanente Form. The invention also relates to a method for reprogramming a programmed previously according to the above method, the permanent shape to another, new permanent shape. Hierzu wird die ursprüngliche Frisur auf eine Temperatur oberhalb T ' tran s erwärmt und das Haar in eine neue Form gebracht. For this purpose, the original hairstyle is heated to a temperature above T tran 's heated and brought the hair in a new form. Anschließend wird die neue Form durch Abkühlen auf eine Temperatur unterhalb T' trans fixiert. Subsequently, the new shape is fixed by cooling to a temperature below T 'trans.

Physikalisch vernetzbare Formgedächtnispolymere im Sinne der Erfindung sind Polymere, bei denen das Fixieren der aufgeprägten permanenten Form durch Vernetzung aufgrund von physikalischen Wechselwirkungen erfolgt. Physically crosslinkable shape memory polymers in the sense of the invention are polymers in which the fixation of the impressed permanent shape is made by cross-linking due to physical interactions. Eine Vernetzung durch physikalische Wechselwirkungen kann dadurch erfolgen, dass sich bestimmte Segmente der Polymerketten zu kristallinen Bereichen zusammenlagern. Cross-linking by physical interactions can be achieved that certain segments of the polymer chains associate into crystalline domains. Bei den physikalischen Wechselwirkungen kann es sich um Charge transfer Komplexe, um Wasserstoffbrückenbindungen, um dipolare oder hydrophobe Wechselwirkungen, um van der Waals- Wechselwirkungen oder um ionische Wechselwirkungen von Polyelektrolytsegmenten handeln. The physical interactions, it can transfer to batch Complex to hydrogen bonds, dipolar or hydrophobic interactions to act van der Waals interactions or ionic interactions of Polyelektrolytsegmenten. Die Wechselwirkungen können zwischen verschiedenen Segmenten innerhalb eines Polymerstranges (intramolekular) und/oder zwischen verschiedenen Polymersträngen (intermolekular) erfolgen. The interaction may take place between different segments within a polymer strand (intramolecular) and / or between different polymer strands (intermolecular). Die Ausbildung der Wechselwirkungen kann beispielsweise durch Abkühlen (insbesondere im Falle von Kristallisationen) und/oder durch Trocknen, dh durch Entfernen von Lösungsmitteln ausgelöst werden. The formation of the interactions may be triggered for example by cooling (in particular in the case of crystallization) and / or by drying, that is by removal of solvents.

Erfindungsgemäß geeignete physikalisch vemetzbare Formgedächtnispolymere weisen mindestens zwei Übergangstemperaturen T ran s und T'ta n s auf . According to the invention suitable physically crosslinkable shape memory polymers contain at least two transition temperatures T s and ran T'ta n s. Bei beiden Übergangstemperaturen kann es sich zB um Schmelztemperaturen T m oder um Glasübergangstemperaturen T g handeln. The two transition temperatures, it may for example be melting temperatures T m or glass transition temperatures Tg. Oberhalb von T trans weist das Polymer ein niedrigeres Elastizitätsmodul auf als unterhalb von Ttrans- Das Verhältnis der Elastizitätsmodule unter- und oberhalb von Tt r a n s ist vorzugsweise mindestens 10, besonders bevorzugt mindestens 20. Die untere Übergangstemperatur T tr a n s ist vorzugsweise größer als Raumtemperatur (20°C) , insbesondere mindestens 30 °C, besonders bevorzugt mindestens 35°C oder mindestens 40°C und ist diejenige Temperatur, bei deren Überschreiten die spontane Rückbildung der permanten Form aus der deformierten oder aus der temporären Form erfolgt. Above T trans, the polymer has a lower modulus of elasticity than below Ttrans- The ratio of the moduli of elasticity below and above T trans, s is preferably at least 10, more preferably at least 20. The lower transition temperature T tr a n s is preferably greater than room temperature (20 ° C), especially at least 30 ° C, more preferably at least 35 ° C or at least 40 ° C and is the temperature above which the spontaneous recovery of the permanent shape from the deformed or from the temporary mold. T trans liegt vorzugsweise soweit oberhalb von gewöhnlich zu erwartenden Umgebungstemperaturen, dass bei Umgebungstemperatur keine signifikante, unbeabsichtigte, thermisch induzierte Verformung der temporären Frisurenform auftritt. T trans is preferably as far as above the usually expected ambient temperatures is that at ambient temperature no significant unintended, thermally induced deformation of the temporary shape occurs. Geeignete Bereiche für T tran s sind zB von 25 bis 100°C, von 30 bis 75°C, von 35 bis 70°C oder von 40 bis 60 °C. Suitable ranges for T tran s are, for example from 25 to 100 ° C, from 30 to 75 ° C, 35 to 70 ° C or from 40 to 60 ° C. Die obere Übergangstemperatur T'trans liegt über Tt r a ns und ist diejenige Temperatur, oberhalb der die Aufprägung der permanenten Form oder die Umprägung einer permanenten Form in eine neue permanente Form erfolgt und durch deren Unterschreiten die permanente Form fixiert wird. The upper transition temperature T 'trans is greater than Tt r a ns and is the temperature above which the impressing of the permanent shape or reshaping a permanent shape takes place in a new permanent mold, and below which the permanent shape is fixed. T' trans liegt vorzugsweise soweit oberhalb von T transr dass bei Erwärmung der Frisur auf eine Temperatur oberhalb T rans zur Wiederherstellung der permanenten Frisurenform oder zur Neuerstellung einer temporären Frisurenform unter Beibehaltung der permanenten Frisurenform keine signifikante, unbeabsichtigte, thermisch induzierte Verformung der permanenten Frisurenform auftritt. T 'trans is preferably as far as above T transr that upon heating the hair to a temperature above T rans to recover the permanent shape or to rebuild a temporary hairstyle while maintaining the permanent hairstyle no significant unintended, thermally induced deformation of the permanent shape occurs.

Vorzugsweise liegt T't r a n s mindestens 10 °C, besonders bevorzugt mindestens 20°c oder mindestens 30°C oberhalb Tras- Die Differenz zwischen T'trans und T tr ans kann beispielsweise von 10 bis 80°C, von 20 bis 70°C oder von 30 bis 60 °C betragen. Preferably T'T r a n s of at least 10 ° C, more preferably at least 20 ° c or at least 30 ° C above train path, the difference between T 'trans and T tr ans, for example, from 10 to 80 ° C, from 20 to be 70 ° C or from 30 to 60 ° C. Geeignete Bereiche für T' trans sind zB von 40 bis 150°C, von 50 bis 100°C oder von 70 bis 95°C. Suitable ranges for T 'trans are, for example from 40 to 150 ° C, of 50 to 100 ° C or from 70 to 95 ° C.

Geeignete physikalisch vernetzte Formgedächtnispolymere sind Polymere, welche aus mindestens einem harten Segment und mindestens einem weichen Segment bestehen. Suitable physically cross-linked shape memory polymers are polymers which at least consist of a hard segment and at least one soft segment. Das harte Segment weist physikalische Vernetzungen auf und hat eine Übergangstemperatur T' t ans , die oberhalb Raumtemperatur, vorzugsweise mehr als 10 °C oberhalb 20 °C liegt. The hard segment includes physical crosslinks and has a transition temperature T 't ans, the above room temperature, preferably more than 10 ° C above 20 ° C. Das weiche Segment hat eine Übergangstemperatur T tr ans/ welche unterhalb von T't ran s, vorzugsweise um mindestens 10 ° C unterhalb von T ' trans liegt . The soft segment has a transition temperature T tr which below T'T s ran, preferably at least 10 ° C below T 'trans ans /. Die Polymersegmente sind vorzugsweise Oligomere, insbesondere lineare Kettenmoleküle mit einem Molekulargewicht von beispielsweise 400 bis 30000 , vorzugsweise 1000 bis 20000 oder 1500 bis 15000 . The polymer segments are preferably oligomers, particularly linear chain molecules with a molecular weight of for example, 400 to 30,000, preferably 1,000 to 20,000 or 1,500 to 15,000. Es kann sich um lineare Di-, Tri, Tetra- oder Multiblockcopolymere , um verzweigte , dendritische oder gepfropfte Copolymere handeln . It may be linear di-, tri-, tetra- or multiblock copolymers, branched, acting dendritic or grafted copolymers. Vorzugsweise handelt es sich nicht um lineare Polyetherurethane , die Bis ( 2-hydroxy-ethyl ) -hydrochinon enthalten . Preferably, it is not linear polyether urethanes containing bis (2-hydroxy-ethyl) hydroquinone. Das Molekulargewicht der Polymere kann beispielsweise von 30000 bis 1000000 , vorzugsweise von 50000 bis 700000 oder von 70000 bis 400000 betragen . The molecular weight of the polymers may be for example 30,000 to 1,000,000, preferably 50,000 to 700,000 or 70,000 to 400,000. Geeignete physikalisch vernetzte Formgedächtnispolymere sind in der WO 99/42147 beschrieben und werden dort als thermoplastische Polymere bezeichnet . Suitable physically cross-linked shape memory polymers are described in WO 99/42147 and are referred to therein as thermoplastic polymers. Die in der WO 99/42147 beschriebenen thermoplastischen Polymere sowie die dort beschriebenen Herstellungsmethoden sind erfindungsgemäß geeignet und Bestandteil dieser Anmeldung. The thermoplastic polymers and the preparation methods described in WO 99/42147 described therein are suitable according to the invention and part of this application. Sie weisen einen Kristallinitätsgrad von vorzugsweise 3 bis 80%, besonders bevorzugt von 3 bis 60% auf . They have a degree of crystallinity of preferably 3 to 80%, particularly preferably from 3 to 60%. Das Verhältnis der Elastizitätsmodule unter- und ober-halb von T trans ist vorzugsweise mindestens 10 , besonders bevorzugt mindestens 20 . The ratio of the moduli of elasticity below and above T trans is-half of preferably at least 10, more preferably at least twentieth Bei den Polymersegmenten kann es sich um von natürlichen Polymeren wie z . The polymer segments may be of natural polymers such. B . B. Proteinen oder Polysacchariden abgeleitete Segmente handeln . acting proteins or polysaccharides derived segments. Es kann sich auch um synthetische Polymerblöcke handeln . It can also be synthetic polymer blocks themselves. Geeignete natürliche oder synthetische Polymersegmente sind die gleichen wie die oben für die vernetzbaren Makromere genannten . Suitable natural or synthetic polymer segments are the same as those mentioned above for the crosslinkable macromers.

Geeignete Formgedächtnispolymere sind insbesondere Multiblock- Copolymere, welche mindestens eine erste Art von Blöcken und mindestens eine davon verschiedene zweite Art von Blöcken aufweisen, wobei die Blöcke bewirken, dass das Multiblock- Copolymer zwei verschiedene Übergangstemperaturen auf eist . Suitable shape memory polymers are in particular multiblock copolymers which have at least a first type of blocks and at least one different second type of blocks, the blocks cause the multiblock copolymer two different transition temperatures eist. Geeignete Multiblock-Copolymere sind insbesondere solche, die hergestellt sind aus mindestens zwei verschiedenen Macrodiolen und mindestens einem Diisocyanat. Suitable multi-block copolymers are in particular those which are prepared from at least two different macrodiols and at least one diisocyanate. Macrodiole sind Oligomere oder Polymere mit mindestens zwei freien Hydroxygruppen. Macrodiols are oligomers or polymers having at least two free hydroxyl groups. Oligomere bestehen in der Regel aus mindestens zwei, vorzugsweise mindestens drei, insbesondere 4 bis 20, 5 bis 15 oder 6 bis 10 Monomeren. Oligomers are usually at least two, preferably at least three, in particular 4 to 20, 5 to 15 or 6 to 10 monomers. Die Macrodiole können die allgemeine Formel HO-A-OH aufweisen, wobei A eine divalente, oligomere oder polymere Gruppe bedeutet, vorzugsweise Polyester oder Oligoester. The macrodiols may have the general formula HO-A-OH wherein A represents a divalent, oligomeric or polymeric group, preferably polyester or oligoesters. Das Diisocyanat kann die allgemeine Formel OCN-B-NCO aufweisen, wobei B für eine divalente organische Gruppe steht, vorzugsweise für eine Alkylen- oder The diisocyanate may have the general formula OCN-B-NCO, in which B represents a divalent organic group, preferably an alkylene or

Arylengruppe, die mit weiteren Substituenten substituiert sein kann. Arylene group which may be substituted by further substituents. Die Alkylengruppe kann linear, verzweigt oder cyclisch sein und hat vorzugsweise 1 bis 30 C-Atome, besonders bevorzugt 2 bis 20 oder 5 bis 15 C-Atome. The alkylene group may be linear, branched or cyclic and preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 or 5 to 15 carbon atoms.

Besonders bevorzugte Formgedächtnispolymere sind die in der WO 99/42147 beschriebenen Copolyesterurethane, insbesondere den Reaktionsprodukten aus (a) zwei verschiedenen Macrodiolen, ausgewählt aus α,ω-Dihydroxy-polyestern, α,ω-Dihydroxy- oligoestern, ,ω-Dihydroxy-polylactonen und α,ω-Dihydroxy- oligolactonen und (b) mindestens einem Diisocyanat, bevorzugt Trimethylhexan-1, 6-diisocyanat . Particularly preferred shape memory polymers are the copolyester urethanes described in WO 99/42147, in particular the reaction products of (a) two different macrodiols selected from α, ω-dihydroxy-polyesters, α, oligoesters ω-dihydroxy-, ω-dihydroxy polylactones and α, ω-dihydroxy oligolactones and (b) at least one diisocyanate, preferably trimethylhexane-1, 6-diisocyanate. Besonders bevorzugt sind Makrodiole aus Poly (para-dioxanon) (PDX) , Poly (pentadecalacton) (PDL) , Poly (ε-caprolacton) (PCL), Poly (L-lactid-co-glycolid) (PLGA) . Particularly preferred are macrodiols of poly (para-dioxanone) (PDX), poly (pentadecalactone) (PDL), poly (ε-caprolactone) (PCL), poly (L-lactide-co-glycolide) (PLGA). Die Molmassen der Makrodiole liegen bevorzugt im Bereich von 400 bis 30000, vorzugsweise 1000 bis 20000 oder 1500 bis 15000. Die Molmassen der resultiernden Multiblock- Copolymere betragen bevorzugt M w = von 30000 bis 1000000, besonders bevorzugt von 50000 bis 700000 oder von 70000 bis 400000 g/mol, bestimmbar durch GPC. The molecular weights of the macrodiols are preferably in the range of 400 to 30,000, preferably 1,000 to 20,000, or preferably from 1500 to 15000. The molecular weight of the multiblock copolymers resultiernden M w = 30,000 to 1,000,000, more preferably 50,000 to 700,000 or 70,000 to 400,000 g / mol, determined by GPC. Die Polydispersitäten liegen vorzugsweise im Bereich von 1,7 - 2,0. The polydispersities are preferably in the range from 1.7 to 2.0.

Hydrophobe Wirkstoffe Geeignete hydrophobe Wirkstoffe sind zB Öle, Fette, Wachse, Fettalkohole, Fettsäuren, hydrophobe Polymere, hydrophobe Tenside, hydrophobe Silikonverbindungen etc . Hydrophobic drugs Suitable hydrophobic agents include oils, fats, waxes, fatty alcohols, fatty acids, hydrophobic polymers, hydrophobic surfactants, hydrophobic silicone compounds etc. Geeignete hydrophobe Tensiden sind insbesondere solche mit HLB-Werten < 7, zB ethoxylierte C8- bis C30-, vorzugsweise CIO-C20 -Fettalkohole mit einem Suitable hydrophobic surfactants are in particular those having HLB values <7, for example, ethoxylated C8 to C30, preferably CIO-C20 fatty alcohols with a

Ethoxylierungsgrad von vorzugsweise 1, 2 oder 3, zB Ceteareth-2, Ceteareth-3, Ceteth-1, Ceteth-2, Ceteth-3, Laureth-1, Laureth-2, Laureth-3, Myreth-2, Myreth-3, Oleth-2, Oleth-3, Steareth-2, Steareth-3. Degree of ethoxylation of preferably 1, 2 or 3, for example, Ceteareth-2, Ceteareth-3, Ceteth-1, Ceteth-2, Ceteth-3, laureth-1, laureth-2, laureth-3, Myreth-2, Myreth-3, oleth-2, oleth-3, steareth-2, steareth-third Geeignete Öle sind zB solche mit einem Schmelzpunkt von unterhalb 25 °C und einen Siedepunkt von vorzugsweise über Suitable oils include those having a melting point below 25 ° C and a boiling point of preferably greater than

250°C, insbesondere über 300°C. 250 ° C, in particular above 300 ° C. In Frage kommen pflanzliche oder tierische Öle, Mineralöle (Paraffinum liquidum) , ölförmige Fettsäureester oder Fettalkoholester. Questioned vegetable or animal oils, mineral oils (liquid paraffin), oil-like fatty acid esters or fatty alcohol esters. Geeignet sind weiterhin Kohlenwasserstofföle, zB Paraffin- oder Isoparaffinöle, Squalan, Öle aus Fettsäuren und Polyolen, insbesondere Triglyceride . Also suitable are hydrocarbon oils such as paraffin or isoparaffin, squalane, oils from fatty acids and polyols, especially triglycerides. Geeignete pflanzliche Öle sind zB Sonnenblumenöl, Kokosöl, Rizinusöl, Lanolinöl, Jojobaöl, Maisöl, Sojaöl. Suitable vegetable oils include sunflower oil, coconut oil, castor oil, lanolin oil, jojoba oil, corn oil, soybean oil. Geeignete Wachse sind zB tierische, pflanzliche, mineralische und synthetische Wachse, mikrokristalline Wachse, makrokristalline Wachse, feste Paraffine, Ozokerit, Montanwachs, Fischer-Tropsch-Wachse, Suitable waxes include animal, vegetable, mineral and synthetic waxes, microcrystalline waxes, macrocrystalline waxes, solid paraffins, ozocerite, montan wax, Fischer-Tropsch waxes,

Polyolefinwachse zB Polybuten, Bienenwachs, Wollwachs und dessen Derivate wie zB Wollwachsalkohole, Candelillawachs, Carnaubawachs , Japanwachs, gehärtete Fette, Fettsäureester und Fettsäureglyceride mit einem Erstarrungspunkt von jeweils oberhalb 40 °C, Wachsalkohole, Wachssäuren und Polyethylenwachse etc. Die Wachse oder wachsartigen Stoffe haben einen Erstarrungspunkt oberhalb 40°C, vorzugsweise oberhalb 55 °C. Polyolefin such as polybutene, beeswax, wool wax and its derivatives, such as wool wax alcohols, candelilla wax, carnauba wax, Japan wax, hardened fats, fatty acid esters and fatty acid glycerides with a solidification point of in each case above 40 ° C, wax alcohols, wax acids, and polyethylene waxes etc. have a The waxes or waxy substances solidification point above 40 ° C, preferably above 55 ° C. Geeignete hydrophobe weichwachsartige Stoffe sind zB Vaseline oder halbfeste Paraffine, zB Petrolatum (halbfeste Mischung von aus Petroleum gewonnenen Kohlenwasserstoffen) . Suitable hydrophobic soft waxy substances are, for example petroleum jelly or semi-solid paraffins, for example petroleum jelly (semi-solid mixture of hydrocarbons derived from petroleum). Die The

Erstarrungspunkte liegen in der Regel im Bereich von ca. 25°C bis 40°C. Solidification points are usually in the range of about 25 ° C to 40 ° C. Hydrophobe Polymere sind vorzugsweise ausgewählt aus Polymeren, welche mindestens eine Monomerart enthalten, die ausgewählt ist aus Acrylsaurealkylestern und Methacrylsäurealkylestem, wobei die Alkylgruppen mindestens 6 C-Atome, vorzugsweise 8 bis 30 C-Atome aufweisen. Hydrophobic polymers are preferably selected from polymers which contain at least one monomer, which is selected from Acrylsaurealkylestern Methacrylsäurealkylestem and wherein the alkyl groups of at least 6 carbon atoms, preferably 8 to 30 carbon atoms.

Hydrophobe Silikonverbindungen sind vorzugsweise ausgewählt aus Silikonölen, Silikonwachsen, Dimethylpolysiloxanen und Dimethylsiloxan/Alkylmethylsiloxan Copolymeren, wobei die Alkylgruppen mindestens 6 C-Atome, vorzugsweise 8 bis 30 C-Atome aufweisen. Hydrophobic silicone compounds are preferably selected from silicone oils, silicone waxes, dimethylpolysiloxanes and dimethylsiloxane / alkylmethylsiloxane copolymers wherein the alkyl groups of at least 6 carbon atoms, preferably 8 to 30 carbon atoms. Geeignete Silikonverbindungen sind zB Silikonwachse, Polydimethylsiloxan (Dimethicon) , phenylierte Silikone, Polyphenylmethylsiloxane, Phenyltrimethicone, Methylpolysiloxane mit Alkylseitenketten, wobei die Alkylgruppen 2 bis 30, vorzugsweise mindestens 8 C-Atome, besonders bevorzugt 10 bis 20 C-Atome aufweisen (zB Stearyl Dimethicone) , -Hydro-ω- hydroxypolyoxydimethylsilylen (Dimethiconol) , cyclisches Dimethylpolysiloxan (Cyclomethicon) , Trimethyl (octadecyloxy) silan (Stearoxytrimethylsilan) , Dimethylsiloxan/Glykol Copolymer (Dimethicon Copolyol) , Dimethylsiloxan/Aminoalkylsiloxan Copolymer mit Hydroxyendgruppen (Amodimethicon) , Monomethylpolysiloxan mit Laurylseitenketten und Polyoxyethylen- und/oder Polyoxy- propylenendketten, (Laurylmethicon Copolyol) , Dimethylsiloxan/Glykol Copolymeracetat (Dimethiconcopolyol Acetat) , Dimethylsiloxan/Aminoalkylsiloxan Copolymer mit Trimethyl- silylendgruppen (Trimethylsilylamodimethicon) . Suitable silicone compounds are, for example, silicone waxes, polydimethylsiloxane (dimethicone), phenylated silicones, polyphenylmethylsiloxanes, phenyltrimethicones, methylpolysiloxanes having alkyl side chains wherein the alkyl groups of 2 to 30, preferably at least 8 carbon atoms, particularly preferably having 10 to 20 carbon atoms (such as stearyl dimethicone) ,-hydro-ω- hydroxypolyoxydimethylsilylen (Dimethiconol), cyclic dimethylpolysiloxane (cyclomethicone), trimethyl (octadecyloxy) silane (stearoxytrimethylsilane), dimethylsiloxane / glycol copolymer (dimethicone copolyol), dimethylsiloxane / aminoalkylsiloxane copolymer having hydroxyl end groups (amodimethicone), monomethylpolysiloxane with Laurylseitenketten and polyoxyethylene - and / or polyoxyethylene propylenendketten (lauryl methicone copolyol), dimethylsiloxane / glycol Copolymeracetat (dimethicone copolyol acetate), dimethylsiloxane / aminoalkylsiloxane copolymer with trimethyl silyl (trimethyl). Bevorzugte Silikonpolymere sind Dimethicone, Cyclomethicone und Dimethi- conole. Preferred silicone polymers are dimethicone, cyclomethicone and Dimethi- Conole. Auch Mischungen von Silikonpolymeren sind geeignet wie zB eine Mischung aus Dimethicon und Dimethiconol. Mixtures of silicone polymers are suitable, such as a mixture of dimethicone and dimethiconol. Die vorstehend in Klammern angegebenen Bezeichnungen entsprechen der INCI Nomenklatur (International Cosmetic Ingredients) , wie sie zur Kennzeichnung kosmetischer Wirk- und Hilfsstoffe bestimmt sind. The names given above in parentheses correspond to the INCI nomenclature (International Cosmetic Ingredients), as they are intended for labeling of cosmetic active ingredients and excipients. Besonders bevorzugte hydrophobe Stoffe sind Dimersäuren und deren Derivate. Particularly preferred hydrophobic materials are dimer acids and their derivatives. Dimersäuren sind dimerisserte Fettsäuren, insbesondere die Dimere von einfach ungesättigten C8- bis C30-Fettsäuren, zB Ölsäure oder Tallölsäure (TOFA) . Dimer acids are dimerisserte fatty acids, particularly the dimers of mono-unsaturated C8 to C30 fatty acids, eg oleic acid or tall oil acid (TOFA). Derivate sind zB Dimerdiol, Dimerdiololigoether und Oligoesterdiol . Derivatives are, for example, dimer diol, and Dimerdiololigoether oligoester. Dimerdiol ist die Bezeichnung für , ω-C36-Diole, die durch Dimerisierung von Oleylalkohol oder durch Hydrierung von Dimerfettsäuren oder deren Estern hergestellt werden können. Dimer diol is the name, ω-C36-diols that may be prepared by dimerization of oleyl alcohol or by hydrogenation of dimer fatty acids or esters thereof. Oligoesterdiole können durch säurekatalysierte Dehydratisierung aus Dimerdiol hergestellt werden. Oligoester may be prepared by acid-catalyzed dehydration of dimer diol. Oligoesterdiole sind die Dihydroxyester aus Dicarbonsäuren und Diolen auf Fettbasis. Oligoester are the dihydroxyesters from dicarboxylic acids and diols fat-based. Das Molekulargewicht der Dimerdiololigoether und der Oligoesterdiole beträgt vorzugsweise ca. 1000 bis 10000, besonders bevorzugt ca. 2000 bis ca. 5000. Bevorzugte Oligomere sind insbesondere Dimere, Trimere und Tetramere. The molecular weight of the oligoester diols Dimerdiololigoether and is preferably about 1,000 to 10,000, more preferably about 2000 to about 5000. Preferred oligomers are in particular dimers, trimers and tetramers. Bevorzugte, kommerziell erhältliche Diole sind Dimerdiole (Sovermol ® 908, Cognis, Molekulargewicht ca.550 g/mol) und Dimerdiololigoether (Sovermol ® 909, Molekulargewicht ca. 1000 g/mol und Sovermol ® 910, Molekulargewicht ca. 2000 g/mol). Preferred commercially available diols are dimer diols (Sovermol ® 908, Cognis, molecular weight ca.550 g / mol) and Dimerdiololigoether (Sovermol 909 ®, molecular weight ca. 1000 g / mol and Sovermol 910 ®, molecular weight ca. 2000 g / mol).

Bei den hydrophoben Inhaltsstoffen kann es sich um schwerflüchtige oder um leichtflüchtige Stoffe handeln, wobei schwerfluch ige, auf dem Haar verbleibende Stoffe bevorzugt sind, insbesondere solche mit einer Verdunstungszahl von vorzugsweise größer als 20, besonders bevorzugt größer als 100. Die Verdunstungszahl ist definiert als der Quotient aus der Verdunstungszeit der zu prüfenden Flüssigkeit und der Verdunstungszeit von Diethylether als Vergleichsflüssigkeit. The hydrophobic ingredients, it may be low-volatile or highly volatile substances, heavy volatile strength, on the hair remaining materials are preferred, especially those having an evaporation number of preferably greater than 20, more preferably greater than 100. The evaporation number is defined as the quotient of the evaporation time of the liquid to be tested and the evaporation time of diethylether as a comparative liquid. In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sowohl mindestens einen schwerflüchtigen hydrophoben Stoff als auch mindestens einen leichtflüchtigen hydrophoben Stoff mit einer Verdunstungszahl kleiner 20. In a preferred embodiment, the hair treatment composition of the invention contains both at least one difficultly volatile hydrophobic substance and at least one volatile hydrophobic substance having an evaporation number of less than 20th

Erfindungsgemäße Zusammensetzungen für die Haarbehandlung enthalten den ersten, einen Formgedächtniseffekt von Haaren allein oder in Kombination mit einem weiteren Stoff bewirkenden Wirkstoff in einer Menge von vorzugsweise 0,01 bis 25 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 15 Gew.% in einem geeigneten Medium. Compositions of the invention for the treatment of hair containing the first, by weight a shape memory effect of hair alone or in combination with another substance causing agent in an amount of preferably 0.01 to 25%., Particularly preferably from 0.1 to 15 wt.% In a suitable medium. Bevorzugte Einsatzmengen für die hydrophoben Wirkstoffe sind von 0,01 bis 10 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,05 bis 5 Gew.%. Preferred amounts of the hydrophobic active ingredients are present from 0.01 to 10.%, Particularly preferably from 0.05 to 5 wt.%. Die Zusammensetzung kann ua als Lösung, Dispersion, Emulsion, Suspension oder Latex vorliegen. The composition may, inter alia, present as a solution, dispersion, emulsion, suspension, or latex. Das flüssige, gelförmige, halbfeste oder feste Medium ist dabei im wesentlichen kosmetisch akzeptabel und physiologisch unbedenklich. The liquid, gel, semi-solid or solid medium is substantially cosmetically acceptable and physiologically harmless.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung liegt im allgemeinen als Lösung oder Dispersion in einem geeigneten Lösungsbzw. The composition of the invention is generally a solution or dispersion in a suitable Lösungsbzw. Dispergiermittel vor. Dispersants before. Besonders bevorzugt sind- Wasser, organische Lösungsmittel und Gemische von Wasser und . Particularly preferred Video- water, organic solvents and mixtures of water and. mindestens einem organischen Lösungsmittel. at least one organic solvent. Bevorzugte organische Lösungsmittel sind zB Alkohole und Aceton. Preferred organic solvents include alcohols and acetone. Geeignete Lösungsmittel sind zB aliphatische lineare oder verzweigte Cl- bis C4-Alkohole oder ein Gemisch von Wasser mit einem dieser Alkohole. Suitable solvents are aliphatic linear or branched Cl to C4 alcohols or a mixture of water with one of these alcohols. Es können jedoch auch andere organische Lösungsmittel eingesetzt werden, wobei insbesondere unverzweigte oder verzweigte However, it can also be used other organic solvents, in particular straight or branched

Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Isopentan, cyklische Kohlenwasserstoffe wie Cyclopentan und Cyclohexan, organische lineare oder cyclische Ether, zB Tetrahydrofuran (THF) oder flüssige organische Ester, zB Ethylacetat zu nennen sind. Hydrocarbons such as pentane, hexane, isopentane, cyclic hydrocarbons such as cyclopentane and cyclohexane, organic linear or cyclic ethers, for example tetrahydrofuran (THF) or liquid organic esters such as ethyl acetate may be mentioned. Weiterhin sind auch Lösungsmittel auf Silikonbasis geeignet, insbesonders Silikonöle auf Basis linearer oder cyclischer Polydimethylsiloxane (Dimethicone oder Cyclomethicone) . Further, suitable solvents are silicone based, especially silicone oils based on linear or cyclic polydimethylsiloxanes (Dimethicone or Cyclomethicone). wobei flüchtige Silikone bevorzugt sind mit Siedepunkten kleiner als 200 °C. wherein preferred are volatile silicones having a boiling point less than 200 ° C. Weitere Lösungsmittel sind Aceton, Tetrahydrofuran, Chloroform etc. Die Lösungsmittel liegen bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 99 Gew.%, besonders bevorzugt in einer Menge von 10 bis 97 Gew.%, von 20 bis 95 Gew.% oder von 40 bis 90 Gew.% vor. Further solvents are acetone, tetrahydrofuran, chloroform, etc. The solvents are preferably present in an amount of 0.5 to 99 wt.%, Particularly preferably in an amount of 10 to 97 wt.%, From 20 to 95 wt.%, Or from 40 to 90 wt.% before.

Erfindungsgemäße Zusammensetzungen können zusätzlich 0,01 bis 25 Gew.% mindestens eines haarpflegenden, haarfestigenden und/oder haarfärbenden Wirkstoffes enthalten. Compositions of the invention may additionally 0.01 to 25 wt.% Containing at least one hair-care, hair-setting and / or hair-coloring agent. Haarfestigende Wirkstoffe sind insbesondere die bekannten, herkömmlichen filmbildenden und haarfestigenden Polymeren. Hair setting agents are in particular the known conventional film-forming and hair-setting polymers. Das filmbildende und haarfestigende Polymer kann syntheti- sehen oder natürlichen Ursprungs sein und nichtionischen, kationischen, anionischen oder amphoteren Charakter haben. have the film-forming and hair-fixing polymer can see synthetic or natural origin and non-ionic, cationic, anionic or amphoteric character. Ein derartiger Polymerzusatz, der in Mengen von 0,01 bis 25 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 15 Gew.% enthalten sein kann, kann auch aus einem Gemisch von mehreren Polymerern bestehen und durch den Zusatz von weiteren Polymeren mit verdickender Wirkung in seinen haarfestigenden Eigenschaften modifiziert werden. Such a polymeric additive is present in amounts of 0.01 to 25th%, preferably 0.1 to 20th%, particularly preferably from 0.5 to 15 °.% May be contained, may also consist of a mixture of several Polymerern exist and are modified by the addition of other polymers with a thickening effect in its hair-setting properties. Unter fumbildenden, haarfestigenden Polymeren werden erfindungsgemäß solche Polymere verstanden, die bei Anwendung in 0,01 bis 5%-iger wäßriger, alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer Lösung in der Lage sind, auf dem Haar einen Polymerfilm abzuscheiden und auf diese Weise das Haar zu festigen. Among film-forming, hair-setting polymers, such polymers are understood according to the invention, which when used in 0.01 to 5% aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic solution, are capable of depositing a polymer film on the hair and strengthen this way the hair ,

Als geeignete synthetische, nichtionische, filmbildende, haarfestigende Polymere können in dem erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel Homopolymere des Vinylpyrrolidons, Homopolymere des N-Vinylformamids, Copoly erisate aus Vinylpyrrolidon und Vinylacetat, Terpolymere aus Vinylpyrrolidon, Vinylacetat und Vinylpropionat, Suitable synthetic, nonionic film-forming, hair-fixing polymers may be used in the inventive hair treatment agent, homopolymers of vinyl pyrrolidone, homopolymers of N-vinylformamide, copoly erisate of vinylpyrrolidone and vinyl acetate, terpolymers of vinylpyrrolidone, vinyl acetate and vinyl propionate;

Polyacrylamide, Polyvinylalkohole, oder Polyethylenglykole mit einem Molekulargewicht von 800 bis 20.000 g/mol eingesetzt werden. Polyacrylamides, polyvinyl alcohols, or polyethylene glycols having a molecular weight of 800 to 20,000 g / mol. Unter den geeigneten synthetischen, filmbildenden anionischen Polymeren sind zu nennen Crotonsäure/Vinylacetat Copolymere und Terpolymere aus Acrylsäure, Ethylacrylat und Nt-Butylacrylamid. Among the suitable synthetic film-forming anionic polymers are crotonic acid / vinyl acetate copolymers and terpolymers of acrylic acid, ethyl acrylate and Nt-butylacrylamide. Natürliche filmbildende Polymere oder daraus durch chemische Umwandlung hergestellte Polymere können in dem erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel ebenfalls eingesetzt werden, zB chinesisches Balsamharz, Cellulosederivate wie Hydroxypropylcellulose mit einem Molekulargewicht von 30.000 bis 50.000 g/mol, oder Schellack in neutralisierter oder unneutralisierter Form. Natural film-forming polymers or polymers produced therefrom by chemical conversion may also be employed in the inventive hair treatment compositions, for example, Chinese balsam resin, cellulose derivatives such as hydroxypropyl cellulose having a molecular weight of 30,000 to 50,000 g / mol, or shellac in neutralized or unneutralized form. Auch amphotere Polymere können in dem erfindungsgemäßen Amphoteric polymers may also in the present

Haarbehandlungsmittel eingesetzt werden. Hair treatment agents are used. Geeignet sind z. B. Copolymere aus Octylacrylamid, t-Butylaminoethyl- methacrylat sowie zwei oder mehr Monomeren aus der Gruppe Acrylsäure, Methacrylsäure und deren einfachen Estern. Suitable are, for. Example, copolymers of octylacrylamide, t-butylaminoethyl methacrylate and two or more monomers from the group of acrylic acid, methacrylic acid and simple esters thereof.

Die Konsistenz des erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittels kann durch den Zusatz von Verdickern erhöht werden. The consistency of the hair treatment composition of the invention can be increased by adding thickeners. Hierfür sind beispielsweise Homopolymere der Acrylsäure mit einem Molekulargewicht von 2.000.000 bis 6.000.000 g/mol geeignet. For this purpose, for example, homopolymers of acrylic acid are suitable with a molecular weight of 2 million to 6 million g / mol. Auch Copolymere aus Acrylsäure und Acrylamid (Natriumsalz) mit einem Molekulargewicht von 2.000.000 bis 6.000.000 g/mol, Sclerotium Gum und Copolymere der Acrylsäure und der Methacrylsäure sind geeignet. Copolymers of acrylic acid and acrylamide (sodium salt) having a molecular weight from 2 million to 6 million g / mol, Sclerotium gum and copolymers of acrylic acid and methacrylic acid are suitable.

Ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel kann in verschiedenen Applikationsformen Anwendung finden, wie beispielsweise in Form einer Lotion, einer Sprühlotion, einer Creme, eines Gels, eines Gelschaums, eines Aerosolsprays, eines Non-Aerosolsprays, eines Aerosolschaums, eines Non-Aerosolschaums, einer O/W- oder W/O-Emulsion, einer Mikroemulsion oder eines Haarwachses. An inventive cosmetic composition can be applied in various application forms, such as in the form of a lotion, a spray lotion, a cream, a gel, a Gelschaums, an aerosol spray, a nonaerosol spray, aerosol foam, a non-aerosol foam, an O / W - or W / O emulsion, a microemulsion or a hair wax.

Wenn das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel in Form eines Aerosolsprays vorliegt, so enthält es zusätzlich 15 bis 85 Gew.%, bevorzugt 25 bis 75 Gew.% eines Treibmittels und wird in einem Druckbehälter mit Sprühkopf abgefüllt. When the hair treatment composition of the invention is in the form of an aerosol spray it additionally contains 15 to 85 wt.%, Preferably 25 to 75 wt.% Of a propellant and is bottled in a pressurized container with a spray head. Als Treibmittel sind niedere Alkane, wie zB n-Butan, Isobutan und Propan, oder auch deren Gemische sowie Dimethylether oder Fluorkohlenwasserstoffe wie F 152a (1, 1-Difluorethan) oder F 134 (Tetrafluorethan) sowie ferner bei den in Betracht kommenden Drücken gasförmig vorliegende Treibmittel, wie N2, N2O und CO2 sowie Gemische der vorstehend genannten Treibmittel geeignet . As a blowing agent, lower alkanes, such as n-butane, isobutane and propane, or also their mixtures as well as dimethyl ether or fluorohydrocarbons such as F 152a (1, 1-difluoroethane) or F 134 (tetrafluoroethane) as well as also at the pressures in question in gaseous form suitable the aforementioned propellants propellants, such as N2, N2O and CO2 as well as mixtures.

Wenn das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel in Form eines versprühbaren Non- erosol Haarsprays vorliegt, so wird es mit Hilfe einer geeigneten mechanisch betriebenen Sprühvorrichtung versprüht . When the hair treatment composition of the invention is in the form of a sprayable Non- erosol hairsprays, it is sprayed with the help of a suitable mechanically operated spraying device. Unter mechanischen Sprühvorrichtungen sind solche Vorrichtungen zu verstehen, welche das Versprühen einer Zusammensetzung ohne Verwendung eines Treibmittels ermöglichen. Mechanical spraying devices are understood which allow the spraying of a composition without use of a propellant. Als geeignete mechanische Sprühvorrichtung kann beispielsweise eine Sprühpumpe oder ein mit einem Sprühventil versehener elastischer Behälter, in dem das erfindungsgemäße kosmetische Mittel unter Druck abgefüllt wird, wobei sich der elastische Behälter ausdehnt und aus dem das Mittel infolge der Kontraktion des elastischen Behälters bei Öffnen des Sprühventils kontinuierlich abgegeben wird, verwendet werden. A suitable mechanical spraying device can for example be a spray pump or in the cosmetic composition of the invention is bottled under pressure provided with a spray elastic container, wherein the elastic container expands and from which the composition continuously due to the contraction of the elastic container on opening the spray valve are emitted used.

Wenn das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel in Form eines Haarschaumes (Mousse) vorliegt, so enthält es mindestens eine übliche, hierfür bekannte schaumgebende Substanz. When the hair treatment composition of the invention is in the form of a hair foam (mousse), it contains at least one customary foam-imparting substance known for this purpose. Das Mittel wird mit oder ohne Hilfe von Treibgasen oder chemischen Treibmitteln verschäumt und als Schaum in das Haar eingearbeitet und ohne Ausspülen im Haar belassen. The composition is foamed with or without the aid of propellant gases or chemical propellants and worked as a foam into the hair and left in the hair without rinsing. Ein erfindungsgemäßes Produkt weist als zusätzliche Komponente eine Vorrichtung zum Verschäumen der Zusammensetzung auf . A product of the invention comprises a device for foaming the composition as an additional component. Unter Vorrichtungen zum Verschäumen sind solche Vorrichtungen zu verstehen, welche das Verschäumen einer Flüssigkeit mit oder ohne Verwendung eines Treibmittels ermöglichen. Devices for foaming are understood to be those devices which enable the foaming of a liquid with or without use of a propellant. Als geeignete mechanische Schäumvorrichtung kann beispielsweise ein handelsüblicher Pumpschäumer oder ein Aerosolschaumkopf verwendet werden. A suitable mechanical foaming device, for example, a commercially available foam pump or an aerosol foam head can be used.

Wenn das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel in Form eines Haargels vorliegt, so enthält es zusätzlich mindestens eine gelbildende Substanz in einer Menge von vorzugsweise 0,05 bis 10, besonders bevorzugt von 0,1 bis 2 Gew.%. When the hair treatment composition of the invention is in the form of a hair gel, it additionally contains at least one gel-forming substance in an amount of preferably 0.05 to 10, more preferably from 0.1 to 2 wt.%. Die Viskosität des Gels beträgt vorzugsweise von 100 bis 50.000 mm /s , besonders bevorzugt von 1.000 bis 15.000 mm /s bei 25°C, gemessen als dynamische Viskositätsmessung mit einem Bohlin Rheometer CS, Messkörper C25 bei einer Schergeschwindigkeit von 50 s . The viscosity of the gel is preferably from 100 to 50,000mm / s, particularly preferably from 1,000 to 15,000 mm / s at 25 ° C, measured as dynamic viscosity using a Bohlin rheometer CS, measurement body C25 at a shear velocity of 50 s.

Wenn das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel in Form eines Haarwachses vorliegt, so enthält es wasserunlösliche Fett- oder Wachsstoffe oder Stoffe in einer Menge, die der Zusammensetzung eine wachsähnliche Konsistenz verleihen, vorzugsweise 0,5 bis 30 Gew.-%. When the hair treatment composition of the invention is in the form of a hair wax, it contains water-insoluble fat or wax substances or substances in an amount to provide the composition with a waxy consistency, preferably 0.5 to 30 wt .-%. Geeignete wasserunlösliche Stoffe sind beispielsweise Emulgatoren mit einem HLB-Wert unterhalb von 7, Silikonöle, Silikonwachse, Wachse (zB Wachsalkohole, Wachssäuren, Wachsester, sowie insbesondere natürliche Wachse wie Bienenwachs, Carnaubawachs, etc.), Fettalkohole, Fettsäuren, Fettsäureester oder hochmolekulare Polyethylenglykole mit einem Molekulargewicht von 800 bis 20.000, vorzugsweise von 2.000 bis 10.000 g/mol. Suitable water-insoluble substances are, for example, emulsifiers having an HLB value below 7, silicone oils, silicone waxes, waxes (for example, wax alcohols, wax acids, wax esters, and in particular natural waxes such as beeswax, carnauba wax, etc.), fatty alcohols, fatty acids, fatty acid esters or high-molecular polyethylene glycols having a molecular weight of 800 to 20,000, preferably from 2,000 to 10,000 g / mol.

Wenn das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel in Form einer When the hair treatment composition of the invention in the form of a

Haarlotion vorliegt, so liegt es als im wesentlichen nicht-viskose oder gering viskose, fließfähige Lösung, Dispersion oder Emulsion mit einem Gehalt an mindestens 10 Gew.%, vorzugsweise 20 bis 95 Gew.% eines kosmetisch verträglichen Alkohols vor. Hair lotion, it is present as a non-viscous or low-viscous, flowable essentially solution, dispersion or emulsion with a content of at least 10 wt.%, Preferably 20 to 95 wt.% Of a cosmetically compatible alcohol. Als Alkohole können insbesondere die für kosmetische Zwecke üblicherweise verwendeten niederen Cl- bis C4-Alkohole wie zB Ethanol und Isopropanol verwendet werden. As alcohols, particularly the lower Cl commonly used for cosmetic purposes can be used to C4 alcohols such as ethanol and isopropanol. Wenn das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel in Form einer Haarcreme vorliegt, so liegt es vorzugsweise als Emulsion vor und enthält entweder zusätzlich viskositätsgebende Inhaltsstoffe in einer Menge von 0 , 1 bis 10 Gew. % oder die erforderliche Viskosität und cremige Konsistenz wird durch Micellbildung mit Hilfe von geeigneten Emulgatoren, Fettsäuren, Fettalkoholen, Wachsen et;c . When the hair treatment composition of the invention is in the form of a hair cream, it is preferably present as an emulsion and comprises either additionally viscosity-imparting ingredients in an amount of 0, 1 to 10 wt.% Or the required viscosity and creamy consistency is built up through micelle formation with the aid of suitable emulsifiers , fatty acids, fatty alcohols, waxes, et c. in üblicher Weise aufgebaut . constructed in a conventional manner.

In einer bevorzugten Ausführungsform ist das erfindungsgemäße Mittel in der Lage, gleizeitig sowohl die Aufprägung einer abrufbaren Frisur als auch eine Haarfärbung zu ermöglichen . In a preferred embodiment, the inventive composition capable of gleizeitig to allow both the impressing a retrievable hair and a hair dyeing. Das Mittel ist dann als färbendes Haarbehandlungsmittel wie z . The agent is then as a coloring hair treatment agents such. B . B. als Farbfestiger, Färbecreme , Färbeschaum etc . etc as dye fixatives, dye cream, coloring foam. formuliert . formulated. Es enthält dann mindestens einen färbenden Stoff . It then contains at least a colorant. Hierbei kann es sich um organische Farbstoffe , insbesondere um sogenannte direktziehnde Farbstoffe oder auch um anorganische Pigmente handeln . These may be organic dyes, in particular so-called direktziehnde dyes or also inorganic pigments. Die Gesamtmenge an Farbstoffen beträgt in dem erfindungsgemäßen Mittel etwa 0 , 01 bis 7 Gew. % , vorzugsweise etwa 0 , 2 bis 4 Gew. % . The total amount of dyes is in the invention means about 0 wt 01-7.%, Preferably about 0, 2 to 4 wt.%. Für das erfindungsgemäße Mittel geeignete direkt ziehende Farbstoffe sind beispielsweise Triphenylmethanfarbstof fe, aromatische Nitrofarbstof fe, Azofarbstoffe, Chinonfarbstof fe, kationische oder anionische Farbstoffe . suitable for the agents of the invention direct dyes are, for example Triphenylmethanfarbstof fe, fe aromatic Nitrofarbstof, azo dyes, Chinonfarbstof fe, cationic or anionic dyes.

Geeignete haarfärbende Pigmente sind im Anwendungsmedium praktisch unlösliche Farbmittel und können anorganisch oder organisch sein. Suitable hair-coloring pigments are practically insoluble colorants in the application medium and can be inorganic or organic. Auch anorganisch-organische Mischpigmente sind möglich. Also inorganic-organic mixed pigments are possible. Bei den Pigmenten handelt es sich vorzugsweise nicht um Nano igmente . The pigments are preferably not igmente Nano. Die bevorzugte Teilchengröße beträgt 1 bis 200 μm, insbesondere 3 bis 150 μm, besonders bevorzugt 10 bis 100 μm.Bevorzugt sind anorganische Pigmente. The preferred particle size is 1 to 200 microns, particularly 3 to 150 microns, more preferably 10 to 100 μm.Bevorzugt are inorganic pigments. Das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel enthält vorzugsweise zusätzlich mindestens einen haarpflegenden Stoff in einer Menge von 0 , 01 bis 10 , besonders bevorzugt von 0 , 05 bis 5 Gew . The hair treatment composition according to the invention preferably additionally contains at least one hair-care substance in an amount of 0 01 to 10, particularly preferably of 0, 05 by weight to the fifth % . %. Bevorzugte haarpflegende Stoffe sind kationaktive Wirkstoffe . Preferred hair conditioning agents are cationic agents. Kationaktive Stoffe zeichnen sich dadurch aus , dass sie entweder mindestens eine permanent kationische Gruppe im Molekül tragen, z . Cation-active substances are characterized in that they carry either at least one permanent cationic group in the molecule, z. B . B. eine Iminiumgruppe oder eine Ammoniumgruppe , insbesondere eine quartäre Ammoniumgruppe oder dass sie mindestens eine Gruppe tragen, die kationisierbar ist , z .B . an iminium group or an ammonium group, in particular a quaternary ammonium group or that they carry at least one group which is kationisierbar, e .g. eine primäre, sekundäre oder tertiäre Amingruppe, welche durch Protonierung kationisierbar ist , wobei quaternäre Ammoniumgruppen bevorzugt sind. a primary, secondary or tertiary amine group, which is kationisierbar by protonation, said quaternary ammonium groups are preferred. Der kationaktive Wirkstoff ist eine Substanz , die auf Grund der kationischen oder kationisierbaren Gruppe eine Substantivität zu menschlichem Haar aufweist . The cation-active agent is a substance which, due to the cationic or cationizable group is a substantivity to human hair. Geeignete kationaktive Stoffe sind z . Suitable cation-active substances are,. B . B. Tenside mit kationischen oder kationisierbaren Gruppen, insbesondere kationische Tenside, betainische oder amphotere Tenside; Surfactants with cationic or cationizable groups, especially cationic surfactants, betaine or amphoteric surfactants; Polymere mit kationischen oder kationisierbaren Gruppen, insbesondere kationische, betainische oder amphotere Polymere; Polymers with cationic or cationizable groups, especially cationic, betainic or amphoteric polymers; Silikonverbindungen mit kationischen oder kationisierbaren Gruppen, insbesondere diquaternäre oder polyquaternäre Siloxane oder Amodimethicone; Silicone compounds with cationic or cationizable groups, especially diquaternary or polyquaternary siloxanes or amodimethicones; kationisch derivatisierte Proteine; cationically derivatized proteins; kationisch derivatisierte Proteinhydrolysate oder Betain . cationically derivatized protein hydrolysates or betaine.

Üblicherweise können dem erfindungsgemäßen Haarbehandlungs- mittel weitere bekannte kosmetische Zusatzstoffe beigefügt werden, z . Usually medium more known cosmetic additives can be added to the hair treatment according to the invention, eg. B . B. nichtfestigende, nichtionische Polymere wie Polyethylenglykole, nichtfestigende, anionische und natürliche Polymere sowie deren Mischungen in einer Menge von vorzugsweise 0 , 01 bis 50 Gew . non-fixing, nonionic polymers such as polyethylene glycols, non-fixing, anionic and natural polymers and mixtures thereof in an amount of preferably 0 to 01 wt 50th % . %. Auch Parfümöle und Duft Stoffe in einer Menge von 0 , 01 bis 5 Gew . Also, perfume oils and fragrances in an amount of 0, 01 by weight to the fifth % , %

Trübungsmittel wie Ethylenglykoldistearat in einer Menge von 0 , 01 bis 5 Gew . Opacifiers such as ethylene glycol distearate in an amount of 0, 01 by weight to the fifth % , Netzmittel oder Emulgatoren, insbesondere anionische oder nichtionische Tenside wie Fettalkoholsulfate , ethoxylierte Fettalkohole, Fettsäurealkanolamide wie die Ester der hydrierten Rizinusölfettsäuren in einer Menge von 0,1 bis 30 Gew.%, außerdem Feuchthaltemittel, Anfärbestoffe, Lichtschutzmittel, Antioxidantien und Konservierungsstoffe in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.%. %, Wetting or emulsifying agents, in particular anionic or nonionic surfactants such as fatty alcohol sulfates, ethoxylated fatty alcohols, fatty acid alkanolamides, such as the esters of hydrogenated castor oil is present in an amount of 0.1 to 30th%, further humectants, tinting agents, light stabilizers, antioxidants and preservatives in an amount by weight of 0.01 to 10.%.

Figur 1 zeigt schematisch ein mögliches Verfahren zur Herstellung einer abrufbaren permanenten Frisurenform. Figure 1 schematically shows a possible method for producing a triggerable permanent shape. Eine Haarsträhne wird auf einen Wickelkörper gewickelt und mit einer erfindungsgemäßen, ein vernetzbares Macromer enthaltenden Lösung besprüht. A strand of hair is wound on a bobbin and sprayed with a present invention, a cross-linkable macromer-containing solution. Durch Bestrahlung mit einer geeigneten Energiequelle, zB einer UV- Lampe wird die gewünschte permanente Form fixiert . the desired permanent shape is fixed by irradiation with a suitable energy source, such as a UV lamp. Zum Schluß wird der Wickelkörper entfernt . Finally, the winding body is removed. Figur 2 zeigt die Deformation einer permanenten Frisurenform und Wiederherstellung der permanenten Form aus der temporären Form. Figure 2 shows the deformation of a permanent shape and recovery of the permanent shape from the temporary shape. Die Haarlocke in der permanenten Form hat die Länge lo - Die Locke in der deformierten Form hat die Länge li . The lock of hair in the permanent shape has the length lo - The curl in the deformed shape has the length l. Die Locke in der wiederhergestellten Form hat die Länge I2 • Der Wiederherstellungsgrad (Recovery) berechnet sich nach: Recovery = di - 12 ) / di - io ) . The curl in the recovered shape has length I2 • The degree of recovery (recovery) calculated as follows: Recovery = d - 12) / di - io).

Als Maß zur Beurteilung der Formgedächtniseigenschaften einer Zusammensetzung kann der Memory-Faktor dienen, in welchem sowohl die Umformbarkeit einer permanenten Frisurenform in eine temporäre Form (Formfaktor) als auch die Rückstellung der permanenten Form aus der temporären Form (Rückstellfaktor, Wiederherstellungsgrad) berücksichtigt werden. As a measure for assessing the shape memory properties of a composition of the memory factor can be used, in which both the formability of a permanent hairstyle into a temporary shape (form factor) as well as the recovery of the permanent shape from the temporary shape (restoration factor, degree of recovery) are considered. Wird von einer glatten Strähne ausgegangen, auf die eine Lockenform als permanente Form aufgeprägt wird und auf die anschließend eine zweite, glatte Form als temporäre Form aufgeprägt wird, so kann der Formfaktor bestimmt werden nach folgenden Kriterien: It is assumed that a smooth streak to a curly shape has been impressed as a permanent shape and then a second, smooth shape has been impressed as a temporary shape to, the form factor can be determined according to the following criteria:

Figure imgf000030_0001

Figure imgf000031_0001
Der Rückstellfaktor kann bestimmt werden nach folgenden Kriterien: The reset factor can be determined according to the following criteria:

Figure imgf000031_0002
Der Memory-Faktor M ergibt sich aus dem jeweiligen Formfaktor f, dem maximalen Formfaktor F=4, dem jeweiligen Rückstellfaktor r und dem maximalen Rückstellfaktor R=6 gemäß M = (f/F) * (r/R) * 100 Der Memoryfaktor soll idealerweise nicht unter 25 liegen, bevorzugt zwischen 25 und 33,3, besonders bevorzugt zwischen 37 und 100. Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern. The memory factor M results from the respective shape factor f, the maximum shape factor F = 4, the respective reset factor r and the maximum restoration factor R = 6 according to M = (f / F) * (r / R) * 100 The Memory factor should ideally not be less than 25, preferably between 25 and 33.3, more preferably between 37 and 100. the following examples are intended to illustrate the invention in more detail.

Beispiele Examples

Beispiele 1-12 Es werden Zusammensetzungen gemäß Tabelle 1 hergestellt (Mengenangaben in g) . Examples 1-12 Compositions are prepared according to Table 1 (amounts in g). Tabelle 1 Table 1

Figure imgf000032_0001
Methacrylsäure verestert 2 ' α,ω-C36-Diol (Cognis) 3 ^ Oligomer von Dimerdiol ' (Cognis) ^' synthetisches Oligoesterdiol aus Dicarbonsäuren und Diolen auf Fettbasis ' Wie ' , endständig mit Methacrylsäure verestert ' Wie ' , endständig mit Methacrylsäure verestert 7 ' Wie ^ ' , endständig mit Methacrylsäure verestert Methacrylic acid esterified 2 'α, ω-C36-diol (Cognis) 3 ^ oligomer of dimer diol "(Cognis) ^' synthetic oligoester diol of dicarboxylic acids and diols fat-based 'Like' terminally esterified with methacrylic 'Like' terminally esterified with methacrylic acid 7 'As ^' terminally esterified with methacrylic acid

Figure imgf000032_0002
Figure imgf000033_0001
ein Produkt der Firma Aldrich 10) Castoryl Maleate, ein Produkt der Firma ISP ' Stearyl Dimethicone, ein Propdukt der Firma Clariant a product of Aldrich 10) Castoryl maleates, a product of ISP 'Stearyl Dimethicone, a Propdukt Clariant

Der Memoryfaktor M wird nach der oben beschriebenen Methode bestimmt . The memory M factor is determined according to the method described above.

Zur Herstellung der permanenten Form wird eine mit Wasser befeuchtete Strähne einer Länge von 20 cm auf einen Haarwickler aufgedreht und die Polymerlösung auftragen (20-30 mg Polymer/g Haar) . For the preparation of the permanent shape a wetted with water streak a length of 20 cm is turned to a hair curler and the polymer solution applied (20-30 mg polymer / g hair). Die behandelte Strähne wird 30 Minuten bei 70 °C unter UV- Licht fixiert. The treated tress is fixed at 70 ° C for 30 minutes under UV light. Nach Abkühlung auf etwa 25 °C wird der Haarwickler entfern . After cooling to about 25 ° C the hair curler is eliminator. Die gelockte Strähne (aufgeprägte permanente Form) hatte eine Länge von etwa 4,5 cm. The curled strand (impressed permanent shape) had a length of about 4.5 cm. Zur Herstellung der temporären Form (zB glatt) wird die gewellte Strähne auf ca. 55°C erwärmt, auf ihre ursprüngliche, volle Länge gestreckt (20 cm) und auf Raumtemperatur abgekühlt. For fabricating the temporary shape (for example, smooth) the curled strand is heated to about 55 ° C, stretched to their original, full length (20 cm) and cooled to room temperature. Zur Wiederherstellung der permanenten Form wird die glatte Strähne auf ca. 55°C erwärmt. For the recovery of the permanent shape of the smooth strand is heated to about 55 ° C. Die Strähne zog sich bei dieser Temperatur spontan zusammen zur permanenten Form (gelockt) . The tress retired at this temperature spontaneously together to the permanent shape (curly). Zur erneuten Herstellung der permanenten Form (zB glatt) wird die gewellte Strähne noch einmal auf 55 °C erwärmt, auf ihre volle Länge (20 cm) gestreckt und auf Raumtemperatur abgekühlt . To re of the permanent shape (for example, smooth) the curled strand is heated again to 55 ° C, to its full length (20 cm) stretched and cooled to room temperature.

Beispiele mit vernetzbaren Macromeren In den nachfolgenden Haarbehandlungsmitteln werden die folgenden, zu Formgedächtnispolymeren vernetzbaren Makromere eingesetzt . Examples of the crosslinkable macromer in the following hair treatment agents, the following can be crosslinked to shape memory polymers macromers are used. Die Herstellung der Makromere erfolgt analog wie in der WO 99/42147 beschrieben. The preparation of the macromer is carried out analogously as described in WO 99/42147 described. Ml PEG(4k)-DMA, Polyethylenglykol mit Molekulargewicht von ca. 4000, zweifach mit Methacrylsäure verestert M2 PEG(8k)-DMA, Polyethylenglykol mit Molekulargewicht von ca. 8000, zweifach mit Methacrylsäure verestert M3 PEG(lOk) -DMA, Polyethylenglykol mit Molekulargewicht von ca. 10000, zweifach mit Methacrylsäure verestert M4 PLGA(7k) -DMA, Poly (L-lactid-cσ-glycolid) -dimethacrylat mit Molekulargewicht von ca. 7000 M5 PCI (10k) -DMA, Poly (ε-caprolacton) -dimethacrylat mit Molekulargewicht von ca. 10000 Ml PEG (4k) -DMA, polyethylene glycol with molecular weight of about 4000, two times with methacrylic acid esterified M2 PEG (8k) -DMA, polyethylene glycol with molecular weight of about 8000, two times with methacrylic acid esterified M3 PEG (LOC) -DMA, polyethylene glycol having molecular weight of about 10000, M4 doubly esterified with methacrylic PLGA (7k) -DMA, poly (L-lactide-cσ-glycolide) dimethacrylate having a molecular weight of about 7000 M5 PCI (10k) -DMA, poly (ε-caprolactone) dimethacrylate having a molecular weight of approximately 10,000

Die Anwendung der folgenden Haarbehandlungsmittel erfolgte wie bei Beispiel 1 beschrieben mit ähnlichen Ergebnissen. The application of the following hair treatment composition was as described, with similar results as in Example. 1

Beispiel 13 : Non-Aerosol Sprühlotion 5,0 g Macromer Ml 0,5 g PVP/VA Copolymer 0,5 g Luviquat ® FC 550 3) 0,5 g Tetraethoxylaurylether 1 g Dimethylpolysiloxan (Wacker-Belsil ® DM 500) 0,5 g Polysorbate 40 Ad 100 g Ethanol ' 40 %ige Lösung von Methylvinylimidazoliumchlorid/ Vinylpyrrolidon Copolymer (Polyquaternium-lS) in Wasser Example 13: nonaerosol spray 5.0 g macromer Ml 0.5 g of PVP / VA copolymer 0.5 g Luviquat ® FC 550 3) 0.5 g Tetraethoxylaurylether 1 g of dimethylpolysiloxane (Wacker-Belsil ® DM 500) 0.5 g Polysorbate 40 100 g ethanol ad '40% solution of methylvinylimidazolium chloride / vinylpyrrolidone copolymer (Polyquaternium-lS) in water

Die Lotion wird mittels einer handelsüblichen Sprühpumpe direkt auf das trockene oder feuchte Haar gesprüht . The lotion is sprayed by means of a commercially available spray pump directly on dry or damp hair.

Beispiel 14: Flüssigfestiger mit Gedächtniswirkung 6,0 g Macromer M2 5,0 g Cyclo-octamethyltetrasiloxan 5,0 g Vinylpyrrolidon/Vinylacetat Copolymer 2,0 g Dihydroxy-polydimethylsiloxan, 12%ig in Cyclodimethylsiloxan (Abil OSW 12 der Firma Goldschmidt/Deutschland) ad 100 g Pentan Example 14: liquid setting with memory effect 6.0 g of macromer M2 5.0 g of cyclo-octamethyltetrasiloxane 5.0 g vinylpyrrolidone / vinylacetate copolymer 2.0 g dihydroxy polydimethylsiloxane, 12% in cyclodimethylsiloxane (Abil OSW 12 from Goldschmidt / Germany) ad 100 g pentane

Beispiel 15 : Haarwachs mit Gedächtniseffekt 7 g Macromer M3 6 g Ethanol 4 g Cetylalcohol 4 g Petrolatum 3 g Ceresin 3 g Carnaubawachs 2 g Ceteareth-25 2 g Polyvinylpyrrolidon 1,5 g Mineralöl 1,5 g Dicaprylylmaleat 0,5 g Carbomer 0,4 g Aminomethylpropanol ad 100 g Wasser Example 15: Hair wax shape memory 7 g macromer M3 6 g Ethanol 4 g cetyl alcohol 4 g Petrolatum 3 g 3 g Carnauba Wax Ceresin 2 g Ceteareth-25 2 g Polyvinylpyrrolidone 1.5 g Mineral oil 1.5 g dicaprylyl maleate 0.5 g Carbomer 0, 4 g aminomethylpropanol ad 100 g water

Beispiel 16 i Haarfluid mit Gedächtniseffekt 3 g Macromer M4 0,6 g Behenyltrimethylammoniumchlorid 0,5 g Sonnenblumenöl 0,5 g Dimethylpolysiloxan (Wacker-Belsil ® DM 1000) 0,5 g Abil Quat ® 3272 (Quaternium-80) 0,5 g Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride 0,5 g Panthenol 0,4 g Cetearylalkohol 0,2 g Bienenwachs 0,1 g Cetylalkohol 0,1 g PEG-20 Stearat q . Example 16 i hair fluid with memory effect 3 g macromer M4 0.6 g Behenyltrimethylammonium chloride 0.5 g Sunflower oil 0.5 g of dimethylpolysiloxane (Wacker-Belsil ® DM 1000) 0.5 g Abil Quat ® 3272 (Quaternium-80) 0.5 g guar Hydroxypropyltrimonium Chloride 0.5 g panthenol 0.4 g cetearyl alcohol 0.2 g beeswax 0.1 g cetyl alcohol 0.1 g PEG-20 stearate q. s . s. Konservierungsmittel , Duftstoffe ad 100 g Wasser Preservatives, perfumes, water ad 100 g

Beispiel 17: Aerosol-Schaum mit Gedächtniseffekt 4 g Macromer M5 1 g Dow Corning DC 1401 Fluid (Dimethiconol/Cyclomethicone 13/87) 1 g Glucose 0,6 g Polyvinylpyrro1idon 0,8 g Abil Quat ® 3272 (Quaternium-80) 0,2 g Cetyltrimethylammoniumchlorid 0,2 g Polyquaternium-11 0,2 g Silica 0,1 g Laureth-2 ad 100 g Wasser Die Zusammensetzung wird mit 5 Gew.% Propan/Butan in einer druckfesten Aerosolverpackung mit Schaumkopf abgefüllt . Example 17: Aerosol foam shape memory 4 g macromer M5 1 g Dow Corning DC 1401 fluid (Dimethiconol / Cyclomethicone 13/87) 1 g Glucose 0.6 g 0.8 g Polyvinylpyrro1idon Abil Quat ® 3272 (Quaternium-80) 0, 2 g cetyltrimethylammonium chloride 0.2 g Polyquaternium-11 0.2 g of silica 0.1 g Laureth-2 to 100 g water The composition is 5 wt.% bottled propane / butane in a pressure-resistant aerosol packaging with foaming head.

In den Beispielen 14 bis 17 kann das jeweils eingesetzte Macromer ganz oder zum Teil gegen eines der anderen Macromere Ml bis M5 ausgetauscht werden mit ähnlichen Ergebnissen. In Examples 14 to 17, the macromer used in each case can be wholly or partly against one of the other macromers Ml to M5 replaced with similar results.

Beispiele mit thermoplastischem Formgedächtnispolymerer Examples of thermoplastic shape memory polymers

Die in den folgenden kosmetischen Mitteln eingesetzten Form- gedächtnispolymere werden hergestellt aus je zwei verschiedenen Makrodiolen und Trimethylhexan-1, 6-diisocyanat analog Beispiel 1 der WO 99/42147. The mold used in the following cosmetic compositions are memory polymers prepared from two different macrodiols and trimethylhexane-1, 6-diisocyanate analogously to Example 1 of WO 99/42147.

Figure imgf000036_0001

Figure imgf000037_0001
Die Abkürzungen der Makrodiole bedeuten: PD : Poly (para-dioxanon) PLGA: Poly (L-lactid-co-glycolid) PCL: Poly (ε-caprolacton) PDL : Poly (pentadecalacton) Die Zahlenangaben bei den Bezeichnungen der Makrodiole stehen jeweils für das ungefähre Molekulargewicht der Makrodiole (± 100) . The abbreviations of the macrodiols mean: PD: poly (para-dioxanone) PLGA: Poly (L-lactide-co-glycolide) PCL: poly (ε-caprolactone) PDL: poly (pentadecalactone) The numbers in the names of the macrodiols are each the approximate molecular weight of the macrodiols (± 100). Die folgenden Haarbehandlungsmittel werden wie folgt angewendet: Auf das Haar wird eine je nach Haarlänge ausreichende Menge des Mittels aufgebracht . The following hair treatment agents are applied as follows: On the hair a sufficient depending on hair length amount of the agent is applied. Das Haar wird in die gewünschte Form gebracht, zB auf Wickler gewickelt oder gestreckt und getrocknet. The hair is brought into the desired form, for example wound on curlers or stretched and dried. Anschließend wird auf ca. 70°C erwärmt. The mixture is then heated to about 70 ° C. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur (etwa 25°C) werden die Wickler entfernt. After cooling to room temperature (about 25 ° C) the curlers are removed. Zur Aufprägung einer zweiten Frisurenform (temporäre Form) wird die erste Frisurenform auf ca. 55°C erwärmt, in eine zweite Frisurenform gebracht und auf Raumtemperatur abgekühlt . For impressing a second hairstyle (temporary shape) is heated, the first hairstyle to about 55 ° C, into a second hairstyle and cooled to room temperature. Bei erneuter Erwärmung auf ca. 55°C bildet sich die erste Frisurenform spontan zurück . When reheated to about 55 ° C, the first hairstyle forms spontaneously.

B eispiel 18 : Haarcreme mit Formgedächtniswirkung 5 g Polymer Pl 0,5 g Cyclooctamethyltetrasiloxan 2 g Acrylat/Alkylacrylat Copolymer (Pemulen ® TR1) 1 9 Abil ® OSW 13 (Dimethiconol, 13%ig in Cyclomethicone) 5 g Wasser EXAMPLE 18: Hair cream with the shape memory effect of 5 g of polymer Pl 0.5 g cyclooctamethyltetrasiloxane 2 g of acrylate / alkyl acrylate copolymer (Pemulen ® TR1) 1 9 Abil ® OSW 13 (Dimethiconol, 13% in cyclomethicone) 5 g of water

Ad 100 g Isopropanol To 100 g of isopropanol

Beispiel 19: Aerosol-Schaum mit Gedächtniseffekt 6 g Polymer P2 1 g Dow Corning DC 1401 Fluid (Dimethiconol/Cyclomethicone 13/87) 0,2 g Polyvinylpyrrolidon 0,8 g Abil Quat ® 3272 (Quaternium-80) 0,3 g Cetyltrimethylammoniumchlorid 0,2 g Polyquaternium-11 0,2 g Panthenol 0,1 g Jojobaöl, Orangenschalenwachs, Apfelschalenwachs ad 100 g Wasser Example 19: Aerosol foam shape memory 6 g of polymer P2 1 g Dow Corning DC 1401 fluid (Dimethiconol / Cyclomethicone 13/87) 0.2 g Polyvinylpyrrolidone 0.8 g Abil Quat ® 3272 (Quaternium-80) 0.3 g cetyl trimethyl ammonium chloride 0.2 g Polyquaternium-11 0.2 g panthenol 0.1 g jojoba oil, orange peel wax, apple wax shell to 100 g water

Die Zusammensetzung wird mit 5 Gew.% Propan/Butan in einer druckfesten Aerosolverpackung mit Schaumkopf abgefüllt . The composition is 5 wt.% Bottled propane / butane in a pressure-resistant aerosol packaging with foaming head.

Beispiel 20: Flüssigfarbfestiger mit Gedächtniswirkung 4,0g Polymer P7 2,0g Cyclo-octamethyltetrasiloxan 0,5g Dimethiconol (Silicone Fluid F 212 der Firma Wacker/Deutschland) 0,07 g l-Amino-4- (2,-3-dihydroxypropyl) amino-5-chlor-2- nitrobenzol 00,,0055 gg Basic Brown 17 (CI 12251) 0 , 0023 g Basic Violett 14 (CI 42595) 0 , 01 g Basic Blue 7 (CI 42595) 20 , 0 g Pentan ad 100 g Propanol Example 20: Flüssigfarbfestiger with memory effect 4.0g Polymer P7 2.0 g of cyclo-octamethyltetrasiloxane 0.5g Dimethiconol (Silicone Fluid F 212 from Wacker / Germany) 0.07 g l-Amino-4- (2, 3-dihydroxypropyl) amino-5-chloro-2-nitrobenzene 00, 0055 gg Basic Brown 17 (CI 12251) 0, 0023 g of Basic Violet 14 (CI 42595) 0, 01 g Basic Blue 7 (CI 42595) 20 0 g of pentane ad 100 g propanol

Beispiel 21 : Haarspray mit Gedächtniswirkung 5 , 0 g Polymer P8 0,5 g Cyclo-octamethyltetrasiloxan 0,5 g Dimethiconol (Silicone Fluid F 212 der Firma Wacker/Deutschland) 5,0 g Vinylpyrrolidon/Vinylacetat Copolymer 35 g Propan/Butan ad 100 g Pentan Example 21: Hair Spray with memory effect 5, 0 g of polymer P8 0.5 g of cyclo-octamethyltetrasiloxane 0.5 g Dimethiconol (Silicone Fluid F 212 from Wacker / Germany) 5.0 g Vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymer 35 g of propane / butane ad 100 g pentane

Beispiel 22 : Haarwachs mit Gedächtniseffekt 8 g Polymer P3 5 g Glycerylstearat 4 g Cocamide MEA 3 g Ceresin 3 g Isopropylmyristat 3 g Triceteareth-4 Phosphat 2 g Laureth-4 1 g Ceteareth-25 0,5 g Cetyltrimethylammoniumchlorid 0,5 g Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat Copolymer ad 100 g Wasser In den Beispielen 18 bis 22 kann das jeweils eingesetzte Example 22: Hair wax shape memory polymer P3 8 g 5 g Glyceryl stearate 4 g Cocamide MEA 3 g Ceresin 3 g isopropyl myristate 3 g Triceteareth-4 phosphate 2 g Laureth-4 1 g Ceteareth-25 0.5 g Cetyl trimethylammonium chloride 0.5 g polyvinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymer to 100 g of water In the examples 18 to 22 can be used in each case, the

Formgedächtnispolymer ganz oder zum Teil gegen eines der anderen Shape memory polymer in whole or in part to one of the other

Polymere Pl bis P8 ausgetauscht werden mit ähnlichen Ergebnissen. Polymers Pl are exchanged to P8 with similar results.

Non-Patent Citations
Reference
1 *See references of WO2005011626A1
Classifications
International ClassificationA61K8/892, A61K8/891, A61K8/89, A61Q5/06, A61K8/86, A61K8/87, A61K8/81
Cooperative ClassificationA61K8/8152, A61K8/892, A61K8/86, A61K8/891, A61Q5/06, A61K8/87, A61K2800/54
European ClassificationA61K8/86, A61Q5/06, A61K8/87, A61K8/81K4, A61K8/892, A61K8/891
Legal Events
DateCodeEventDescription
Apr 26, 200617PRequest for examination filed
Effective date: 20060220
Apr 26, 2006AKDesignated contracting states:
Kind code of ref document: A1
Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LI LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR
Jun 28, 2006DAXRequest for extension of the european patent (to any country) deleted
Aug 2, 200617QFirst examination report
Effective date: 20060629
Mar 7, 2007RIN1Inventor (correction)
Inventor name: KUPER, LEONID
Inventor name: DUCHSCHERER, ANJA
Inventor name: KRATZ, KARL
Inventor name: BEYER, ANGELIKA
Inventor name: KALBFLEISCH, AXEL
Inventor name: HASSON, ALI ABDULLA TAREQ
Inventor name: KRAUSE, THOMAS
Inventor name: LENDLEIN, ANDREAS
Oct 7, 200919WDate of resumption (after interruption of proceedings) before grant
Effective date: 20100301
Oct 7, 200919UDate of interruption (interruption of proceedings) before grant
Effective date: 20090801
Mar 2, 201118DDeemed to be withdrawn
Effective date: 20100812